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Questions and Answers
Cosa differenzia gli enantiomeri in termini di proprietà fisiche?
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Qual è lo strumento utilizzato per misurare il potere rotatorio?
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Cosa accade alla luce quando passa attraverso un polarizzatore?
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Cosa rappresenta il simbolo "+" in relazione al potere rotatorio?
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Quale delle seguenti è una caratteristica degli enantiomeri?
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A cosa è uguale il potere rotatorio di due enantiomeri?
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Cosa si misura nel polarimetro?
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Cosa rappresenta il potere rotatorio specifico?
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A cosa è uguale la rotazione della luce polarizzata per due enantiomeri?
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Cosa si utilizza per definire il potere rotatorio specifico?
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Qual è il principale scopo delle reazioni cataboliche?
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Cosa caratterizza le trasformazioni chimiche del metabolismo?
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Qual è il ruolo degli enzimi nel metabolismo?
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Cosa accade alle molecole durante le reazioni chimiche del metabolismo?
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Cosa è possibile ottenere dalle reazioni cataboliche?
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Qual è la caratteristica principale delle reazioni cataboliche?
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Quale delle seguenti vie metaboliche è un esempio di reazione ciclica?
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Qual è il risultato finale delle reazioni cataboliche?
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Che cosa caratterizza le reazioni anaboliche?
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Qual è la funzione principale delle reazioni anaboliche?
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Come vengono utilizzati i nutrienti ricchi di energia?
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Qual è la fonte principale di energia per le cellule?
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Che cosa si ottiene come prodotto finale delle reazioni cataboliche?
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Quale delle seguenti affermazioni è vera sulla via metabolica dei carboidrati?
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Come si possono descrivere le reazioni anaboliche?
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Quale è il problema che si verifica nel DNA quando l'elicasi svolge la sua funzione?
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Perché la DNA polimerasi lavora esclusivamente sul filamento DNA che va nella direzione 5'-3'?
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Cosa determina la differenza nella replicazione del DNA sui due filamenti di una singola molecola di DNA?
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Quale è la funzione dell'enzima topoisomerasi nel DNA?
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Perché i due filamenti del DNA sono antiparalleli?
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Quale è la funzione del legame tra le basi azotate nel DNA?
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Cos'è che descrive la dimensione principale della struttura a doppia elica del DNA?
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Quale è la differenza tra l'RNA e il DNA in termini di composizione nucleotidica?
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Quale è la funzione del carbonio 5' nel DNA?
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Quale delle seguenti è una caratteristica dell'accoppiamento specifico tra le basi azotate?
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Qual è la ragione per cui l'adenina si accoppia sempre con la timina e la citosina sempre con la guanina?
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Che cosa è stato osservato analizzando i rapporti tra le diverse basi azotate di alcune specie?
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Quale è la dimensione in larghezza del DNA?
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Come avviene l'interazione tra le basi azotate nel DNA?
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Che cosa costituisce un sistema raffinato per permettere la codifica delle informazioni contenute nel DNA?
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Come si chiama il tipo di etere che presenta due gruppi diversi?
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Che tipo di legame è presente nel gruppo carbonilico delle aldeidi e chetoni?
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Perché le aldeidi e i chetoni sono soggetti a reazioni di addizione nucleofila?
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Come si chiama il composto eterociclico in cui l'atomo di ossigeno fa parte dell'anello?
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Come si assegna il nome a un etere secondo la nomenclatura IUPAC?
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Come può essere predetta la reattività acido-base di un'ammina in termini di equilibrio di Brönsted?
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Qual è il ruolo dell'azoto in un'ammina?
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Perché le ammine secondarie sono leggermente più basiche di quelle primarie?
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Come si possono nominare le ammine?
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Come vengono trattate le ammine secondarie?
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Come vengono nominate le anidridi formate da due gruppi acilici diversi?
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Qual è la caratteristica principale delle ammidi secondarie e terziarie?
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Perché l'ammide è molto stabile?
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Come si forma un'ammide?
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Come vengono nominati gli esteri?
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I monosaccaridi che hanno il gruppo aldeidico sono noti come?
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Un monosaccaride che ha un gruppo chetonico e 5 atomi di carbonio è chiamato?
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Il monosaccaride più semplice che ha un gruppo aldeidico è?
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I monosaccaridi che hanno un gruppo chetonico sono noti come?
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Il monosaccaride più semplice che ha un gruppo chetonico è?
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Quale caratteristica ha il ribosio tra gli altri monosaccaridi aldosi?
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Quale delle seguenti è una caratteristica del glucosio?
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Quale delle seguenti è vera per il fruttosio?
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Quale delle seguenti è una caratteristica comune tra il ribosio e il desossiribosio?
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Quale delle seguenti è una caratteristica del gruppo aldeidico nel glucosio?
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Quale è la caratteristica principale che distingue gli aldosi dai chetosi?
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Quale è il motivo per cui i chetosi con 6 atomi di carbonio hanno sempre un stereocentro in meno rispetto agli aldosi?
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Quale dei seguenti monosaccaridi non è chirale?
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Quale è lo stereocentro più lontano dal gruppo carbonilico in un aldoso con 6 atomi di carbonio?
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Quale delle seguenti affermazioni è vera sui monosaccaridi?
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Quale tipo di inibizione enzimatica avviene attraverso l'utilizzo di specifiche molecole che interagiscono con l'enzima?
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Quale delle seguenti affermazioni è vera sulla relazione tra enzima e sito attivo?
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Come gli enzimi possono essere modificati dalle molecole inibitrici?
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Quale delle seguenti è un esempio di farmaco che interagisce con gli enzimi?
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Cosa caratterizza l'inibizione reversibile?
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Cosa rappresenta la curva della cinetica enzimatica?
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Quale è la caratteristica principale delle reazioni catalizzate?
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Cosa accade alla velocità V0 quando si aumenta la concentrazione di substrato?
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Perché si raggiunge la saturazione degli enzimi quando il substrato è in eccesso?
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Quale è il ruolo degli enzimi nella reazione catalizzata?
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Cosa rappresenta la velocità Vmax?
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Come si può descrivere l'andamento della reazione chimica in funzione dell'energia libera?
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Cosa accade alle molecole durante le reazioni chimiche del metabolismo?
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Quale è la funzione principale degli enzimi nel metabolismo?
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Cosa determina la differenza nella velocità delle reazioni chimiche?
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Tra le proteine strutturali, quali sono le principali componenti dei tessuti protettivi?
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Qual è la caratteristica strutturale principale delle cheratine?
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Quale tipo di interazioni sono responsabili della stabilità delle strutture proteiche?
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Quale tipo di proteine è rappresentato dalle sete?
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Quale è la struttura secondaria che costituisce la base delle cheratine?
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Qual è il ruolo delle proteine di trasporto?
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Qual è l'esempio di proteina strutturale?
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Qual è il ruolo degli anticorpi?
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Qual è l'esempio di proteina contrattile?
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Qual è il ruolo delle proteine coinvolte nel trasporto di impulsi nervosi?
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Perché l'equilibrio della reazione di formazione dei legami peptidici è spostato verso l'idrolisi?
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Cosa rappresenta il residuo cerchiato in rosso nella breve sequenza di amminoacidi?
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Cosa differenzia i residui che si susseguono uno dopo l'altro nella breve sequenza di amminoacidi?
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Perché i legami peptidici sono particolarmente stabili?
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Quale è la condizione necessaria per la formazione dei legami peptidici?
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In una cromatografia per filtrazione su gel, quali molecole escono per prime?
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In una cromatografia a scambio ionico, cosa determina l'ordine di uscita delle proteine?
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In una cromatografia per filtrazione su gel, cosa accade alle molecole più grandi?
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Quale tecnica cromatografica può essere utilizzata per ottenere informazioni sul peso molecolare?
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In una cromatografia a scambio ionico, cosa accade alle proteine con cariche opposte rispetto alla fase stazionaria?
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In quale tipo di cromatografia la separazione delle molecole avviene in base alla loro affinità per un determinato ligando?
In quale tipo di cromatografia la separazione delle molecole avviene in base alla loro affinità per un determinato ligando?
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Quale tecnica di cromatografia utilizza la differenza di carica elettrica delle molecole per separarle?
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In quale tipo di cromatografia le molecole vengono separate in base alla loro dimensione e forma?
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Quale tecnica di cromatografia utilizza la proprietà idrofobica delle molecole per separarle?
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In che modo si basa la separazione delle sostanze in una colonna cromatografica?
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La cromatografia liquida ad alta pressione (HPLC) è una tecnica che utilizza:
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Qual è la funzione della fase stazionaria nella cromatografia?
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Cosa accade alle sostanze che hanno una maggiore affinità con la fase mobile?
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Quale tipo di cromatografia utilizza la differenza di carica delle sostanze per la separazione?
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Quale tipo di cromatografia utilizza la differenza di dimensione delle sostanze per la separazione?
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Study Notes
Relazione tra Kb e Ka
- La relazione tra la costante di dissociazione basica dell'ammina (Kb) e la costante di dissociazione acida del suo acido coniugato (Ka) è importante per prevedere la reattività acido-base di un'ammina in termini di equilibrio di Brönsted tra acido forte e acido debole.
- Ad esempio, l'acido acetico trasformerà la metilammina nello ione metilammonio, poiché l'acido acetico è più forte (pKa=4.7) dello ione metilammonio (pKa=10.7).
Ruolo dell'azoto
- L'azoto cede elettroni per catturare il protone.
- La presenza di sostituenti elettrodonatori, come il metile, aumenta la densità elettronica dell'azoto, rendendo le alchilammine più basiche dell'ammoniaca.
- Le ammine secondarie sono leggermente più basiche di quelle primarie, mentre per le ammine terziarie c'è un'inversione di tendenza a causa dell'effetto scudo dei 3 sostituenti.
Nomenclatura
- Le ammine si nominano citando in ordine alfabetico il nome dei radicali legati all'azoto, seguiti dalla desinenza -ammina.
- Possono definirsi sia come alchilammine che come alcanammine.
Reattività chimica
- La reattività chimica dipende dalla efficacia del nucleofilo o elettrofilo, dalla reattività determinata da aspetti sterici e dalla forza dei legami.
- Le reazioni chimiche si possono classificare in base ai reagenti e al meccanismo di reazione, come sostituzione, addizione, eliminazione.
Alcani
- Gli alcani sono composti poco reattivi, provenienti dal petrolio e dai gas naturali.
- Vengono preparati per distillazione frazionata che isola i singoli composti da queste miscele reperibili naturalmente.
Addizione radicalica
- L'addizione radicalica agli alcani avviene in presenza di sostanze chimiche, per esempio i perossidi, che stimolano la formazione di radicali.
- La reazione procede attraverso la formazione di un radicale che reagisce con HBr, formando l'alcol e reagendo con Br.
Proteine
- Le proteine sono caratterizzate da diversi livelli strutturali, compresi la struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria.
- La struttura terziaria determina la funzionalità della proteina e il ruolo che essa svolge nei processi biologici.
Enantiomeri
- Gli enantiomeri sono molecole identiche in tutto, salvo l'essere una l'immagine speculare dell'altra, non sovrapponibili.
- Gli enantiomeri differiscono unicamente per il potere rotatorio, che è identico in valore assoluto, ma opposto di segno.
- Il potere rotatorio può essere misurato utilizzando un polarimetro.
Vie metaboliche
- Le vie anaboliche sono quelle che sintetizzano molecole più grandi a partire da piccole molecole, producendo energia e sono divergenti.
- Le vie cataboliche sono quelle che degradano le molecole biologiche, producendo energia e sono convergenti.
Catabolismo
- Le reazioni cataboliche sono esoergoniche, producono energia che viene utilizzata per sintetizzare ATP.
- Le vie cataboliche sono di natura ossidativa, gli atomi contenuti nella molecola vengono ossidati verso stati di ossidazione maggiori.
Anabolismo
- Le reazioni anaboliche sono endoergoniche, utilizzano l'energia dell'ATP per sintetizzare molecole biologiche.
- Le vie anaboliche sono di natura riduttiva, sono delle riduzioni.
Energia
- Le sostanze nutrienti ricche di energia (carboidrati, grassi, proteine) producono molecole povere di energia energia chimica che diventa disponibile per le reazioni anaboliche.
- L'energia prodotta nelle reazioni cataboliche può essere utilizzata in varie funzioni, come il trasporto e il lavoro meccanico.
Metabolismo
- Le trasformazioni chimiche del metabolismo non portano subito al prodotto finale, ma fanno piccole modifiche sulle molecole per ottenere la massima quantità di energia possibile sotto forma di energia chimica.
- Tutte le reazioni sono catalizzate da enzimi, anche quelle che sarebbero spontanee.
Regolazione enzimatica
- Gli enzimi possono essere stimolati ad essere più o meno attivi, permettendo di regolare la velocità delle vie metaboliche.
Esempio
- L'esempio dell'idrogeno e dell'ossigeno che non reagiscono da soli, ma possono essere accelerati da una scintilla di gas per formare acqua.
Vie metaboliche principali
- La via metabolica dei carboidrati è la principale via da cui ricaviamo energia e è comune a molti organismi.
- Le vie metaboliche possono essere convergenti (cataboliche), divergenti (anaboliche) e cicliche (come il ciclo di Krebs o il ciclo dell'acido citrico).
Struttura del DNA
- La struttura del DNA è ad elica, con due filamenti antiparalleli che si avvolgono tra loro
- La parte distale di un filamento può soffrire di superavvolgimento, causando stress meccanico
Topoisomerasi
- L'enzima topoisomerasi ha il compito di rilassare e srotolare il filamento di DNA per evitare stress meccanici
Orientamento dei filamenti
- I due filamenti di DNA hanno un orientamento opposto, uno va nella direzione 3’-5’ e l'altro nella direzione 5’-3’
- Ciò influisce sulla replicazione del DNA
Replicazione del DNA
- La DNA polimerasi è l'enzima che catalizza la formazione del legame fosfodiestere e lega ad un nucleotide precedente un altro nucleotide
- La DNA polimerasi lavora esclusivamente sul filamento DNA che va nella direzione 5’-3’
- Il meccanismo di replicazione del DNA è differente a seconda del filamento considerato
Direzionalità del DNA
- La direzionalità del DNA può essere identificata osservando la struttura chimica degli zuccheri che lo compongono
- La direzionalità è descritta come 3’→5’ o 5’→3’
Accoppiamento specifico tra le basi
- Le basi azotate si accoppiano tra di loro in modo specifico: adenina con timina e citosina con guanina
- Questo accoppiamento specifico è stato ipotizzato da Watson e Crick e confermato sperimentalmente
- L'accoppiamento specifico permette di decodificare l'informazione contenuta nel DNA e di tradurla in una sequenza di amminoacidi contenuti in una proteina
Nomenclatura degli Esteri e degli Acidi Carbossilici
- Gli esteri prendono il nome dall'acido, cambiando il suffisso da -oico ad -ato, seguito dal nome del radicale alchilico R' presente nel gruppo –OR'.
- I cloruri acilici prendono il nome dall'acido, cambiando il suffisso da -ico ad –ile.
- Le ammidi prendono il nome dall'acido, cambiando il suffisso da -oico ad –ammide.
- Le ammidi secondarie (RCONHR') e terziarie (RCONR'2) vengono nominate rispettivamente come N-alchil e N,N-dialchil derivati dell'ammide primaria da cui derivano.
Anidridi
- Le anidridi prendono il nome dai gruppi acilici che le formano con suffisso -oico.
- Se i gruppi acilici sono diversi (anidridi miste) vanno citati entrambi in ordine alfabetico, se sono uguali (anidridi simmetriche) va citato l'unico gruppo presente.
- Se R è diverso da R' allora sono chiamate MISTE (o asimmetriche).
- Se R è uguale a R' sono SIMMETRICHE.
Derivati degli Acidi Carbossilici
- Importanti derivati degli acidi carbossilici sono lipidi (esteri del glicerolo con acidi grassi) e proteine (ammidi).
- L'acido lattico è un intermedio del metabolismo del glucosio che si forma in condizione di anaerobiosi, in particolare nei muscoli, come prodotto finale della fermentazione lattica.
Ammine
- Le ammine sono dei composti organici derivati dell'ammoniaca (NH3).
- Se sostituisco all'ammoniaca (NH3) un idrogeno con un radicale alchilico ottengo un'ammina (alifatica).
- Le ammine si distinguono in primarie, secondarie e terziarie a seconda del numero di atomi di carbonio legati direttamente all'azoto.
- Un'ammide deriva formalmente da una reazione tra un'ammina e un acido.
Nomenclatura delle Ammine
- IUPAC: si assegna alla catena idrocarburica più lunga il nome del corrispondente alcano o idrocarburo aromatico e si indica, insieme all'ossigeno, quella più corta come sostituente alcossidico.
- Tradizionale: si indicano in ordine alfabetico i gruppi idrocarburici, premettendoli alla parola etere.
- Etere misto (o asimmetrico) presenta due gruppi diversi.
- Etere simmetrico presenta due gruppi uguali.
Aldeidi e Chetoni
- Il gruppo funzionale di aldeidi e chetoni è il gruppo carbonilico il quale è costituito da un carbonio legato all'ossigeno tramite doppio legame C=O.
- Il carbonio dispone ancora di altri due legami che:
- Se occupati da un idrogeno e un generico R ALDEIDE
- Se occupati da generici R ed R' CHETONE
Proprietà delle Aldeidi e Chetoni
- Le aldeidi contengono un gruppo carbonilico cui è legato quindi almeno un atomo di idrogeno.
- I chetoni contengono un gruppo carbonilico cui sono legati due residui idrocarburici.
- La relazione tra costante di dissociazione basica dell'ammina (Kb) e la costante di dissociazione acida del suo acido coniugato (Ka) è: Kb × Ka = Kw.
Monosaccaridi
- I monosaccaridi sono anche noti come zuccheri semplici e sono composti da una singola unità monomerica.
- La prima grossa suddivisione dei monosaccaridi è in funzione del tipo di gruppo carbonile: si dividono in aldosi e chetosi.
- Gli aldosi sono i monosaccaridi in cui il gruppo carbonile è un gruppo aldeidico all'inizio della catena carboniosa.
- Nei chetosi il gruppo carbonile è un gruppo chetonico e la posizione del gruppo chetonico è all'interno della catena.
Configurazione D o L
- La configurazione D o L dei monosaccaridi dipende dallo stereocentro più lontano dal gruppo carbonilico.
- Nella figura 1, i monosaccaridi in configurazione D hanno l'OH dello stereocentro più lontano dal gruppo carbonilico a destra.
Stereocentri
- Nel caso di monosaccaridi con 4 atomi di carbonio, lo stereocentro più lontano dal gruppo carbonilico è il 3.
- Nel caso di 5 atomi di C, lo stereocentro più lontano dal gruppo carbonilico è il 4.
- Nel caso di 6 atomi di C, lo stereocentro più lontano dal gruppo carbonilico è il 5.
Chetosi
- Il chetosio più semplice, il diidrossiacetone, non è chirale poiché ha un piano di simmetria.
- Nel chetosio con quattro atomi di carbonio, lo stereocentro più lontano dal gruppo carbonilico è il carbonio 3.
- Il chetosio con 5 atomi di C ha lo stereocentro più lontano dal gruppo carbonilico in posizione 4.
- Nel caso dei chetosi con 6 atomi di C, lo stereocentro più lontano dal gruppo carbonilico è il 5.
Classificazione
- I monosaccaridi possono essere classificati anche in base al numero di atomi di carbonio presenti nella molecola:
- 3 atomi di C: triosi
- 4 atomi di C: tetrosi
- 5 atomi di C: pentosi
- 6 atomi di C: esosi
- 7 atomi di C: eptosi
Esempi
- L'aldosio più semplice è la gliceraldeide, un trioso con un gruppo aldeidico e due gruppi idrossido.
- Il ribosio e il desossiribosio sono aldopentosi poiché hanno il gruppo aldeidico e 5 atomi di C.
- Il glucosio ha un gruppo aldeidico e 6 atomi di carbonio, quindi si chiama aldoesoso.
- Il fruttosio ha un gruppo carbonilico costituito da un chetone posizionato all'interno della catena e 6 atomi di carbonio, viene chiamato chetoesoso.
Cinetica Enzimatica
- Se ogni enzima ha due siti attivi, la quantità di siti attivi è doppia rispetto alla quantità di enzimi.
Inibizione Enzimatica
- L'inibizione enzimatica può essere di due tipi: irreversibile o reversibile.
- L'inibizione irreversibile può avvenire attraverso l'utilizzo di specifiche molecole che interagiscono con l'enzima modificandone l'attività.
- L'inibizione reversibile è una forma di inibizione dove la molecola che svolge il lavoro di inibitore si lega in modo reversibile all'enzima e ne diminuisce l'attività catalitica.
Saturazione Enzimatica
- La saturazione enzimatica si manifesta per quantità di substrato molto alte in eccesso rispetto alla quantità di enzima.
- La saturazione si raggiunge nel momento in cui tutti gli enzimi sono associati ad un substrato e quindi non è più presente nessun enzima libero che può interagire con altri substrati.
Energia Libera e Reazioni
- L'energia libera G in funzione dell'andamento della reazione segue un andamento a campana.
- La reazione parte dall'energia libera dei reagenti, raggiunge uno stato di transizione e poi l'energia libera diminuisce verso la formazione dei prodotti.
Cinetica Enzimatica e Velocità di Reazione
- La velocità di reazione è correlata alla concentrazione di substrato.
- La curva della cinetica enzimatica ha tipicamente un andamento a iperbole quadrata.
- La presenza di enzimi che catalizzano la reazione è l'elemento che determina la presenza di un effetto di saturazione delle reazioni catalizzate.
- La velocità V0 tende ad un valore asintotico massimo Vmax di saturazione.
Proteine e loro funzioni
- Le proteine sono macromolecole versatili presenti in tutti i processi biologici
- Possono agire da catalizzatori (enzimi), trasportare o conservare altre molecole, fornire un supporto meccanico, protezione immunitaria, generare movimento o trasmettere impulsi nervosi
Classificazione delle proteine
- Proteine di trasporto: ad esempio emoglobina, albumina e mioglobina
- Proteine strutturali: ad esempio collagene e cheratina
- Anticorpi: proteine coinvolte nella protezione immunitaria
- Proteine contrattili: ad esempio miosina e actina
- Proteine coinvolte nella trasmissione di impulsi nervosi
Caratteristiche delle proteine
- Le proteine possono essere suddivise in tre categorie: cheratine, collageni e sete
- Le cheratine sono componenti principali dei tessuti protettivi, con struttura fibrillare allungata
- I collageni sono componenti principali dei tessuti connettivi
- Le sete sono componenti principali dei bozzoli prodotti dai bachi da seta, con struttura a foglietto
Struttura delle proteine
- Gli amminoacidi idrofobici conferiscono stabilità alle strutture per mezzo di interazioni idrofobiche, ponti idrogeno e forze di van der Waals
- Alcune proteine presentano anche ponti disolfuro
α-cheratina
- La α-cheratina è la proteina principale costituente nel capello
- Presenta una struttura elicoidale a fibra allungata
- La struttura secondaria è una α-elica leggermente diversa dalla classica
- La α-cheratina è formata da due α-eliche che si avvolgono l'una sull'altra dando origine al two-chain coiled coil
Cromatografia per Filtrazione su Gel
- La cromatografia per filtrazione su gel separa le molecole in base alle loro dimensioni.
- Le molecole più grandi escono per prime dalla colonna, mentre le molecole più piccole tendono ad entrare nelle porosità e impiegano più tempo per uscire.
- La tecnica può anche essere utilizzata per ottenere informazioni sul peso molecolare, ma è soggetta ad errori fino al 10%.
Cromatografia a Scambio Ionico
- La cromatografia a scambio ionico separa le proteine in base alla loro carica netta.
- La colonna cromatografica presenta beads con cariche negative o positive, a seconda della tipo di colonna utilizzata.
- L'ordine di uscita delle proteine è determinato dalla loro interazione con la fase stazionaria.
- Le proteine con carica opposta alla fase stazionaria tendono a rimanere più tempo, mentre quelle con carica uguale tendono a uscire più velocemente.
Tecniche Cromatografiche
- Esistono diverse tecniche cromatografiche che permettono separazioni più fini.
- Il principio base di funzionamento è uguale per tutte le tecniche: il campione è posto all'interno di una fase liquida che si fa scorrere in contatto con una fase stazionaria.
- La separazione si basa su come il campione interagisce con la fase mobile e la fase stazionaria.
- La proteina viene fatta uscire dalla colonna aggiungendo una alta concentrazione del gruppo chimico considerato in forma libera.
Cromatografia Liquida Ad Alta Pressione (HPLC)
- La cromatografia liquida ad alta pressione è una tecnica più sofisticata che utilizza strumenti più rapidi e con risoluzione superiore.
- La tecnica utilizza colonne posizionate verticalmente e la fase mobile si muove all'interno della colonna per effetto della gravità.
- Gli strumenti HPLC differiscono in base alla natura della colonna che viene montata al loro interno.
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