Química I: Nomenclatura

Nomenclatura

• Compostos orgànics amb grups funcionals:
  • Àlcool: -ol, hidroxi-, R-OH
  • Èter: alquil èter, R-oxi-, R-O-R
  • Nitril o cianur: -nitril, ciano-, R-C≡N
  • Nitroderivat: nitro-, nitro-, R-NO2
  • Aldehid: -al, formil-, R-CHO
  • Cetona: -ona, oxo-, R-C=O,-R
  • Àcid: acid -oic, carboxi-, R-COOH
  • Èster: -at de -il, -carboxilat-, R-C=O,-O-R
  • Halur: halur de -oil, halur de -, R-C=O,-X
  • Amina: -amina, amino-, R-NH2
  • Amida: -amida, carbamoil-, R-C=O,-NH2

Ordre de prioritat

• 1. Àcid carboxílics
• 2. Halurs d'àcid
• 3. Esters
• 4. Amides
• 5. Nitrils
• 6. Aldehids
• 7. Cetones
• 8. Àlcools
• 9. Amines
• 10. Èters
• 11. A.Aromàtics
• 12. Doble enllaç
• 13. Triple enllaç
• 14. Halògens, nitroderivats
• 15. Alquils

Hidrocarburs

Alcans

• Propietats:
  • Poc polars
  • Fusió i ebullició baixos
  • Insolubles en H2O
  • Densitat baixa
  • No condueixen
• Reactivitat:
  • Molècules neutres
  • Reaccions radicalaries
  • Principals reaccions:
    • Halogenació
    • Combustió

Alquens

• Nomenclatura cis-trans
• Reaccions:
  • Hidrogenació: H-H en presència de catalitzadors
  • Hidrohalogenació: H-X
  • Halogenació: X-X, segueix regla de Markovnikov
  • Hidratació: H-OH en presència de catalitzadors, segueix regla de Markovnikov

Alquins

• Reactivitat:
  • Halogenació
  • Hidratació: segueix regla de Markovnikov
  • Hidrogenació: segueix regla de Markovnikov
  • Hidrohalogenació

Aromàtics

• Propietats:
  • Apolars
  • A més polaritzabilitat més alt el punt d'ebullició
  • Insolubles
  • Menys densos que l'aigua
• Reaccions:
  • Halogenació: Electròfil X+ (catalitzador FeX3)
  • Nitració: Electròfil NO2 (catalitzador H2SO4)
  • Sulfonació: Electròfil SO3 (catalitzador H2SO4)
  • Alquilació Friedel-Crafts: Electròfil R+ (catalitzador AlX3)
• Orientació:
  • Estabilitzant de '+':
    • Activant, orienta en orto- i para- (Exemples: -R, -OR, -NR2, grups alquil…)
  • Estabilitzant de '-':
    • Desactivant orienta meta- (Exemples: -CO, NO2, C≡N, -SO3H, -Ar)
  • Excepció: Halogens, son desactivants i orienten orto- i para-
• Oxidació:
  • S'oxida la part alifàtica, mentre que la part aromàtica es manté estable.

Derivats halogenats

• Propietats:
  • Enllaç polaritzat
  • Punt d'ebullició superior als hidrocarburs
  • Son solubles en aigua
  • Densitat superior a l'aigua
• Eliminació:
  • Son el contrari de les reaccions d'hidrohalogenació. Segueix la regla de Saytzev.

Compostos orgànics amb grups funcionals:

Alcohols

• Reactivitat:
  • Deshidratació
  • Deshidratació biomolecular per formar èters
  • Síntesi d'èters a partir de diols
  • Esterificació d'alcohols
  • Oxidació d'alcohols:
    • Alcà – Alcohol primari – Aldehid – Àcid carboxílic
    • Alcà – Alcohol secundari – Cetona
    • Alcà – Alcohol terciari
• Fenol: el grup hidroxil està unit directament a l'anell.

Èters

• Síntesi d'èters: deshidratació d'alcohols en medi àcid i temperatura elevada:
  • Síntesi d'èters simètrics
  • Síntesi d'èters cíclics a partir de diols.

Aldehids i cetones

• Reactivitat d'aldehids i cetones:
  • Oxidació:
    • Els aldehids d'oxiden a àcids carboxílics
    • Les cetones no es poden oxidar sense degradar-se
  • Reducció de compostos carbonílics:
    • Hidrogenació catalítica
    • A partir d'aldehids s'obtenen alcohols primaris
    • A partir de cetones s'obtenen alcohols secundaris
    • Reducció amb hidrurs metàlics (LiAlH4,NaBH4)

Àcids carboxílics

• Nomenclatura: segons el nombre de carbonis el compost s'anomenarà el compost:
  • 1. Fòrmic
  • 2. Acètic
  • 3. Propiònic
  • 4. Butíric
• Reactivitat:
  • Acidesa dels àcids carboxílics
  • Els derivats dels àcids carboxílics s'obtenen substituint l'OH per un nucleòfil.
• Alcohòlisi: un àcid i un alcohol donen com a producte ester i aigua. La reacció és reversible.
• Amonòlisi: l'OH d'un àcid pot substituir-se per reacció amb amoníac o una amida i aigua.

Esters

• Reaccions:
  • Hidròlisi d'esters: reacció inversa a l'esterificació
  • Saponificació: és l'hidrolisi d'esters en medi bàsic és una reacció irreversible que s'aplica a la preparació de sabons.

Amides

• Reaccions:
  • Hidròlisi d'amides: reaccionen amb l'aigua per donar l'àcid i amoníac o amina corresponent.

Amines

• Alquilamines: s'afegeix el sufix amina al nom del grup alquil penjat al grup funcional.
• Alcanamines: es canvia la terminació de l'alcà (cadena més llarga) per la terminació amina.
• Tipus:
  • Primaries: R-NH2
  • Secundaries: R-NH-R
  • Terciaries: R-N-R-R

Nomenclatura

• Compostos orgànics amb grups funcionals:
  • Àlcool: -ol, hidroxi-, R-OH
  • Èter: alquil èter, R-oxi-, R-O-R
  • Nitril o cianur: -nitril, ciano-, R-C≡N
  • Nitroderivat: nitro-, nitro-, R-NO2
  • Aldehid: -al, formil-, R-CHO
  • Cetona: -ona, oxo-, R-C=O,-R
  • Àcid: acid -oic, carboxi-, R-COOH
  • Èster: -at de -il, -carboxilat-, R-C=O,-O-R
  • Halur: halur de -oil, halur de -, R-C=O,-X
  • Amina: -amina, amino-, R-NH2
  • Amida: -amida, carbamoil-, R-C=O,-NH2

Ordre de prioritat

• 1. Àcid carboxílics
• 2. Halurs d'àcid
• 3. Esters
• 4. Amides
• 5. Nitrils
• 6. Aldehids
• 7. Cetones
• 8. Àlcools
• 9. Amines
• 10. Èters
• 11. A.Aromàtics
• 12. Doble enllaç
• 13. Triple enllaç
• 14. Halògens, nitroderivats
• 15. Alquils

Hidrocarburs

Alcans

• Propietats:
  • Poc polars
  • Fusió i ebullició baixos
  • Insolubles en H2O
  • Densitat baixa
  • No condueixen
• Reactivitat:
  • Molècules neutres
  • Reaccions radicalaries
  • Principals reaccions:
    • Halogenació
    • Combustió

Alquens

• Nomenclatura cis-trans
• Reaccions:
  • Hidrogenació: H-H en presència de catalitzadors
  • Hidrohalogenació: H-X
  • Halogenació: X-X, segueix regla de Markovnikov
  • Hidratació: H-OH en presència de catalitzadors, segueix regla de Markovnikov

Alquins

• Reactivitat:
  • Halogenació
  • Hidratació: segueix regla de Markovnikov
  • Hidrogenació: segueix regla de Markovnikov
  • Hidrohalogenació

Aromàtics

• Propietats:
  • Apolars
  • A més polaritzabilitat més alt el punt d'ebullició
  • Insolubles
  • Menys densos que l'aigua
• Reaccions:
  • Halogenació: Electròfil X+ (catalitzador FeX3)
  • Nitració: Electròfil NO2 (catalitzador H2SO4)
  • Sulfonació: Electròfil SO3 (catalitzador H2SO4)
  • Alquilació Friedel-Crafts: Electròfil R+ (catalitzador AlX3)
• Orientació:
  • Estabilitzant de '+':
    • Activant, orienta en orto- i para- (Exemples: -R, -OR, -NR2, grups alquil…)
  • Estabilitzant de '-':
    • Desactivant orienta meta- (Exemples: -CO, NO2, C≡N, -SO3H, -Ar)
  • Excepció: Halogens, son desactivants i orienten orto- i para-
• Oxidació:
  • S'oxida la part alifàtica, mentre que la part aromàtica es manté estable.

Derivats halogenats

• Propietats:
  • Enllaç polaritzat
  • Punt d'ebullició superior als hidrocarburs
  • Son solubles en aigua
  • Densitat superior a l'aigua
• Eliminació:
  • Son el contrari de les reaccions d'hidrohalogenació. Segueix la regla de Saytzev.

Compostos orgànics amb grups funcionals:

Alcohols

• Reactivitat:
  • Deshidratació
  • Deshidratació biomolecular per formar èters
  • Síntesi d'èters a partir de diols
  • Esterificació d'alcohols
  • Oxidació d'alcohols:
    • Alcà – Alcohol primari – Aldehid – Àcid carboxílic
    • Alcà – Alcohol secundari – Cetona
    • Alcà – Alcohol terciari
• Fenol: el grup hidroxil està unit directament a l'anell.

Èters

• Síntesi d'èters: deshidratació d'alcohols en medi àcid i temperatura elevada:
  • Síntesi d'èters simètrics
  • Síntesi d'èters cíclics a partir de diols.

Aldehids i cetones

• Reactivitat d'aldehids i cetones:
  • Oxidació:
    • Els aldehids d'oxiden a àcids carboxílics
    • Les cetones no es poden oxidar sense degradar-se
  • Reducció de compostos carbonílics:
    • Hidrogenació catalítica
    • A partir d'aldehids s'obtenen alcohols primaris
    • A partir de cetones s'obtenen alcohols secundaris
    • Reducció amb hidrurs metàlics (LiAlH4,NaBH4)

Àcids carboxílics

• Nomenclatura: segons el nombre de carbonis el compost s'anomenarà el compost:
  • 1. Fòrmic
  • 2. Acètic
  • 3. Propiònic
  • 4. Butíric
• Reactivitat:
  • Acidesa dels àcids carboxílics
  • Els derivats dels àcids carboxílics s'obtenen substituint l'OH per un nucleòfil.
• Alcohòlisi: un àcid i un alcohol donen com a producte ester i aigua. La reacció és reversible.
• Amonòlisi: l'OH d'un àcid pot substituir-se per reacció amb amoníac o una amida i aigua.

Esters

• Reaccions:
  • Hidròlisi d'esters: reacció inversa a l'esterificació
  • Saponificació: és l'hidrolisi d'esters en medi bàsic és una reacció irreversible que s'aplica a la preparació de sabons.

Amides

• Reaccions:
  • Hidròlisi d'amides: reaccionen amb l'aigua per donar l'àcid i amoníac o amina corresponent.

Amines

• Alquilamines: s'afegeix el sufix amina al nom del grup alquil penjat al grup funcional.
• Alcanamines: es canvia la terminació de l'alcà (cadena més llarga) per la terminació amina.
• Tipus:
  • Primaries: R-NH2
  • Secundaries: R-NH-R
  • Terciaries: R-N-R-R