Isomería y actividad óptica

Isomería y actividad óptica

• La isomería es una característica de las moléculas con la misma fórmula empírica pero diferentes propiedades físicas o químicas.
• Estas moléculas se denominan isómeros.

Isómeros estructurales

• Son moléculas con los mismos átomos, pero enlazados de manera diferente.
• Un ejemplo son aldohexosas y cetohexosas que comparten la fórmula molecular (C6H12O6), pero con grupos funcionales enlazados de forma distinta.

Isómeros espaciales o estereoisómeros

• Son moléculas con los mismos componentes, pero con diferente disposición espacial.
• Esto se debe a la presencia de uno o más carbonos asimétricos o quirales (C*), que son carbonos con cuatro radicales distintos.
• Si el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional presenta el grupo hidroxilo (-OH) a la izquierda, se conocen como formas L.
• Si el grupo hidroxilo (-OH) de ese mismo carbono se posiciona a la derecha, se denominan formas D.

Enantiómeros

• Son estereoisómeros que son imágenes especulares, es decir, que no se pueden superponer.
• Presentan todos los grupos -OH de todos los carbonos asimétricos en posición opuesta.
• Cada isómero de configuración D tiene un enantiómero de configuración L, siendo su imagen especular.
• Comparten las mismas propiedades, diferenciándose solo en su actividad óptica.
• Cuantos más carbonos asimétricos tenga una molécula, más isómeros presentará.
• Una molécula con "n" carbonos asimétricos presenta 2^n estereoisómeros; la mitad tendrá forma D y la otra mitad forma L.

Epímeros

• Son estereoisómeros que no son imágenes especulares.
• Difieren en la posición de un grupo -OH en uno de los carbonos asimétricos, diferente del último.
• Presentan propiedades físicas y químicas diferentes.

Actividad óptica

• Algunos estereoisómeros con carbonos asimétricos presentan actividad óptica.
• Esta se manifiesta al incidir un rayo de luz polarizada sobre una disolución del isómero.
• Si el isómero desvía el plano de luz hacia la derecha, se dice que es dextrógiro (+).
• Si el isómero lo desvía a la izquierda, se dice que es levógiro (-).
• Esta actividad no está relacionada con las formas D y L; un isómero D puede ser levógiro y un isómero L dextrógiro.