Monosacáridos: Composición y Propiedades

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Questions and Answers

¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre los monosacáridos es correcta?

Los monosacáridos son todos iguales en propiedades químicas.

La presencia del grupo carbonilo les confiere propiedades reductoras. (correct)

Los monosacáridos no son capaces de formar enlaces glucosídicos.

Los monosacáridos no pueden formar ésteres fosfóricos.

¿Qué tipo de isomería se refiere a isómeros que tienen la misma fórmula molecular pero diferentes grupos funcionales?

Isomería estructural

Isomería de función (correct)

Estereoisomería

Isomería geométrica

¿Cuál es la reacción que se utiliza para la detección de azúcares reductores?

Reacción de Fehling (correct)

Reacción de Esterificación

Reacción de Oxidación

Reacción de Benedict

¿Qué tipo de enlace se forma cuando un monosacárido reacciona con un grupo -OH de otra molécula?

Enlace glucosídico Signup and view all the answers

¿Cómo se define la estereoisomería en el contexto de los monosacáridos?

Isómeros con la misma fórmula molecular pero diferente disposición en el espacio Signup and view all the answers

¿Cuál es la diferencia esencial entre enantiómeros y diastereoisómeros?

Los enantiómeros son imágenes especulares; los diastereoisómeros no. Signup and view all the answers

¿Cómo se clasifica un monosacárido que tiene solo una variación en la posición de un grupo –OH?

Epímero Signup and view all the answers

¿Qué indica la rotación hacia la derecha de una disolución de monosacáridos?

Es un isómero dextrógiro. Signup and view all the answers

Al representar un monosacárido mediante la proyección de Fischer, ¿dónde se sitúa el grupo carbonilo?

En la parte superior. Signup and view all the answers

Si un estereoisómero D es dextrógiro, ¿cuál será la rotación del correspondiente estereoisómero L?

Levógira. Signup and view all the answers

¿Cuál de los siguientes monosacáridos típicamente no aparece en la naturaleza?

Estereoisómeros L. Signup and view all the answers

¿Qué tipo de isómeros se forman cuando los grupos –OH de un monosacárido están dispuestos de manera diferente pero no son imágenes especulares?

Diastereoisómeros. Signup and view all the answers

¿Qué característica principal de los monosacáridos determina su actividad óptica?

La disposición de los grupos –OH. Signup and view all the answers

¿Cuál es la función principal de la D-Ribulosa en el ciclo de Calvin?

Es el punto de fijación de CO2. Signup and view all the answers

¿Cuál de las siguientes opciones describe correctamente a la D-Galactosa?

Forma parte del disacárido lactosa. Signup and view all the answers

¿Qué caracteriza a los azúcares ácidos?

Han oxidado sus hidroxilos hasta carboxilos. Signup and view all the answers

¿Cuál de los siguientes ejemplos corresponde a un cetohexosa?

D-Fructosa Signup and view all the answers

¿Qué es un polialcohol?

Un monosacárido con un grupo carbonilo reducido a -OH. Signup and view all the answers

La D-Glucosa es importante porque:

Es el principal combustible metabólico en los seres vivos. Signup and view all the answers

¿Qué compuestos se forman a partir de los aminoazúcares?

Monosacáridos en los que un grupo –OH se sustituye por un grupo amino. Signup and view all the answers

¿Qué es un enlace O-glucosídico?

Una unión entre dos monosacáridos mediante condensación. Signup and view all the answers

¿Cuál de los siguientes es un ejemplo de azúcar ácido?

Ácido D-glucurónico Signup and view all the answers

Los oligosacáridos se caracterizan por:

Ser cadenas de 2 a 10 monosacáridos. Signup and view all the answers

¿Qué características definen a las pectinas?

Forman una matriz en la pared vegetal con fibras de celulosa. Signup and view all the answers

¿Cuál es la función principal de las hemicelulosas en las paredes vegetales?

Recubrir la superficie de la celulosa y anclar pectinas. Signup and view all the answers

¿Qué tipo de azúcares se encuentran en los glucosaminoglucanos o mucopolisacáridos?

N-acetilglucosamina, N-acetilgalactosamina y ácido glucurónico. Signup and view all the answers

¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre el agar-agar es correcta?

Es un polímero de D y L galactosa extraído de algas rojas. Signup and view all the answers

¿Cuál es la principal propiedad del ácido hialurónico en los tejidos conectivos?

Retiene grandes cantidades de agua. Signup and view all the answers

¿Qué función desempeña la quitina en los artrópodos?

Estructura de su exoesqueleto Signup and view all the answers

¿Cuál de las siguientes afirmaciones sobre el almidón es correcta?

Es el homopolisacárido de reserva vegetal Signup and view all the answers

¿Dónde se almacena el glucógeno en los seres vivos?

En el citoplasma de hepatocitos y músculos Signup and view all the answers

¿Cuál es una característica de la amilopectina dentro del almidón?

Posee ramificaciones cada 15 a 20 monosacáridos Signup and view all the answers

¿Qué tipo de enlaces forman la quitina?

Enlaces β (1→4) Signup and view all the answers

¿Qué enzimas son cruciales para la hidratación del almidón?

Amilasa y maltasa Signup and view all the answers

¿Qué característica distingue al glucógeno del almidón?

Tiene más puntos de ramificación que la amilopectina Signup and view all the answers

¿En qué parte de la célula se encuentra el almidón?

En los amiloplastos Signup and view all the answers

Study Notes

Monosacáridos u Osas: Composición Química

Los monosacáridos, también llamados osas, son las unidades básicas de los glúcidos.
Se caracterizan por contener un grupo funcional carbonilo (aldehído o cetona) y varios grupos hidroxilo (-OH).

Monosacáridos u Osas: Propiedades Químicas

El grupo carbonilo les confiere la propiedad de ser reductores.
Reaccionan con sales de cobre (reacción de Fehling), donde el catión cúprico (Cu2+) se reduce a catión cuproso (Cu+) y el grupo carbonilo se oxida a grupo carboxilo (-COOH).
La reactividad del grupo carbonilo permite la formación de enlaces hemiacetálicos o hemicetálicos internos (con grupos -OH de la misma molécula) o enlaces glucosídicos (con grupos –OH de otras moléculas).
Los grupos –OH también pueden reaccionar con ácidos (como el ácido fosfórico) para formar ésteres fosfóricos (-PO-O-C).

Monosacáridos u Osas: Isomería

La isomería describe la existencia de compuestos con la misma fórmula molecular pero estructuras químicas distintas (y propiedades diferentes).
En los monosacáridos, la isomería es esencial para su diversidad y función.
Dos tipos de isomería relevantes:
- Isomería de función: Los isómeros tienen el mismo número de átomos, pero sus grupos funcionales son diferentes.
  - Ejemplo: Gliceraldehído (aldehído) y dihidroxiacetona (cetona), ambos con fórmula C3H6O3.
- Estereoisomería: Los isómeros tienen fórmulas moleculares idénticas, pero su disposición espacial es diferente.
  - Se debe a la presencia de carbonos asimétricos (unidos a cuatro radicales diferentes).
  - Los estereoisómeros pueden ser:
    - Enantiómeros: Imágenes especulares, con todas las posiciones de los -OH invertidas.
    - Diastereoisómeros: No son imágenes especulares, difieren en la posición de algunos -OH.
    - Epímeros: Diastereoisómeros con la posición de un solo -OH diferente.
  - La posición del grupo -OH en el carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo determina la forma:
    - Forma D: El -OH está a la derecha.
    - Forma L: El -OH está a la izquierda.

Monosacáridos u Osas: Actividad Óptica

La actividad óptica es la capacidad de una disolución de monosacáridos de desviar el plano de luz polarizada.
La rotación del plano de luz puede ser:
- Dextrógira o (+): Rotación en el sentido de las agujas del reloj.
- Levógira o (-): Rotación en contra de las agujas del reloj.
Un estereoisómero D no tiene por qué ser (+) ni un estereoisómero L tiene por qué ser (-).
Si un estereoisómero D es (+), su enantiómero L será (-), y viceversa.

Monosacáridos u Osas: Fórmulas Lineales

Las fórmulas lineales de los monosacáridos se representan con las fórmulas de proyección de Fischer.
En estas fórmulas, todos los átomos de la molécula se representan en el mismo plano.
Los enlaces simples forman ángulos rectos, el grupo carbonilo se ubica en la parte superior y los grupos –OH se representan a la derecha o a la izquierda según el estereoisómero.
En la naturaleza, solo se encuentran estereoisómeros D, con pocas excepciones.

Monosacáridos u Osas: Fórmulas Cíclicas

Las aldopentosas, aldohexosas y cetohexosas adoptan una estructura cíclica en disolución.
Cetopentosas:
- D-Ribulosa: No presenta estructura cíclica, es el punto de fijación de CO2 en el ciclo de Calvin.
Aldohexosas:
- D-Glucosa: Principal combustible en los seres vivos, forma parte de polisacáridos de reserva (almidón y glucógeno) y estructurales (celulosa).
- D-Galactosa: Forma parte del disacárido lactosa.
- D-Manosa: Forma parte de polisacáridos de bacterias, hongos y plantas, también está en la estreptomicina.
Cetohexosas:
- D-Fructosa: Se encuentra libre en las frutas y formando el disacárido sacarosa.

Monosacáridos u Osas: Derivados

Los monosacáridos pueden presentar modificaciones estructurales, formando diferentes derivados:
- Fosfatos de azúcares: Unidos por enlace éster fosfórico a un grupo fosfato.
  - Ejemplos: α-D-glucosa-6-fosfato, β-D-fructosa-6-fosfato, nucleótidos.
- Desoxiazúcares: Han perdido un grupo –OH.
  - Ejemplo: β-D-2-desoxirribosa.
- Polialcoholes: Grupo carbonilo reducido a -OH.
  - Ejemplos: Glicerol (derivado del gliceraldehído), mio-inositol (derivado de la glucosa, presente en fosfatidil inositol, un lípido de membrana).
- Azúcares ácidos: Grupo carbonilo o hidroxilos oxidados a carboxilos.
  - Ácidos aldónicos: Surgen por oxidación del aldehído de las aldosas.
    - Ejemplo: Ácido D-glucónico (intermediario en el metabolismo de glúcidos).
  - Ácidos urónicos: Surgen por oxidación del –OH del carbono 6.
    - Ejemplo: Ácido D-glucurónico (presente en glucosaminoglucanos, mucopolisacáridos).
- Aminoazúcares: Un grupo –OH se sustituye por un grupo amino –NH2.
  - Ejemplos: N-acetil-β-D-glucosamina (quitina de artrópodos), ácido N-acetilmurámico (peptidoglucano de pared bacteriana), ácido N-acetilneuramínico (gangliósidos del glucocálix de células animales).

Oligosacáridos: Enlace O-glucosídico

Los oligosacáridos son cadenas cortas de 2 a 10 monosacáridos.
Los más importantes son los disacáridos.
La unión entre monosacáridos se produce por reacción entre dos grupos –OH, con pérdida de una molécula de agua (condensación o deshidratación).
Se forma un enlace O-glucosídico, que puede ser de dos tipos:
- Enlace monocarbonílico: El –OH del carbono anomérico del primer monosacárido reacciona con otro –OH del segundo monosacárido.
- Enlace dicarbonílico: Los grupos –OH anoméricos de ambos monosacáridos participan (más raro).

Homopolisacáridos

Los homopolisacáridos son polímeros formados por la repetición de un mismo tipo de monosacárido.
Algunos homopolisacáridos destacados:
- Celulosa: Polímero lineal de β-D-glucosa con enlaces β (1→4).
  - Es la molécula orgánica más abundante en la Tierra.
  - Es un componente principal de la pared celular vegetal.
  - No es digerible para la mayoría de los animales (solo algunos microorganismos poseen las enzimas necesarias).
- Quitina: Polímero lineal de N-acetil-β-D-glucosamina con enlaces β (1→4).
  - Es similar en estructura a la celulosa.
  - Forma el exoesqueleto de artrópodos y la pared celular de los hongos.
- Almidón: Polímero de α-D-glucosa, formado por dos componentes:
  - Amilosa: Polímero lineal con enlaces α (1→4) que adopta un arrollamiento helicoidal.
  - Amilopectina: Polímero ramificado con enlaces α (1→4) y puntos de ramificación α (1→6) cada 15 o 20 monosacáridos.
  - Es el homopolisacárido de reserva vegetal, almacenado en los amiloplastos.
- Glucógeno: Polímero ramificado de α-D-glucosa con enlaces α (1→4) y puntos de ramificación α (1→6) más frecuentes que en la amilopectina (cada 8 o 10 monosacáridos).
  - Es el homopolisacárido de reserva animal, almacenado en el citoplasma de hepatocitos y fibras musculares estriadas.

Heteropolisacáridos

Los heteropolisacáridos están formados por la unión de distintos tipos de monosacáridos.
Algunos ejemplos destacados:
- Pectinas: Polímero de ácido galacturónico con enlaces α (1→4), con otros monosacáridos intercalados (ramnosa), formando ramificaciones.
  - Se encuentran en la pared vegetal, formando una matriz para las fibras de celulosa.
- Hemicelulosas: Polímeros con líneas de un solo tipo de monosacárido con enlaces β (1→4), con ramificaciones cortas de diferentes monosacáridos.
  - Recubren la celulosa y sirven de anclaje para las pectinas.
- Agar-agar: Extraído de algas rojas, formado por D y L galactosa.
- Gomas: Polímeros de arabinosa, galactosa y ácido glucurónico, con función defensiva en las plantas.
- Mucílagos: Estructura similar a las gomas, pero más viscosa.
- Glucosaminoglucanos o mucopolisacáridos: Polímeros lineales de N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina y ácido glucurónico.
  - Se encuentran en la matriz extracelular de los tejidos conectivos.
  - Ejemplo: Ácido hialurónico (presente en tejido conjuntivo, humor vítreo, líquido sinovial), que retiene grandes cantidades de agua.

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Description

Este cuestionario abarca el estudio de los monosacáridos, también conocidos como osas, destacando su composición química, propiedades y fenómenos de isomería. Profundizaremos en sus grupos funcionales y reacciones químicas significativas, como la reacción de Fehling y la formación de enlaces glucosídicos.