L'acide carbonique et ses dérivés
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Quelle est la formule chimique de l’acide carbonique?

  • H2CO3 (correct)
  • H2C3O3
  • C2H2O3
  • CO2H2

    • Quel dérivé de l’acide carbonique est un diamide?

  • Urée (correct)
  • Acide carbonique
  • Guanidine
  • Acide carbamique

    • Quel est le produit de décomposition de l’acide carbonique?

  • CO2 et H2O (correct)
  • NH3 et H2O
  • CO2 et NH3
  • H2O et O2

    • Comment se caractérise la stabilité des dérivés de l’acide carbonique?

    <p>La stabilité augmente avec la substitution par des azotes.</p> Signup and view all the answers

    Quel est le caractère thérapeutique des trois dérivés de l’acide carbonique mentionnés?

    <p>Ils n'ont aucune activité thérapeutique.</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la structure de la guanidine?

    <p>NH2-C(NH)-NH2</p> Signup and view all the answers

    Quel est l'état d'équilibre de l’acide carbamique?

    <p>CO2 et NH3</p> Signup and view all the answers

    Quel dérivé est considéré comme très stable?

    <p>La guanidine</p> Signup and view all the answers

    Quel est le rôle de l'acétylène dans la préparation du Méthyle-3 pentyne-1 ol-3 ?

    <p>Former un carbanion</p> Signup and view all the answers

    Quel métal alcalin est mentionné comme étant utilisé dans la préparation ?

    <p>Potassium</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la fonction du groupement -OH dans la structure de Méthyle-3 pentyne-1 ol-3 ?

    <p>Augmenter la polarité</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la première étape de la préparation du Méthyle-3 pentyne-1 ol-3 ?

    <p>Traitement de la méthyléthyl-cétone</p> Signup and view all the answers

    Quel est le produit formé après la carbamisation dans la réaction ?

    <p>Carbamate de méthyl-3 pentyne-1 ol-3</p> Signup and view all the answers

    Quel est le produit de la réaction de l’ammoniac liquéfié avec le dioxyde de carbone solide ?

    <p>Carbamate d’ammonium</p> Signup and view all the answers

    Dans quelles conditions la réaction entre l’ammoniac et le dioxyde de carbone ne produit pas de carbonate diammonique ?

    <p>À basse température</p> Signup and view all the answers

    Comment le chlorure de carbamate est-il préparé ?

    <p>Par action du phosgène sur le chlorure d’ammonium chauffé</p> Signup and view all the answers

    Quel est le principal effet du réarrangement de l’acide carbamique ?

    <p>Il forme de l'urée</p> Signup and view all the answers

    Le carbonate diammonique est obtenu en présence de :

    <p>Eau</p> Signup and view all the answers

    Lequel des suivants n'est pas un dérivé de l'acide carbamique ?

    <p>Hydrates d’acide carbamique</p> Signup and view all the answers

    Quel est le produit formé lorsque l'acide carbamique est chauffé à haute température en l'absence d'eau ?

    <p>Urée</p> Signup and view all the answers

    Quel type de réaction est impliqué dans le réarrangement de l’acide carbamique ?

    <p>Un transfert de protons</p> Signup and view all the answers

    Quel est le tautomère le plus répandu de l'acide cyanique ?

    <p>H-N=C=O</p> Signup and view all the answers

    Pourquoi l'acide isocyanique est-il plus stable que l'acide cyanique ?

    <p>Il a une plus grande résonance possible.</p> Signup and view all the answers

    Comment l'acide isocyanique est-il généralement utilisé ?

    <p>Comme sel.</p> Signup and view all the answers

    Quelles structures limitent l'acide isocyanique selon le mécanisme réactionnel ?

    <p>Deux liaisons pi et une liaison sigma.</p> Signup and view all the answers

    Quel est un produit potentiel de la réaction de l'acide isocyanique avec l'éthanol ?

    <p>O=C</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la formule semi-développée de l'acide isocyanique ?

    <p>H-N=C=O</p> Signup and view all the answers

    Dans le mécanisme réactionnel, quel est le rôle du carbone dans l'acide isocyanique ?

    <p>Il stabilise la structure par résonance.</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la première possibilité pour le rabattement complet du doublet dans le mécanisme réactionnel ?

    <p>De droite à gauche sur l'azote.</p> Signup and view all the answers

    Quels composants sont nécessaires pour obtenir le diester carbamique du propane diol-1,3?

    <p>Deux molécules d'acide carbamique et du propane diol-1,3</p> Signup and view all the answers

    Quel radical est utilisé comme chef de file dans la formation du diester carbamique du méthyle–2 propyl–2 propanediol-1,3?

    <p>Radical -CH3</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la première étape dans la préparation du Méprobamate?

    <p>Condensation de deux molécules de propanales en milieu basique</p> Signup and view all the answers

    Quel produit est mentionné comme un tranquillisants dans le contenu?

    <p>Médicament Procalmadiol</p> Signup and view all the answers

    Quel processus chimique est décrit comme étant nécessaire pour la formation des esters carbamiques?

    <p>Carbamisation</p> Signup and view all the answers

    Quel type d'ester est formé à partir de l'acide carbamique et du propane diol-1,3?

    <p>Diester carbamique</p> Signup and view all the answers

    Quel est le rôle du milieu dans la condensation de deux molécules de propanales?

    <p>Basique</p> Signup and view all the answers

    Quel est l'effet de remplacer les hydrogènes du carbone 2 dans le diester carbamique?

    <p>Formation de différents tranquillisants</p> Signup and view all the answers

    Study Notes

    L'acide carbonique et ses dérivés

    • L'acide carbonique (H2CO3) est instable et se décompose en CO2 et H2O.
    • Il existe des dérivés organiques de l'acide carbonique contenant de l'azote, obtenus par substitution progressive de l'oxygène par des groupes aminés.

    Dérivés de l'acide carbonique

    • Les principaux dérivés de l'acide carbonique sont l'acide carbamique, l'urée et la guanidine.
    • La substitution progressive par l'azote augmente la stabilité des dérivés, due à une augmentation des possibilités de résonance.
    • La stabilité augmente de l'acide carbonique à la guanidine, en passant par l'acide carbamique et l'urée.
    • Ces trois dérivés n'ont pas d'activité thérapeutique, mais leurs dérivés sont utilisés en pharmacologie.

    Acide carbamique

    • Instable, il existe en équilibre avec CO2 et NH3.
    • La molécule d'acide carbamique tend à se réarranger en CO2 et NH3.
    • L'acide carbamique ne peut être isolé, mais ses dérivés peuvent être isolés, car l'effet de réarrangement est bloqué.

    Dérivés de l'acide carbamique

    • Les dérivés de l'acide carbamique incluent les sels d'acide carbamique, les chlorures d'acide carbamique et les esters d'acide carbamique.
    • Les sels d'acide carbamique sont préparés par réaction de l'ammoniac avec le dioxyde de carbone.

    Carbamate d'ammonium

    • Se prépare par action de l'ammoniac liquéfié sur le dioxyde de carbone solide.
    • La réaction est effectuée à basse température en l'absence d'eau.
    • L'élévation de la température conduit à la formation d'urée.
    • La présence d'eau conduit à la formation de carbonate diammonique.

    Chlorures d'acide carbamique

    • Le chlorure de carbamoyle, également appelé chlorure de carbamate, se prépare par action du phosgène sur le chlorure d'ammonium chauffé.

    Esters carbamiques du propane diol-1,3

    • La condensation de deux molécules d'acide carbamique et du propane diol-1,3 donne le diester carbamique du propane diol-1,3.
    • En remplaçant les deux hydrogènes du carbone 2 du diester carbamique par des radicaux R et R', on obtient des composés tranquillisants.

    Méprobamate

    • Le chef de file des diesters carbamiques du propanediol-1,3 est le méprobamate, où R est un méthyle (-CH3) et R' est un propyle (-CH2-CH2-CH3).
    • Le méprobamate est préparé en deux étapes :
      • La préparation du méthyle-2 propyl-2 propanediol-1,3.
      • L'estérification (carbamisation) avec l'acide carbamique.

    Préparation du méthyle-2 propyl-2 propanediol-1,3

    • La préparation implique la condensation de deux molécules de propanales en milieu basique.
    • La réaction est suivie de la substitution des H du carbone 3 par un méthyle et un éthyle, donnant le méthyle-3 pentyne-1 ol-3.

    Préparation du méthyle-3 pentyne-1 ol-3

    • La préparation implique le traitement de la méthyléthyl-cétone avec l'acétylène en présence d'ammoniac liquéfié et d'un métal alcalin comme le potassium.
    • La réaction est basée sur la formation d'un carbanion nucléophile qui réagit avec le groupe C=O.
    • La carbamisation du méthyle-3 pentyne-1 ol-3 donne le carbamate de méthyl-3 pentyne-1 ol-3, également appelé N-Oblivon.

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    Ce quiz explore les caractéristiques de l'acide carbonique et de ses dérivés comme l'acide carbamique, l'urée et la guanidine. Vous découvrirez la décomposition de l'acide carbonique et la façon dont la substitution par des groupes aminés affecte la stabilité de ces composés. Testez vos connaissances sur les connexions entre la chimie organique et la pharmacologie.

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