D/L-Nomenklatur

D/L-Nomenklatur

• Die übliche Nomenklatur reicht zur eindeutigen Benennung von Stereoisomeren nicht aus.
• Die Bezeichnung (+)- bzw. (-)-Milchsäure bezieht sich nur auf den Drehwinkel, nicht auf die räumliche Struktur des Moleküls.
• Emil Fischer führte die D/L-Nomenklatur ein, um den räumlichen Bau von Enantiomeren aus dem Namen ableiten zu können.
• Fischer-Projektionen sind zweidimensionale Darstellungen von dreidimensionalen Molekülen.
• Das Molekül wird senkrecht ausgerichtet, die Carboxygruppe zeigt nach oben und das asymmetrische Kohlenstoff-Atom nach vorne.
• Die Fischer-Projektion ermöglicht die eindeutige Darstellung des räumlichen Baus chiraler Moleküle in zwei Dimensionen.
• In der Fischer-Projektion zeigen die Hydroxygruppen am Chiralitätszentrum entweder nach links oder rechts.
• Nach lateinisch laevus (links) und dexter (rechts) werden die Enantiomere als L-Milchsäure und D-Milchsäure bezeichnet.
• Die D/L-Bezeichnung gibt keinen direkten Hinweis darauf, ob ein Stoff rechtsdrehend (+) oder linksdrehend (-) ist.
• D-Milchsäure ist linksdrehend (-), während D-Threose rechtsdrehend (+) ist.
• Bei Milchsäure zeigt die Hydroxygruppe am Chiralitätszentrum in der Fischerprojektion nach rechts (D-Milchsäure) oder links (L-Milchsäure).

Anzahl der Stereoisomere

• Die Anzahl der Stereoisomere hängt von der Anzahl der asymmetrischen Kohlenstoff-Atome im Molekül ab.
• Die Formel zur Berechnung der Stereoisomere lautet: N(Stereoisomere) = 2^n , wobei n die Anzahl der Chiralitätszentren ist.
• Zwei Chiralitätszentren ergeben vier Stereoisomere, drei ergeben acht Stereoisomere.
• 2,3,4-Trihydroxybutanal hat zwei asymmetrische Kohlenstoff-Atome und somit vier Stereoisomere (zwei D-Formen und zwei L-Formen).

Enantiomere und Diastereomere

• Entscheidend für die D/L-Zuordnung ist die Ausrichtung der Hydroxygruppe am unteren asymmetrischen Kohlenstoff-Atom.
• Es gibt Paare von Bild- und Spiegelbild-Molekülen (Enantiomeren).
• Jedes Enantiomerenpaar wird mit einem Trivialnamen versehen, z.B. Threose und Erythrose.
• D-Threose und D-Erythrose sind keine Enantiomere, da sie sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten.
• Stereoisomere eines Moleküls, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten, werden als Diastereomere bezeichnet.
• Diastereomere sind Stereoisomere, die keine Spiegelbilder voneinander sind.

Unterschiedliche Eigenschaften

• Diastereomere wie D-Threose und D-Erythrose weisen aufgrund ihres unterschiedlichen räumlichen Baus unterschiedliche Elektronendichteoberflächen auf.
• Es wirken unterschiedliche zwischenmolekulare Wechselwirkungen.
• Diastereomere unterscheiden sich in physikalischen Eigenschaften wie Schmelztemperatur, Siedetemperatur, Dichte und optischer Aktivität.
• Diastereomere unterscheiden sich in ihren Eigenschaften ähnlich wie Konstitutionsisomere.
• Stoffe, deren Moleküle Diastereomere sind, unterscheiden sich in ihren Eigenschaften.