Les Oses et Monosaccharides

Les Oses, Monosaccharides

• Les oses simples, non hydrolysables sont appelés monosaccharides.
• La formule générale des monosaccharides est (CH2O)n avec n ≥ 3.
• Les monosaccharides contiennent une fonction carbonyle qui peut être soit une fonction aldéhyde (Aldose) soit une fonction cétone (Cétose).
• Les monosaccharides possèdent également n-1 fonctions alcool.

Classification des Oses:

• Les oses sont classifiés selon deux critères:
  • Le nombre d'atomes de carbone dans la structure de l'ose (3C : trioses, 4C : tétroses, 5C : pentoses, 6C: hexoses, etc.)
  • La nature de la fonction carbonyle (aldéhyde → Aldose, cétone → Cétose).

Structure Linéaire des Oses:

• L' ose est un composé qui possède un squelette carboné linéaire avec 3 à 6 carbones (parfois 7 ou 8).
• Les plus petits oses fonctionnels sont les trioses:
  • Le glycéraldéhyde: un aldotriose.
  • La dihydroxyacétone: un cétotriose.

Modèle de Fischer:

• Le modèle de Fischer représente la structure linéaire des oses.
• Il permet de mettre en évidence les configurations D et L des oses.

Activité Optique des Oses (Pouvoir Rotatoire):

• Les oses peuvent dévier la lumière polarisée. Cette propriété est appelée activité optique.
• Le pouvoir rotatoire est mesuré à 20 °C et à la longueur d'onde de 589 nm (raie D du sodium).
• Les oses qui dévient la lumière polarisée vers la droite sont appelés dextrogyres (+), tandis que ceux qui la dévient vers la gauche sont appelés lévogyres (-).

Configuration D et L:

• L'appartenance à la série D ou L est déterminée par la configuration du carbone asymétrique (C*) le plus éloigné du groupement carbonyle.
• Si le groupement hydroxyle (OH) du Cn-1 est à droite de l'axe, l' ose appartient à la série D.
• Si le groupement hydroxyle (OH) du Cn-1 est à gauche de l'axe, l' ose appartient à la série L.
• La plupart des oses naturels appartiennent à la série D.

Isomères Optiques (Énantiomères):

• Deux oses qui dévient la lumière polarisée avec le même angle mais dans des sens opposés sont appelés isomères optiques ou énantiomères.
• Ils sont l'image miroir l'un de l'autre.

Le Carbone Asymétrique (C*):

• Un carbone asymétrique est un carbone qui est lié à quatre substituants différents.
• Le glycéraldéhyde possède un C* (C2), ce qui explique ses deux formes énantiomères: D et L.

Mélange Racémique:

• Un mélange équimoléculaire de deux énantiomères (dextrorotatoire et lévorotatoire) est appelé mélange racémique.
• Un mélange racémique est inactif sur la lumière polarisée.

Loi de Biot:

• La loi de Biot permet de calculer l'angle de rotation (α) en fonction du pouvoir rotatoire spécifique ([α]), de la concentration (C) et de la longueur du tube polarimétrique (l).

Pouvoir Rotatoire Spécifique ([α]):

• Le pouvoir rotatoire spécifique est une propriété caractéristique d'une substance, mesurée à 20 °C et à 589 nm (raie D du sodium).
• Le pouvoir rotatoire spécifique d'un mélange est une somme pondérée des pouvoirs rotatoires spécifiques de chaque composé.

Conditions pour l'Activité Optique:

• Une substance aura une activité optique si elle possède les conditions suivantes:
  • Un ou plusieurs carbones asymétriques (C*).
  • Absence d'un mélange racémique.
  • Pas de plan de symétrie pour l'ensemble de la molécule.

Exemples d'Oses Achiraux:

• L'acide galactarique, malgré la présence de carbones asymétriques, possède un plan de symétrie, il est donc achiral et n'a pas d'activité optique.
• Le galactitol, obtenu par réduction du galactose, est également achiral.

Testez vos connaissances sur les oses et les monosaccharides, leur classification, et leur structure linéaire. Ce quiz couvre des concepts essentiels comme les aldoses et cétoses, ainsi que le modèle de Fischer. Préparez-vous à explorer le monde des glucides simples.