Compuestos Heterocíclicos y Pirrol

Compuestos Heterocíclicos y Grupos Funcionales

• Los compuestos heterocíclicos son muy abundantes en la naturaleza, representando más del 50% de los compuestos naturales.
• Incluyen vitaminas, drogas y medicamentos.
• Los compuestos heterocíclicos son cíclicos, con uno o más átomos de carbono en el anillo reemplazados por otros átomos (oxígeno, azufre, fósforo, etc.).
• Ejemplos de compuestos heterocíclicos de 5 miembros incluyen: Pirrol, Furano, Tiofeno e Imidazol.
• Ejemplos de compuestos heterocíclicos de 6 miembros incluyen: Oxazol, Tiazol y Tiofeno.
• La nomenclatura de un heterociclo se compone de un prefijo (que indica el heteroátomo) y un sufijo (que indica el tamaño y la saturación del anillo).
• Existen compuestos monocíclicos, bicíclicos y más complejos, usados en química y bioquímica.
• Ejemplos de compuestos con ejemplos incluyen: Piridina, Pirimidina, Purina y Nicotina.
• Los azoles son compuestos heterocíclicos importantes en fármacos y bioquímica.
• Ejemplos de azoles incluyen: Oxazol, Imidazol y Tiazol.

Clasificación: Alifáticos y Aromáticos

• Los compuestos alifáticos adquieren sus propiedades físicas y químicas según el heteroátomo de su estructura.
• Los compuestos aromáticos se caracterizan por su estabilidad y llevan a cabo reacciones de sustitución con mayor facilidad que las de adición. Poseen aromaticidad.

Resonancia

• Las energías de resonancia de diferentes compuestos heterocíclicos varían.
• Benceno: 36 kcal/mol
• Tiofeno: 31 kcal/mol
• Pirrol: 22.5 kcal/mol
• Furano: 21.5 kcal/mol
• Piridina: 43 kcal/mol

Anillos de 5 miembros

• Los compuestos heterocíclicos de cinco miembros (5) como pirrol, furano y tiofeno se presentan.

Pirrol

• El pirrol es un compuesto orgánico aromático heterocíclico de cinco miembros con la fórmula C₄H₅N.
• Su basicidad es muy baja en comparación con otros compuestos aromáticos como la piridina.

Porfirinas

• Son compuestos, basados en estructuras pirrólicas, presentes en la naturaleza como:
• Grupo hemo: Contiene hierro.
• Cobalamina: Contiene cobalto.
• Clorofila: Contiene magnesio.
• Estos compuestos son importantes en procesos biológicos.

Porfirias

• Son un grupo de enfermedades derivadas de alteraciones enzimáticas en el grupo hemo.

Uso de las Porfirinas

• Las porfirinas activan los radicales libres matando las células.
• Las porfirinas pueden ayudar en el tratamiento del envejecimiento celular
• Son utiles en la producción de fármacos en la agricultura.

Tiofeno

• Tiofeno es un contaminante en el benceno
• Está presente en petróleo, con concentraciones entre 1 y 3%.
• Destaca por tener aplicaciones importantes como componentes en fármacos.
• Ejemplos de compuestos de interés en tiofeno son lornoxicam (antiinflamatorio) y alfa-tertienilo (insecticida).

Furano

• Se usa como intermedio en la producción de tetrahidrofurano, disolvente para resinas y en la síntesis de compuestos químicos agrícolas, incluyendo insecticidas.
• La síntesis de Nitrofuranos, un grupo de fármacos antibacterianos destaca con actividad antibacteriana, antituberculosa e incluso antitumoral.
• También se utiliza en la síntesis de fungicidas y herbicidas.

Furazolidona y Nitrofurantoína

• Furazolidona y nitrofurantoína son antimicrobianos sintéticos usados en infecciones gastrointestinales y de vías urinarias, respectivamente.

Piridina

• Compuesto orgánico aromático heterocíclico similar al benceno y a la pirimidina.
• Con dos átomos de nitrógeno en posiciones 1 y 3.
• Un ejemplo de derivados de la piridina es la nicotina.
• La Piridina tiene 5 carbonos y un doble enlace y cada carbono tiene una hibridación sp2.
• El heteroátomo es un nitrógeno.

Purinas y Pirimidinas

• El ADN y el ARN contienen las purinas adenina (A) y guanina (G).
• Se encuentran también las pirimidinas citosina (C) y timina (T) en el ADN, uracilo (U) en el ARN.

Análogos de la Purina y Pirimidina

• Son estructuras similares a purinas y pirimidinas, comúnmente usadas en tratamientos farmacológicos para combatir enfermedades como el cáncer.
• Algunos ejemplos incluyen: 5-Iodo-2-desoxiuridina, 5-Fluorouracilo, 6-Azauridina, 8-Azaguanina y alopurinol.

Alopurinol

• Se usa en el tratamiento de la hiperuricemia y las complicaciones relacionadas, como la gota.
• Inhibe la enzima xantino oxidasa, limitando la producción de ácido úrico.

Vitaminas

• Hay vitaminas hidrosolubles y liposolubles, ambos grupos son compuestos heterocíclicos importantes para el cuerpo.
• Las vitaminas hidrosolubles, como el complejo B, niacina, ácido fólico, ácido patoténico, biotina y ácido ascórbico, son solubles en agua, termosensibles, no se depositan y se necesitan consumir diariamente para mantener la salud.
• Las vitaminas liposolubles, como A, D, E y K, son solubles en grasas, resisten el calor, se depositan y no necesitan consumirse diariamente en cantidades normales.

Grupos funcionales

• Se define un grupo funcional como un átomo o conjunto de átomos dentro de una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula.
• Algunos compuestos pueden tener más de un grupo funcional.
• Ejemplos de grupos funcionales incluyen: alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas, amidas.

Alcoholes, Éteres, Aldehídos, Cetonas

• Son componentes de varias funciones orgánicas.
• Las reacciones se nombran dependiendo el grupo funcional, y los prefijos/sufijos pueden cambiar dependiendo del número de grupos en la molécula.

Ácidos Carboxílicos

• Son compuestos orgánicos que poseen un grupo carboxilo (-COOH) en un carbono terminal.
• Son importantes en la producción de alimentos como el vinagre y la mantequilla.
• Su fórmula general es R-COOH.
• Su nomenclatura utiliza la palabra ácido seguida del hidrocarburo al que corresponde terminado en -oico.

Ésteres

• Se forman por la sustitución de un hidrógeno del grupo carboxilo por una cadena de hidrocarbono.
• Se nombran cambiando la terminación -ico del ácido a -ato, seguido del radical de la cadena carbonada mas corta.

Aminas

• Son compuestos que derivan del amoníaco por la sustitución de un átomo de hidrógeno por un radical.
• Se nombran con el nombre del radical seguido de la palabra amina.

Amidas

• Son compuestos orgánicos que derivan de los ácidos orgánicos reemplazando el grupo -OH (del ácido) por -NH₂.
• Se nombran con el nombre del hidrocarburo seguido de la palabra amida.

Fenoles

• Son compuestos que derivan de reemplazar un átomo de hidrógeno en un anillo aromático con un grupo hidroxilo.

Tioles

• Los tioles son compuestos orgánicos que contienen un grupo sulfhidrilo (-SH).
• Se nombran con el nombre del radical seguido de la palabra tiol.
• Los tioles por lo general poseen un olor fuerte.

Heterociclos de Importancia en Fármacos

• Muchos heterociclos son parte de la estructura de fármacos, y se usan en diferentes tratamientos médicos.
• Ejemplos como los azoles, diazepinas están relacionados con tratamientos antibacterianos y anticonvulsivos, respectivamente.

Alcoholismo

• El alcoholismo es un trastorno crónico y progresivo caracterizado por el consumo excesivo de alcohol.
• Se relaciona con efectos nocivos en la salud, las relaciones familiares y profesionales.
• Diversas investigaciones indican que existe un alto consumo de alcohol en el Perú.