L'acide carbonique et ses dérivés

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Questions and Answers

Quelle est la formule chimique de l’acide carbonique?

  • H2CO3 (correct)
  • H2C3O3
  • C2H2O3
  • CO2H2

Quel dérivé de l’acide carbonique est un diamide?

  • Urée (correct)
  • Acide carbonique
  • Guanidine
  • Acide carbamique

Quel est le produit de décomposition de l’acide carbonique?

  • CO2 et H2O (correct)
  • NH3 et H2O
  • CO2 et NH3
  • H2O et O2

Comment se caractérise la stabilité des dérivés de l’acide carbonique?

<p>La stabilité augmente avec la substitution par des azotes. (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est le caractère thérapeutique des trois dérivés de l’acide carbonique mentionnés?

<p>Ils n'ont aucune activité thérapeutique. (C)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la structure de la guanidine?

<p>NH2-C(NH)-NH2 (D)</p> Signup and view all the answers

Quel est l'état d'équilibre de l’acide carbamique?

<p>CO2 et NH3 (B)</p> Signup and view all the answers

Quel dérivé est considéré comme très stable?

<p>La guanidine (B)</p> Signup and view all the answers

Quel est le rôle de l'acétylène dans la préparation du Méthyle-3 pentyne-1 ol-3 ?

<p>Former un carbanion (A)</p> Signup and view all the answers

Quel métal alcalin est mentionné comme étant utilisé dans la préparation ?

<p>Potassium (A)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la fonction du groupement -OH dans la structure de Méthyle-3 pentyne-1 ol-3 ?

<p>Augmenter la polarité (C)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la première étape de la préparation du Méthyle-3 pentyne-1 ol-3 ?

<p>Traitement de la méthyléthyl-cétone (C)</p> Signup and view all the answers

Quel est le produit formé après la carbamisation dans la réaction ?

<p>Carbamate de méthyl-3 pentyne-1 ol-3 (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est le produit de la réaction de l’ammoniac liquéfié avec le dioxyde de carbone solide ?

<p>Carbamate d’ammonium (C)</p> Signup and view all the answers

Dans quelles conditions la réaction entre l’ammoniac et le dioxyde de carbone ne produit pas de carbonate diammonique ?

<p>À basse température (C)</p> Signup and view all the answers

Comment le chlorure de carbamate est-il préparé ?

<p>Par action du phosgène sur le chlorure d’ammonium chauffé (C)</p> Signup and view all the answers

Quel est le principal effet du réarrangement de l’acide carbamique ?

<p>Il forme de l'urée (A)</p> Signup and view all the answers

Le carbonate diammonique est obtenu en présence de :

<p>Eau (B)</p> Signup and view all the answers

Lequel des suivants n'est pas un dérivé de l'acide carbamique ?

<p>Hydrates d’acide carbamique (B)</p> Signup and view all the answers

Quel est le produit formé lorsque l'acide carbamique est chauffé à haute température en l'absence d'eau ?

<p>Urée (A)</p> Signup and view all the answers

Quel type de réaction est impliqué dans le réarrangement de l’acide carbamique ?

<p>Un transfert de protons (D)</p> Signup and view all the answers

Quel est le tautomère le plus répandu de l'acide cyanique ?

<p>H-N=C=O (C)</p> Signup and view all the answers

Pourquoi l'acide isocyanique est-il plus stable que l'acide cyanique ?

<p>Il a une plus grande résonance possible. (A)</p> Signup and view all the answers

Comment l'acide isocyanique est-il généralement utilisé ?

<p>Comme sel. (B)</p> Signup and view all the answers

Quelles structures limitent l'acide isocyanique selon le mécanisme réactionnel ?

<p>Deux liaisons pi et une liaison sigma. (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est un produit potentiel de la réaction de l'acide isocyanique avec l'éthanol ?

<p>O=C (B)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la formule semi-développée de l'acide isocyanique ?

<p>H-N=C=O (B)</p> Signup and view all the answers

Dans le mécanisme réactionnel, quel est le rôle du carbone dans l'acide isocyanique ?

<p>Il stabilise la structure par résonance. (B)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la première possibilité pour le rabattement complet du doublet dans le mécanisme réactionnel ?

<p>De droite à gauche sur l'azote. (C)</p> Signup and view all the answers

Quels composants sont nécessaires pour obtenir le diester carbamique du propane diol-1,3?

<p>Deux molécules d'acide carbamique et du propane diol-1,3 (D)</p> Signup and view all the answers

Quel radical est utilisé comme chef de file dans la formation du diester carbamique du méthyle–2 propyl–2 propanediol-1,3?

<p>Radical -CH3 (B)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la première étape dans la préparation du Méprobamate?

<p>Condensation de deux molécules de propanales en milieu basique (C)</p> Signup and view all the answers

Quel produit est mentionné comme un tranquillisants dans le contenu?

<p>Médicament Procalmadiol (B)</p> Signup and view all the answers

Quel processus chimique est décrit comme étant nécessaire pour la formation des esters carbamiques?

<p>Carbamisation (D)</p> Signup and view all the answers

Quel type d'ester est formé à partir de l'acide carbamique et du propane diol-1,3?

<p>Diester carbamique (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est le rôle du milieu dans la condensation de deux molécules de propanales?

<p>Basique (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est l'effet de remplacer les hydrogènes du carbone 2 dans le diester carbamique?

<p>Formation de différents tranquillisants (B)</p> Signup and view all the answers

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Study Notes

L'acide carbonique et ses dérivés

  • L'acide carbonique (H2CO3) est instable et se décompose en CO2 et H2O.
  • Il existe des dérivés organiques de l'acide carbonique contenant de l'azote, obtenus par substitution progressive de l'oxygène par des groupes aminés.

Dérivés de l'acide carbonique

  • Les principaux dérivés de l'acide carbonique sont l'acide carbamique, l'urée et la guanidine.
  • La substitution progressive par l'azote augmente la stabilité des dérivés, due à une augmentation des possibilités de résonance.
  • La stabilité augmente de l'acide carbonique à la guanidine, en passant par l'acide carbamique et l'urée.
  • Ces trois dérivés n'ont pas d'activité thérapeutique, mais leurs dérivés sont utilisés en pharmacologie.

Acide carbamique

  • Instable, il existe en équilibre avec CO2 et NH3.
  • La molécule d'acide carbamique tend à se réarranger en CO2 et NH3.
  • L'acide carbamique ne peut être isolé, mais ses dérivés peuvent être isolés, car l'effet de réarrangement est bloqué.

Dérivés de l'acide carbamique

  • Les dérivés de l'acide carbamique incluent les sels d'acide carbamique, les chlorures d'acide carbamique et les esters d'acide carbamique.
  • Les sels d'acide carbamique sont préparés par réaction de l'ammoniac avec le dioxyde de carbone.

Carbamate d'ammonium

  • Se prépare par action de l'ammoniac liquéfié sur le dioxyde de carbone solide.
  • La réaction est effectuée à basse température en l'absence d'eau.
  • L'élévation de la température conduit à la formation d'urée.
  • La présence d'eau conduit à la formation de carbonate diammonique.

Chlorures d'acide carbamique

  • Le chlorure de carbamoyle, également appelé chlorure de carbamate, se prépare par action du phosgène sur le chlorure d'ammonium chauffé.

Esters carbamiques du propane diol-1,3

  • La condensation de deux molécules d'acide carbamique et du propane diol-1,3 donne le diester carbamique du propane diol-1,3.
  • En remplaçant les deux hydrogènes du carbone 2 du diester carbamique par des radicaux R et R', on obtient des composés tranquillisants.

Méprobamate

  • Le chef de file des diesters carbamiques du propanediol-1,3 est le méprobamate, où R est un méthyle (-CH3) et R' est un propyle (-CH2-CH2-CH3).
  • Le méprobamate est préparé en deux étapes :
    • La préparation du méthyle-2 propyl-2 propanediol-1,3.
    • L'estérification (carbamisation) avec l'acide carbamique.

Préparation du méthyle-2 propyl-2 propanediol-1,3

  • La préparation implique la condensation de deux molécules de propanales en milieu basique.
  • La réaction est suivie de la substitution des H du carbone 3 par un méthyle et un éthyle, donnant le méthyle-3 pentyne-1 ol-3.

Préparation du méthyle-3 pentyne-1 ol-3

  • La préparation implique le traitement de la méthyléthyl-cétone avec l'acétylène en présence d'ammoniac liquéfié et d'un métal alcalin comme le potassium.
  • La réaction est basée sur la formation d'un carbanion nucléophile qui réagit avec le groupe C=O.
  • La carbamisation du méthyle-3 pentyne-1 ol-3 donne le carbamate de méthyl-3 pentyne-1 ol-3, également appelé N-Oblivon.

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