Chimie Organique - Spectroscopie Infrarouge
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Questions and Answers

Quel est le pic d'élongation de la fonction aldéhyde dans le spectre infrarouge?

  • 3400 cm⁻¹
  • 1727 cm⁻¹
  • 2718 cm⁻¹ (correct)
  • 1650 cm⁻¹

    • Quel est le groupe fonctionnel présent dans l'acide heptanoïque?

  • Alcool
  • Aldéhyde
  • Cétone
  • Acide carboxylique (correct)

    • Quel pic est associé à l'élongation de la liaison C=O dans le spectre infrarouge de l'aldéhyde?

  • 3250 cm⁻¹
  • 1727 cm⁻¹ (correct)
  • 2100 cm⁻¹
  • 2718 cm⁻¹

    • Quelle affirmation est correcte concernant les pics identifiables de l'aldéhyde dans le spectre infrarouge?

    <p>Ils n'incluent pas de pics pour la fonction cétone. (A)</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la formule générale de l'aldéhyde heptanal?

    <p>C₇H₁₄O (A)</p> Signup and view all the answers

    Quelle vibration est associée à l'élongation symétrique des CH2 dans les alcanes ?

    <p>2872 cm⁻¹ (A)</p> Signup and view all the answers

    Quel est le groupe fonctionnel identifié dans le hex-1-ène ?

    <p>Alcène (A)</p> Signup and view all the answers

    Quelle vibration caractérise la déformation antisymétrique des CH3 ?

    <p>1375 cm⁻¹ (C)</p> Signup and view all the answers

    Quelle est une caractéristique principale des vibration de cisaillement pour les alcanes ?

    <p>1455 cm⁻¹ (A)</p> Signup and view all the answers

    Quel est le nombre de groupes CH2 nécessaires pour obtenir une vibration symétrique concertée ?

    <p>Quatre (B)</p> Signup and view all the answers

    Quelle vibration est associée à l'élongation antisymétrique des C-H dans les alcanes ?

    <p>2962 cm⁻¹ (D)</p> Signup and view all the answers

    Quel est le principal type de vibration mesuré pour le groupe fonctionnel alcane ?

    <p>Élongation (C)</p> Signup and view all the answers

    Quel est le spectre de vibration correspondant à la déformation cisaillement de CH2 ?

    <p>720 cm⁻¹ (B)</p> Signup and view all the answers

    Quel composant est utilisé comme séparatrice dans un spectromètre FTIR ?

    <p>Un film semi-transparent de germanium (A)</p> Signup and view all the answers

    Quel est le rôle principal du miroir mobile dans un spectromètre à transformée de Fourier ?

    <p>Créer un décalage de phase entre les faisceaux (C)</p> Signup and view all the answers

    Quel est le principal type de vibration associé à l'élongation C=C dans l'hex-1-ène?

    <p>Harmonique (D)</p> Signup and view all the answers

    Quel type de source de radiation est utilisée dans les spectromètres FTIR ?

    <p>Source polychromatique (D)</p> Signup and view all the answers

    Dans un spectromètre FTIR, qu'est-ce qui est ajusté pour modifier les caractéristiques des faisceaux ?

    <p>La distance du miroir mobile (A)</p> Signup and view all the answers

    Quel groupe fonctionnel est présent dans l'hexan-1-ol?

    <p>Alcool (A)</p> Signup and view all the answers

    Quel type de configuration est utilisé dans les spectromètres à transformée de Fourier ?

    <p>Miroir fixe et miroir mobile (C)</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la fréquence d'absorption de l'élongation ≡C-H dans l'heptyne?

    <p>3312 cm-1 (A)</p> Signup and view all the answers

    Quel type de spectre est utilisé pour identifier les groupes fonctionnels dans les alcènes et alcynes?

    <p>Spectre infrarouge (IR) (D)</p> Signup and view all the answers

    Dans le spectre de l'hex-1-ène, quelle est la principale absorption due à la déformation des C-H?

    <p>909 cm-1 (C)</p> Signup and view all the answers

    Quel est le composé correspondant à la formule C7H12?

    <p>Hept-1-yne (C)</p> Signup and view all the answers

    Quelle absorption indique la vibration de balancement de =CH2 dans l'hex-1-ène?

    <p>909 cm-1 (C)</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la principale différence entre un alcène et un alcyne en termes de liaison?

    <p>Les alcènes ont une seule liaison double, tandis que les alcynes ont une triple liaison. (D)</p> Signup and view all the answers

    Quel est le rôle principal de la séparatrice dans un spectromètre IR?

    <p>Recombiner les faisceaux lumineux (A)</p> Signup and view all the answers

    Quel type d'instrument est un FTIR?

    <p>Spectromètre à transformée de Fourier (C)</p> Signup and view all the answers

    Comment le signal du détecteur est-il présenté après transmission?

    <p>Sous forme d'interféro-gramme (B)</p> Signup and view all the answers

    Quel processus suit la traversée de l’échantillon par les faisceaux lumineux?

    <p>La détection de l'intensité lumineuse globale (C)</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la fonction d'un miroir fixe dans l'instrumentation de spectrométrie infrarouge?

    <p>Réfléchir les faisceaux lumineux (D)</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la caractéristique principale des groupes fonctionnels alcool comme l'hexan-1-ol en spectrométrie infrarouge ?

    <p>Absorption dans la région des $3000-3500$ cm$^{-1}$ (A)</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la conséquence de l'hydrogène de liaison dans l'hexan-1-ol en solution ?

    <p>Certains OH ne sont pas liés par des liaisons hydrogènes (C)</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la fréquence d'élongation O-H pour un alcool comme l'hexan-1-ol ?

    <p>$3350$ cm$^{-1}$ (C)</p> Signup and view all the answers

    Comment l'affaiblissement de la liaison covalente O-H affecte-t-il la constante de force k ?

    <p>k diminue (D)</p> Signup and view all the answers

    Qu'indique la superposition des spectres dans le cas de l'hexan-1-ol ?

    <p>Une interaction entre différentes vibrations (A)</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la valeur typique de la fréquence d'élongation C-O pour un alcool tel que l'hexan-1-ol ?

    <p>$1200$ cm$^{-1}$ (B)</p> Signup and view all the answers

    Quel effet les liaisons hydrogènes ont-elles sur la fréquence d'élongation O-H ?

    <p>Elles diminuent la fréquence (C)</p> Signup and view all the answers

    Dans quel solvant est l'hexan-1-ol observé dans le contenu ?

    <p>CCl$_4$ (B)</p> Signup and view all the answers

    Flashcards

    Spectrométrie infrarouge (IR)

    Une technique d'analyse qui utilise le rayonnement infrarouge pour identifier et quantifier les molécules. Les molécules absorbent l'énergie infrarouge à des fréquences spécifiques, ce qui les fait vibrer.

    Région des élongations

    La région du spectre IR où les vibrations de groupe fonctionnel sont observées. Ces bandes sont généralement plus intenses et plus caractéristiques.

    Finger print

    La région du spectre IR où les vibrations propres aux groupements moléculaires apparaissent. Ces bandes sont souvent complexes et peu caractéristiques.

    Déformation

    La région du spectre IR où les vibrations de type déformation des liaisons sont observées. Ces bandes sont généralement moins intenses et moins caractéristiques.

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    Vibration CH3

    Vibration d'une liaison C-H dans une molécule d'alcane. Ces vibrations sont observées dans la région des élongations du spectre IR.

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    Vibration CH2

    Vibration d'une liaison C-H dans une chaîne d'alcanes. Ces vibrations sont observées dans la région des élongations du spectre IR.

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    Élongation C=C

    Vibration caractéristique d'un alcène (double liaison C=C).

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    Vibration X-H

    Vibration de liaison C-H propre à un groupement alkyle dans la région des élongations du spectre IR.

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    Absorption C=C

    La bande d'absorption autour de 1642 cm⁻¹ correspond à l'élongation de la liaison C=C, caractéristique des alcènes. Cette bande est généralement forte et bien définie.

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    Absorption =C-H

    La bande d'absorption autour de 3080 cm⁻¹ correspond à l'élongation de la liaison =C-H, caractéristique des alcènes. Cette bande est généralement faible et peut être difficile à identifier en présence d'autres absorptions.

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    Absorption C≡C

    La bande d'absorption autour de 2119 cm⁻¹ correspond à l'élongation de la liaison C≡C, caractéristique des alcynes. Cette bande est généralement forte et bien définie.

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    Absorption ≡C-H

    La bande d'absorption autour de 3312 cm⁻¹ correspond à l'élongation de la liaison ≡C-H, caractéristique des alcynes. Cette bande est généralement faible et peut être difficile à identifier en présence d'autres absorptions.

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    Absorption O-H

    La bande d'absorption autour de 3300 cm⁻¹ correspond à l'élongation de la liaison O-H, caractéristique des alcools. Cette bande est généralement forte et large.

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    Spectroscopie infrarouge (IR)

    La spectroscopie infrarouge (IR) est une technique utilisée pour identifier les groupes fonctionnels présents dans une molécule en analysant les vibrations moléculaires.

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    Groupes fonctionnels

    Les groupes fonctionnels sont des arrangements spécifiques d'atomes dans une molécule qui donnent à la molécule ses propriétés chimiques et physiques caractéristiques.

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    Hexane

    L'hexane est un alcane à 6 atomes de carbone. Il ne contient aucun groupe fonctionnel.

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    Alcool

    Un alcool est un composé organique qui contient un groupe hydroxyle (-OH) lié à un atome de carbone.

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    Élongation O-H

    L'élongation O-H est une vibration spécifique du groupe hydroxyle des alcools qui absorbe fortement dans la région infrarouge du spectre.

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    Liaison hydrogène

    La liaison hydrogène est une interaction intermoléculaire forte qui se produit entre un atome d'hydrogène lié à un atome électronégatif et un atome électronégatif dans une autre molécule.

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    Effet des liaisons hydrogènes

    Les liaisons hydrogènes influencent la position de la bande d'élongation O-H dans le spectre IR des alcools.

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    Alcools en solution

    En solution, les alcools peuvent former des liaisons hydrogènes avec le solvant, ce qui affaiblit la liaison O-H et réduit sa fréquence de vibration dans le spectre.

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    Spectroscopie IR: Identification des groupes fonctionnels

    La spectroscopie IR permet de distinguer différents types de groupes fonctionnels en fonction de leurs fréquences de vibration caractéristiques.

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    Spectromètre FTIR

    Deux faisceaux de lumière infrarouge sont produits, l'un étant réfléchi par un miroir fixe et l'autre par un miroir mobile. La différence de trajet parcourue par les deux faisceaux est analysée pour obtenir le spectre infrarouge.

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    Séparatrice dans un spectromètre FTIR

    Une lame semi-transparente de germanium déposée sur une lame de KBr, qui divise le faisceau lumineux en deux.

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    Région des déformations

    La région du spectre infrarouge où les vibrations de type déformation des liaisons sont observées. Ces bandes sont généralement moins intenses et moins caractéristiques.

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    Régions du Spectre IR

    Le spectre IR est divisé en deux régions: la région des élongations et la région des déformations. La région des élongations correspond aux vibrations d'élongation des liaisons, tandis que la région des déformations correspond aux vibrations de déformation des liaisons.

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    Intensité des bandes d'absorption IR

    L'intensité d'une bande d'absorption est directement proportionnelle à la polarité de la liaison et au nombre de liaisons équivalentes dans la molécule. Une bande intense indique qu'une liaison est fortement polarisée ou qu'il y a un grand nombre de liaisons identiques dans la molécule.

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    Position des bandes d'absorption IR

    La position d'une bande d'absorption est déterminée par la force de la liaison et la masse des atomes impliqués. Des liaisons plus fortes et des atomes plus légers conduisent à des fréquences d'absorption plus élevées.

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    Région d'empreinte digitale (fingerprint region)

    La région du spectre IR qui correspond aux vibrations propres aux groupements moléculaires. Cette région est souvent très complexe et difficile à interpréter, car elle est remplie de plusieurs pics

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    Spectromètre à miroir fixe

    Un spectromètre à miroir fixe est un appareil qui utilise un faisceau lumineux provenant d'une source pour irradier l'échantillon.

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    Interférogramme

    Un interférogramme représente la variation d'intensité du faisceau lumineux en fonction du temps.

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    Spectromètre à transformée de Fourier (FTIR)

    Un spectromètre à transformée de Fourier (FTIR) utilise une source lumineuse et un interféromètre pour analyser la lumière infrarouge émise par l'échantillon.

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    Séparatrice

    La séparation du faisceau lumineux permet d'obtenir deux faisceaux qui traversent l'échantillon et le référence.

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    Détecteur

    Le détecteur est utilisé pour mesurer l'intensité de la lumière qui arrive après avoir traversé l'échantillon.

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    Study Notes

    Partie 1: Techniques spectroscopiques

    • Introduction à la spectroscopie
    • Spectrométrie d'absorption de l'ultraviolet et du visible (UV-Visible)
    • Spectrométrie infrarouge (IR)
    • Spectrométrie de fluorescence (Fluorimétrie ou spectrofluorimétrie)
    • Spectrométrie de fluorescence des rayons X (FX)
    • Diffraction des rayons X (DRX)
    • Spectrométrie d'Absorption Atomique (AA)
    • Spectrométrie d'émission atomique à plasma à couplage inductif (ICP)

    1- Principes de Base et Théorie - Le domaine spectral IR

    • La spectroscopie IR étudie les vibrations des molécules lorsqu'elles sont irradiées par une onde électromagnétique dans le domaine du proche et moyen infrarouge.
    • Les longueurs d'onde varient de 10 nm à 400 nm, 800nm et 30 cm, et 2,5 μm ; 25 μm et 1000 μm.
    • Les régions spectrales incluent UV lointain, UV proche, visible, proche IR, moyen IR, IR lointain et microondes.
    • L'excitation par des électrons de valence résulte en des vibrations et rotations moléculaires.
    • Les nombres d'onde vont de 12500 à 4000 et 400 cm-¹.
    • Les molécules sont constituées d'atomes liés par des liaisons chimiques.
    • Les molécules vibrent lorsqu'elles sont soumises à la radiation infrarouge.
    • Les vibrations modifient les distances interatomiques et les angles.
    • Les molécules ont 3n coordonnées ou degrés de liberté.
    • La translation a trois degrés de liberté, la rotation en a trois ou deux (si la molécule est linéaire).
    • Les vibrations ont 3n-6 degrés de liberté (3n-5 pour les molécules linéaires).

    1- Principes de Base et Théorie - Vibration des molécules

    • Les molécules, constituées d'atomes liés par des liaisons, se mettent à vibrer lorsqu'elles sont soumises à de la radiation infrarouge.
    • Les spectres IR montrent les vibrations des groupes fonctionnels et des types de liaison.

    1- Principes de Base et Théorie - Vibration des molécules

    • Une molécule avec 'n' atomes possède 3n degrés de liberté (3n coordonnées (x, y, z)).
    • Ceux-ci peuvent être décomposés en translation (trois degrés de liberté) et rotation (trois ou deux pour les molécules linéaires), ainsi que les vibrations intramoléculaires.
    • Les vibrations sont décrites par des modes de vibration (3n-6 ou 3n-5), qui représentent la manière dont les atomes varient.
    • Pour le CO₂, il existe 4 modes de vibration.
    • L'intensité de l'absorbance est proportionnelle à la variation dipolaire pendant la vibration.

    1- Principes de Base et Théorie - Vibration des molécules - CO₂

    • Le nombre d'onde est proportionnel à k.
    • Il existe deux vibrations de déformation dégénérés, avec la même énergie de vibration (même fréquence).
    • Leur variation dipolaire est nulle (Δμ=0).
    • Une vibration d'élongation n'aura pas Δµ=0

    1- Principes de Base et Théorie - Vibration des molécules - CO₂

    • La vibration des molécules dépend de la masse réduite (μ) et de la constante de force (k).
    • Plus k est grand, plus la fréquence de vibration v est élevée.
    • La masse réduite μ est inversement proportionnelle à la fréquence de vibration v.
    • Les liaisons C-H, C=C, C≡C ont des nombres d'onde caractéristiques.

    1- Principes de Base et Théorie - Vibration des molécules - Types de liaison

    • Les liaisons en chimie organique sont principalement des liaisons C-H, C-C, C=C, C≡C, C-O, O-H, N-H.
    • Elles peuvent être simples, doubles ou triples.
    • La nature des atomes dans la liaison influe sur la masse réduite (μ). L'atome d'hydrogène a une masse réduite plus faible.
    • La nature simple, double ou triple de la liaison affecte la constante de force k.

    1- Principes de Base et Théorie - Vibration des molécules - Spectres

    • Les spectres IR montrent des absorptions spécifiques à différents groupes fonctionnels et types de liaison.
    • La zone empreinte digitale (Finger print) répertorie les vibrations de déformation de petites unités ou de différents groupes fonctionnels.

    2- Instrumentation et échantillonnage - Instrumentation

    • Deux principales techniques sont utilisées pour l'obtention des spectres IR:
      • Séquentielle ou dispersive.
      • A Transformée de Fourier (FTIR). Elle effectue une analyse spectrale simultanée.
    • Les spectromètres FTIR utilisent une technique interférométrique pour obtenir le spectre.

    2- Instrumentation et échantillonnage - Echantillonnage

    • Les matériaux optiques utilisés en UV-visible deviennent opaques dans l'infrarouge moyen.
    • Des matériaux cristallisés ou amorphes sont utilisés pour les fenêtres et les cellules.
    • NaCl et KBr sont des matériaux courants.
    • Ils sont fragiles et solubles dans l'eau, mais on utilise des variantes comme le CsI, l'AgCl, KRS-5 ou le diamant, et les matériaux amorphes.
    • On utilise des pastilles ou des cellules, en fonction de l'état physique de l'échantillon
    • On mesure par transmission ou par réflexion
    • Les solides sont plus difficiles à étudier en transmission.

    2- Instrumentation et échantillonnage - Techniques de préparation des échantillons

    • Les solides peuvent être mis en solution.
    • Les corps à l'état gazeux, liquide, ou solides peuvent être mesurés.
    • Des cellules à parois démontables (disques de NaCl ou KBr) permettent la préparation de films de liquide.
    • Les échantillons solides peuvent être dispersés dans une matrice, comme l'huile de paraffine, ou pressés en pastilles avec du KBr.

    2- Instrumentation et échantillonnage - Réflexion

    • Les accessoires de Réflexion Totale Atténuée (ATR) permettent des mesures en réflexion.
    • Ils font subir plusieurs réflexions au faisceau lumineux dans l'échantillon, avec un matériel transparent qui a un indice de réfraction plus élevé.

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    Description

    Ce quiz évalue vos connaissances sur les vibrations caractéristiques dans le spectre infrarouge des aldéhydes et des alcanes. Testez votre compréhension des groupes fonctionnels et des formules chimiques, ainsi que votre capacité à identifier les pics de vibration clés. Préparez-vous à plonger dans les aspects fascinants de la chimie organique !

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