Nucléotides et Acides Nucléiques - PASS 2024

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Questions and Answers

Quelle est la structure principale de la dihydrouridine ?

  • Un ose avec une base azotée
  • Une base azotée uniquement
  • Un nucléoside modifié avec un ribose (correct)
  • Un nucléotide complet

Quel est le rôle principal de la puromycine dans le contexte des acides nucléiques ?

  • Agir comme antibiotique sur les ARNt
  • Inhiber la synthèse de l'ADN
  • Se lier aux ribosomes pour inhiber la traduction (correct)
  • Stimuler la réplication des ARN

Les nucléotides libres de la cellule se composent de trois parties. Lesquelles sont-elles ?

  • Base azotée, phospholipides et ribose
  • Ribose, acide nucléique et acide aminé
  • Phosphate, base azotée et acide aminé
  • Phosphate, ribose et base azotée (correct)

Quel est le produit de l'estérification des nucléosides ?

<p>Nucléotides (B)</p> Signup and view all the answers

Quelle classe de composés biochimiques la dihydrouridine appartient-elle ?

<p>Nucléosides (A)</p> Signup and view all the answers

Quel suffixe est utilisé pour les nucléosides puriques ?

<p>osine (B)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la structure des nucléotides ?

<p>Base + Ribose + Phosphate (B)</p> Signup and view all the answers

Quel nucléoside correspond à l'adénine ?

<p>Adénosine (D)</p> Signup and view all the answers

Quelle base azotée est associée à l'acide cytidylique ?

<p>Cytosine (D)</p> Signup and view all the answers

Quel est le nom de l'acide correspondant à la guanine ?

<p>Acide guanylique (C)</p> Signup and view all the answers

Quelle liaison est formée lors de la condensation entre une base et un sucre ?

<p>Liaison N-B osidique (D)</p> Signup and view all the answers

Quel nucléoside est formé à partir de l'uracile ?

<p>Uridine (C)</p> Signup and view all the answers

Quel groupe est ajouté pour former un monophosphate à partir d'un nucléoside ?

<p>Phosphate (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est l'effet des radiations UV sur les bases azotées ?

<p>Elles ouvrent des liaisons dans les polymères de nucléotides. (D)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la modification chimique la plus fréquente des bases azotées ?

<p>Méthylation de la position O6. (D)</p> Signup and view all the answers

Quel produit est mentionné comme ayant des interactions avec l'ADN ?

<p>Benzopyrène. (B)</p> Signup and view all the answers

Quel est un dérivé naturel des bases azotées mentionné ?

<p>Théophylline. (B)</p> Signup and view all the answers

Quel type de modification des bases azotées n'est pas principalement indiqué dans le contenu ?

<p>Hydroxylation. (D)</p> Signup and view all the answers

Quel est l'effet des radiations X ou gamma sur les cycles des bases azotées ?

<p>Elles les ouvrent et les cassent. (A)</p> Signup and view all the answers

Quelle base azotée est formée à partir de la méthylation de la position O6 ?

<p>O6 méthyl-guanine. (B)</p> Signup and view all the answers

Quelle de ces composés n'est PAS une méthyl-xanthine ?

<p>Adénosine. (A)</p> Signup and view all the answers

Quelle conformation correspond à la situation où la base azotée est opposée au sucre?

<p>Conformation anti (D)</p> Signup and view all the answers

Dans une structure exocyclique, quel atome est à la position C1'?

<p>N (base) (B)</p> Signup and view all the answers

Quel est le rôle des liaisons N-B osidiques dans le contexte des conformères de rotation des sucres?

<p>Elles permettent la rotation des conformères (B)</p> Signup and view all the answers

Dans le modèle endocyclique, quel atome est associé à la conformation C3’?

<p>N (base) (C)</p> Signup and view all the answers

Quelle conformation décrit une base azotée au-dessus du sucre?

<p>Conformation syn (B)</p> Signup and view all the answers

Quel atome est crucial pour déterminer la configuration exocyclique?

<p>C2’ (B)</p> Signup and view all the answers

Quelle caractéristique n’appartient pas à la conformation syn?

<p>Opposition par rapport au sucre (A)</p> Signup and view all the answers

Dans la structure endocyclique, quel élément sort de la conformation N-B osidique?

<p>N (base) vers C1’ (B)</p> Signup and view all the answers

Quel est le sens de lecture des acides nucléiques pendant la polymérisation?

<p>5'-&gt;3' (B)</p> Signup and view all the answers

Quel rôle joue le pyrophosphate inorganique lors de la réplication?

<p>Il fournit l'énergie nécessaire à la polymérisation. (C)</p> Signup and view all the answers

Après incorporation d'un nucléotide dans un brin d'acide nucléique, quel est son état?

<p>Il devient un monophosphate. (C)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la source des monomères incorporés lors de la réplication des acides nucléiques?

<p>Les nucléotides tri-phosphates. (B)</p> Signup and view all the answers

Quel est l'effet de la rupture des liaisons dans les nucléotides tri-phosphates?

<p>Elle libère de l'énergie pour la polymérisation. (B)</p> Signup and view all the answers

Les nucléotides utilisés dans la réplication contiennent quelle structure chimique?

<p>Un squelette sucre-phosphate lié à une base. (B)</p> Signup and view all the answers

Quel est le type de réaction qui se produit lors de la polymérisation des nucléotides?

<p>Réaction de condensation. (B)</p> Signup and view all the answers

Pourquoi les liaisons des nucléotides tri-phosphates sont-elles importantes?

<p>Elles fournissent l'énergie pour la formation de nouveaux liens. (D)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la structure de base des acides nucléiques?

<p>Des polynucléotides liés par des liaisons phosphodiesters. (C)</p> Signup and view all the answers

Quelle extrémité d'un nucléotide est libre et peut se lier à un autre nucléotide?

<p>L'extrémité 5' avec un groupe phosphate libre. (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est le type de liaison qui unit les nucléotides dans les acides nucléiques?

<p>Liaison phosphodiester. (A)</p> Signup and view all the answers

En ce qui concerne la stabilisation des acides nucléiques, laquelle des assertions suivantes est correcte?

<p>L'ADN double brin est plus stable que l'ARN simple brin. (B)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la principale différence entre l'ARN et l'ADN en termes de structure?

<p>L'ARN est constitué seulement de nucléotides à une seule chaîne, tandis que l'ADN est double chaîne. (C)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la séquence correcte d'un brin d'ADN en termes de direction?

<p>5' à 3' (B)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la conséquence d'une liaison phosphodiester?

<p>Elle relie deux nucléotides formant un polynucléotide. (D)</p> Signup and view all the answers

Quelle déclaration sur les acides nucléiques est incorrecte?

<p>Tous les virus sont basés sur des molécules d'ADN. (D)</p> Signup and view all the answers

Flashcards

Effet des radiations X/gamma sur l'ADN

Les radiations X et gamma rompent et ouvrent les cycles de l'ADN.

Effet des radiations UV sur l'ADN

Les radiations UV ouvrent les liaisons de 2 bases azotées adjacentes dans l'ADN et les pontent par des liaisons covalentes.

Dimère de pyrimidines

Structure formée par le pontage de deux bases azotées pyrimidiniques par les radiations UV.

Alkylation de l'ADN

Modification chimique de l'ADN par l'ajout d'un groupe alkyle.

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Méthylation de la position O6 de la guanine

Type d'alkylation fréquente où un groupe méthyle est ajouté à la position O6 de la guanine.

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Adduits chimiques dans l'ADN

Substances chimiques volumineuses formées par la réaction des bases de l'ADN avec certains produits chimiques.

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Méthyl-xanthines

Dérivés naturels des bases azotées, issus de la dégradation d'alcaloïdes végétaux, comme la théophylline, la théobromine et la caféine.

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Base azotée modifiée

Une base azotée qui a subi une modification chimique, comme une alkylation ou un pontage par les radiations.

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Conformation anti

La base azotée est à l'opposé du sucre.

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Conformation syn

La base azotée est au dessus du sucre.

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Endocyclique

La liaison N-B osidique et le carbone 1' sont sur le même plan.

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Exocyclique

La liaison N-B osidique et le carbone 1' ne sont pas sur le même plan.

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Conformations des sucres

Différentes manières dont les sucres peuvent se plier dans les acides nucléiques.

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Conformères de rotation des sucres

Les différentes orientations spatiales possibles pour les sucres.

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Plissement des sucres

Les différentes formes que les sucres peuvent prendre.

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Liaison N-B osidique

La liaison entre le sucre et la base azotée dans les nucléotides.

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Nucléoside

Molécule formée d'une base azotée liée à un sucre (ribose ou désoxyribose).

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Nucléoside purinique

Nucléoside contenant une base azotée purinique (adénine ou guanine).

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Nucléoside pyrimidique

Nucléoside contenant une base azotée pyrimidique (cytosine, thymine ou uracile).

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Liaison N-glycosidique

Liaison entre la base azotée et le sucre dans un nucléoside.

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Adénosine

Nucléoside formé de l'adénine et du ribose.

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Guanosine

Nucléoside formé de la guanine et du ribose.

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Cytidine

Nucléoside formé de la cytosine et du ribose.

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Thymidine

Nucléoside formé de la thymine et du désoxyribose.

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Dihydrouridine

Une base azotée modifiée présente dans l'ARNt et l'ARNr. Elle est formée par la réduction de l'uracile.

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Puromycine

Un antibiotique nucléotidique naturel. Il agit en bloquant la synthèse protéique.

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Antibiotique nucléosidique

Un antibiotique qui contient un nucléoside dans sa structure.

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AZT

Un antirétroviral utilisé pour traiter l'infection par le VIH.

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Esters phosphoriques des nucléosides

Des molécules formées par la liaison d'un nucléoside à un ou plusieurs groupes phosphates.

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Polynucléotides

Chaînes de nucléotides liés entre eux par des liaisons phosphodiesters. Constituent les acides nucléiques (ADN et ARN).

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Liaison phosphodiester

Liaison covalente entre le groupe phosphate d'un nucléotide et l'hydroxyle en 3' du sucre du nucléotide suivant.

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extrémité 5' d'un nucléotide

L'extrémité du nucléotide qui porte le groupe phosphate libre.

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extrémité 3' d'un nucléotide

L'extrémité du nucléotide qui porte l'hydroxyle libre.

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Brin d'ADN

Une seule des deux chaînes de l'ADN.

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Brin d'ARN

Une seule chaîne de l'ARN.

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Brin d'acide nucléique

Une chaîne de nucléotides liés entre eux par des liaisons phosphodiester. L'ADN et l'ARN sont des exemples d'acides nucléiques.

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Sens de lecture d'un acide nucléique

La direction conventionnelle dans laquelle la séquence des bases est lue. La convention est de 5' vers 3'.

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Nucléotide triphosphate

Un nucléotide avec trois groupes phosphate liés au sucre. Ces nucléotides sont utilisés comme blocs de construction pour la synthèse des acides nucléiques.

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Polymérisation 5' -> 3'

Le processus d'assemblage des nucléotides dans une chaîne d'acide nucléique, en ajoutant des nucléotides au groupe hydroxyle 3' du dernier nucléotide de la chaîne.

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Pyrophosphate inorganique

Une molécule inorganique composée de deux groupes phosphate liés, libérée pendant la polymérisation des acides nucléiques.

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Nucléotides monophosphates

Les nucléotides incorporés dans la chaîne d'acide nucléique après la polymérisation, ne possédant qu'un groupe phosphate.

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Réplication de l'ADN

Le processus de duplication d'une molécule d'ADN pour créer deux copies identiques.

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Source de monomères pour la synthèse d'ADN

Les nucléotides triphosphates sont la source des monomères incorporés dans un nouveau brin d'ADN pendant sa réplication.

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Study Notes

Introduction au cours

  • Cours de nucléotides et acides nucléiques
  • Début du cours le 22 octobre 2024
  • S1-UE2 - PASS 2024
  • Sophie Mary, Professeur à l'UFR Pharmacie-Montpellier
  • [email protected]

Plan du cours

  • Définitions
  • Structure des nucléotides
    • Les constituants (Phosphate, Ose, Bases)
    • Les bases modifiées
      • Méthylation
      • Désamination
      • Dépurination
      • Radiations
      • Alkylation
      • Autres...
  • L'hélice d'ADN
    • Découverte, concepts, conventions
    • Polymorphisme de l'hélice
    • Stabilité de l'hélice
    • Les liaisons faibles
    • Influence des paramètres de milieu
    • Sensibilité aux UV
    • Sensibilité à l'hydrolyse
  • ARN
    • Généralités
    • Principaux types structuraux (ARNI, ARNm, ARNr)
    • Autres types d'ARN
  • Nucléotides
    • Propriétés physicochimiques
    • Bases azotées modifiées chimiquement
    • Par transformation chimique (6 types).
    • Analogues synthétique(s)
  • Bases azotées modifiées chimiquement
    • Par méthylation
    • Par désamination lente
    • Sous l'effet des radiations i) X ou gamma
    • Sous l'effet des radiations ii) UV
    • Par alkylation
    • Dérivés naturels
    • Analogues synthétiques (ex: un anticancéreux)

### Propriétés physico-chimiques des bases azotées

  • Conjugaison des doubles liaisons
  • Stabilité dans la molécule
  • Protonation des bases
  • Tautomérisation
  • Propriétés spectrales (absorption dans l'UV)

### Nucléosides principaux

  • Liaison base-sucre
  • Nomenclatures des nucléosides

### Nucléosides modifiés

  • Pseudo-uridine
  • Dihydrouridine
  • Autres exemples de dérivés naturels et synthétiques

### Les nucléotides libres de la cellule

  • Esters phosphoriques des nucléosides
  • Monophosphates, diphosphates, triphosphates
  • Liaison phosphodiester
  • Nucléotides cycliques (ex. AMP cyclique)
  • Modifications des nucléotides libres (ex. aminoacylation d'ARNt)

### Poly nucléotides (Acides nucléiques)

  • Structure primaire
  • Liaison phosphodiester
  • Polarité
  • Orientation (3' → 5')
  • Exemple de médicament: Aciclovir (un antiviral)

### Retombées scientifiques

  • Pharmacologie
  • Pharmacie
  • Médecine
  • Chimie fine des nucléotides et des nucléosides

### L'hélice d'ADN

  • Découverte
  • Composition chimique
  • Travaux de Chargaff
  • Microscopie électronique et clichés de diffraction X
  • Conventiions concernant les brins d'ADN

Polymorphisme de l'hélice

  • Forme B
  • Forme A
  • Forme Z

Appariements des bases

  • Appariements Watson-Crick (A-T, G-C)
  • Appariements Wobble (G-U)

Stabilité

  • Liaisons faibles (empilement des bases, interactions hydrophobes, liaisons)
  • Influence du milieu (pH, température)
  • Sensibilité aux UV
  • Sensibilité à l'hydrolyse

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