Chimie organique chap 7-10
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Questions and Answers

Quel type de carbone est nécessaire pour une oxydation réussie avec des oxydants tels que KMnO4 ou K2CrO4?

  • Carbone en cycle
  • Carbone insaturé
  • Carbone secondaire ou primaire (correct)
  • Carbone tertiaire

Pourquoi l'oxydation est-elle limitée aux alcools primaires et secondaires?

  • Ils possèdent un ou plusieurs hydrogènes (correct)
  • Ils sont plus stables que les alcools tertiaires
  • Ils ont une chaîne carbonée plus longue
  • Ils contiennent plus de carbones

Quel est le rôle des agents oxydants comme KMnO4 ou K2CrO4 dans l'oxydation des alcools?

  • Ils ajoutent des groupes hydroxyles aux alcools
  • Ils favorisent la déshydratation des alcools
  • Ils réduisent les alcools en hydrocarbures
  • Ils provoquent l'oxydation des carbones ayant une fonction alcool (correct)

Quel est le résultat de l'oxydation d'un alcool primaire par un agent oxydant?

<p>Formation d'un acide carboxylique (D)</p> Signup and view all the answers

Quelle caractéristique d'un alcool secondaire le rend propice à l'oxydation?

<p>Il possède au moins un hydrogène sur son carbone fonctionnel (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est le temps de résidence du chlorométhane dans l'océan ?

<p>1.4 an (A)</p> Signup and view all the answers

Pourquoi un alcool tertiaire ne subit-il pas d'oxydation?

<p>Parce qu'il n'y a pas d'hydrogène sur le carbone en alpha (C)</p> Signup and view all the answers

Quel type de stéréoisomère est obtenu si la double liaison est asymétrique ?

<p>Un seul stéréoisomère (B)</p> Signup and view all the answers

Quelle quantité de chlorométhane est produite par an ?

<p>4 millions de tonnes (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est le groupe fonctionnel principal d'un alcool tertiaire?

<p>Un groupe hydroxyle (C)</p> Signup and view all the answers

Quel carbone est indiqué comme étant secondaire dans un mécanisme E2 ?

<p>Carbone en b secondaire (D)</p> Signup and view all the answers

Qu'est-ce qui caractérise la structure d'un alcool tertiaire?

<p>Carbone en alpha lié à trois autres atomes de carbone (D)</p> Signup and view all the answers

Quel rôle joue la position du groupe hydroxyle dans un alcool tertiaire?

<p>Elle influence la réactivité chimique (D)</p> Signup and view all the answers

Quel halogène est mentionné dans le contexte des liaisons H-C-C-X ?

<p>Chlore (D)</p> Signup and view all the answers

Quel est le nom commercial des CFC mentionnés dans le texte ?

<p>Freon (B)</p> Signup and view all the answers

En quoi les alcools tertiaires diffèrent-ils des alcools primaires en matière de réactivité?

<p>Les alcools tertiaires ne subissent pas d'oxydation alors que les alcools primaires le peuvent (D)</p> Signup and view all the answers

Les CFC ont été envisagés comme substituts de quel élément ?

<p>L'hémoglobine (A)</p> Signup and view all the answers

Quel type de liaison est associé à l'asymétrie dans la chimie des halogénoalcanes ?

<p>Double liaison (D)</p> Signup and view all the answers

Quel est le principal facteur influençant la solubilité des alcools dans l'eau?

<p>La longueur de la chaîne carbonée (A), La présence de groupements hydroxyles (B)</p> Signup and view all the answers

Quel alcool est identifié par la formule CH3-OH?

<p>Méthanol (A)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la température d'ébullition (Eb) du pentan-1-ol?

<p>138 °C (C)</p> Signup and view all the answers

Quel caractéristique des alcools contribue à leur comportement en tant qu'acides faibles?

<p>La présence de liaisons hydrogène (C)</p> Signup and view all the answers

Comment les alcools se comparent-ils aux hydrocarbures en termes de température d'ébullition?

<p>Ils ont généralement une température d'ébullition supérieure (B)</p> Signup and view all the answers

Quel est l'effet des doubles liaisons sur les propriétés des alcools?

<p>Elles modifient le caractère acide (C)</p> Signup and view all the answers

Quel composé a une chaîne carbonée de 10 atomes et est classé comme un hydrocarbure?

<p>Décane (D)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la relation entre la longueur de la chaîne carbonée et la solubilité d'un alcool dans l'eau?

<p>Une chaîne courte est nécessaire pour la solubilité (A)</p> Signup and view all the answers

Quel solvant halogéné est couramment utilisé dans les pressings non bio ?

<p>Tétrachloroéthylène (D)</p> Signup and view all the answers

Pourquoi les halogénoalcanes sont-ils insolubles dans l'eau ?

<p>Ils sont apolaires malgré des liaisons polarisées. (C)</p> Signup and view all the answers

Quel est le principal effet de la polarisation de la liaison C-X dans les halogénoalcanes ?

<p>Ils favorisent la substitution. (B)</p> Signup and view all the answers

Quels sont les types de réactions auxquels les halogénoalcanes peuvent être soumis ?

<p>Substitution et addition (C)</p> Signup and view all the answers

Comment se caractérise la polarité des halogénoalcanes en lien avec leur structure ?

<p>Ils ont une faible polarité globale. (D)</p> Signup and view all the answers

Quel halogénoalcane est aussi connu sous le nom de 'triclo' ?

<p>Trichloroéthylène (A)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la principale raison pour laquelle la liaison C-X des halogénoalcanes est considérée comme sensible aux nucléophiles ?

<p>Elle est fortement polarisée. (D)</p> Signup and view all the answers

Quel type d'halogénoalcane est principalement utilisé dans les pressings ?

<p>Halogénoalcanes aliphatiques (A)</p> Signup and view all the answers

Quel type de carbone est plus susceptible de subir une réaction SN2 ?

<p>Carbone primaire (D)</p> Signup and view all the answers

Quel phénomène décrit le mécanisme SN1 ?

<p>Une dissociation hétérolytique suivie d'une attaque (B)</p> Signup and view all the answers

Quel est l'impact de l'encombrement stérique sur les réactions SN2 ?

<p>Il empêche l'approche du nucléophile (D)</p> Signup and view all the answers

Quel type de subsituant est le moins favorable pour une réaction SN2 ?

<p>Substituant tertiaire (D)</p> Signup and view all the answers

Dans quel cas une réaction SN1 serait-elle favorisée ?

<p>Lorsque des substituants volumineux sont présents (B)</p> Signup and view all the answers

Quel est le produit de la dissociation hétérolytique dans une réaction SN1 ?

<p>Un carbocation (C)</p> Signup and view all the answers

Quel est le premier facteur déterminant pour la réactivité des halogénoalcanes dans les réactions SN?

<p>Le degré d'encombrement du carbone (A)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la principale différence entre les mécanismes SN1 et SN2 ?

<p>Le nombre d'étapes impliquées (D)</p> Signup and view all the answers

Quel type de carbone est le moins réactif dans une réaction SN2 ?

<p>Carbone tertiaire (D)</p> Signup and view all the answers

Quel est le schéma correct du mécanisme SN2 ?

<p>Attaque, puis dissociation (B)</p> Signup and view all the answers

Flashcards

Halogénoalcane

Un halogénoalcane est un composé organique qui possède un atome d'halogène (F, Cl, Br ou I) lié à un atome de carbone.

Liaison C-X

Une liaison C-X (où X est un halogène) est une liaison covalente polarisée, car l'halogène est plus électronégatif que le carbone.

Moment dipolaire des halogénoalcanes

Le moment dipolaire d'un halogénoalcane est faible, malgré la polarisation de la liaison C-X, car la molécule est généralement non-polaire.

Solubilité des halogénoalcanes

La faible polarité des halogénoalcanes explique leur faible solubilité dans l'eau, un solvant polaire.

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Substitution nucléophile

Les halogénoalcanes peuvent subir des réactions de substitution nucléophile. Un groupe nucléophile remplace l'halogène.

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Réaction d'addition

Les halogénoalcanes peuvent subir des réactions d'addition. Un réactif s'ajoute à la molécule, formant une nouvelle liaison.

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Bon groupe partant

La réaction de substitution nucléophile est favorisée lorsque l'halogène est un bon groupe partant (par exemple, un halogène lourd comme le brome).

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Applications des halogénoalcanes

Les halogénoalcanes sont utilisés dans de nombreuses applications, comme la production de solvants, de pesticides et de médicaments.

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SN2

Une réaction SN2 est une réaction de substitution nucléophile bimoléculaire. Elle implique l'attaque d'un nucléophile sur un atome de carbone électrophile dans la même étape, conduisant à un produit avec une inversion de configuration.

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SN1

Une réaction SN1 est une réaction de substitution nucléophile unimoléculaire. Elle se déroule en deux étapes : la première implique la formation d'un carbocation, la deuxième implique l'attaque du nucléophile sur le carbocation.

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Encombrement stérique

L'encombrement stérique se réfère à l'hindrance spatiale créée par les groupes volumineux liés à un atome. Cela rend difficile l'accès à cet atome pour les réactifs.

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Carbone nullaire

Un carbone nullaire est un atome de carbone qui n'est lié à aucun autre atome de carbone.

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Carbone primaire

Un carbone primaire est un atome de carbone lié à un autre atome de carbone.

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Carbone secondaire

Un carbone secondaire est un atome de carbone lié à deux autres atomes de carbone.

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Carbone tertiaire

Un carbone tertiaire est un atome de carbone lié à trois autres atomes de carbone.

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SN2 et encombrement stérique

La réaction SN2 est favorisée lorsque le carbone électrophile est moins encombré. Cela facilite l'approche du nucléophile.

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SN1 et encombrement stérique

La réaction SN1 est favorisée lorsque le carbone électrophile est fortement encombré. Le groupe partant quitte facilement pour former un carbocation stable.

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Réaction d'élimination E2

Une réaction où une base est utilisée pour éliminer un atome d'halogène et un hydrogène adjacent d'un halogénoalcane, formant une double liaison.

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Carbone alpha (α)

Un atome de carbone dans une molécule qui est directement lié à un atome d'halogène.

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Carbone bêta (β)

Un atome de carbone adjacent au carbone alpha dans une molécule.

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Produit d'addition cis

Lorsque la double liaison formée lors d'une réaction E2 a les groupes prioritaires du même côté de la double liaison.

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Produit d'addition trans

Lorsque la double liaison formée lors d'une réaction E2 a les groupes prioritaires de part et d'autre de la double liaison.

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Base aqueuse

Une base forte qui est en solution aqueuse, c'est-à-dire dissoute dans l'eau.

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Oxydation d'un alcool primaire

L'oxydation d'un alcool primaire forme d'abord un aldéhyde, puis un acide carboxylique si l'oxydation est poussée.

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Oxydation d'un alcool secondaire

L'oxydation d'un alcool secondaire forme une cétone.

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Oxydation d'un alcool tertiaire

L'oxydation d'un alcool tertiaire est impossible car il n'y a pas d'hydrogène sur le carbone du groupe hydroxyle.

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Réactifs d'oxydation d'alcools

Les réactifs les plus couramment utilisés pour l'oxydation d'alcools sont le permanganate de potassium (KMnO4) et le dichromate de potassium (K2CrO4).

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Condition d'oxydation d'un alcool

Pour qu'une oxydation ait lieu, le carbone portant le groupe hydroxyle doit avoir au moins un hydrogène.

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Pourquoi les alcools sont-ils appelés ainsi ?

Les alcools sont appelés ainsi car ils sont solubles dans l'eau, ce qui est facilité par la présence de la fonction hydroxyle (-OH).

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Comment la longueur de la chaîne d'un alcool affecte-t-elle sa solubilité ?

La masse molaire d'un alcool augmente avec le nombre de carbones dans sa chaîne. Une chaîne carbonée plus longue signifie une plus grande surface, ce qui rend l'interaction avec d'autres molécules, comme l'eau, plus difficile.

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Qu'est-ce que la liaison hydrogène ?

La liaison hydrogène est une interaction forte entre les molécules qui se forme entre un atome d'hydrogène portant une charge légèrement positive et un atome d'oxygène ou d'azote avec un doublet d'électrons non liants.

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Comment la liaison hydrogène affecte-t-elle les points d'ébullition et la solubilité des alcools ?

La liaison hydrogène est une interaction forte entre les molécules, responsable de l'augmentation du point d'ébullition des alcools par rapport aux hydrocarbures ayant le même nombre de carbones. Elle contribue également à la solubilité des alcools dans l'eau.

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Pourquoi les alcools peuvent-ils agir comme des acides ?

Les alcools peuvent agir comme de faibles acides, car l'atome d'hydrogène de la fonction -OH peut être déprotoné.

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Expliquez le caractère acide des alcools.

Les alcools, similairement à l'eau, ont un caractère acide faible, c'est-à-dire qu'ils peuvent perdre un proton (H+) de leur fonction hydroxyle (-OH).

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Oxydation d'alcools

L'oxydation d'un alcool primaire produit un aldéhyde, puis un acide carboxylique. L'oxydation d'un alcool secondaire produit une cétone. Les alcools tertiaires ne sont pas oxydés en raison de l'absence d'hydrogène en position α.

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Carbone en position α

Un atome de carbone en position α (alpha) dans une molécule est directement relié à un atome d'oxygène d'un groupe hydroxyle (-OH) ou à un atome d'halogène (-X).

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Pourquoi les alcools tertiaires ne s'oxydent pas ?

Un alcool tertiaire ne subit pas d'oxydation car il n'a pas d'hydrogène en position α, nécessaire à l'oxydation. Les alcools primaires et secondaires possèdent cet hydrogène en position α.

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Rôle de l'hydrogène en position α dans l'oxydation

La présence d'un hydrogène en position α d'un alcool est essentielle à la réaction d'oxydation. Sans ce H en position α, la réaction ne peut pas se produire.

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Study Notes

Chapitre 7 - Les halogénoalcanes

  • Les halogénoalcanes sont des composés organiques contenant un ou plusieurs atomes d'halogène (fluor, chlore, brome, iode) liés à une chaîne carbonée.
  • La nomenclature des halogénoalcanes suit des règles spécifiques :
    • L'halogène est considéré comme un groupe secondaire.
    • Le numéro de position de l'halogène est le plus bas possible.
    • Pour plusieurs halogènes identiques, on utilise des préfixes (di-, tri-, etc.).
    • Dans le cas d'halogénoalcanes ramifiés, les groupes alkyles et les halogènes sont ordonnés alphabétiquement et les numéros de position sont les plus bas possibles.
  • Les halogénoalcanes ont des propriétés physiques particulières :
    • Ils sont généralement insolubles dans l'eau.
    • Ils sont souvent utilisés comme solvants non polaires.
    • Leurs températures d'ébullition augmentent avec leur masse molaire.
  • Les halogénoalcanes présentent des réactivités spécifiques :
    • Ils subissent des réactions de substitution nucléophile (SN1 et SN2).
    • Ils sont susceptibles de subir des réactions d'élimination (E1 et E2).
    • Ils ne subissent généralement pas d'oxydation ou de réduction.

Chapitre 8 - Les alcools, phénols et thiols

  • Les alcools, phénols et thiols sont des composés organiques contenant au moins une fonction hydroxyle (-OH) en lien avec une chaîne alkyle.
  • Nomenclature:
    • Le groupe principal est celui comprenant l'hydroxyle (-OH)
    • Le numéro de position est le plus bas possible.
    • Le suffixe "-ol" est utilisé pour les alcools.
    • Le préfixe "hydroxyl-" spécifie la position des hydroxyles liés directement à un cycle aromatique pour les phénols.
    • Le suffixe "-thiol" désigne les thiols.
  • Propriétés des alcools :
    • généralement plus solubles dans l'eau que les alcanes.
    • températures d'ébullition plus élevées que les hydrocarbures de même masse molaire du fait des liaisons hydrogène.
    • Ils sont utilisés dans de multiples produits du quotidien.
  • Les thiols possèdent des odeurs fortes et souvent désagréables.
  • Les phénols présentent des propriétés acides plus fortes comparés aux alcools.
  • Réactivités possibles des alcools :
    • Substitution
    • Elimination
    • Oxydation

Chapitre 9 - Les éthers

  • Les éthers sont des composés organiques contenant un atome d'oxygène lié à deux groupements alkyles ou aryles.
  • La nomenclature des éthers suit des règles spécifiques :
    • Le terme éther est utilisé comme suffixe et les groupes alkyles ou aryles sont nommés comme des radicaux.
  • Propriétés physico-chimiques:
    • Généralement moins polariés que les alcools et plus solubles dans l'eau que les alcanes de même taille.
    • Température d'ébullition relativement faible.
  • Réactivités possibles des éthers :
    • Substitution nucléophile en milieu acide, parfois avec deux sites différents possibles.
  • Préparation des éthers:
    • Substitution nucléophile en milieu acide, sur les alcools en particulier.
    • Addition à l'alcène en milieu acide.

Chapitre 10a - Les amines

  • Les amines sont des composés organiques contenant un ou plusieurs groupes aminés (-NH2).
  • Nomenclature:
    • Le suffixe "-amine" est associé au nom de la chaîne principale et les substituants sont nommés par préfixe "-amino".
  • Propriétés physico-chimiques :
    • Température d'ébullition plus élevée que celle des alcanes mais plus faible que celles des alcools.
    • Solubilité dans l'eau relativement élevée pour les amines à chaîne courte (<= 5 atomes de carbone).
  • Basicité des amines:
    • Les amines sont des bases faibles caractérisées par leur capacité à recevoir un proton (H+).
  • Réactivité des amines:
    • Substitution nucléophile
    • Elimination
  • Préparations d'amines:
    • Les amines peuvent être préparées à partir d'halogénoalcanes par substitution nucléophile.

Chapitre 10b - Porphyrines et alcaloïdes

  • Structure et réactivité des porphyrines telles que l'hème et la chlorophylle et leurs rôles biologiques.
  • Présentation des alcaloïdes, leurs dérivés, leurs rôles biologiques et propriétés physiologiques.
  • Les alcaloïdes sont des amines naturelles souvent présentes dans le règne végétal, souvent associées à des effets physiologiques importants pour l'organisme humain.
  • Description de la forme protonnée des amines et leur solubilité.

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Chimie Organique 2024 - Halogénoalcanes - PDF

Description

Testez vos connaissances sur l'oxydation des alcools à l'aide d'agents oxydants comme KMnO4 et K2CrO4. Cette quiz aborde les types d'alcools concernés, les résultats d'oxydation et les mécanismes en jeu. Explorez également le rôle et les caractéristiques des alcools tertiaires dans ces réactions.

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