Organische Verbindungen und Heterocycles
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Questions and Answers

Welche chemische Verbindung wird durch die Entfernung von Wasser aus zwei Hydroxylgruppen gebildet?

  • Ein Diester (correct)
  • Eine Dicarbonensäure
  • Ein Ether
  • Ein Polyalkohole

Welches der folgenden Moleküle enthält eine Carbonsäuregruppe?

  • C2H5OH
  • C4H10
  • CH3-COH
  • HOCH2-COOH (correct)

Welches Reagenz wird benötigt, um die Hydroxylgruppe in ein Ether umzuwandeln?

  • H2O
  • H2SO4 (correct)
  • NaOH
  • KBr

Was passiert, wenn die doppelten Bindungen in den enthaltenen Molekülen oxidiert werden?

<p>Es entstehen Carbonsäuren. (D)</p> Signup and view all the answers

Was beschreibt die Struktur von KBr in diesem Kontext?

<p>Es ist ein Katalysator. (C)</p> Signup and view all the answers

Was geschieht, wenn H2O mit Br in der dargestellten Reaktion reagiert?

<p>H2O wird protoniert. (B), Es bildet sich HBr. (D)</p> Signup and view all the answers

Welches Produkt wird durch die Reaktion von COOH mit Zn/HCl erzeugt?

<p>CHO (C)</p> Signup and view all the answers

Welche Verbindung wird durch die Reaktion mit H2N und NH gebildet?

<p>C6H5-NH-NH2 (B)</p> Signup and view all the answers

Wie lautet das Endprodukt der Reaktion mit K3[Fe(CN)6] und COOH?

<p>C6H5-COOH (B)</p> Signup and view all the answers

Was ist das Hauptnebenprodukt bei der Reaktion von COOH mit Br2?

<p>CO2 (B), HBr (C)</p> Signup and view all the answers

Wie wird 4 HBr in der Reaktion mit COOH und Br2 abgezogen?

<p>Durch Reduktion. (C)</p> Signup and view all the answers

Welche Substanz fehlt in der Reaktion, die mit HNO3 und COOH durchgeführt wird?

<p>CO2 (A)</p> Signup and view all the answers

Wie lautet der oxidierte Zustand von C6H5 nach der Reaktion mit H2N und NH?

<p>C6H5-NO2 (D)</p> Signup and view all the answers

Welcher der folgenden Verbindungen ist ein Beispiel für ein Antibiotikum?

<p>Streptomycin (A)</p> Signup and view all the answers

Was ist die Hauptanwendung von Metformin?

<p>Zur Behandlung von Diabetes mellitus Typ 2 (D)</p> Signup and view all the answers

Welche Struktur enthält keine Hydroxylgruppen (OH)?

<p>Pyridin (C)</p> Signup and view all the answers

Welche von diesen Verbindungen ist ein Antiseptikum?

<p>Chlorhexidin (A)</p> Signup and view all the answers

Welches Element spielt eine Rolle bei der chemischen Reaktion von Pyrrol?

<p>Fe3+ (B)</p> Signup and view all the answers

Welches Ergebnis ergibt eine Hydrolyse von Guanethidin in Wasser?

<p>Aminosäuren (C)</p> Signup and view all the answers

Welche Verbindung wird als eines der ersten Antimalariamittel angesehen?

<p>Proguanil (B)</p> Signup and view all the answers

Was ist eine häufige Reaktion, die in der Chemie mit Pyridin auftritt?

<p>Oxidation (D)</p> Signup and view all the answers

Was ist eine chemische Eigenschaft von Chlorhexidin?

<p>Es hat antimikrobielle Eigenschaften. (D)</p> Signup and view all the answers

Welches der folgenden Moleküle hat eine positiv geladene Stickstoffgruppe?

<p>Chlorhexidin (A)</p> Signup and view all the answers

Wie wirkt sich die Struktur von Metformin auf seine Funktion aus?

<p>Er verringert die Glucoseproduktion der Leber. (B)</p> Signup and view all the answers

Welches Molekül hat die Fähigkeit, mit Hydroxylgruppen zu reagieren?

<p>Pyridin (C)</p> Signup and view all the answers

Welche Substanz wird hauptsächlich bei Infektionen eingesetzt?

<p>Chlorhexidin (B)</p> Signup and view all the answers

Welches der folgenden Moleküle kann über Hydrolyse in Aminosäuren umgewandelt werden?

<p>Guanethidin (D)</p> Signup and view all the answers

Welches der folgenden Moleküle ist kein Purin?

<p>Thiamin (A)</p> Signup and view all the answers

Was ist das Hauptprodukt der Oxidation von Hypoxanthin?

<p>Harnsäure (C)</p> Signup and view all the answers

Welches Molekül enthält keine Methylgruppe (CH3)?

<p>Harnsäure (D)</p> Signup and view all the answers

Welches der folgenden Moleküle ist ein Derivat von Harnsäure?

<p>Murexid (B)</p> Signup and view all the answers

Welche Substanz wird durch die hydrolytische Spaltung von Harnsäure gebildet?

<p>Murexid (D)</p> Signup and view all the answers

Welches Molekül ist ein wichtiges Alkaloid, das in Schokolade vorkommt?

<p>Coffein (D)</p> Signup and view all the answers

Worin unterscheidet sich Theophyllin hauptsächlich von Coffein?

<p>Der Anzahl der Methylgruppen (D)</p> Signup and view all the answers

Welches Molekül wird typischerweise aus der Oxidation von Harnsäure mit Wasserstoffperoxid gewonnen?

<p>Alloxan (B)</p> Signup and view all the answers

Welche chemische Struktur hat Phenobarbital?

<p>Es hat zwei Stickstoffatome in der Struktur. (C)</p> Signup and view all the answers

Was ist das Hauptziel von Theobromin in der menschlichen Biochemie?

<p>Entspannung der Blutgefäße (A)</p> Signup and view all the answers

Welches Molekül wirkt als Inhibitor der Phosphodiesterase?

<p>Coffein (D)</p> Signup and view all the answers

Was ist eine häufige Nebenwirkung von Harnsäureansammlungen?

<p>Gicht (D)</p> Signup and view all the answers

Welches Molekül hat die höchste strukturchemische Ähnlichkeit zu Coffein?

<p>Theobromin (A)</p> Signup and view all the answers

Was ist eine Eigenschaft von Phenobarbital?

<p>Es ist ein Antikonvulsivum. (D)</p> Signup and view all the answers

Welche der folgenden Verbindungen ist ein Derivat des Purinrings?

<p>Coffein (B)</p> Signup and view all the answers

Flashcards

Metformin

Eine organische Verbindung, die in Medikamenten wie Metformin verwendet wird, um den Blutzuckerspiegel zu senken. Metformin hemmt die Gluconeogenese in der Leber und erhöht die Empfindlichkeit für Insulin in peripherem Gewebe.

Guanethidin

Eine organische Verbindung, die als Antihypertensivum verwendet wird, um den Blutdruck zu senken. Guanethidin blockiert die Freisetzung von Noradrenalin aus sympathischen Nervenenden.

Streptomycin

Ein Antibiotikum, das zur Behandlung bakterieller Infektionen eingesetzt wird. Streptomycin hemmt die Proteinsynthese in Bakterien.

Chlorhexidin

Ein Antiseptikum, das zur Desinfektion von Haut und Schleimhäuten verwendet wird. Chlorhexidin wirkt bakterizid und fungizid.

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Proguanil

Ein Antimalariamittel, das zur Vorbeugung und Behandlung von Malaria eingesetzt wird. Proguanil hemmt die Dihydrofolat-Reduktase, ein Enzym, das für das Wachstum der Malariaparasiten essentiell ist.

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Pyrrol

Ein heterocyclisches aromatisches Molekül mit einem Stickstoffatom im Fünfring. Pyrrole sind Bestandteil vieler Naturstoffe und pharmakologisch wichtiger Verbindungen.

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Pyridin

Ein heterocyclisches aromatisches Molekül mit einem Stickstoffatom im Sechsring. Pyridine besitzen eine ähnliche Struktur wie Benzol und zeigen vielfältige chemische und pharmakologische Eigenschaften.

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Dehydratationsreaktion

Eine Reaktion, bei der ein Molekül Wasser abgespalten wird. Dehydratationsreaktionen spielen eine wichtige Rolle in der organischen Chemie und im Stoffwechsel.

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Hydratationsreaktion

Eine Reaktion, bei der ein Molekül Wasser hinzugefügt wird. Hydratationsreaktionen sind wichtig für die Bildung von Alkoholen.

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Prinzip von Le Chatelier

Das Prinzip der Le Chatelier besagt, dass ein System im Gleichgewicht versucht, einer Belastung entgegenzuwirken, indem es sich in die Richtung verschiebt, die die Belastung minimiert.

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Porphyrinring

Ein Komplex, in dem ein Metallatom (z. B. Eisen) von mehreren Liganden (z. B. Stickstoffatomen) umgeben ist. Viele Metalloproteine bilden Porphyrinringe, die wichtige Funktionen im Körper erfüllen.

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Redoxreaktion

Eine Reaktion, bei der Elektronen von einem Molekül auf ein anderes übertragen werden. Redoxreaktionen sind wichtige Prozesse im Stoffwechsel und in der Elektrochemie.

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Reduktionsmittel

Ein Molekül, das ein Wasserstoffatom aufnehmen kann. Reduktionsmittel sind wichtige Bestandteile vieler chemischer Reaktionen.

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Oxidationsmittel

Ein Molekül, das ein Wasserstoffatom abgeben kann. Oxidationsmittel sind wichtig für viele chemische Reaktionen und biologische Prozesse.

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Redoxvorgang

Eine Substanz, die Elektronen abgibt, wird dabei oxidiert und die andere Substanz, die Elektronen aufnimmt, wird reduziert.

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Oxidation

Die Reaktion, bei der ein Molekül Elektronen abgibt. Oxidation ist oft verbunden mit der Reaktion mit Sauerstoff.

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Reduktion

Die Reaktion, bei der ein Molekül Elektronen aufnimmt. Reduktion ist oft verbunden mit der Zugabe von Wasserstoffatomen.

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Alkane

Eine organische Verbindung, die eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung enthält. Alkene sind reaktionsfreudige Verbindungen, die an einer Vielzahl von chemischen Reaktionen teilnehmen können.

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Alkine

Eine organische Verbindung, die eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung enthält. Alkine sind sehr reaktionsfreudige Verbindungen, die an einer Vielzahl von chemischen Reaktionen teilnehmen können.

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Isomerisierung

Eine Reaktion, bei der eine Molekülstruktur umgewandelt wird, indem Atomgruppen umgeordnet werden. Isomerisierung kann zur Bildung verschiedener Isomere führen.

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Oxidation von Harnsäure

Die Oxidation von Harnsäure, ein Abbauprodukt von Purinen, erfolgt unter Bildung von Alloxan und Parabansäure. Diese Reaktion wird durch starke Oxidationsmittel wie Salpetersäure (HNO3) katalysiert.

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Hydrolyse von Uramil

Die Hydrolyse von Uramil, einem Zwischenprodukt im Harnsäureabbau, resultiert in der Bildung von Alloxan und Harnstoff. Diese Reaktion wird durch Säuren katalysiert.

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Murexid-Bildung

Murexid, ein purpurroter Farbstoff, entsteht durch die Reaktion von Harnsäure mit Ammoniak und Sauerstoff, die im basischen Medium stattfindet.

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Murexoin-Bildung

Durch die Addition von Wasser und Wasserstoffperoxid (H2O2) entsteht Murexoin aus Murexid, einem purpurroten Farbstoff aus der Harnsäureumsetzung. Murexoin ist ebenfalls rotviolett.

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Coffein-Synthese

Coffein ist ein Purinalkaloid, das durch die Reaktion von Theophyllin mit Dimethylsulfat entsteht. Es wirkt als Stimulans.

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Theophyllin-Synthese

Theophyllin, ein Purinalkaloid, kann durch Oxidation von Theobromin zu Coffein umgewandelt werden. Es wirkt als Bronchodilatator.

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Theobromin-Synthese

Die Bildung von Theobromin erfolgt durch die Methylierung von Xanthin mit Dimethylsulfat. Theobromin wirkt als Vasodilatator.

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Protonierung von Purinen

Die Reaktion von Purinen mit Säure führt zu einer Protonierung der Purin-Basen, was zu einer Veränderung der Basenpaarung und damit zur Veränderung der DNA-Struktur führen kann.

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Phenobarbital

Phenobarbital ist ein Barbiturat, das eine sedative Wirkung hat. Es wird in der Therapie von Angstzuständen und Epilepsie eingesetzt.

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Primidon

Primidon ist ein Antiepileptikum, das durch die Umsetzung von Phenobarbital mit Chlorwasserstoff entsteht. Es wirkt krampflösend.

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Thiopental

Thiopental ist ein schnell wirkendes Narkosemittel. Es wirkt innerhalb von Sekunden und wird in der Anästhesie eingesetzt.

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Phenytoin

Phenytoin, ein Antiepileptikum, wirkt krampflösend. Es wird zur Behandlung verschiedener Krampfanfälle eingesetzt.

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Domperidon

Domperidon ist ein Antiemetikum, das die Bewegung des Magens beeinflusst, um Erbrechen zu verhindern.

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Diazepam

Diazepam ist ein Benzodiazepin, das angstlösend und beruhigend wirkt. Außerdem wirkt es krampflösend und muskelentspannend.

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Oxazepam

Oxazepam ist ein Benzodiazepin, das angstlösend und beruhigend wirkt. Es wird in der Behandlung von Angstzuständen und Schlafstörungen eingesetzt.

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Study Notes

Organische Verbindungen

  • Diverse organische Verbindungen, wie z.B. Streptomycin, Proguanil, Guanethidin, Metformin, Chlorhexidin, sind abgebildet.
  • Ihre Strukturformeln sind dargestellt, um die chemischen Strukturen visuell darzustellen.
  • Die Verbindungen gehören zu verschiedenen Substanzklassen und haben unterschiedliche chemische Eigenschaften.

Heterocyclische Grundkörper

  • Heteroalicyclen: Nichtaromatische heterocyclische Ringsysteme analog zu den zugrundeliegenden Stoffklassen.
  • Dreiringe und Vierringe: Ringspannung, nucleophile Angriffe sind möglich.

Heteroaromaten

  • Hückel-Regel: Untersuchung, ob freie Elektronenpaare an der Mesomerie teilnehmen.
  • Pyrrol und Pyridin: Beispiele für heterocyclische aromatische Verbindungen.

Indol

  • Van Urk-Reaktion: Typische Blaufärbung, besonders bei 3-Alkylindolen.
  • Position 3 am Indol: Nicht substituiert→ Angriff in Position 3.
  • Positionen 2 und 3: Beide substituiert→ Angriff am Benzolring.
  • Cornutin-Reaktion nach Keller: Lösung in Eisessig / Fe3+ / H3PO4, Reaktionspartner: Glyoxylsäure.

Pyridin

  • Zincke-König-Spaltung: Schmelzen mit 1-Chlor-2,4-dinitrobenzen, Lösen in ethanolischer KOH.
  • König-Reaktion: Bromcyan / Anilin, in der Ph. Eur. verwendet.

Xanthin

  • Grundgerüst der drei Purinalkaloide (Coffein, Theophyllin, Theobromin).
  • Im Körper sind Xanthin und Hypoxanthin Abbauprodukte der Purinbasen.
  • Durch weitere Oxidation von Xanthin entsteht Harnsäure.

Murexid-Reaktion

  • Eindampfen mit Salpetersäure, Zugabe von NH3→ rotviolette Färbung von Murexid.
  • Reaktionverlauf: Nicht eindeutig geklärt.
  • Paradebeispiel: Harnsäure.

Alkalische Hydrolyse

  • Hydrolyseempfindlichkeit: Coffein > Theophyllin > Theobromin.

Imidazol

  • Pauly-Reaktion: Kupplung mit diazotierter Sulfanilsäure, Position 2 besetzt → Angriff in Position 4.

Barbiturate

  • Zwikker-Reaktion: Komplex mit Cobalt(II)-nitrat in alkalischer methanolischer Lösung.
  • Komplex mit Cu2+ und Pyridin: Hellvioletter Komplex, in Chloroform löslich.

Benzodiazepine

  • Grundstruktur: Verschiedene Substitutionen (R1, R2, R3, R4).
  • Qualitative Analytik: Nachweis von primären aromatischen Aminen, Halogenen und Nitrogruppen.

Acidität und Basizität

  • CH-Acidität: Nachweis mit 1,3-Dinitrobenzol im Alkalischen.

Beispiele (verschiedener Substanzen)

  • Strukturen von Diazepam, Clonazepam, Flurazepam, Nitrazepam, sowie Oxazepam und Bromazepam.
  • Metabolite von Diazepam (Nordazepam, Temazepam).

Organische Anionen (Acetat, Benzoat, Citrat)

  • Sowohl Geruch, Färbung, Fällungen als auch Reaktion mit verschiedenen Substanzen sind dokumentiert.

Lactat

  • Oxidation, Nachweis von Brenztraubensäure und Acetaldehyd.

Tartrat

  • Erhitzen und Fällungsreaktionen, Komplexbildung.

Spezialreaktionen (verschiedener Substanzen)

  • Reaktion nach Fenton, Reaktion nach Pesez.

Salicylat

  • Fällung, Farbreaktionen (Phenol-Nachweise).

Mesilat

  • Eigenschaften des Mesilats und Nachweisreaktion.

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Description

In diesem Quiz werden verschiedene organische Verbindungen und heterocyclische Grundkörper behandelt. Von der Strukturformel von Streptomycin bis zu den Merkmale von Indol werden wichtige Konzepte und Reaktionen vorgestellt. Teste dein Wissen über chemische Strukturen und Eigenschaften!

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