Chimie organique chap 1-6

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Questions and Answers

Quelle affirmation sur les ions et leur formation est correcte ?

  • Les ions sont formés par le partage d'électrons entre atomes.
  • La formation d'ions implique le transfert d'électrons d'un atome à un autre. (correct)
  • Les ions se forment uniquement entre des atomes ayant une faible électronégativité.
  • La formation d'ions crée une liaison covalente entre les atomes.

Qu'est-ce qui caractérise une liaison covalente ?

  • Un atome donne plusieurs électrons à un autre atome.
  • Les atomes forment des ions avec des charges opposées.
  • Les atomes ont une différence d'électronégativité élevée.
  • Les atomes partagent un électron chacun. (correct)

Quel est le principal facteur qui favorise la formation d'une liaison métallique ?

  • La formation d'ions avec des charges opposées.
  • La mise en commun d'électrons par des atomes à faible électronégativité. (correct)
  • La forte électronégativité des atomes impliqués.
  • Le partage inégal d électrons entre atomes.

Quel énoncé décrit le concept d'énergie de dissociation ?

<p>C'est l'énergie requise pour séparer les atomes liés. (D)</p> Signup and view all the answers

Quel énoncé est vrai concernant l'énergie potentielle associée aux liaisons chimiques ?

<p>L'énergie potentielle diminue lorsque la distance entre les atomes augmente. (A)</p> Signup and view all the answers

Quelle caractéristique est associée à une réaction d'élimination E ?

<p>Perte d'atomes entraînant une liaison multiple (A)</p> Signup and view all the answers

Quel rôle joue une base dans une réaction d'élimination d'après les principes de la chimie organique ?

<p>Arrache un proton H+ (B)</p> Signup and view all the answers

En quoi consiste une addition nucléophile dans le contexte de la réactivité organique ?

<p>Réaction avec une liaison riche en électrons (D)</p> Signup and view all the answers

Qu'est-ce qui déclenche généralement une réaction d'élimination E ?

<p>Une base forte (C)</p> Signup and view all the answers

Qu'est-ce qui est contradictoire dans le processus d'addition nucléophile ?

<p>Addition à une liaison riche en électrons (B)</p> Signup and view all the answers

Quelle condition favorise une différence de polarisabilité dans une réaction ?

<p>Une forte différence d'électronégativité (A)</p> Signup and view all the answers

Quel élément est essentiel pour appauvrir une double liaison lors d'une réaction ?

<p>La présence d'une base forte (C)</p> Signup and view all the answers

Quel est l'impact de la perte d'atomes dans une réaction d'élimination ?

<p>Création d'une liaison multiple (B)</p> Signup and view all the answers

Quel type de liaison est formé par l'hybridation sp2 avec un carbone?

<p>Deux liaisons simples et une double liaison (D)</p> Signup and view all the answers

Quel nombre d'orbitales participent à l'hybridation sp?

<p>Deux orbitales p et une orbitale s (B)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la géométrie d'une molécule ayant un atome de carbone hybridé sp?

<p>Linéaire (A)</p> Signup and view all the answers

Quels types de liaisons peuvent être formés par une orbitale p?

<p>Un lien σ et un lien π (C)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la configuration électronique de l'azote, qui fonde l'hybridation sp2?

<p>1s22s22p3 (C)</p> Signup and view all the answers

Quel type de liaison représente une interaction entre des orbitales p seulement?

<p>Liaison π (B)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la nature des liaisons formées par l'hybridation sp2 avec de l'azote?

<p>Une double et une simple liaison (B)</p> Signup and view all the answers

Comment est définie l'hybridation sp?

<p>Deux orbitales p et une s hybridées (C)</p> Signup and view all the answers

Qu'est-ce qui est vrai concernant l'énergie d'activation (Ea) dans une réaction sans intermédiaire ?

<p>Ea est l'énergie minimale requise pour déclencher la réaction. (C)</p> Signup and view all the answers

Quel énoncé concernant un intermédiaire réactionnel est correct ?

<p>Sa durée d'existence est généralement courte mais mesurable. (C)</p> Signup and view all the answers

Quand est-ce qu'une réaction est considérée comme exothermique ?

<p>Lorsque DH° est inférieur à 0. (B)</p> Signup and view all the answers

Quelle description correspond le mieux au profil énergétique d'une réaction avec intermédiaire réactionnel ?

<p>Une série d'étapes avec des états de transition et un intermédiaire. (B)</p> Signup and view all the answers

Comment se produit le réarrangement atomique dans une réaction ?

<p>Il nécessite une énergie d'activation appropriée. (B)</p> Signup and view all the answers

Quel type de liaison est rompu ou formé pendant l'état de transition ?

<p>Les liaisons entre réactifs et produits. (D)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la caractéristique d'une réaction portant une liaison multiple dans le contexte décrit ?

<p>Elle impliquerait souvent des intermédiaires réactionnels. (A)</p> Signup and view all the answers

Comment la géométrie est-elle affectée lors de l'état de transition ?

<p>Elle est bien définie mais très instable. (B)</p> Signup and view all the answers

Quel est le rôle de la Loi d’Arrhenius en rapport avec l'énergie d'activation ?

<p>Elle relie l'énergie d'activation à la température et la vitesse de réaction. (C)</p> Signup and view all the answers

Quelle affirmation est exacte concernant les réactions avec intermédiaire réactionnel comparé à celles sans ?

<p>Celles avec intermédiaire impliquent plus d'étapes dans le chemin réactionnel. (C)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la caractéristique principale qui permet à une réaction d'addition d'avoir lieu ?

<p>Des atomes supplémentaires doivent pouvoir créer de nouvelles liaisons. (B)</p> Signup and view all the answers

Quel type de réaction est une addition électrophile ?

<p>Une réaction où un électrophile réagit avec une liaison C=C. (D)</p> Signup and view all the answers

Dans quel contexte l'addition nucléophile est-elle principalement observée ?

<p>Au voisinage de doubles liaisons polarisées. (C)</p> Signup and view all the answers

Qu'est-ce qui distingue l'addition électrophile d'une addition nucléophile ?

<p>L'addition électrophile implique un électrophile réagissant avec une double liaison. (C)</p> Signup and view all the answers

Quel est l'effet du départ de H+ sur la réactivité chimique de A ?

<p>Cela permet le transfert d'électrons vers un atome voisin. (A)</p> Signup and view all the answers

Dans une addition nucléophile, quel est l'élément crucial de la réaction ?

<p>La capacité du nucléophile à donner des électrons. (D)</p> Signup and view all the answers

Que doit avoir un électrophile pour faciliter une addition électrophile sur une double liaison ?

<p>Une charge positive forte. (D)</p> Signup and view all the answers

Pourquoi l'addition sur des liaisons multiples est-elle spécifique ?

<p>Parce qu'elles favorisent l'initiation de la réaction avec des atomes supplémentaires. (A)</p> Signup and view all the answers

Quel symbole chimique représente une double liaison dans les réactions d'addition ?

<p>== (D)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la conséquence directe d'une addition électrophile réussie ?

<p>La molécule initiale devient plus complexe. (D)</p> Signup and view all the answers

Quel est le groupe fonctionnel de l'acide chrysantémique ?

<p>Acide carboxylique (B)</p> Signup and view all the answers

Quel est l'effet d'un groupe fonctionnel sur les propriétés d'une molécule ?

<p>Il détermine la réactivité, la solubilité et la température d'ébullition. (B)</p> Signup and view all the answers

Lequel des éléments suivants est un exemple d'alcool ?

<p>Éthanol (D)</p> Signup and view all the answers

Quels atomes sont appelés hétéroatomes ?

<p>Tous les atomes autres que C et H (A)</p> Signup and view all the answers

Quel groupe fonctionnel est associé à la molécule Éthanthiol ?

<p>Thiol (D)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la structure du groupe amine ?

<p>R-NH2 (D)</p> Signup and view all the answers

Comment se nomme la molécule formée exclusivement de carbone et d'hydrogène ?

<p>Hydrocarbure (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est l'exemple d'un ester mentionné ?

<p>Acétate d'éthyle (B)</p> Signup and view all the answers

Quel groupe fonctionnel a une priorité plus élevée que les éthers ?

<p>Acide carboxylique (A)</p> Signup and view all the answers

Quelle structure est associée à une cétone ?

<p>R-CO-R' (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est l'exemple de molécule ayant un groupe thiol ?

<p>Ethanthiol (A)</p> Signup and view all the answers

Dans quel cas les propriétés d'une molécule ne dépendent-elles pas du groupe fonctionnel ?

<p>Lorsque la molécule est formée uniquement de C et H (D)</p> Signup and view all the answers

Quel type de liaison est représenté dans les amides ?

<p>Liaison covalente polaire (B)</p> Signup and view all the answers

Flashcards

Liaison chimique

Une force d'attraction qui survient entre les noyaux de deux atomes et leurs électrons.

Ion

Un atome qui a gagné ou perdu un ou plusieurs électrons, ce qui lui donne une charge électrique.

Liaison covalente

Une liaison chimique formée lorsque deux atomes partagent un ou plusieurs électrons.

Liaison métallique

Une liaison chimique qui se forme entre des atomes métalliques, où les électrons sont délocalisés dans tout le métal.

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Longueur de liaison

La distance minimale entre les noyaux de deux atomes liés.

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Hybridation sp

La hybridation sp est un type d'hybridation atomique qui implique le mélange d'une orbitale s et d'une orbitale p d'un atome pour former deux orbitales sp linéaires.

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Hybridation sp2

L'hybridation sp2 est un type d'hybridation atomique qui implique le mélange d'une orbitale s et de deux orbitales p d'un atome pour former trois orbitales sp2 triangulaires.

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Hybridation sp3

L'hybridation sp3 est un type d'hybridation atomique qui implique le mélange d'une orbitale s et de trois orbitales p d'un atome pour former quatre orbitales sp3 tétraédriques.

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Liaison sigma (σ)

Une liaison sigma (σ) est une liaison covalente formée par le chevauchement frontal d'orbitales atomiques.

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Liaison pi (π)

Une liaison pi (π) est une liaison covalente formée par le chevauchement latérale d'orbitales atomiques.

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Liaison orbitales sp

Les orbitales sp peuvent former des liaisons avec d'autres types d'orbitales hybrides (sp3, sp2, sp) ou des orbitales atomiques s.

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Liaison orbitales p

Une orbitale p peut uniquement former une liaison avec une autre orbitale p.

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Liaison orbitales sp ou sp²

Une orbitale hybride sp ou sp2 peut se lier avec une autre orbitale hybride sp3, sp2 ou sp, ou bien avec une orbitale atomique s.

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Réaction d'élimination

Une réaction qui conduit à la formation d'une liaison multiple en perdant des atomes.

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Énergie d'activation (Ea)

L'énergie minimale nécessaire pour que les réactifs puissent entrer en collision et se transformer en produits.

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Intermédiaire réactionnel

Une espèce chimique temporaire qui se forme pendant une réaction et qui a une durée de vie courte mais mesurable.

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Addition nucléophile

Un type de réaction qui implique l'addition d'un réactif nucléophile sur une liaison multiple riche en électrons.

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Base dans une réaction d'élimination

Une base qui arrache un proton (H+) d'une molécule.

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Variation d'enthalpie (ΔH°)

La différence d'énergie entre les réactifs et les produits d'une réaction.

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Réaction exothermique

Une réaction qui libère de la chaleur dans l'environnement.

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Différence de polarisabilité

La différence d'électronégativité entre deux atomes liés.

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Atome à l'extrémité la plus électropositive

Un atome lié à un groupe d'atomes plus électronégatif.

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Réaction endothermique

Une réaction qui absorbe de la chaleur de l'environnement.

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État de transition

Un état transitoire où les liaisons se brisent et se reforment, et les molécules adoptent une géométrie instable.

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Atome à l'extrémité la plus électronégative

Un atome lié à un groupe d'atomes moins électronégatif.

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Comment appauvrir une double liaison ?

Pour rompre une double liaison, on peut utiliser une différence de polarisabilité.

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Profil énergétique

Une représentation graphique de l'évolution de l'énergie au cours d'une réaction chimique.

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Réaction en plusieurs étapes

Une réaction qui se déroule en plusieurs étapes, chacune impliquant un intermédiaire réactionnel.

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Tandem avec la plus forte différence d'électronégativité

L'ensemble des atomes qui ont la plus grande différence d'électronégativité.

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Réaction élémentaire

Une réaction qui se déroule en une seule étape sans intermédiaire réactionnel.

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Loi d'Arrhenius

L'énergie d'activation d'une réaction est influencée par la température.

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Groupe fonctionnel

En chimie organique, un groupe fonctionnel est un groupe d'atomes qui confère à une molécule ses propriétés chimiques caractéristiques. Il est généralement composé d'un ou plusieurs hétéroatomes (atomes autres que le carbone et l'hydrogène).

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Acide carboxylique

L'acide carboxylique est un groupe fonctionnel qui contient un groupe carbonyle (C=O) lié à un groupe hydroxyle (OH). Il est acide car il peut perdre un proton (H+).

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Ester

Un ester est un groupe fonctionnel qui contient un groupe carbonyle (C=O) lié à un atome d'oxygène (O) et à un groupe alkyle ou aryle. Les esters sont souvent utilisés comme solvants et aromes.

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Amide

Un amide est un groupe fonctionnel qui contient un groupe carbonyle (C=O) lié à un atome d'azote (N). Les amides sont des composés neutres et sont souvent utilisés comme polymères.

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Aldéhyde

Un aldéhyde est un groupe fonctionnel qui contient un groupe carbonyle (C=O) lié à un atome d'hydrogène (H). Les aldéhydes sont souvent utilisés comme parfums et aromes.

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Cétone

Une cétone est un groupe fonctionnel qui contient un groupe carbonyle (C=O) lié à deux groupes alkyle ou aryle. Les cétones sont souvent utilisées comme solvants et aromes.

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Alcool

Un alcool est un groupe fonctionnel qui contient un groupe hydroxyle (OH) lié à un atome de carbone. Les alcools sont souvent utilisés comme solvants et antiseptiques.

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Thiol

Un thiol est un groupe fonctionnel qui contient un groupe sulfhydryle (SH) lié à un atome de carbone. Les thiols ont une odeur désagréable et sont souvent utilisés comme additifs.

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Amine

Une amine est un groupe fonctionnel qui contient un atome d'azote (N) lié à un ou plusieurs groupes alkyle ou aryle. Les amines sont souvent utilisées comme bases et médicaments.

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Ether

Un éther est un groupe fonctionnel qui contient un atome d'oxygène (O) lié à deux groupes alkyle ou aryle. Les éthers sont souvent utilisés comme solvants et anesthésiques.

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Nomenclature

La nomenclature est un système de dénomination des composés chimiques. En chimie organique, la nomenclature suit des règles spécifiques pour identifier les groupes fonctionnels et leur position dans la molécule.

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Priorité des groupes fonctionnels

La priorité des groupes fonctionnels en nomenclature indique l'ordre dans lequel les groupes fonctionnels sont listés dans le nom d'une molécule. Les groupes fonctionnels de priorité supérieure sont nommés en premier.

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Hétéroatomes

Les hétéroatomes sont des atomes autres que le carbone et l'hydrogène. Ils sont souvent les centres des groupes fonctionnels et déterminent les propriétés chimiques d'une molécule.

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Hydrocarbures

Les molécules qui ne contiennent que des atomes de carbone et d'hydrogène sont appelées des hydrocarbures. Ils sont souvent utilisés comme combustibles.

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Réaction d'addition

Une réaction chimique où un réactif gagne des atomes supplémentaires, impliquant la formation de nouvelles liaisons. Elle est typique des liaisons multiples, comme les doubles ou triples liaisons.

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Addition électrophile (AE)

Un type de réaction d'addition où un électrophile, un composé attiré par les électrons, réagit avec une double liaison carbone-carbone riche en électrons.

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Addition nucléophile (AN)

Un type de réaction d'addition où un nucléophile, un composé attiré par les noyaux positifs, réagit avec une double liaison polarisée.

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Électronégativité (En)

La capacité d'un atome à attirer les électrons vers lui dans une liaison chimique.

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Électrophile

Une molécule ou un ion capable d'accepter une paire d'électrons, c'est-à-dire attiré par les électrons.

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Nucléophile

Une molécule ou un ion capable de donner une paire d'électrons, c'est-à-dire attiré par les noyaux positifs.

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Liaison polarisée

Une liaison chimique entre deux atomes où les électrons sont partagés inégalement, créant une polarité.

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Radical libre

Un atome ou une molécule ayant un électron célibataire, ce qui le rend très réactif.

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Réaction radicalaire

Une réaction chimique impliquant des radicaux libres.

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Study Notes

Introduction à la chimie organique

  • La chimie organique est l'étude des composés du carbone.
  • Jusqu'au 19ème siècle, on croyait qu'il était impossible de synthétiser des composés organiques à partir de composés inorganiques.
  • En 1828, la synthèse de l'urée à partir de composés minéraux a mis fin à cette idée.
  • La définition moderne de la chimie organique est la chimie des composés du carbone.
  • Toute molécule organique comprend au moins un atome de carbone et un atome d'hydrogène.
  • Les éléments de base des molécules organiques sont : C, H, O, N.
  • D'autres éléments peuvent être présents: F, Cl, Br, I, S, P.

Chapitre 1 : La liaison covalente

  • Les atomes cherchent à remplir leur couche électronique externe (règle de l'octet).
  • Ils peuvent le faire en :
  • transférant des électrons (liaison ionique) - grande différence d'électronégativité
  • mettant des électrons en commun (liaison covalente) - faible différence d'électronégativité
  • Quand deux atomes s'approchent, il y a une répulsion des noyaux positifs et une attraction entre les nuages électroniques négatifs.
  • La formation d'une liaison covalente est énergétiquement favorable (puits énergétique).
  • La longueur de liaison correspond à l'énergie minimale et l'énergie de dissociation correspond à l'enthalpie de liaison.
  • La liaison covalente est représentée par un trait entre les deux atomes.
  • Une paire d'électrons mise en commun est appelée doublet liant.

1.1 La liaison covalente: Un exemple avec l'hydrogène (H)

  • L'hydrogène a un seul électron dans sa couche électronique et cherche à avoir deux électrons pour compléter sa couche.
  • L'hydrogène ne peut pas exister seul.
  • Il peut soit perdre son électron et devenir un ion hydrogène (H+), soit mettre son électron en commun avec un autre atome d'hydrogène pour former une liaison covalente.
  • Dans le cas de l'hydrogène, l'orbitale moléculaire est formée par le recouvrement de deux orbitales atomiques s.

1.2 L'hybridation sp³:

  • L'hybridation sp³ du carbone correspond à une union des orbitales s et p pour former 4 orbitales hybrides sp³.
  • Les quatre orbitales hybrides sp³ sont identiques, formant des liaisons simples avec les orbitales s des atomes d'hydrogène.
  • Les liaisons ont une structure tétraédrique, chaque angle entre les orbitales étant de 109.5°.
  • Le modèle moléculaire schématise les liaisons par des traits simples.
  • L'atome de carbone est placé au centre du tétraèdre et chaque atome d'hydrogène pointe vers un sommet du tétraèdre.

1.2 L'hybridation sp³: Quelques exemples

  • Méthane (CH4) : une structure fondamentale en tétraèdre
  • Éthane (C₂H₆) : la liaison σ entre les 2 carbones est de type sp³-sp³
  • La représentation spatiale est très importante pour comprendre les différents aspects d'une molécule.
  • La représentation linéaire (formule développée) est celle schématiser les liaison et les hydrogènes lié a chaque carbone.

1.2 L'hybridation sp³: Structure de l'azote et de l'oxygène

  • L'hybridation sp³ de l'azote (N) => 3 liaisons σ et une paire d'électrons non liante. Structure pyramide. Angle 107°.
  • L'hybridation sp³ de l'oxygène (O) => 2 liaisons σ et deux paires d'électrons non liantes. Structure non planaire. Angle 104.5°.

1.3 L'hybridation sp² et l'éthylène

  • L'hybridation sp² du carbone => 3 orbitales hybrides sp² et une orbitale p non hybridée. Structure planaire. Angle 120°.
  • Le carbone forme 3 liaisons σ et une liaison π avec une double liaison.
  • L'éthylène (C₂H₄) - la liaison σ est sp²-sp² et la liaison π est due à l'orbitale p de chaque carbone.

1.4 L'hybridation sp et l'acétylène

  • L'hybridation sp du carbone => 2 orbitales hybrides sp et deux orbitales p non hybridées. Structure linéaire. Angle 180°.
  • Le carbone forme 2 liaisons σ et deux liaisons π avec une triple liaison.
  • L'acétylène (C₂H₂) - les deux liaisons σ sp-sp et les deux liaisons π sont dues aux orbitales p de chaque carbone. Les deux liaisons o et deux liaisons π forment une triple liaison.

1.5 Conséquences géométriques de l'hybridation

  • La géométrie spatiale des molécules est déterminée par l'hybridation des orbitales des atomes.
  • L'hybridation sp³ donne une structure tétraédrique, sp² une structure trigonale plane et sp une structure linéaire.
  • Ces structures influent sur la réactivité des molécules.
  • L'arrangement spatial et l'angle entre les liaisons ont des déterminations majeurs sur la réactivité.

1.6 La liaison covalente polaire

  • L'électronégativité est la tendance d'un atome à attirer les électrons d'une liaison vers lui.
  • Une liaison covalente polaire se produit lorsque la différence d'électronégativité entre les atomes est significative, créant des pôles partiels dans la molécule.
  • La convention de représentation utilise δ+ et δ− pour indiquer des charges partielles.
  • La liaison se rompt de façon hétérolytique (formation des cations et anions) si la liaison est polaire.
  • Si la liaison est apolaire, la rupture est homolytique (formation des radicaux).

1.7 Représentation et nomenclature des molécules

  • Les formules brutes, développées et squelettiques représentent schématiquement les molécules.
  • Les hétéroatomes sont les atomes autres que le carbone et l'hydrogène.
  • Le groupe fonctionnel est la partie de la molécule comportant un ou plusieurs hétéroatomes, influençant grandement les propriétés physiques et chimiques de la molécule.
  • Certains groupes fonctionnels courants comprennent les alcools, les éthers, les amines, les thiols, etc.

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