Meccanismo S N 1

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Questions and Answers

Abbina i seguenti gruppi uscenti con il loro livello di efficacia nel meccanismo S N 1:

TsO = Eccellente I = Buono Br = Migliore Cl = Cattivo

Abbina i seguenti composti alla loro reattività relativa con l'acqua nel meccanismo S N 1:

2-fluoropropano = Non reagisce 2-bromopropano = Reagisce tert-butil bromuro = Ionizza rapidamente tert-butil cloruro = Ionizza lentamente

Abbina i seguenti fattori alla loro influenza sulla velocità della reazione S N 1:

Gruppo uscente migliore = Reazione più veloce Gruppo uscente peggiore = Reazione più lenta Carbocatione stabile = Dissociazione facilitata Nucleofilo = Non influenza la velocità

Abbina i seguenti termini relativi a produttività nella reazione S N 1:

Prodotto di maggioranza = Catturato dal nucleofilo migliore Prodotto di minoranza = Catturato dal nucleofilo peggiore Fase lenta = Dissociazione del substrato Nucleofilo in competizione = Cattura carbocationi Signup and view all the answers

Abbina i seguenti tipi di carbocatione alla loro stabilità relativa:

Carbocatione terziario = Stabile Carbocatione secondario = Moderatamente stabile Carbocatione primario = Instabile Carbocatione alchilico = Stabilità variabile Signup and view all the answers

Abbina i seguenti meccanismi alla fase lenta che li caratterizza:

S N 1 = Dissociazione del substrato S N 2 = Sostituzione simultanea E1 = Ionizzazione del substrato E2 = Svalutazione simultanea Signup and view all the answers

Abbina i seguenti nucleofili alla loro potenza relativa nel meccanismo S N 1:

Ione ioduro = Nucleofilo migliore Acqua = Nucleofilo peggiore Ione bromuro = Nucleofilo buono Ione cloruro = Nucleofilo cattivo Signup and view all the answers

Abbina i seguenti solventi alla loro influenza sulla reazione S N 1:

Solventi protici = Stabilizzano il carbocatione Solventi aprotici = Non stabilizzano il carbocatione Solventi polari = Favoriscono la reazione Solventi non polari = Rallentano la reazione Signup and view all the answers

Abbina le seguenti fasi del meccanismo S N 1 alle loro descrizioni:

Fase 1 = Dissociazione del substrato per formare il carbocatione Fase 2 = Attacco del nucleofilo al carbocatione Fase 3 = Deprotonazione dell'acqua per formare alcol Fase lenta = Formazione del carbocatione Signup and view all the answers

Abbina i termini chimici con le loro definizioni:

Carbocatione = Intermedio con carica positiva Nucleofilo = Sostanza che dona una coppia di elettroni Gruppo uscente = Atomo o gruppo che lascia il substrato durante la reazione Enantiomeri = Stereoisomeri che sono immagini speculari l'uno dell'altro Signup and view all the answers

Abbina le fasi del meccanismo S N 1 con i relativi aspetti energetici:

Fase di dissociazione = Alta energia di attivazione Fase di attacco nucleofilo = Energia intermedia Deprotonazione finale = Bassa energia di attivazione Processo complessivo = Controllato dalla fase lenta Signup and view all the answers

Abbina le reazioni S N 1 con le loro caratteristiche:

Reazione a due stadi = Comprende dissociazione e attacco nucleofilo Produzione di stereoisomeri = Forma una miscela racemica Velocità di reazione = Dipende solo dal substrato Attacco nucleofilo = Può avvenire su entrambi i lati del carbocatione Signup and view all the answers

Abbina i componenti del meccanismo S N 1 con le loro funzioni:

Carbocatione planare = Intermedio reattivo nella reazione Acqua = Agente che partecipa alla deprotonazione Substrato = Composto iniziale che subisce la reazione Nucleofilo = Reagente che attacca il carbocatione Signup and view all the answers

Abbina le descrizioni di stereochimica S N 1 ai loro termini:

Miscela racemica = Formata da due enantiomeri in egual misura Carbocatione = Struttura planare che consente attacco su entrambi i lati Enantiomeri = Stereoisomeri con proprietà ottiche diverse Reazione stereospecifica = Produzione di un solo stereoisomero da una configurazione specifica Signup and view all the answers

Abbina i substrati con la loro velocità di reazione in S N 2:

Bromuro di metile = Reagisce rapidamente Bromuro di etile = Reagisce lentamente Bromuro di isopropile = Reagisce moderatamente Bromuro di tert-butile = Non reagisce Signup and view all the answers

Abbina i gruppi funzionali con la loro nucleofilia:

Fosfina = Nucleofilo migliore dell'ammoniaca Ammoniaca = Nucleofilo inferiore alla fosfina Ione idrossido = Nucleofilo migliore dello ione acetato Ione acetato = Meno nucleofilo a causa della delocalizzazione Signup and view all the answers

Abbina le fasi del meccanismo S N 1 alle loro sequenze temporali:

Fase 1 = Scomposizione del substrato Fase 2 = Interazione con il nucleofilo Fase 3 = Formazione dell'alcol Fase di attacco = Attesa della reazione con il carbocatione Signup and view all the answers

Abbina i termini con le loro definizioni:

S N 2 = Meccanismo di sostituzione nucleofila Carbonio primario = Carbonio con una catena Carbonio secondario = Carbonio con due catene Carbonio terziario = Carbonio con tre catene Signup and view all the answers

Abbina i termini relativi al meccanismo S N 1 con i loro effetti sulla reazione:

Alta energia di attivazione = Rallenta la fase di dissociazione Attacco su entrambi i lati = Produce stereoisomeri diversi Velocità = Determinata dal gruppo uscente Carbocatione planare = Favorisce la formazione di una miscela racemica Signup and view all the answers

Abbina i cicli con la loro velocità di reazione in S N 2:

Ciclo a tre membri = Reagisce lentamente Ciclo a quattro membri = Reagisce più velocemente di uno a tre membri Ciclo a cinque membri = Reagisce a ritmo vicino all'aciclico Ciclo aciclico = Reazione più rapida rispetto ai ciclici Signup and view all the answers

Abbina le affermazioni sui nucleofili con il loro effetto sulla nucleofilia:

Delocalizzazione delle cariche = Diminuisce la nucleofilia Coppie solitarie delocalizzate = Diminuiscono la capacità di attacco Risonanza = Riduce l'attività nucleofila Struttura sterica = Ostacola l'attacco nucleofilo nei substrati terziari Signup and view all the answers

Abbina il tipo di substrato con il suo comportamento rispetto all'S N 2:

Sostituzione in substrati primari = Reazione rapida Sostituzione in substrati secondari = Reazione lenta Sostituzione in substrati terziari = Nessuna reazione Sostituzione in substrati ciclici = Reazione lenta rispetto agli aciclici Signup and view all the answers

Abbina i nucleofili ai loro esempi:

Fosfina = Maggiore nucleofilo rispetto all'ammoniaca Ione idrossido = Migliore nucleofilo rispetto all'ione acetato Ione acetato = Meno nucleofilo a causa della delocalizzazione Ammoniaca = Nucleofilo inferiore rispetto alla fosfina Signup and view all the answers

Abbina i meccanismi di reazione con l'elemento di riferimento:

Meccanismo S N 2 = Attacco del nucleofilo sul lato opposto al gruppo uscente Struttura terziaria = Ostacola l'attacco del nucleofilo Struttura ciclica = Reazione più lenta rispetto alle acicliche Nucleofilo = Reagisce con il substrato Signup and view all the answers

Abbina i seguenti composti con la loro descrizione:

Etanolo = Alcol con ossigeno legato a un carbonio e un idrogeno Dimetil etere = Etere con ossigeno legato a due atomi di carbonio Pentano = Alcano a catena lineare con formula C5H12 2-Metilbutano = Alcano ramificato con formula C5H12 Signup and view all the answers

Abbina i seguenti isomeri ai loro tipi:

2-pentanolo = Isomero posizionale con gruppo idrossile in posizione 2 3-pentanolo = Isomero posizionale con gruppo idrossile in posizione 3 cis-2-Butene = Isomero geometrico con idrogeni dalla stessa parte trans-2-Butene = Isomero geometrico con idrogeni su facce opposte Signup and view all the answers

Abbina i seguenti tipi di isomeria con i loro esempi:

Isomeria strutturale = Etanolo e dimetil etere Isomeria a catena = Pentano e 2-metilbutano Isomeria geometrica = cicli e doppi legami Stereoisomeri = Cis-trans, enantiomeri e diastereoisomeri Signup and view all the answers

Abbina i seguenti isomeri geometrici alle loro caratteristiche:

cis-1,2-Dimetilcicloesano = Idrogeni dalla stessa parte in un ciclo trans-1,2-Dimetilcicloesano = Idrogeni su lati opposti in un ciclo cis-2-Esene = Isomero con idrogeni dalla stessa parte trans-2-Esene = Isomero con idrogeni su facce opposte Signup and view all the answers

Abbina i seguenti composti con il loro gruppo funzionale:

Etanolo = Alcol Dimetil etere = Etere 2-pentanolo = Alcol 3-pentanolo = Alcol Signup and view all the answers

Abbina i seguenti tipi di isomerismo con la loro definizione:

Isomerismo posizionale = Isomeri con gruppi funzionali in posizioni diverse Isomerismo strutturale = Isomeri con formule chimiche identiche ma formule strutturali diverse Isomerismo cis-trans = Isomeri con differenze spaziali dovute a legami doppi Isomerismo funzionale = Isomeri appartenenti a diversi gruppi funzionali Signup and view all the answers

Abbina i seguenti composti ciclici con il loro tipo di isomeria:

1,2-dimetilcicloesano = Isomero cis e trans 1,3-dimetilcicloesano = Non ha isomeria cis-trans Cicloesano = Struttura ciclica senza isomeria geometrica Benzene = Struttura ciclica con resistenza agli isomeri Signup and view all the answers

Abbina i seguenti termini di stereochimica con le loro descrizioni:

Cis = Isomeria con gruppi uguali dallo stesso lato Trans = Isomeria con gruppi uguali su lati opposti Enantiomeri = Stereoisomeri che sono immagini speculari Diastereoisomeri = Stereoisomeri non immagini speculari Signup and view all the answers

Abbina le molecole agli stereoisomeri che possono presentare:

2-bromo-3-clorobutano = 4 stereoisomeri 1,2-dimetilcicloesano = 3 stereoisomeri Cis-1,2-dimetilcicloesano = 2 stereoisomeri Bromocloroiodometano = 1 stereoisomero Signup and view all the answers

Abbina le regole della nomenclatura alle loro descrizioni:

Regola 1 = Dare priorità agli atomi legati per numero atomico Regola 2 = Orientare il gruppo di priorità più basso verso il fondo Regola di Cahn, Ingold e Prelog = Metodo per distinguere stereoisomeri Orientazione oraria = Indica una configurazione R Signup and view all the answers

Abbina i gruppi di atomi alla loro priorità:

Iodio = Priorità più alta (a) Bromo = Priorità intermedia (b) Cloro = Priorità intermedia (c) Idrogeno = Priorità più bassa (d) Signup and view all the answers

Abbina i termini chimici ai loro esempi:

Molecola chirale = 2-bromo-3-clorobutano Molecola meso = Cis-1,2-dimetilcicloesano Stereoisomero = 1,2-dimetilcicloesano Carbonio asimmetrico = Un carbonio legato a quattro gruppi diversi Signup and view all the answers

Abbina le formule alle loro applicazioni:

Formula $2^n$ = Calcolo stereoisomeri Regola di priorità = Distinguere gruppi legati al carbonio asimmetrico Orientazione della molecola = Determinare configurazione R/S Simmetria molecolare = Analizzare l'esistenza di stereoisomeri Signup and view all the answers

Abbina i tipi di molecole agli stereoisomeri che possono esistere:

Dichloroetilene = 2 stereoisomeri Bromobutano = 2 stereoisomeri Diisobutene = 4 stereoisomeri Cyclopropane = 1 stereoisomero Signup and view all the answers

Abbina i concetti di stereochimica con i loro significati:

Stereoisomeri = Isomeri con la stessa formula ma diversa disposizione spaziale Centro chirale = Carbonio con quattro sostituenti diversi Configurazione R = Orientazione oraria Configurazione S = Orientazione antioraria Signup and view all the answers

Abbina i seguenti monosaccaridi con la loro classificazione:

D-(+)-Glucosio = Aldoso D-(+)-Fruttosio = Chetoso D-(+)-Galattosio = Aldoso D-(-)-Eritrosio = Aldotetrosio Signup and view all the answers

Abbina gli zuccheri agli epimeri corretti:

D-(+)-Galattosio = D-Glucosio D-(+)-Mannosio = D-Glucosio D-(+)-Altrosio = D-(-)-Eritrosio D-(-)-Treosio = D-(-)-Ribosio Signup and view all the answers

Abbina i seguenti monosaccaridi ai loro gruppi funzionali:

D-(+)-Ribosio = Alkoholo D-(+)-Sorbosio = Chetoso D-(+)-Xilulosio = Chetoso D-(+)-Psicosio = Aldoso Signup and view all the answers

Abbina i monosaccaridi ai loro centri chirali distintivi:

D-(-)-Arabinosio = Centro chirale 4 D-(-)-Gulosio = Centro chirale 5 D-(-)-Idose = Centro chirale 2 D-(+)-Tallosio = Centro chirale 3 Signup and view all the answers

Abbina i seguenti aldotetrosi ai loro equivalenti aldopentosi:

D-(+)-Gliceraldeide = D-(+)-Allosio D-(-)-Eritrosio = D-(-)-Lissosio D-(+)-Altrosio = D-(+)-Glucosio D-(-)-Treosio = D-(+)-Galattosio Signup and view all the answers

Abbina gli zuccheri alle loro formule molecolari:

D-(-)-Fruttosio = C$6$H${12}$O$_6$ D-(+)-Ribosio = C$5$H${10}$O$_5$ D-(+)-Sorbosio = C$6$H${12}$O$_6$ D-(+)-Xilulosio = C$5$H${10}$O$_5$ Signup and view all the answers

Abbina i monosaccaridi ai loro principali usi alimentari:

D-(+)-Fruttosio = Buccia di frutta D-(+)-Glucosio = Energia rapida D-(+)-Galattosio = Lattosio D-(+)-xilosio = Industria alimentare Signup and view all the answers

Abbina le chetosio con il gruppo chetonico corretto:

D-(+)-Fruttosio = Posizione 2 D-(-)-Tagatosio = Posizione 2 D-(+)-Xilulosio = Posizione 2 D-(-)-Eritrulosio = Posizione 2 Signup and view all the answers

Study Notes

Eliminazione bimolecolare (E2)

Reazione che coinvolge aloalcani e basi forti per formare alcheni
La base rimuove un atomo di idrogeno dal carbonio β e il gruppo uscente simultaneamente.
È una reazione elementare con cinetica di secondo ordine.
La velocità della reazione è proporzionale alla concentrazione sia del substrato che della base.
La reazione è anti-stereospecifica, ovvero i gruppi uscenti e l'idrogeno rimosso devono essere su lati opposti.

Eliminazione unimolecolare (E1)

Reazione di eliminazione che coinvolge substrati che competono con la sostituzione nucleofila unimolecolare (S_N1).
Avviene in due fasi: ionizzazione del substrato e rimozione di un atomo di idrogeno.
La velocità della reazione dipende solo dalla concentrazione del substrato.
La reazione tende ad essere favorevole in presenza di substrati terziari, a causa dell'aumento di stabilità del carbocatione intermedio.
La velocità della reazione aumenta con l'aumento della stabilità del carbocatione intermedio.

Sostituzione nucleofila bimolecolare (SN2)

Una reazione concertata che avviene in un singolo passaggio.
Il nucleofilo attacca il carbonio che ospita il gruppo uscente dalla parte opposta, formando uno stato di transizione tetraedrica.
La velocità della reazione dipende sia dalla concentrazione del nucleofilo che dal substrato.
L'attacco del nucleofilo è stereospecifico, ed è chiamato attacco "dorsale", invertendo la configurazione al centro di reazione.
I gruppi uscenti migliori sono quelli meno basici, perché si legano debolmente al carbonio.
Esempi di gruppi uscenti sono I⁻, TsO⁻.

Sostituzione nucleofila unimolecolare (SN1)

Meccanismo a due fasi: dissociazione del substrato per formare un carbocatione e attacco del nucleofilo al carbocatione.
La velocità della reazione dipende solo dalla concentrazione del substrato.
La reazione è stereospecifica e tende ad essere favorevole per i substrati terziari a causa della stabilità del carbocatione intermedio.
Il carbocatione intermedio è planare, consentendo l'attacco del nucleofilo da entrambi i lati, producendo una miscela racemica di prodotti.
Esempi di gruppi uscenti sono I⁻, Br⁻, Cl⁻.

Substrati nelle reazioni di sostituzione/eliminazione

Substrati primari, secondari e terziari hanno un impatto diverso sulla velocità della reazione.

Stabilità del carbocatione

La stabilità del carbocatione è influenzata dal numero di gruppi alchilici legati al carbonio positivo.
I carbocationi terziari sono più stabili dei secondari, che sono più stabili dei primari.
L'iperconiugazione contribuisce alla stabilizzazione dei carbocationi.

Solventi nelle reazioni SN2

I solventi protici (acqua, alcoli) tendono a formare legami a idrogeno e possono stabilizzare il nucleofilo, rallentando la reazione SN2.
I solventi aprotici polari (acetone, DMF, DMSO) sono migliori solventi per le reazioni SN2, perché sono in grado di sciogliere sia il substrato che il nucleofilo.
I solventi aprotici apolari non sono raccomandati per le reazioni SN2, perché non sono in grado di sciogliere né il substrato né il nucleofilo.

Solventi nelle reazioni SN1

I solventi protici, come l'acqua e gli alcoli, aumentano la velocità delle reazioni SN1, stabilizzando il carbocatione intermedio per miglioramento di solvatazione.
I solventi aprotici, come l'acetone e il DMF (dimetilformammide), possono ridurre la velocità di reazione SN1, e questo dovrebbe essere considerato durante il processo di progettazione della reazione.

Stereochimica nelle reazioni SN2

L'attacco del nucleofilo è stereospecifico.
La reazione SN2 può portare a inversione di configurazione.

Stereochimica nelle reazioni SN1

I carbocationi intermedi SN1 sono planari.
La reazione SN1 porta a una miscela racemica dei prodotti.

Stereochimica - Stereoisomeria

Gli stereoisomeri sono molecole che hanno la stessa formula molecolare ma diversa disposizione spaziale degli atomi.
Gli enantiomeri sono immagini speculari non sovrapponibili.
Gli diastereoisomeri sono stereoisomeri che non sono immagini speculari.

Isomeri

Gli isomeri strutturali differiscono nell'ordine in cui gli atomi sono collegati.
Gli stereoisomeri differiscono nella disposizione spaziale degli atomi.
Gli isomeri geometrici o cis-trans, si presentato in presenza di doppi legami in strutture o strutture cicliche.

Monosaccaridi

I monosaccaridi sono i monomeri dei carboidrati.
Sono classificati come Aldosi o Chetosi, a seconda di come contengono un gruppo aldeidico o chetonico.
Sono classificati in base al numero di atomi di carbonio nella loro struttura, come triosi, tetrosi, pentosi, esosi, e così via.
Il D- e L- monosaccaridi sono isomeri che differiscono nella orientazione degli atomi di carbonio asimmetrici.
I monosaccaridi naturali più comuni sono il glucosio, il fruttosio, il galattosio e il ribosio.
Gli epimeri sono due monosaccaridi che differiscono in un solo carbonio asimmetrico.
La mutarotazione è il processo di interconversione dell'apertura e chiusura del ciclo di un monosaccaride.
La proiezione di Fischer fornisce una rappresentazione bidimensionale di un monosaccaride.
La notazione R/S è una procedura sistematica per specificare il tipo di stereochimica dei sostituenti in un monosaccaride.
La proiezione di Haworth è una rappresentazione bidimensionale di un monosaccaride ciclico.

Proiezione di Newman e passaggio a Fischer

La conversione tra proiezione di Newman e Fischer comporta la rotazione molecolare e la rappresentazione dei sostituenti.

Proiezione da cavalletto

La proiezione da cavalletto mostra la disposizione spaziale dei sostituenti attorno al legame carbonio-carbonio.
Usando questa proiezione possiamo visualizzare in maniera più accurata e completa la struttura tridimensionale di una molecola.

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Description

Scopri il mondo del meccanismo S N 1 attraverso questo quiz. Abbina i gruppi uscenti, i composti, i fattori e i nucleofili per testare la tua comprensione della stabilità dei carbocationi e delle reazioni chimiche. Approfondisci le tue conoscenze sui dettagli che influenzano la reattività nelle reazioni S N 1.