Chương 4: Lipid - vai trò và phân loại

Chương 4: Lipid

Khái niệm

• Lipid là một nhóm chất hữu cơ.

Đặc điểm

• Lipid không tan hoặc ít tan trong dung môi phân cực.
• Lipid dễ tan trong dung môi hữu cơ.

Thành phần

• Alcohol và acid béo liên kết với nhau bằng liên kết ester hoặc amid.
• Công thức chung: R-COOH + R1OH → H2O + R-CO-O-C-R1 (với xúc tác)
• R = fatty acid, N-R' = amine

Vai trò của lipid đối với cơ thể:

• Cấu tạo nên màng sinh học, tham gia cấu tạo các bộ phận của tế bào.

• Dự trữ năng lượng trong các tế bào mỡ ở các mô mỡ.

• Là dung môi hòa tan các vitamin A, D, E và K.

• Giữ nhiệt cho cơ thể.

• Có vai trò bảo vệ, chống đỡ cơ học.

• Cung cấp nước nội sinh, được tạo ra khi oxy hóa mỡ.

• 1g chất béo cung cấp 9 kcal.

• Lipid tập trung nhiều ở mô mỡ, não, sữa ở động vật.

• Lipid có trong hạt của các cây có dầu ở thực vật.

Phân loại lipid theo trạng thái liên kết:

• Lipid liên kết là thành phần của màng tế bào, không bị biến đổi.
• Lipid dự trữ cung cấp năng lượng cho cơ thể, bảo vệ nội quan và bị biến đổi khi cần thiết.

Phân loại lipid theo thành phần cấu tạo:

• Lipid thủy phân được: Có liên kết ester, bị thủy phân nhờ phản ứng xà phòng hóa.
• Lipid đơn giản/thuần túy: C, H, O (glyceride, sáp, steride).
• Lipid phức tạp/tạp: C, H, O, P, S, N...(glycolipid, phospholipid).
• Lipid không thủy phân được: Không chứa liên kết ester.

Các thành phần tham gia cấu tạo lipid:

• Lipid = Alcohol (chủ yếu là glycerol) + acid béo
• Phản ứng tạo Triglyceride:
• RCOOH + H2C-OH (Glycerol) -> H2C-O-C-R
• R'COOH + HC-OH (Glycerol) -> HC-O-C-R' + 3H2O
• R"COOH + H2C-OH (Glycerol) -> H2C-O-C-R"

Acid béo:

• Là acid hữu cơ monocarboxyl (R – COOH), chuỗi R từ 4 -36 C.
• Trong tự nhiên, R thường có số C chẵn, từ 14 - 22 C.

Danh pháp:

• Tên thông thường: ví dụ acid palmitic.
• Tên hệ thống = Tên mạch C + “oic”.
• Acid béo no: Tên mạch C + "anoic".
• Acid béo không no: Tên mạch C + "enoic".
• Ví dụ: acid hexadecanoic.

Cách viết kí hiệu:

• Sử dụng hệ thống Delta (Δ).
  • Số lượng C trong phân tử.
  • Số liên kết đôi trong phân tử.
  • Số thứ tự tính từ đầu nhóm carboxylic.
  • Cho biết vị trí của các nối đôi.
• Hệ thống Omega (ω):
  • Số lượng C trong phân tử.
  • Số liên kết đôi trong phân tử.
  • Số thứ tự tính từ đầu methyl (đầu omega).
  • Cho biết vị trí của nối đôi gần C omega nhất.

Theo bảng chữ cái Hy Lạp:

• Cα: carbon của nhóm -CH2- gần nhóm COOH nhất.
• Cω: carbon cuối cùng.
• Thỉnh thoảng C kế bên Cω được kí hiệu C(ω-1).

Ví dụ về tên gọi của một số acid béo, hệ thống delta và omega

• Palmitic acid (C16H32O2)
• Stearic acid (C18H36O2)
• Oleic acid (C18H34O2)
• Linoleic acid (C18H32O2)
• Linolenic acid (C18H30O2)

Danh pháp và kí hiệu (ví dụ):

Phân loại acid béo:

• Acid béo no (bão hòa):
• Chỉ có liên kết đơn trong chuỗi hydrocarbon.
• Dạng CnH2n+1COOH
• Acid béo không no (chưa bão hòa):
  • Ngoài liên kết đơn, còn có liên kết đôi trong chuỗi hydrocarbon.
  • Dạng CnH2n+1-2kCOOH (k: Số liên kết đôi).

Các loại acid béo bão hòa và không bão hòa:

Acid béo khác:

• Acid béo có nhóm –OH.
• Acid béo mạch nhánh.
• Acid béo mạch vòng.

Alcohol

• Glycerol/Glycerine: CH2OH-CHOH-CH2OH
• Alcohol bậc cao: R1-C(R2)-R3-OH
• Aminoalcohol: H2N-R-OH
• Sterol

Một số chất béo phổ biến – nhóm lipid đơn giản (thuần)

• GLYCERIDE
• Monoglyceride (monoacylglycerol): giữa glycerol và acid béo chỉ tạo thành 1 liên kết ester (chỉ có 1 gốc R)
• Diglyceride (diacylglycerol): giữa glycerol và acid béo chỉ tạo thành 2 liên kết ester (có 2 gốc R)
• Triglyceride (Triacylglycerin, triacylglycerol): giữa glycerol và acid béo tạo thành 3 liên kết ester (có 3 gốc R)
• TRIGLYCERIDE
• R1, R2, R3 giống nhau: Triglyceride đồng nhất. R1, R2, R3 khác nhau: Triglyceride hỗn tạp.

Glyceride động vật:

• Mỡ động vật thường chứa nhiều acid béo no nên có trạng thái rắn ở nhiệt độ thường.
• Dầu động vật thường có trong gan cá và động vật dưới nước, trạng thái lỏng. Tỉ lệ các acid béo không no trong dầu cá khá cao, trong dầu cá trích đến 75%.

Glyceride thực vật:

• Hầu hết dầu thực vật luôn ở trạng thái lỏng do chứa nhiều acid béo không no.

Một số tính chất của glyceride:

• Tính chất vật lý:
• Chất béo có tỉ trọng 0,866÷0,973 (15°C), không tan trong nước.
• Có thể tạo thành dạng nhũ tương bền (sự phân tán các hạt lơ lửng trong nước) dưới tác dụng của các chất tạo nhũ tương (protein, xà phòng, soda...)
• Tính chất của chất béo: điểm nóng chảy, khả năng nhũ hóa... phụ thuộc vào thành phần acid béo, chiều dài mạch carbon và số lượng liên kết đôi trong phân tử

- Phản ứng thủy phân:

• Chất béo bị thủy phân dưới tác dụng của enzyme lipase.
• Phản ứng xà phòng hóa:
• Đun nóng với một chất kiềm, glyceride bị thủy phân thành glycerol và xà phòng (muối Na hay K của acid béo)
• Phản ứng hydro hóa:
• Phản ứng hydro hoá là phản ứng cộng hydro vào các vị trí nối đôi của các chất béo dưới điều kiện nhiệt độ, áp suất cao, xúc tác: Ni/ Pt
• Chất béo chưa bão hòa -> bão hòa
• Thay đổi vị trí nối đôi
• Đồng phân dạng cis -> trans
• Phản ứng chuyển ester:
• Là phản ứng trao đổi các acid béo bên trong phân tử hoặc giữa các phân tử triglyceride. ->Điều kiện: không nước, t = 110 – 160°C ->Xúc tác: methylate Na, ethylate Na
• Làm thay đổi tính chất vật lý của chất béo hay hỗn hợp mà không cần thay đổi cấu trúc của chất béo

- Một số chỉ số lý hóa đặc trưng

• Chỉ số acid (AV): ->Là số mg KOH cần thiết để trung hòa lượng acid béo tự do có trong 1g chất béo (mẫu)
• Chỉ số xà phòng hóa (SV): ->Là số mg KOH cần thiết để xà phòng hóa các acid béo đã este hóa và trung hòa acid béo tự do có trong 1 g chất béo (mẫu)
• Chỉ số ester (EV): ->Là số mg KOH cần thiết để trung hòa lượng acid béo ester hóa được giải phóng khi xà phòng hóa 1g chất béo (mẫu)
• Chỉ số iod (IV): ->Là số g iode kết hợp với 100g chất béo (mẫu)
• Chỉ số peroxide (PV): ->Là số g iode được giải phóng do lượng peroxide có trong 100g chất béo (mẫu)
• Ceride (sáp): ->Sáp là ester của acid béo cao phân tử no hoặc không no (C14÷C36) và alcol đơn chức cao phân tử (C16÷C30) Sáp động vật: sáp ong, sáp lông gà vịt... ->Sáp thực vật: phủ trên bề mặt lá, vỏ trái cây
• Steroid/ steride: ->Là sự kết hợp giữa alcol mạch vòng và acid béo bậc cao. Các acid béo bậc cao (12-24C): palmitic, stearic và oleic
• Steroid phổ biến ở động vật, thực vật, nấm men và một số loại tảo
• Phospholipid: Thành phần cấu tạo màng tế bào, thực vật Có 2 loại chính: ->Glycerophospholipid (phosphoglyceride, phosphatide): Lecithin tham gia tạo màng sinh học, và có chức năng sinh học cao. Trong công nghiệp Lecithin thường được sử dụng làm chất tạo nhũ
• Glycolipid: ->Bao gồm acid béo + rượu + hexose (galactoza/glucose/ dẫn xuất của chúng)