Glúcidos y Monosacáridos

Concepto de glúcido

• Los glúcidos, también conocidos como carbohidratos, son biomoléculas orgánicas compuestas principalmente por carbono, hidrógeno y oxígeno.
• Se caracterizan por ser polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
• Se clasifican en cuatro grupos principales: monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.

Monosacáridos

• Son los glúcidos más simples, formados por una cadena de polialcoholes con un grupo aldehído o cetona.
• No se descomponen por hidrólisis.
• Son dulces, solubles en agua y cristalizables.
• Actúan como agentes reductores debido a la presencia del grupo carbonilo que puede oxidarse a carboxilo.
• Reaccionan con el reactivo de Fehling, lo que permite detectar su propiedad reductora.
• Su principal función es proporcionar energía.
• Se nombran añadiendo el sufijo "-osa" al prefijo que indica el número de carbonos en la molécula: triosas (3), tetrosas (4), pentosas (5), etc.
• Se clasifican en aldosas (con grupo aldehído en el C1) y cetosas (con grupo cetona en el C2).

Isomería de los monosacáridos

• Isomería de función: misma fórmula molecular, pero diferente grupo funcional (aldehído o cetona). Ejemplo: Glucosa y Fructosa.
• Estereoisomería: moléculas con la misma fórmula molecular pero diferente disposición espacial de los átomos.
• Carbono asimétrico (o carbono quiral): átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes.
• Estereoisómeros: compuestos con la misma fórmula empírica pero diferente estructura espacial.

Estructuras cíclicas

• Los monosacáridos con 5 o más carbonos existen principalmente en forma cíclica.
• Los anillos pentagonales se denominan furanósicos.
• Los anillos hexagonales se denominan piranósicos.
• La proyección de Haworth es una representación gráfica de glúcidos ciclados, en forma pentagonal o hexagonal plana.

Formas anoméricas: Mutarrotación

• Al formarse las estructuras cíclicas, aparece un nuevo carbono asimétrico (C anomérico), el cual soportaba el grupo aldehído o cetona.
• α-anómero: el grupo OH del C anomérico queda debajo del plano de la proyección de Haworth.
• β-anómero: el grupo OH del C anomérico queda encima del plano de la proyección de Haworth.
• Mutarrotación: proceso en virtud del cual dos anómeros se interconvierten.

Disacáridos

• Glúcidos formados por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-glicosídico con pérdida de una molécula de agua.
• Son dulces, solubles en agua y cristalizables.
• Son reductores (excepto la sacarosa).
• Presentan actividad óptica.
• Presentan formas anoméricas (excepto la sacarosa).
• Tienen mutarrotación (excepto la sacarosa).
• Se nombran indicando:
  • El primer monosacárido con el sufijo "-il".
  • El número ordinal del carbono donde se establece el enlace entre paréntesis.
  • El segundo monosacárido con el sufijo "-osa" (si solo interviene un C anomérico) o "-ósido" (si intervienen ambos C anoméricos).

Disacáridos de interés biológico

• Sacarosa: azúcar de mesa obtenido de la remolacha o caña de azúcar. Está formada por α-D-glucosa y β-D-fructosa unidas por un enlace O-glicosídico (1-2). No es reductora.
• Maltosa: azúcar de malta. Se forma por la hidrólisis del almidón y el glucógeno. Está formada por 2 moléculas de α-D-glucosa unidas por un enlace O-glicosídico (1-4). Es reductora y presenta mutarrotación.
• Lactosa: azúcar de leche de los mamíferos. Se forma por β-D-galactosa y β-D-glucosa unidas por un enlace O-glicosídico (1-4). Es reductora y presenta mutarrotación.
• Celobiosa: se obtiene por hidrólisis de la celulosa. Se forma por dos moléculas de β-D-glucosa unidas por un enlace O-glicosídico (1-4).
• Isomaltosa: se obtiene por hidrólisis del almidón y el glucógeno. Se forma por dos moléculas de α-D-glucosa unidas por un enlace O-glicosídico (1-6).

Oligosacáridos

• Formados por la unión de 3 a 15 monosacáridos mediante enlaces O-glicosídicos.
• Presentan una gran diversidad debido al número y tipo de monosacáridos, la forma de enlazarse y las ramificaciones que pueden formar.
• Tienen una importante función informativa: actúan como marcadores de identidad y reconocimiento celular.
• Se encuentran en la superficie celular unidos a proteínas y lípidos (glicoproteínas y glicolípidos).
• Ejemplo: antígenos A y B de los glóbulos rojos.
• Intervienen en procesos como infecciones, fecundación externa y rechazo en injertos y trasplantes.

Polisacáridos

• Formados por la unión de muchos monosacáridos mediante enlaces O-glicosídicos.
• No son dulces, ni cristalizan.
• No son solubles en agua, aunque algunos forman soluciones coloidales.
• No presentan poder reductor.
• Se clasifican en:
  • Homopolisacáridos: formados por un solo tipo de monosacárido: almidón, glucógeno, celulosa, quitina y pectina.
  • Heteropolisacáridos: formados por más de un tipo de monosacárido: hemicelulosa, agar-agar, gomas vegetales y mucopolisacáridos.
• Desempeñan funciones estructurales y de reserva energética.

Homopolisacáridos

• Almidón: principal reserva energética de las plantas. Se compone de amilosa (lineal) y amilopectina (ramificada).
• Glucógeno: reserva energética de los animales. Su estructura es similar a la amilopectina pero con ramificaciones más frecuentes.
• Celulosa: biomolécula orgánica más abundante. Formada por moléculas de D-glucosa unidas por enlaces β (1→4).
• Quitina: polisacárido estructural del exoesqueleto de artrópodos y pared celular de hongos. Formada por un derivado de la glucosa (N-acetilglucosamina).
• Pectina: abundante en frutas. Es un polímero de un derivado de la galactosa (ácido D-galacturónico).

Heteropolisacáridos

• Hemicelulosa: forma parte de la pared celular. Es un polímero de xilosa, arabinosa y otros monosacáridos.
• Agar-agar: se obtiene de las algas rojas. Es una mezcla de agaropectina y agarosa.
• Gomas vegetales: secreciones vegetales con diversos usos, como pegamentos y espesantes.
• Mucopolisacáridos: abundan en el tejido conjuntivo. Confieren viscosidad y elasticidad. Ejemplo: condroitina, heparina y ácido hialurónico.

Funciones biológicas de los glúcidos

• Energética: fuente de energía celular (glucosa, fructosa, disacáridos) y almacenamiento de energía (glucógeno, almidón).
• Estructural y mecánica: celulosa en pared celular vegetal, ribosa y desoxirribosa en RNA y DNA, quitina en exoesqueleto de artrópodos y pared celular de hongos, pectina en pared celular de plantas, mucopolisacáridos en tejido conjuntivo.