Циклоалканы: номенклатура, изомерия, конформации

• Циклоалканы — циклические насыщенные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены одинарными связями в циклы.

Общая формула

• Общая формула циклоалканов: CnH2n, где n ≥ 3.
• Они изомерны алкенам и отличаются от алканов на две единицы водорода.

Номенклатура

• Название циклоалкана образуется путем добавления приставки «цикло-» к названию алкана с тем же числом атомов углерода.
• Нумерация атомов углерода в цикле начинается с атома углерода, связанного с заместителем.
• При наличии нескольких заместителей нумерацию начинают так, чтобы заместители имели наименьшие номера.

Изомерия

• Структурная изомерия:
  • Изомерия углеродного скелета (размер цикла, положение заместителей).
  • Изомерия положения заместителей в цикле.
• Пространственная изомерия (цис-транс-изомерия):
  • Цис-изомеры: заместители расположены по одну сторону плоскости цикла.
  • Транс-изомеры: заместители расположены по разные стороны плоскости цикла.

Конформации

• Циклоалканы не являются плоскими молекулами, а принимают различные конформации для минимизации напряжения цикла.
• Циклопропан: плоская структура, высокое угловое напряжение (угол 60° вместо 109.5°).
• Циклобутан: неплоская структура, «складчатая» конформация для уменьшения напряжения.
• Циклопентан: конформация «конверта» и «полукресла».
• Циклогексан: наиболее устойчивые конформации — «кресло» и «ванна». Конформация «кресла» является более предпочтительной из-за меньшего напряжения.

Получение

• Из дигалогеналканов: внутримолекулярная реакция Вюрца. Например, из 1,3-дибромпропана получают циклопропан.
• Гидрирование ароматических соединений: гидрирование бензола приводит к циклогексану.
• Реакция Дилса-Альдера: диеновый синтез позволяет получать шестичленные циклоалканы.

Физические свойства

• Циклоалканы с малым числом атомов углерода (C3-C4) — газы, C5-C11 — жидкости, более высокие — твердые вещества.
• Температуры кипения и плавления выше, чем у соответствующих алканов с тем же числом атомов углерода.
• Растворимы в органических растворителях, нерастворимы в воде.

Химические свойства

• Реакционная способность зависит от размера цикла.
• Циклопропан и циклобутан:
  • Реакции раскрытия цикла: присоединение галогенов, галогеноводородов, водорода.
  • Реагируют с образованием линейных соединений.
• Циклопентан и циклогексан:
  • Более устойчивы, вступают в реакции замещения, как алканы.
  • Реакции галогенирования, нитрования.
• Горение:
  • Полное окисление приводит к образованию углекислого газа и воды.
  • Неполное окисление может приводить к образованию различных продуктов, например, кетонов или альдегидов.