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Questions and Answers
Quelle est la formule chimique de l’acide carbonique?
Quel dérivé de l’acide carbonique est un diamide?
Quel est le produit de décomposition de l’acide carbonique?
Comment se caractérise la stabilité des dérivés de l’acide carbonique?
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Quel est le caractère thérapeutique des trois dérivés de l’acide carbonique mentionnés?
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Quelle est la structure de la guanidine?
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Quel est l'état d'équilibre de l’acide carbamique?
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Quel dérivé est considéré comme très stable?
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Quel est le rôle de l'acétylène dans la préparation du Méthyle-3 pentyne-1 ol-3 ?
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Quel métal alcalin est mentionné comme étant utilisé dans la préparation ?
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Quelle est la fonction du groupement -OH dans la structure de Méthyle-3 pentyne-1 ol-3 ?
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Quelle est la première étape de la préparation du Méthyle-3 pentyne-1 ol-3 ?
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Quel est le produit formé après la carbamisation dans la réaction ?
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Quel est le produit de la réaction de l’ammoniac liquéfié avec le dioxyde de carbone solide ?
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Dans quelles conditions la réaction entre l’ammoniac et le dioxyde de carbone ne produit pas de carbonate diammonique ?
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Comment le chlorure de carbamate est-il préparé ?
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Quel est le principal effet du réarrangement de l’acide carbamique ?
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Le carbonate diammonique est obtenu en présence de :
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Lequel des suivants n'est pas un dérivé de l'acide carbamique ?
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Quel est le produit formé lorsque l'acide carbamique est chauffé à haute température en l'absence d'eau ?
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Quel type de réaction est impliqué dans le réarrangement de l’acide carbamique ?
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Quel est le tautomère le plus répandu de l'acide cyanique ?
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Pourquoi l'acide isocyanique est-il plus stable que l'acide cyanique ?
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Comment l'acide isocyanique est-il généralement utilisé ?
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Quelles structures limitent l'acide isocyanique selon le mécanisme réactionnel ?
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Quel est un produit potentiel de la réaction de l'acide isocyanique avec l'éthanol ?
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Quelle est la formule semi-développée de l'acide isocyanique ?
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Dans le mécanisme réactionnel, quel est le rôle du carbone dans l'acide isocyanique ?
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Quelle est la première possibilité pour le rabattement complet du doublet dans le mécanisme réactionnel ?
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Quels composants sont nécessaires pour obtenir le diester carbamique du propane diol-1,3?
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Quel radical est utilisé comme chef de file dans la formation du diester carbamique du méthyle–2 propyl–2 propanediol-1,3?
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Quelle est la première étape dans la préparation du Méprobamate?
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Quel produit est mentionné comme un tranquillisants dans le contenu?
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Quel processus chimique est décrit comme étant nécessaire pour la formation des esters carbamiques?
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Quel type d'ester est formé à partir de l'acide carbamique et du propane diol-1,3?
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Quel est le rôle du milieu dans la condensation de deux molécules de propanales?
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Quel est l'effet de remplacer les hydrogènes du carbone 2 dans le diester carbamique?
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Study Notes
L'acide carbonique et ses dérivés
- L'acide carbonique (H2CO3) est instable et se décompose en CO2 et H2O.
- Il existe des dérivés organiques de l'acide carbonique contenant de l'azote, obtenus par substitution progressive de l'oxygène par des groupes aminés.
Dérivés de l'acide carbonique
- Les principaux dérivés de l'acide carbonique sont l'acide carbamique, l'urée et la guanidine.
- La substitution progressive par l'azote augmente la stabilité des dérivés, due à une augmentation des possibilités de résonance.
- La stabilité augmente de l'acide carbonique à la guanidine, en passant par l'acide carbamique et l'urée.
- Ces trois dérivés n'ont pas d'activité thérapeutique, mais leurs dérivés sont utilisés en pharmacologie.
Acide carbamique
- Instable, il existe en équilibre avec CO2 et NH3.
- La molécule d'acide carbamique tend à se réarranger en CO2 et NH3.
- L'acide carbamique ne peut être isolé, mais ses dérivés peuvent être isolés, car l'effet de réarrangement est bloqué.
Dérivés de l'acide carbamique
- Les dérivés de l'acide carbamique incluent les sels d'acide carbamique, les chlorures d'acide carbamique et les esters d'acide carbamique.
- Les sels d'acide carbamique sont préparés par réaction de l'ammoniac avec le dioxyde de carbone.
Carbamate d'ammonium
- Se prépare par action de l'ammoniac liquéfié sur le dioxyde de carbone solide.
- La réaction est effectuée à basse température en l'absence d'eau.
- L'élévation de la température conduit à la formation d'urée.
- La présence d'eau conduit à la formation de carbonate diammonique.
Chlorures d'acide carbamique
- Le chlorure de carbamoyle, également appelé chlorure de carbamate, se prépare par action du phosgène sur le chlorure d'ammonium chauffé.
Esters carbamiques du propane diol-1,3
- La condensation de deux molécules d'acide carbamique et du propane diol-1,3 donne le diester carbamique du propane diol-1,3.
- En remplaçant les deux hydrogènes du carbone 2 du diester carbamique par des radicaux R et R', on obtient des composés tranquillisants.
Méprobamate
- Le chef de file des diesters carbamiques du propanediol-1,3 est le méprobamate, où R est un méthyle (-CH3) et R' est un propyle (-CH2-CH2-CH3).
- Le méprobamate est préparé en deux étapes :
- La préparation du méthyle-2 propyl-2 propanediol-1,3.
- L'estérification (carbamisation) avec l'acide carbamique.
Préparation du méthyle-2 propyl-2 propanediol-1,3
- La préparation implique la condensation de deux molécules de propanales en milieu basique.
- La réaction est suivie de la substitution des H du carbone 3 par un méthyle et un éthyle, donnant le méthyle-3 pentyne-1 ol-3.
Préparation du méthyle-3 pentyne-1 ol-3
- La préparation implique le traitement de la méthyléthyl-cétone avec l'acétylène en présence d'ammoniac liquéfié et d'un métal alcalin comme le potassium.
- La réaction est basée sur la formation d'un carbanion nucléophile qui réagit avec le groupe C=O.
- La carbamisation du méthyle-3 pentyne-1 ol-3 donne le carbamate de méthyl-3 pentyne-1 ol-3, également appelé N-Oblivon.
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Description
Ce quiz explore les caractéristiques de l'acide carbonique et de ses dérivés comme l'acide carbamique, l'urée et la guanidine. Vous découvrirez la décomposition de l'acide carbonique et la façon dont la substitution par des groupes aminés affecte la stabilité de ces composés. Testez vos connaissances sur les connexions entre la chimie organique et la pharmacologie.
