Monosacáridos: Composición y Propiedades
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Questions and Answers

¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre los monosacáridos es correcta?

  • Los monosacáridos son todos iguales en propiedades químicas.
  • La presencia del grupo carbonilo les confiere propiedades reductoras. (correct)
  • Los monosacáridos no son capaces de formar enlaces glucosídicos.
  • Los monosacáridos no pueden formar ésteres fosfóricos.
  • ¿Qué tipo de isomería se refiere a isómeros que tienen la misma fórmula molecular pero diferentes grupos funcionales?

  • Isomería estructural
  • Isomería de función (correct)
  • Estereoisomería
  • Isomería geométrica
  • ¿Cuál es la reacción que se utiliza para la detección de azúcares reductores?

  • Reacción de Fehling (correct)
  • Reacción de Esterificación
  • Reacción de Oxidación
  • Reacción de Benedict
  • ¿Qué tipo de enlace se forma cuando un monosacárido reacciona con un grupo -OH de otra molécula?

    <p>Enlace glucosídico</p> Signup and view all the answers

    ¿Cómo se define la estereoisomería en el contexto de los monosacáridos?

    <p>Isómeros con la misma fórmula molecular pero diferente disposición en el espacio</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es la diferencia esencial entre enantiómeros y diastereoisómeros?

    <p>Los enantiómeros son imágenes especulares; los diastereoisómeros no.</p> Signup and view all the answers

    ¿Cómo se clasifica un monosacárido que tiene solo una variación en la posición de un grupo –OH?

    <p>Epímero</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué indica la rotación hacia la derecha de una disolución de monosacáridos?

    <p>Es un isómero dextrógiro.</p> Signup and view all the answers

    Al representar un monosacárido mediante la proyección de Fischer, ¿dónde se sitúa el grupo carbonilo?

    <p>En la parte superior.</p> Signup and view all the answers

    Si un estereoisómero D es dextrógiro, ¿cuál será la rotación del correspondiente estereoisómero L?

    <p>Levógira.</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de los siguientes monosacáridos típicamente no aparece en la naturaleza?

    <p>Estereoisómeros L.</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué tipo de isómeros se forman cuando los grupos –OH de un monosacárido están dispuestos de manera diferente pero no son imágenes especulares?

    <p>Diastereoisómeros.</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué característica principal de los monosacáridos determina su actividad óptica?

    <p>La disposición de los grupos –OH.</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es la función principal de la D-Ribulosa en el ciclo de Calvin?

    <p>Es el punto de fijación de CO2.</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes opciones describe correctamente a la D-Galactosa?

    <p>Forma parte del disacárido lactosa.</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué caracteriza a los azúcares ácidos?

    <p>Han oxidado sus hidroxilos hasta carboxilos.</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de los siguientes ejemplos corresponde a un cetohexosa?

    <p>D-Fructosa</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué es un polialcohol?

    <p>Un monosacárido con un grupo carbonilo reducido a -OH.</p> Signup and view all the answers

    La D-Glucosa es importante porque:

    <p>Es el principal combustible metabólico en los seres vivos.</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué compuestos se forman a partir de los aminoazúcares?

    <p>Monosacáridos en los que un grupo –OH se sustituye por un grupo amino.</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué es un enlace O-glucosídico?

    <p>Una unión entre dos monosacáridos mediante condensación.</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de los siguientes es un ejemplo de azúcar ácido?

    <p>Ácido D-glucurónico</p> Signup and view all the answers

    Los oligosacáridos se caracterizan por:

    <p>Ser cadenas de 2 a 10 monosacáridos.</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué características definen a las pectinas?

    <p>Forman una matriz en la pared vegetal con fibras de celulosa.</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es la función principal de las hemicelulosas en las paredes vegetales?

    <p>Recubrir la superficie de la celulosa y anclar pectinas.</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué tipo de azúcares se encuentran en los glucosaminoglucanos o mucopolisacáridos?

    <p>N-acetilglucosamina, N-acetilgalactosamina y ácido glucurónico.</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre el agar-agar es correcta?

    <p>Es un polímero de D y L galactosa extraído de algas rojas.</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es la principal propiedad del ácido hialurónico en los tejidos conectivos?

    <p>Retiene grandes cantidades de agua.</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué función desempeña la quitina en los artrópodos?

    <p>Estructura de su exoesqueleto</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre el almidón es correcta?

    <p>Es el homopolisacárido de reserva vegetal</p> Signup and view all the answers

    ¿Dónde se almacena el glucógeno en los seres vivos?

    <p>En el citoplasma de hepatocitos y músculos</p> Signup and view all the answers

    ¿Cuál es una característica de la amilopectina dentro del almidón?

    <p>Posee ramificaciones cada 15 a 20 monosacáridos</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué tipo de enlaces forman la quitina?

    <p>Enlaces β (1→4)</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué enzimas son cruciales para la hidratación del almidón?

    <p>Amilasa y maltasa</p> Signup and view all the answers

    ¿Qué característica distingue al glucógeno del almidón?

    <p>Tiene más puntos de ramificación que la amilopectina</p> Signup and view all the answers

    ¿En qué parte de la célula se encuentra el almidón?

    <p>En los amiloplastos</p> Signup and view all the answers

    Study Notes

    Monosacáridos u Osas: Composición Química

    • Los monosacáridos, también llamados osas, son las unidades básicas de los glúcidos.
    • Se caracterizan por contener un grupo funcional carbonilo (aldehído o cetona) y varios grupos hidroxilo (-OH).

    Monosacáridos u Osas: Propiedades Químicas

    • El grupo carbonilo les confiere la propiedad de ser reductores.
    • Reaccionan con sales de cobre (reacción de Fehling), donde el catión cúprico (Cu2+) se reduce a catión cuproso (Cu+) y el grupo carbonilo se oxida a grupo carboxilo (-COOH).
    • La reactividad del grupo carbonilo permite la formación de enlaces hemiacetálicos o hemicetálicos internos (con grupos -OH de la misma molécula) o enlaces glucosídicos (con grupos –OH de otras moléculas).
    • Los grupos –OH también pueden reaccionar con ácidos (como el ácido fosfórico) para formar ésteres fosfóricos (-PO-O-C).

    Monosacáridos u Osas: Isomería

    • La isomería describe la existencia de compuestos con la misma fórmula molecular pero estructuras químicas distintas (y propiedades diferentes).
    • En los monosacáridos, la isomería es esencial para su diversidad y función.
    • Dos tipos de isomería relevantes:
      • Isomería de función: Los isómeros tienen el mismo número de átomos, pero sus grupos funcionales son diferentes.
        • Ejemplo: Gliceraldehído (aldehído) y dihidroxiacetona (cetona), ambos con fórmula C3H6O3.
      • Estereoisomería: Los isómeros tienen fórmulas moleculares idénticas, pero su disposición espacial es diferente.
        • Se debe a la presencia de carbonos asimétricos (unidos a cuatro radicales diferentes).
        • Los estereoisómeros pueden ser:
          • Enantiómeros: Imágenes especulares, con todas las posiciones de los -OH invertidas.
          • Diastereoisómeros: No son imágenes especulares, difieren en la posición de algunos -OH.
          • Epímeros: Diastereoisómeros con la posición de un solo -OH diferente.
        • La posición del grupo -OH en el carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo determina la forma:
          • Forma D: El -OH está a la derecha.
          • Forma L: El -OH está a la izquierda.

    Monosacáridos u Osas: Actividad Óptica

    • La actividad óptica es la capacidad de una disolución de monosacáridos de desviar el plano de luz polarizada.
    • La rotación del plano de luz puede ser:
      • Dextrógira o (+): Rotación en el sentido de las agujas del reloj.
      • Levógira o (-): Rotación en contra de las agujas del reloj.
    • Un estereoisómero D no tiene por qué ser (+) ni un estereoisómero L tiene por qué ser (-).
    • Si un estereoisómero D es (+), su enantiómero L será (-), y viceversa.

    Monosacáridos u Osas: Fórmulas Lineales

    • Las fórmulas lineales de los monosacáridos se representan con las fórmulas de proyección de Fischer.
    • En estas fórmulas, todos los átomos de la molécula se representan en el mismo plano.
    • Los enlaces simples forman ángulos rectos, el grupo carbonilo se ubica en la parte superior y los grupos –OH se representan a la derecha o a la izquierda según el estereoisómero.
    • En la naturaleza, solo se encuentran estereoisómeros D, con pocas excepciones.

    Monosacáridos u Osas: Fórmulas Cíclicas

    • Las aldopentosas, aldohexosas y cetohexosas adoptan una estructura cíclica en disolución.
    • Cetopentosas:
      • D-Ribulosa: No presenta estructura cíclica, es el punto de fijación de CO2 en el ciclo de Calvin.
    • Aldohexosas:
      • D-Glucosa: Principal combustible en los seres vivos, forma parte de polisacáridos de reserva (almidón y glucógeno) y estructurales (celulosa).
      • D-Galactosa: Forma parte del disacárido lactosa.
      • D-Manosa: Forma parte de polisacáridos de bacterias, hongos y plantas, también está en la estreptomicina.
    • Cetohexosas:
      • D-Fructosa: Se encuentra libre en las frutas y formando el disacárido sacarosa.

    Monosacáridos u Osas: Derivados

    • Los monosacáridos pueden presentar modificaciones estructurales, formando diferentes derivados:
      • Fosfatos de azúcares: Unidos por enlace éster fosfórico a un grupo fosfato.
        • Ejemplos: α-D-glucosa-6-fosfato, β-D-fructosa-6-fosfato, nucleótidos.
      • Desoxiazúcares: Han perdido un grupo –OH.
        • Ejemplo: β-D-2-desoxirribosa.
      • Polialcoholes: Grupo carbonilo reducido a -OH.
        • Ejemplos: Glicerol (derivado del gliceraldehído), mio-inositol (derivado de la glucosa, presente en fosfatidil inositol, un lípido de membrana).
      • Azúcares ácidos: Grupo carbonilo o hidroxilos oxidados a carboxilos.
        • Ácidos aldónicos: Surgen por oxidación del aldehído de las aldosas.
          • Ejemplo: Ácido D-glucónico (intermediario en el metabolismo de glúcidos).
        • Ácidos urónicos: Surgen por oxidación del –OH del carbono 6.
          • Ejemplo: Ácido D-glucurónico (presente en glucosaminoglucanos, mucopolisacáridos).
      • Aminoazúcares: Un grupo –OH se sustituye por un grupo amino –NH2.
        • Ejemplos: N-acetil-β-D-glucosamina (quitina de artrópodos), ácido N-acetilmurámico (peptidoglucano de pared bacteriana), ácido N-acetilneuramínico (gangliósidos del glucocálix de células animales).

    Oligosacáridos: Enlace O-glucosídico

    • Los oligosacáridos son cadenas cortas de 2 a 10 monosacáridos.
    • Los más importantes son los disacáridos.
    • La unión entre monosacáridos se produce por reacción entre dos grupos –OH, con pérdida de una molécula de agua (condensación o deshidratación).
    • Se forma un enlace O-glucosídico, que puede ser de dos tipos:
      • Enlace monocarbonílico: El –OH del carbono anomérico del primer monosacárido reacciona con otro –OH del segundo monosacárido.
      • Enlace dicarbonílico: Los grupos –OH anoméricos de ambos monosacáridos participan (más raro).

    Homopolisacáridos

    • Los homopolisacáridos son polímeros formados por la repetición de un mismo tipo de monosacárido.
    • Algunos homopolisacáridos destacados:
      • Celulosa: Polímero lineal de β-D-glucosa con enlaces β (1→4).
        • Es la molécula orgánica más abundante en la Tierra.
        • Es un componente principal de la pared celular vegetal.
        • No es digerible para la mayoría de los animales (solo algunos microorganismos poseen las enzimas necesarias).
      • Quitina: Polímero lineal de N-acetil-β-D-glucosamina con enlaces β (1→4).
        • Es similar en estructura a la celulosa.
        • Forma el exoesqueleto de artrópodos y la pared celular de los hongos.
      • Almidón: Polímero de α-D-glucosa, formado por dos componentes:
        • Amilosa: Polímero lineal con enlaces α (1→4) que adopta un arrollamiento helicoidal.
        • Amilopectina: Polímero ramificado con enlaces α (1→4) y puntos de ramificación α (1→6) cada 15 o 20 monosacáridos.
        • Es el homopolisacárido de reserva vegetal, almacenado en los amiloplastos.
      • Glucógeno: Polímero ramificado de α-D-glucosa con enlaces α (1→4) y puntos de ramificación α (1→6) más frecuentes que en la amilopectina (cada 8 o 10 monosacáridos).
        • Es el homopolisacárido de reserva animal, almacenado en el citoplasma de hepatocitos y fibras musculares estriadas.

    Heteropolisacáridos

    • Los heteropolisacáridos están formados por la unión de distintos tipos de monosacáridos.
    • Algunos ejemplos destacados:
      • Pectinas: Polímero de ácido galacturónico con enlaces α (1→4), con otros monosacáridos intercalados (ramnosa), formando ramificaciones.
        • Se encuentran en la pared vegetal, formando una matriz para las fibras de celulosa.
      • Hemicelulosas: Polímeros con líneas de un solo tipo de monosacárido con enlaces β (1→4), con ramificaciones cortas de diferentes monosacáridos.
        • Recubren la celulosa y sirven de anclaje para las pectinas.
      • Agar-agar: Extraído de algas rojas, formado por D y L galactosa.
      • Gomas: Polímeros de arabinosa, galactosa y ácido glucurónico, con función defensiva en las plantas.
      • Mucílagos: Estructura similar a las gomas, pero más viscosa.
      • Glucosaminoglucanos o mucopolisacáridos: Polímeros lineales de N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina y ácido glucurónico.
        • Se encuentran en la matriz extracelular de los tejidos conectivos.
        • Ejemplo: Ácido hialurónico (presente en tejido conjuntivo, humor vítreo, líquido sinovial), que retiene grandes cantidades de agua.

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    Este cuestionario abarca el estudio de los monosacáridos, también conocidos como osas, destacando su composición química, propiedades y fenómenos de isomería. Profundizaremos en sus grupos funcionales y reacciones químicas significativas, como la reacción de Fehling y la formación de enlaces glucosídicos.

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