Química de Dioxinas y Policlorobifenilos

Estructura Química y Características Físico-Químicas

• Los compuestos organoclorados tienen un número variable de átomos de cloro y pueden tener diferentes estructuras.
• Policlorodibenzo-p-dioxinas (PCDD): formadas por dos anillos fenilo unidos por dos enlaces tipo eter.
• Policlorodibenzofuranos (PCDF): formados por 2 anillos fenilo unidos por un anillo furano.
• Policlorobifenilos (PCBs): formados por dos anillos fenilo unidos.
• Las dioxinas y los PCBs coplanares son las más tóxicas y se les denomina Dioxins like compounds (DLCs).

Características Físico-Químicas

• Son poco solubles en agua (liposolubles) y decrecientes la solubilidad cuanto mayor es el número de átomos de cloro.
• Son algo más solubles en disolventes orgánicos y grasas.
• Son muy poco volátiles, por lo que se fijan fácilmente al suelo.
• Son estables a temperaturas inferiores a 850°C y se descomponen con relativa facilidad por acción de la luz en presencia de hidrógeno.
• Son contaminantes orgánicos persistentes (COPs).

Bioacumulación de Tóxicos

• Los COPs pueden llegar a alimentos de tipo animal y vegetal a través del agua y el suelo.
• Al ser muy liposolubles, son difíciles de eliminar del organismo, por lo que se acumulan durante toda la vida del animal.
• En los animales de mayor tamaño se produce una mayor acumulación.

Fuentes de Contaminación

• Los PCBs fueron sintetizados y utilizados durante décadas para diversos usos por sus propiedades de resistencia térmica, solubilidad y poder aislante.
• Se prohibió su fabricación y uso a partir de 1986, pero todavía quedan residuos y aparatos que los contienen.
• Fuentes de contaminación de dioxinas y benzofuranos: procesos de incineración y combustión, industria metalúrgica, industria química, producción de papel y depuración de aguas, y reservorios naturales.

Toxicidad de las Dioxinas y PCBs

Toxicocinética

• La vía mayoritaria de exposición en el hombre son los alimentos (75%-95%).
• Los compuestos más liposolubles (con más cloro) poseen una mayor absorción intestinal (90%).
• Se distribuyen unidos a proteínas plasmáticas y se acumulan en los tejidos: adiposo > SNC > hígado > grasa subcutánea.
• Sufren biotransformación debido al sistema monooxigenasa de función mixta (citocromo P450) y forman conjugados con el Glutation que se eliminan por las heces.