26 Questions
¿Cuál es la principal diferencia entre las proyecciones de Fischer de una piranosa y una furanosa?
La orientación de los grupos funcionales
¿Cuál es el nombre del disacárido que se encuentra en la leche?
Lactosa
¿Cuál es el nombre del polisacárido que se encuentra en la celulosa?
Celulosa
¿Cuál es el nombre de la reacción química en la que se reduce un monosacárido a un aldítol?
Reducción a aldítoles
¿Cuál es el nombre del monosacárido que se utiliza como fuente de energía en el cuerpo humano?
Glucosa
¿Cuál es el nombre del proceso químico en el que se forma un glicosido?
Formación de glicósidos
¿Cuál es el nombre del disacárido que se forma cuando se une una molécula de glucosa y una molécula de fructosa?
Sacarosa
¿Cuál es el nombre del polisacárido que se encuentra en los tejidos animales?
Glicógeno
¿Cuál es el mecanismo de formación de furanosas?
Análogo a piranosas
¿Qué son los anómeros?
Diastereómeros con propiedades diferentes
¿Qué ocurre cuando se ponen en disolución los dos anómeros?
Se cambia a un valor determinado
¿Cuál es el objetivo del test de Tollens?
Distinguir azúcares de glicósidos
¿Qué tipo de reacción ocurre en medio básico?
Epimerización
¿Qué tipo de reacción es la oxidación con agua de bromo?
Oxidación de aldehídos
¿Cuál es la característica principal de los glicósidos?
No se abren para dar aldehído o cetona
¿Cuál es el nombre del químico que desarrolló el test de Tollens?
Bernhard Tollens
¿Qué es la mutarrotación?
Un tipo de rotación específica
¿Cuál es el nombre del químico que estudió las reacciones de los monosacáridos?
Hermann von Fehling
¿Cuál es el nombre del tipo de glicósido formado a partir de la glucosa?
Glucósido
¿Cuál es el producto de la reacción de reducción de monosacáridos?
Alditol
¿Qué tipo de reacción es la oxidación con ácido nítrico?
Oxidación de aldehídos y OH terminales
¿Cuál es el nombre del proceso químico que ocurre durante la formación de glicósidos?
Acetalización
¿Cuál es el nombre del tipo de glicósido formado a partir de varios monosacáridos?
Polisacárido
¿Cuál es el papel del grupo aglicona en la formación de glicósidos?
Es el fragmento que no es azúcar
¿Cuál es el nombre del estado en el que los glicósidos son inestables?
Medio ácido
¿Cuál es el nombre del tipo de glicósido formado a partir de la fructosa?
Fructósido
Study Notes
Monosacáridos
- El mecanismo de formación de furanosas es análogo al de piranosas.
Anómeros
- Los anómeros α y β son diastereómeros, lo que significa que tienen propiedades diferentes.
- La mutarrotación es el proceso en el que los anómeros cambian de una forma a otra en disolución, llegando a un equilibrio.
Reacciones de monosacáridos
- Reacciones secundarias en medio básico:
- Epimerización
- Isomerización (reordenamiento) a cetosa
- Reducción a alditoles
- Oxidación con agua de bromo a ácidos aldónicos
- Solo oxida el grupo aldehído
- Oxidación con ácido nítrico a ácidos aldáricos
- Oxida el grupo aldehído y el grupo hidroxilo terminal
- Test de Tollens:
- Utiliza Ag+ → Ag0 (espejo de plata) para detectar azúcares reductores
- No distingue aldosas de cetosas porque es en medio básico (hay isomerización)
- Test de Fehling:
- Precipita un sólido rojo y es similar al Test de Tollens
Formación de glicósidos
- Definición: azúcar en forma de acetal que no se abre para dar aldehído o cetona
- Ejemplos: glucósido, fructósido, ribósido, etc.
- Estables en medio básico, inestables en medio ácido
- Reacción de formación:
- Cat.ácida
- Grupo “aglicona”: fragmento que no es azúcar, puede ser simple como un -OMe o complejo como una proteína
- Ejemplos de glicósidos complejos:
- Cuando se unen varios monosacáridos, se denominan glicósidos genéricos y específicos como disacáridos, trisacáridos, polisacáridos, etc.
Aprende sobre la formación de furanosas y anómeros en monosacáridos, con ejemplos y diagramas de Wade 2012.
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