Chương IV: Lipid

Chương IV: Lipid

• Lipid không xà phòng hóa (không thể saponifiable):

  • Acid béo tự do chuỗi dài
  • Isoprenoid (carotenoid)
  • Alcohol chuỗi dài
  • Steroid

• Lipid xà phòng hóa (saponifiable):

  • Mono-, di-, triacylglycerol: glycerol + acid béo
  • Phospholipid: glycerol + acid béo + phosphoric acid + base hữu cơ
  • Phosphatidic acid
  • Phosphatid: glycerol + acid béo + phosphoric acid
  • Sphingolipid: sphingosine + acid béo + amino alcohol
  • Glycolipid: acid béo + glycerol hoặc sphingosin + oligosaccharide
  • Xà phòng: acid béo + alcohol chuỗi dài
  • Sterol ester: acid béo + sterol

Thông tin chung về lipid

• Cung cấp năng lượng và dự trữ năng lượng:
• Thành phần cấu tạo của màng tế bào: (phospholipid, glycolipid)
• Bảo vệ thân nhiệt: lớp cách nhiệt
• Vai trò đặc biệt: steroid, eicosanoid, ... chất truyền tín hiệu; chất cố định: giúp cố định các protein vào màng tế bào; cofactor cho phản ứng enzyme (vit. K, ubiquinone); sắc tố mắt tăng cường thị lực trong bóng tối (vit. A)
• Một số acid béo thiết yếu: cần cung cấp qua thực phẩm (không tổng hợp được)

Phân loại Lipid

• Lipid hòa tan:

  • Hydrocarbons
  • Alkanes
  • Carotenoid
  • Alcohol
  • Long-chain alkanols
  • Sterols
  • Steroids
  • Acids
  • Fatty acids
  • Eicosanoids

• Lipid không hòa tan:

  • Esters
  • Fats
  • Wax
  • Sterol ester

• Phospholipids

  • Phosphatidates
  • Phosphatids
  • Sphingolipids

• Glycolipids

  • Cerebrosides
  • Gangliosides

Vai trò sinh học của Lipid

• Năng lượng: Lipid là nguồn năng lượng chính cho cơ thể.
• Cấu trúc màng tế bào: Phospholipids và glycolipids là thành phần thiết yếu của màng tế bào.
• Nhiệt độ: Lipid giúp cách nhiệt cho cơ thể.
• Truyền tín hiệu: Steroid và eicosanoid có vai trò trong việc truyền tín hiệu trong cơ thể.
• Cố định protein: Lipid giúp cố định các protein vào màng tế bào.
• Cofactor enzyme: Lipids là cofactor cho một số phản ứng enzim.
• Các sắc tố quan trọng: Lipid đóng vai trò trong việc tạo ra các sắc tố quan trọng cho thị lực.

Acid béo

• Acid béo bão hòa:

  • Không phân nhánh
  • Số cacbon (C) là số chẵn
  • Số C > 14
  • Chất béo của dầu và sữa

• Acid béo không bão hòa:

  • Nối đôi không liên tục
  • Nối đôi liên tục ở một số cây có dầu
  • Nối đôi ở đồng phân CIS
  • Nồi đôi TRANS do xử lý nhiệt

Các acid béo thiết yếu

• Các acid béo cơ thể không tự tổng hợp: phải cung cấp qua thực phẩm
• Thuộc họ w3 và w6 (ví dụ: C20: 4; C18: 2; C18: 3)

Điểm, cấu trúc tinh thể

• Nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc vào chiều dài chuỗi và mức độ bão hòa của acid béo
• Chuỗi càng dài, nhiệt độ nóng chảy càng cao
• Càng nhiều nối đôi, nhiệt độ càng thấp

Tính hòa tan

• Acid béo chuỗi dài hoàn toàn không tan trong nước
• Acid béo chuỗi ngắn tan trong nước

Phản ứng của Lipid

• Phản ứng cộng với halogen: phản ứng cộng vào nối đôi
• Phản ứng cộng với hydro: phản ứng cộng hydro với nối đôi

Acyl glycerol và acid béo

• Ester của glycerol và acid béo: tạo thành glycerid

Glyceride

• Nhiệt độ nóng chảy: phụ thuộc vào chiều dài chuỗi và độ bão hòa của acid béo, cấu hình nối đôi (cis hoặc trans)
• Kiểu tinh thể: phụ thuộc vào phương pháp làm lạnh

Glycerid: thủy phân, xà phòng hóa, hydrogen hóa

• Thủy phân: tách ester của glycerid thành glycerol và acid béo
• Xà phòng hóa: phản ứng với dung dịch kiềm, tạo thành muối của acid béo (xà phòng) và glycerol
• Hydrogen hóa: cộng hydro vào nối đôi của các acid béo không bão hòa

Glycolipid

• Monogalactosyldiacylglycerols (MGDGs)
• Digalactosyldiacylglycerols (DGDGs)
• 6-sulfo-6-deoxy-D-glucopyranosyldiacylglycerol (a sulfolipid)

Các chỉ số đặc trưng của chất béo

• Chỉ số Acid (AV): Số mg KOH cần để trung hòa các acid béo tự do trong 1g chất béo
• Chỉ số Xà phòng (SV): Số mg KOH cần để xà phòng hóa tất cả các acid béo trong 1g chất béo
• Chỉ số Ester (EV): Số mg KOH cần để xà phòng hóa các glycerid trong 1g chất béo
• Chỉ số IOD (IV): Số gam iốt kết hợp với 100g chất béo

Phospholipid

• Phospholipid là thành phần chính của màng tế bào
• Chứa nhóm phosphate nên có tính điện tích âm
• Các loại phospholipid khác như: phosphatidylcholine, phosphatidylethanolamine, phosphatidylserine, phosphatidylinositol

Sphingolipid

• Sphingomyelin
• Cerebroside
• Galactosyl ceramide
• Ganglioside

Sáp

• Cerid: Là ester của alcohol béo và acid béo
• Tính chất: Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ, rất bền với axit, kiềm, oxy hóa

Sterol

• Cholesterol
• Ergosterol
• Stigmasterol
• β-Sitosterol

Steroid khác

• Testosterone: hormone nam
• Estradiol: hormone nữ
• Cortisol: cortisol: hormone stress
• Aldosterone: hormone điều hòa điện giải
• Prednisolone: glucocorticoid
• Prednisone: glucocorticoid

Vitamin D

• Tiền chất của vitamin D3 là 7-dehydrocholesterol
• Chuyển thành vitamin D3 qua ánh sáng UV

Isoprenoid

• Tocopherol (Vitamin E)
• Carotenoid (Vitamin A)

Isoprenoid khác

• Carotenoid,Retinoic acid
• Vitamin A₁, 11-cis-Retinal,all-trans-Retinal, β-Carotene
• Vitamin E (antioxidant)
• Vitamin K (cofactor đông máu)

Các chất mang điện tử

• Ubiquinone
• Plastoquinone
• Dolichol

Phân loại chung các lipid

• Lipid lưu trữ: Triacylglycerol
• Lipid màng: Phospholipid, Glycolipid, Sphingolipid
• Lipid không phân cực: Sáp, các lipid không xà phòng hóa
• Archaebacterial ether lipids: khác biệt về liên kết