Meccanismo S N 1

TsO = Eccellente I = Buono Br = Migliore Cl = Cattivo

2-fluoropropano = Non reagisce 2-bromopropano = Reagisce tert-butil bromuro = Ionizza rapidamente tert-butil cloruro = Ionizza lentamente

Gruppo uscente migliore = Reazione più veloce Gruppo uscente peggiore = Reazione più lenta Carbocatione stabile = Dissociazione facilitata Nucleofilo = Non influenza la velocità

<p>Prodotto di maggioranza = Catturato dal nucleofilo migliore Prodotto di minoranza = Catturato dal nucleofilo peggiore Fase lenta = Dissociazione del substrato Nucleofilo in competizione = Cattura carbocationi</p> Signup and view all the answers

<p>Carbocatione terziario = Stabile Carbocatione secondario = Moderatamente stabile Carbocatione primario = Instabile Carbocatione alchilico = Stabilità variabile</p> Signup and view all the answers

<p>S N 1 = Dissociazione del substrato S N 2 = Sostituzione simultanea E1 = Ionizzazione del substrato E2 = Svalutazione simultanea</p> Signup and view all the answers

<p>Ione ioduro = Nucleofilo migliore Acqua = Nucleofilo peggiore Ione bromuro = Nucleofilo buono Ione cloruro = Nucleofilo cattivo</p> Signup and view all the answers

<p>Solventi protici = Stabilizzano il carbocatione Solventi aprotici = Non stabilizzano il carbocatione Solventi polari = Favoriscono la reazione Solventi non polari = Rallentano la reazione</p> Signup and view all the answers

<p>Fase 1 = Dissociazione del substrato per formare il carbocatione Fase 2 = Attacco del nucleofilo al carbocatione Fase 3 = Deprotonazione dell'acqua per formare alcol Fase lenta = Formazione del carbocatione</p> Signup and view all the answers

<p>Carbocatione = Intermedio con carica positiva Nucleofilo = Sostanza che dona una coppia di elettroni Gruppo uscente = Atomo o gruppo che lascia il substrato durante la reazione Enantiomeri = Stereoisomeri che sono immagini speculari l'uno dell'altro</p> Signup and view all the answers

<p>Fase di dissociazione = Alta energia di attivazione Fase di attacco nucleofilo = Energia intermedia Deprotonazione finale = Bassa energia di attivazione Processo complessivo = Controllato dalla fase lenta</p> Signup and view all the answers

<p>Reazione a due stadi = Comprende dissociazione e attacco nucleofilo Produzione di stereoisomeri = Forma una miscela racemica Velocità di reazione = Dipende solo dal substrato Attacco nucleofilo = Può avvenire su entrambi i lati del carbocatione</p> Signup and view all the answers

<p>Carbocatione planare = Intermedio reattivo nella reazione Acqua = Agente che partecipa alla deprotonazione Substrato = Composto iniziale che subisce la reazione Nucleofilo = Reagente che attacca il carbocatione</p> Signup and view all the answers

<p>Miscela racemica = Formata da due enantiomeri in egual misura Carbocatione = Struttura planare che consente attacco su entrambi i lati Enantiomeri = Stereoisomeri con proprietà ottiche diverse Reazione stereospecifica = Produzione di un solo stereoisomero da una configurazione specifica</p> Signup and view all the answers

<p>Bromuro di metile = Reagisce rapidamente Bromuro di etile = Reagisce lentamente Bromuro di isopropile = Reagisce moderatamente Bromuro di tert-butile = Non reagisce</p> Signup and view all the answers

<p>Fosfina = Nucleofilo migliore dell'ammoniaca Ammoniaca = Nucleofilo inferiore alla fosfina Ione idrossido = Nucleofilo migliore dello ione acetato Ione acetato = Meno nucleofilo a causa della delocalizzazione</p> Signup and view all the answers

<p>Fase 1 = Scomposizione del substrato Fase 2 = Interazione con il nucleofilo Fase 3 = Formazione dell'alcol Fase di attacco = Attesa della reazione con il carbocatione</p> Signup and view all the answers

<p>S N 2 = Meccanismo di sostituzione nucleofila Carbonio primario = Carbonio con una catena Carbonio secondario = Carbonio con due catene Carbonio terziario = Carbonio con tre catene</p> Signup and view all the answers

<p>Alta energia di attivazione = Rallenta la fase di dissociazione Attacco su entrambi i lati = Produce stereoisomeri diversi Velocità = Determinata dal gruppo uscente Carbocatione planare = Favorisce la formazione di una miscela racemica</p> Signup and view all the answers

<p>Ciclo a tre membri = Reagisce lentamente Ciclo a quattro membri = Reagisce più velocemente di uno a tre membri Ciclo a cinque membri = Reagisce a ritmo vicino all'aciclico Ciclo aciclico = Reazione più rapida rispetto ai ciclici</p> Signup and view all the answers

<p>Delocalizzazione delle cariche = Diminuisce la nucleofilia Coppie solitarie delocalizzate = Diminuiscono la capacità di attacco Risonanza = Riduce l'attività nucleofila Struttura sterica = Ostacola l'attacco nucleofilo nei substrati terziari</p> Signup and view all the answers

<p>Sostituzione in substrati primari = Reazione rapida Sostituzione in substrati secondari = Reazione lenta Sostituzione in substrati terziari = Nessuna reazione Sostituzione in substrati ciclici = Reazione lenta rispetto agli aciclici</p> Signup and view all the answers

<p>Fosfina = Maggiore nucleofilo rispetto all'ammoniaca Ione idrossido = Migliore nucleofilo rispetto all'ione acetato Ione acetato = Meno nucleofilo a causa della delocalizzazione Ammoniaca = Nucleofilo inferiore rispetto alla fosfina</p> Signup and view all the answers

<p>Meccanismo S N 2 = Attacco del nucleofilo sul lato opposto al gruppo uscente Struttura terziaria = Ostacola l'attacco del nucleofilo Struttura ciclica = Reazione più lenta rispetto alle acicliche Nucleofilo = Reagisce con il substrato</p> Signup and view all the answers

<p>Etanolo = Alcol con ossigeno legato a un carbonio e un idrogeno Dimetil etere = Etere con ossigeno legato a due atomi di carbonio Pentano = Alcano a catena lineare con formula C5H12 2-Metilbutano = Alcano ramificato con formula C5H12</p> Signup and view all the answers

<p>2-pentanolo = Isomero posizionale con gruppo idrossile in posizione 2 3-pentanolo = Isomero posizionale con gruppo idrossile in posizione 3 cis-2-Butene = Isomero geometrico con idrogeni dalla stessa parte trans-2-Butene = Isomero geometrico con idrogeni su facce opposte</p> Signup and view all the answers

<p>Isomeria strutturale = Etanolo e dimetil etere Isomeria a catena = Pentano e 2-metilbutano Isomeria geometrica = cicli e doppi legami Stereoisomeri = Cis-trans, enantiomeri e diastereoisomeri</p> Signup and view all the answers

<p>cis-1,2-Dimetilcicloesano = Idrogeni dalla stessa parte in un ciclo trans-1,2-Dimetilcicloesano = Idrogeni su lati opposti in un ciclo cis-2-Esene = Isomero con idrogeni dalla stessa parte trans-2-Esene = Isomero con idrogeni su facce opposte</p> Signup and view all the answers

<p>Etanolo = Alcol Dimetil etere = Etere 2-pentanolo = Alcol 3-pentanolo = Alcol</p> Signup and view all the answers

<p>Isomerismo posizionale = Isomeri con gruppi funzionali in posizioni diverse Isomerismo strutturale = Isomeri con formule chimiche identiche ma formule strutturali diverse Isomerismo cis-trans = Isomeri con differenze spaziali dovute a legami doppi Isomerismo funzionale = Isomeri appartenenti a diversi gruppi funzionali</p> Signup and view all the answers

<p>1,2-dimetilcicloesano = Isomero cis e trans 1,3-dimetilcicloesano = Non ha isomeria cis-trans Cicloesano = Struttura ciclica senza isomeria geometrica Benzene = Struttura ciclica con resistenza agli isomeri</p> Signup and view all the answers

<p>Cis = Isomeria con gruppi uguali dallo stesso lato Trans = Isomeria con gruppi uguali su lati opposti Enantiomeri = Stereoisomeri che sono immagini speculari Diastereoisomeri = Stereoisomeri non immagini speculari</p> Signup and view all the answers

<p>2-bromo-3-clorobutano = 4 stereoisomeri 1,2-dimetilcicloesano = 3 stereoisomeri Cis-1,2-dimetilcicloesano = 2 stereoisomeri Bromocloroiodometano = 1 stereoisomero</p> Signup and view all the answers

<p>Regola 1 = Dare priorità agli atomi legati per numero atomico Regola 2 = Orientare il gruppo di priorità più basso verso il fondo Regola di Cahn, Ingold e Prelog = Metodo per distinguere stereoisomeri Orientazione oraria = Indica una configurazione R</p> Signup and view all the answers

<p>Iodio = Priorità più alta (a) Bromo = Priorità intermedia (b) Cloro = Priorità intermedia (c) Idrogeno = Priorità più bassa (d)</p> Signup and view all the answers

<p>Molecola chirale = 2-bromo-3-clorobutano Molecola meso = Cis-1,2-dimetilcicloesano Stereoisomero = 1,2-dimetilcicloesano Carbonio asimmetrico = Un carbonio legato a quattro gruppi diversi</p> Signup and view all the answers

<p>Formula $2^n$ = Calcolo stereoisomeri Regola di priorità = Distinguere gruppi legati al carbonio asimmetrico Orientazione della molecola = Determinare configurazione R/S Simmetria molecolare = Analizzare l'esistenza di stereoisomeri</p> Signup and view all the answers

<p>Dichloroetilene = 2 stereoisomeri Bromobutano = 2 stereoisomeri Diisobutene = 4 stereoisomeri Cyclopropane = 1 stereoisomero</p> Signup and view all the answers

<p>Stereoisomeri = Isomeri con la stessa formula ma diversa disposizione spaziale Centro chirale = Carbonio con quattro sostituenti diversi Configurazione R = Orientazione oraria Configurazione S = Orientazione antioraria</p> Signup and view all the answers

<p>D-(+)-Glucosio = Aldoso D-(+)-Fruttosio = Chetoso D-(+)-Galattosio = Aldoso D-(-)-Eritrosio = Aldotetrosio</p> Signup and view all the answers

<p>D-(+)-Galattosio = D-Glucosio D-(+)-Mannosio = D-Glucosio D-(+)-Altrosio = D-(-)-Eritrosio D-(-)-Treosio = D-(-)-Ribosio</p> Signup and view all the answers

<p>D-(+)-Ribosio = Alkoholo D-(+)-Sorbosio = Chetoso D-(+)-Xilulosio = Chetoso D-(+)-Psicosio = Aldoso</p> Signup and view all the answers

<p>D-(-)-Arabinosio = Centro chirale 4 D-(-)-Gulosio = Centro chirale 5 D-(-)-Idose = Centro chirale 2 D-(+)-Tallosio = Centro chirale 3</p> Signup and view all the answers

<p>D-(+)-Gliceraldeide = D-(+)-Allosio D-(-)-Eritrosio = D-(-)-Lissosio D-(+)-Altrosio = D-(+)-Glucosio D-(-)-Treosio = D-(+)-Galattosio</p> Signup and view all the answers

<p>D-(-)-Fruttosio = C$<em>6$H$</em>{12}$O$_6$ D-(+)-Ribosio = C$<em>5$H$</em>{10}$O$_5$ D-(+)-Sorbosio = C$<em>6$H$</em>{12}$O$_6$ D-(+)-Xilulosio = C$<em>5$H$</em>{10}$O$_5$</p> Signup and view all the answers

<p>D-(+)-Fruttosio = Buccia di frutta D-(+)-Glucosio = Energia rapida D-(+)-Galattosio = Lattosio D-(+)-xilosio = Industria alimentare</p> Signup and view all the answers

<p>D-(+)-Fruttosio = Posizione 2 D-(-)-Tagatosio = Posizione 2 D-(+)-Xilulosio = Posizione 2 D-(-)-Eritrulosio = Posizione 2</p> Signup and view all the answers

L'SN1 è un meccanismo a stadi che prevede la formazione di un carbocatione intermedio. Nella prima fase, il substrato perde il gruppo uscente, formando un carbocatione. Nella seconda fase, il nucleofilo attacca il carbocatione, ottenendo il prodotto finale.

La formazione del carbocatione è la fase lenta della reazione SN1. La sua velocità dipende solo dal substrato. Ad esempio, la velocità della formazione del carbocatione da (CH3)3CBr è data da v = k[(CH3)3CBr].

Il diagramma energetico della reazione SN1 mostra che la formazione del carbocatione è lo stadio che richiede la maggior quantità di energia. La deprotonazione finale è invece un passaggio veloce con bassa energia di attivazione.

La reazione SN1 procede attraverso un carbocatione planare, che può essere attaccato dal nucleofilo da entrambi i lati, producendo una miscela di stereoisomeri.

Il carbocatione planare, intermedio nella SN1, viene attaccato dal nucleofilo da entrambi i lati, dando origine ad enantiomeri in uguale proporzione. Il risultato finale è una miscela racemica, ovvero una miscela equimolare di enantiomeri.

Il gruppo uscente influenza la velocità di una reazione SN1 poiché la fase lenta è la dissociazione dal substrato. Migliore è il gruppo uscente, più velocemente la reazione si verifica.

Non tutti i gruppi uscenti sono uguali. Alcuni gruppi, come il fluoro, sono cattivi gruppi uscenti e non reagiscono facilmente, mentre altri, come il bromo, sono buoni gruppi uscenti e reagiscono più rapidamente.

La velocità della reazione SN1 non dipende dal nucleofilo, poiché questo interviene nella seconda fase, dopo la dissociazione del substrato. La velocità è determinata dalla velocità della fase lenta.

La stabilità di un carbocatione è determinata dal numero di gruppi alchilici attaccati al carbonio che porta la carica positiva. Più gruppi alchilici ci sono, più stabile è il carbocatione.

Il meccanismo SN1 richiede la formazione di un carbocatione stabile. Questo perché la dissociazione del substrato forma il carbocatione, che poi viene attaccato dal nucleofilo.

Nel caso in cui si abbiano due nucleofili in competizione, il nucleofilo migliore catturerà la maggior parte dei carbocationi, portando al prodotto principale.

La reazione SN1 è favorita da substrati terziari (con tre gruppi alchilici legati al carbonio reattivo) perché formano carbocationi più stabili. I substrati primari sono invece meno favorevoli

Composti con la stessa formula molecolare ma diversa disposizione degli atomi.

Un tipo di isomeria strutturale in cui gli isomeri appartengono a diversi gruppi funzionali.

Isomeri che differiscono nella posizione di un gruppo funzionale o di un sostituente sulla catena principale.

Isomeri che hanno la stessa sequenza di atomi ma differiscono nell'orientamento spaziale di atomi o gruppi di atomi.

Un tipo di stereoisomeria in cui la rotazione attorno a un legame è limitata, come nei doppi legami o nei cicli.

Composto con due sostituenti sullo stesso lato di un doppio legame o di un ciclo.

Composto con due sostituenti su lati opposti di un doppio legame o di un ciclo.

La rigidità dei composti ciclici può portare a isomeria cis-trans a causa della difficoltà di rotazione attorno al ciclo.

Gli aldopentosi sono zuccheri a 5 atomi di carbonio che contengono un gruppo aldeidico (-CHO). Si formano dall'aggiunta di un quinto atomo di carbonio agli aldotetrosi.

Gli aldoesosi sono zuccheri a 6 atomi di carbonio che contengono un gruppo aldeidico (-CHO). Si formano dall'aggiunta di un sesto atomo di carbonio agli aldopentosi.

Due zuccheri che differiscono solo nella configurazione stereochimica di un singolo atomo di carbonio (centro chirale).

Il galattosio è un epimero del glucosio, differendo nel centro chirale al carbonio 4.

Il mannosio è un epimero del glucosio, differendo nel centro chirale al carbonio 2.

I chetosi sono una famiglia di monosaccaridi che contengono un gruppo chetonico (-CO-) in posizione 2 della catena.

Il fruttosio è il chetosio più conosciuto, presente nella frutta e nel miele. Ha la stessa formula molecolare del glucosio (isomeri), ed è ottenuto per idrolisi del saccarosio.

La formula molecolare è la stessa, ma la struttura e le proprietà chimiche sono diverse. Nel caso di fruttosio e glucosio, sono entrambi C6H12O6, ma la struttura è diversa.

La velocità di una reazione SN2 dipende dalla struttura del substrato. I substrati primari (con un solo atomo di carbonio legato al gruppo uscente) reagiscono più velocemente di quelli secondari (due atomi di carbonio legati al gruppo uscente) e i substrati terziari (tre atomi di carbonio legati al gruppo uscente) non reagiscono tramite SN2.

L'attacco del nucleofilo in SN2 avviene dal lato opposto al gruppo uscente. Questo è chiamato attacco dorsale.

La velocità di reazione SN2 è influenzata dall'ingombro sterico. I substrati più ingombrati reagiscono più lentamente perché il nucleofilo ha difficoltà ad avvicinarsi al gruppo uscente.

I substrati ciclici, soprattutto quelli piccoli e tesi (come il ciclopropano), reagiscono più lentamente in SN2 rispetto agli analoghi aciclici. Questo perché la geometria rigida dei cicli impedisce l'attacco dorsale.

In SN2, la velocità di reazione aumenta all'aumentare della forza del nucleofilo. Un nucleofilo forte reagisce più velocemente perché è più incline a donare la coppia di elettroni.

La velocità di reazione SN2 diminuisce all'aumentare della forza del gruppo uscente. Un gruppo uscente debole è più difficile da rimuovere e quindi la reazione è più lenta.

La polarità del solvente influenza la velocità di reazione SN2. I solventi polari aprotici favoriscono la reazione SN2 perché stabilizzano meglio il nucleofilo

Le reazioni SN2 sono generalmente favorite a basse temperature. Questo perché le basse temperature riducono l'energia cinetica delle molecole, rallentando le reazioni indesiderate e favorendo la SN2

Il numero massimo di stereoisomeri che una molecola può avere si calcola con la formula 2^n, dove n è il numero di centri chirali.

Gli stereoisomeri che sono immagini speculari non sovrapponibili tra loro sono chiamati enantiomeri.

I due enantiomeri di una molecola hanno proprietà chimiche identiche, ma proprietà fisiche differenti, come la rotazione della luce polarizzata.

Un composto che contiene due o più centri chirali ma è achirale, ovvero non possiede un enantiomero, è detto meso.

La nomenclatura R/S è un sistema che assegna una configurazione (R o S) a ciascun centro chirale di una molecola, in base all'ordine di priorità dei sostituenti.

La priorità dei sostituenti è determinata dal numero atomico: maggiore il numero atomico, maggiore la priorità.

Per determinare la configurazione R o S di un centro chirale, si osserva la direzione della rotazione dei tre gruppi legati ad esso, in ordine di priorità.

La nomenclatura R/S è fondamentale per descrivere la stereochimica di una molecola e per comprendere le sue proprietà e reazioni.