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Questions and Answers
¿Cuál es la principal diferencia entre las proyecciones de Fischer de una piranosa y una furanosa?
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¿Cuál es el nombre del disacárido que se encuentra en la leche?
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¿Cuál es el nombre del polisacárido que se encuentra en la celulosa?
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¿Cuál es el nombre de la reacción química en la que se reduce un monosacárido a un aldítol?
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¿Cuál es el nombre del monosacárido que se utiliza como fuente de energía en el cuerpo humano?
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¿Cuál es el nombre del proceso químico en el que se forma un glicosido?
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¿Cuál es el nombre del disacárido que se forma cuando se une una molécula de glucosa y una molécula de fructosa?
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¿Cuál es el nombre del polisacárido que se encuentra en los tejidos animales?
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¿Cuál es el mecanismo de formación de furanosas?
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¿Qué son los anómeros?
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¿Qué ocurre cuando se ponen en disolución los dos anómeros?
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¿Cuál es el objetivo del test de Tollens?
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¿Qué tipo de reacción ocurre en medio básico?
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¿Qué tipo de reacción es la oxidación con agua de bromo?
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¿Cuál es la característica principal de los glicósidos?
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¿Cuál es el nombre del químico que desarrolló el test de Tollens?
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¿Qué es la mutarrotación?
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¿Cuál es el nombre del químico que estudió las reacciones de los monosacáridos?
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¿Cuál es el nombre del tipo de glicósido formado a partir de la glucosa?
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¿Cuál es el producto de la reacción de reducción de monosacáridos?
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¿Qué tipo de reacción es la oxidación con ácido nítrico?
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¿Cuál es el nombre del proceso químico que ocurre durante la formación de glicósidos?
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¿Cuál es el nombre del tipo de glicósido formado a partir de varios monosacáridos?
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¿Cuál es el papel del grupo aglicona en la formación de glicósidos?
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¿Cuál es el nombre del estado en el que los glicósidos son inestables?
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¿Cuál es el nombre del tipo de glicósido formado a partir de la fructosa?
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Study Notes
Monosacáridos
- El mecanismo de formación de furanosas es análogo al de piranosas.
Anómeros
- Los anómeros α y β son diastereómeros, lo que significa que tienen propiedades diferentes.
- La mutarrotación es el proceso en el que los anómeros cambian de una forma a otra en disolución, llegando a un equilibrio.
Reacciones de monosacáridos
- Reacciones secundarias en medio básico:
- Epimerización
- Isomerización (reordenamiento) a cetosa
- Reducción a alditoles
- Oxidación con agua de bromo a ácidos aldónicos
- Solo oxida el grupo aldehído
- Oxidación con ácido nítrico a ácidos aldáricos
- Oxida el grupo aldehído y el grupo hidroxilo terminal
- Test de Tollens:
- Utiliza Ag+ → Ag0 (espejo de plata) para detectar azúcares reductores
- No distingue aldosas de cetosas porque es en medio básico (hay isomerización)
- Test de Fehling:
- Precipita un sólido rojo y es similar al Test de Tollens
Formación de glicósidos
- Definición: azúcar en forma de acetal que no se abre para dar aldehído o cetona
- Ejemplos: glucósido, fructósido, ribósido, etc.
- Estables en medio básico, inestables en medio ácido
- Reacción de formación:
- Cat.ácida
- Grupo “aglicona”: fragmento que no es azúcar, puede ser simple como un -OMe o complejo como una proteína
- Ejemplos de glicósidos complejos:
- Cuando se unen varios monosacáridos, se denominan glicósidos genéricos y específicos como disacáridos, trisacáridos, polisacáridos, etc.
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Description
Aprende sobre la formación de furanosas y anómeros en monosacáridos, con ejemplos y diagramas de Wade 2012.