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Questions and Answers
Quelle est la formule générale d'une amine?
Quelle est la formule générale d'une amine?
- R-CHO
- R-NH2 (correct)
- R-OH
- R-COOH
Les amines secondaires et tertiaires n'ont aucune influence sur le rattachement de la chaîne principale.
Les amines secondaires et tertiaires n'ont aucune influence sur le rattachement de la chaîne principale.
False (B)
Quel suffixe est utilisé pour nommer le groupe principal dans la nomenclature des amines?
Quel suffixe est utilisé pour nommer le groupe principal dans la nomenclature des amines?
-amine
Le groupe nitrile signifie triple liaison C≡N mais pas sous forme de ______.
Le groupe nitrile signifie triple liaison C≡N mais pas sous forme de ______.
Associez les composés suivants avec leur description de solubilité dans l'eau:
Associez les composés suivants avec leur description de solubilité dans l'eau:
Quelle propriété physique est typique des amines et contribue à leur odeur désagréable?
Quelle propriété physique est typique des amines et contribue à leur odeur désagréable?
Les amines à longue chaîne carbonée sont généralement plus solubles dans l'eau que les amines à courte chaîne.
Les amines à longue chaîne carbonée sont généralement plus solubles dans l'eau que les amines à courte chaîne.
Comment l'induction des chaînes alkyles affecte-t-elle le caractère basique d'une amine?
Comment l'induction des chaînes alkyles affecte-t-elle le caractère basique d'une amine?
Le caractère basique d'une amine peut être affaibli par la ______ du doublet d'électrons.
Le caractère basique d'une amine peut être affaibli par la ______ du doublet d'électrons.
Reliez les types d'ammonium avec leur solubilité en fonction du pH:
Reliez les types d'ammonium avec leur solubilité en fonction du pH:
Pourquoi la liaison entre le carbone et l'azote dans les amines ne subit-elle pas facilement de substitution?
Pourquoi la liaison entre le carbone et l'azote dans les amines ne subit-elle pas facilement de substitution?
Une amine peut facilement subir une substitution nucléophile avec départ de -NH2.
Une amine peut facilement subir une substitution nucléophile avec départ de -NH2.
Quel type de réaction est nécessaire pour transformer une amine en ammonium quaternaire avant une élimination?
Quel type de réaction est nécessaire pour transformer une amine en ammonium quaternaire avant une élimination?
Dans l'élimination d'Hofmann, l'hydrogène est arraché du carbone ______.
Dans l'élimination d'Hofmann, l'hydrogène est arraché du carbone ______.
Associez le type de réaction avec la condition nécessaire pour sa réalisation:
Associez le type de réaction avec la condition nécessaire pour sa réalisation:
Dans la synthèse d'amines à partir d'halogénoalcanes, pourquoi la réaction de substitution est-elle irréversible?
Dans la synthèse d'amines à partir d'halogénoalcanes, pourquoi la réaction de substitution est-elle irréversible?
Dans une alkylation d'amine primaire, utiliser un excès de chlorométhane n'a aucun impact sur le produit final.
Dans une alkylation d'amine primaire, utiliser un excès de chlorométhane n'a aucun impact sur le produit final.
Quel est le produit final si une amine secondaire réagit avec un large excès de chlorométhane?
Quel est le produit final si une amine secondaire réagit avec un large excès de chlorométhane?
Le doublet non liant de N dans une amine est une base de ______.
Le doublet non liant de N dans une amine est une base de ______.
Associez les propriétés des amines avec leurs implications réactionnelles:
Associez les propriétés des amines avec leurs implications réactionnelles:
Les amines ont une structure pyramidale qui s'inverse lentement à température ambiante.
Les amines ont une structure pyramidale qui s'inverse lentement à température ambiante.
Dans la nomenclature des amines, le groupe principal est indiqué par le suffixe _____.
Dans la nomenclature des amines, le groupe principal est indiqué par le suffixe _____.
Quelle caractéristique structurelle est utilisée pour nommer les amines secondaires et tertiaires?
Quelle caractéristique structurelle est utilisée pour nommer les amines secondaires et tertiaires?
Pourquoi l'acétonitrile est-il utilisé pour optimiser la séparation dans certaines réactions chimiques?
Pourquoi l'acétonitrile est-il utilisé pour optimiser la séparation dans certaines réactions chimiques?
Les amines ont des odeurs agréables et fruitées.
Les amines ont des odeurs agréables et fruitées.
Quelle est la limite approximative du nombre de carbones dans une chaîne pour qu'une amine soit soluble dans l'eau?
Quelle est la limite approximative du nombre de carbones dans une chaîne pour qu'une amine soit soluble dans l'eau?
Qu'est-ce qui explique la solubilité des amines à chaîne courte dans l'eau?
Qu'est-ce qui explique la solubilité des amines à chaîne courte dans l'eau?
Appariez chacun des types d'amines avec le nombre de groupes alkyle qui y sont liés:
Appariez chacun des types d'amines avec le nombre de groupes alkyle qui y sont liés:
Quelle propriété rend les amines des bases faibles?
Quelle propriété rend les amines des bases faibles?
Les amines ont un caractère acide significatif
Les amines ont un caractère acide significatif
Comment l'induction des chaînes alkyle affecte-t-elle la basicité d'une amine?
Comment l'induction des chaînes alkyle affecte-t-elle la basicité d'une amine?
L'affaiblissement du caractère basique chez certaines amines est dû à la ________ du doublet.
L'affaiblissement du caractère basique chez certaines amines est dû à la ________ du doublet.
Pourquoi les ammoniums sont-ils très solubles dans l'eau?
Pourquoi les ammoniums sont-ils très solubles dans l'eau?
Les ammoniums quaternaires ne sont solubles dans l'eau qu'à pH acide.
Les ammoniums quaternaires ne sont solubles dans l'eau qu'à pH acide.
Pourquoi la substitution nucléophile sur une amine est-elle inhabituelle ?
Pourquoi la substitution nucléophile sur une amine est-elle inhabituelle ?
Qu'est-ce qui doit être augmenté pour qu'une élimination se produise dans les amines?
Qu'est-ce qui doit être augmenté pour qu'une élimination se produise dans les amines?
L'élimination d'Hofmann produit un ________ en fin de chaîne.
L'élimination d'Hofmann produit un ________ en fin de chaîne.
Quelle est la méthode utilisée pour la synthèse d'amines à partir d'halogénoalcanes ?
Quelle est la méthode utilisée pour la synthèse d'amines à partir d'halogénoalcanes ?
Pendant l'alkylation d'une amine primaire, seul un produit d'amine secondaire peut être formé.
Pendant l'alkylation d'une amine primaire, seul un produit d'amine secondaire peut être formé.
Flashcards
Formule générale des amines
Formule générale des amines
Formule générale des amines: R-NH2, R1R2NH, ou R1R2R3N. L'azote est hybridé sp3. À température ambiante, structure pyramidale qui s'inverse vite. Elles sentent mauvais.
Amine primaire
Amine primaire
Groupe principal → chaîne liée à l'azote la plus longue possible. N° de position le plus bas possible.
Amine secondaire et tertiaire
Amine secondaire et tertiaire
S'il y a doute sur le rattachement de la chaîne => N-alkyle (= alkyle attaché à N).
Acétonitrile
Acétonitrile
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Propriétés des amines
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Basicité des amines
Basicité des amines
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Renforcement basique
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Affaiblissement basique
Affaiblissement basique
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Acides conjugués d'amines
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Ammoniums quaternaires
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Réactivité des amines: SN1/SN2
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Élimination de Hofmann
Élimination de Hofmann
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Synthèse d'amine à partir d'halogénoalcane
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Groupe principal vs secondaire
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Composé avec un azote
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Point d'ébullition (Eb) des amines
Point d'ébullition (Eb) des amines
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Solubilité des amines dans l'eau
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N-alkyle
N-alkyle
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Induction donneur
Induction donneur
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Pas de substitution nucléophile SN1/SN2
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Élimination d'éamine
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Synthèse d'amines polysubstituées
Synthèse d'amines polysubstituées
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Study Notes
Nomenclature des Amines
- La formule générale des amines est R-NH2, R1R2NH, ou R1R2R3N, où R représente un groupe alkyle.
- L'atome d'azote (N) dans les amines a une hybridation sp3.
- A température ambiante, les amines ont une structure pyramidale qui s'inverse rapidement.
- Les amines ont une odeur désagréable.
- Le suffixe '-amine' est utilisé pour le groupe principal.
- Le préfixe 'amino-' est utilisé pour le groupe secondaire.
Types d'Amines
- Amine primaire : le groupe principal est lié à la chaîne la plus longue possible d'atomes d'azote, avec le numéro de position le plus bas possible.
- Amine secondaire et tertiaire : en cas de doute sur la fixation de la chaîne, on utilise le N-alkyle (alkyle attaché à N).
- Amine liée triviale : fait référence aux amines nommées de manière non systématique.
- Amines aromatiques : amines liées à un cycle benzénique.
Autres Groupes Azotés
- Le groupe nitrile (C≡N) implique une triple liaison carbone-azote, mais n'est pas sous forme de sel.
- L'acétonitrile est miscible à l'eau en toutes proportions.
- Un mélange eau/acétonitrile permet d'optimiser la séparation des solvants.
Propriétés Physico-chimiques des Amines
- Les amines ont une odeur très désagréable, rappelant le poisson pourri.
- Leur point d'ébullition (Eb) est plus élevé que celui des hydrocarbures correspondants, mais plus bas que celui des alcools correspondants.
- La solubilité dans l'eau est limitée aux chaînes courtes (moins de 5 carbones).
Basicité des Amines
- Les amines sont des bases faibles en raison de la présence d'un doublet libre d'électrons sur l'azote.
- La différence d'électronégativité n'est pas suffisante pour conférer un caractère acide.
- L'amine n'a pas de caractère acide prononcé; le pKa de l'ammoniac/amidure est d'environ 33.
- L'azote d'une fonction amide n'a pas de doublet libre disponible, car il est engagé dans une liaison.
- Le couple ammoniac/amidure a un pKa d'environ 33.
Renforcement du Caractère Basique
- Le caractère basique est renforcé lorsque l'azote reçoit une densité électronique des chaînes alkyles (effet inductif donneur).
- L'induction stabilise la charge positive de l'acide conjugué.
Affaiblissement du Caractère Basique
- L'affaiblissement du caractère basique se produit lorsque l'azote perd de la densité électronique par mésomérie du doublet.
- Sans doublet sur l'azote, H+ ne peut pas être capté.
- L'o-nitroaniline sera moins basique que l'aniline.
Les Ammoniums
- Il existe deux familles d'ammoniums organiques.
- Ils forment des liaisons covalentes.
Acides Conjugués des Amines
- Ces ammoniums existent uniquement à pH acide.
- Les ammoniums sont des sels, ou plus précisément la partie cationique d'un sel.
- Les sels d'ammonium sont très solubles dans l'eau.
Ammoniums Quaternaires
- Tous les ammoniums quaternaires sont solubles dans l'eau à tout pH, car ils n'ont pas de caractère acide-base.
- Il n'y a pas de déprotonation en amine lorsque le pH augmente.
- Les amines suivent la règle des 5C pour la solubilité.
Réactivité des Amines
- La liaison entre le carbone et l'azote (C-N) est très peu polarisée (DEn 0.5), ce qui nécessite d'augmenter la polarisation pour réagir.
- Même la liaison N-H n'est pas suffisamment polarisée.
Substitution Nucléophile (SN1 ou SN2)
- Les amines ne subissent pas de substitution nucléophile directement, car l'amidure (-NH2) n'est pas un bon groupe partant.
- L'amidure est la base conjuguée d'une base faible (l'amine), ce qui en fait une base extrêmement forte.
- L'amine peut agir comme nucléophile dans des réactions SN sur des substrats appropriés comme halogénoalcanes ou acides carboxyliques.
Elimination
- L'élimination n'est pas favorisée, sauf si la polarisation de la liaison N-C est augmentée et qu'un atome d'hydrogène (H) est présent sur le carbone adjacent à l'azote.
- Il faut rompre la liaison C-N, mais DEn = 0.5 est trop faible.
- Pour les alcools et les éthers, DEn augmente avec la protonation (charge + sur O).
- Protoner une amine crée un ion ammonium.
- L'élimination se fait avec une base, ainsi l'amine est transformée en ammonium quaternaire.
Elimination d'Ammonium Quaternaire: Elimination de Hofmann
- Réaction acide-base en utilisant NaOH (base forte).
- L'hydrogène est retiré du carbone terminal.
- Formation d'une double liaison (alcène) à la fin de la chaîne.
- C'est le produit de Hofmann qui est formé.
Addition
- Les amines ne subissent pas de réaction d'addition car elles sont déjà saturées.
Synthèse d'Amines à Partir d'Halogénoalcanes
- La substitution nucléophile (SN2) est irréversible en raison d'une faible différence d'électronégativité entre C et N.
- Si le carbone est tertiaire, le mécanisme devient SN1.
Synthèse d'Amines Polysubstituées
- Alkylation d'amine primaire (SN2).
- S'il y a un excès de chlorométhane, l'amine secondaire, aussi un nucléophile, peut de nouveau réaliser une SN2. En présence d'un large excès de chlorométhane, une amine secondaire peut réagir pour former une amine tertiaire, puis un ammonium quaternaire.
Résumé
- En présence d'un large excès de chlorométhane, une amine secondaire peut réagir pour former une amine tertiaire, puis un ammonium quaternaire.
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