Química de Dioxinas y Policlorobifenilos

Study Notes

Los compuestos organoclorados tienen un número variable de átomos de cloro y pueden tener diferentes estructuras.
Policlorodibenzo-p-dioxinas (PCDD): formadas por dos anillos fenilo unidos por dos enlaces tipo eter.
Policlorodibenzofuranos (PCDF): formados por 2 anillos fenilo unidos por un anillo furano.
Policlorobifenilos (PCBs): formados por dos anillos fenilo unidos.
Las dioxinas y los PCBs coplanares son las más tóxicas y se les denomina Dioxins like compounds (DLCs).

Son poco solubles en agua (liposolubles) y decrecientes la solubilidad cuanto mayor es el número de átomos de cloro.
Son algo más solubles en disolventes orgánicos y grasas.
Son muy poco volátiles, por lo que se fijan fácilmente al suelo.
Son estables a temperaturas inferiores a 850°C y se descomponen con relativa facilidad por acción de la luz en presencia de hidrógeno.
Son contaminantes orgánicos persistentes (COPs).

Los COPs pueden llegar a alimentos de tipo animal y vegetal a través del agua y el suelo.
Al ser muy liposolubles, son difíciles de eliminar del organismo, por lo que se acumulan durante toda la vida del animal.
En los animales de mayor tamaño se produce una mayor acumulación.

Los PCBs fueron sintetizados y utilizados durante décadas para diversos usos por sus propiedades de resistencia térmica, solubilidad y poder aislante.
Se prohibió su fabricación y uso a partir de 1986, pero todavía quedan residuos y aparatos que los contienen.
Fuentes de contaminación de dioxinas y benzofuranos: procesos de incineración y combustión, industria metalúrgica, industria química, producción de papel y depuración de aguas, y reservorios naturales.

La vía mayoritaria de exposición en el hombre son los alimentos (75%-95%).
Los compuestos más liposolubles (con más cloro) poseen una mayor absorción intestinal (90%).
Se distribuyen unidos a proteínas plasmáticas y se acumulan en los tejidos: adiposo > SNC > hígado > grasa subcutánea.
Sufren biotransformación debido al sistema monooxigenasa de función mixta (citocromo P450) y forman conjugados con el Glutation que se eliminan por las heces.

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