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Questions and Answers
Cosa differenzia gli enantiomeri in termini di proprietà fisiche?
Qual è lo strumento utilizzato per misurare il potere rotatorio?
Cosa accade alla luce quando passa attraverso un polarizzatore?
Cosa rappresenta il simbolo "+" in relazione al potere rotatorio?
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Quale delle seguenti è una caratteristica degli enantiomeri?
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A cosa è uguale il potere rotatorio di due enantiomeri?
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Cosa si misura nel polarimetro?
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Cosa rappresenta il potere rotatorio specifico?
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A cosa è uguale la rotazione della luce polarizzata per due enantiomeri?
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Cosa si utilizza per definire il potere rotatorio specifico?
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Qual è il principale scopo delle reazioni cataboliche?
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Cosa caratterizza le trasformazioni chimiche del metabolismo?
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Qual è il ruolo degli enzimi nel metabolismo?
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Cosa accade alle molecole durante le reazioni chimiche del metabolismo?
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Cosa è possibile ottenere dalle reazioni cataboliche?
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Qual è la caratteristica principale delle reazioni cataboliche?
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Quale delle seguenti vie metaboliche è un esempio di reazione ciclica?
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Qual è il risultato finale delle reazioni cataboliche?
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Che cosa caratterizza le reazioni anaboliche?
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Qual è la funzione principale delle reazioni anaboliche?
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Come vengono utilizzati i nutrienti ricchi di energia?
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Qual è la fonte principale di energia per le cellule?
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Che cosa si ottiene come prodotto finale delle reazioni cataboliche?
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Quale delle seguenti affermazioni è vera sulla via metabolica dei carboidrati?
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Come si possono descrivere le reazioni anaboliche?
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Quale è il problema che si verifica nel DNA quando l'elicasi svolge la sua funzione?
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Perché la DNA polimerasi lavora esclusivamente sul filamento DNA che va nella direzione 5'-3'?
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Cosa determina la differenza nella replicazione del DNA sui due filamenti di una singola molecola di DNA?
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Quale è la funzione dell'enzima topoisomerasi nel DNA?
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Perché i due filamenti del DNA sono antiparalleli?
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Quale è la funzione del legame tra le basi azotate nel DNA?
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Cos'è che descrive la dimensione principale della struttura a doppia elica del DNA?
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Quale è la differenza tra l'RNA e il DNA in termini di composizione nucleotidica?
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Quale è la funzione del carbonio 5' nel DNA?
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Quale delle seguenti è una caratteristica dell'accoppiamento specifico tra le basi azotate?
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Qual è la ragione per cui l'adenina si accoppia sempre con la timina e la citosina sempre con la guanina?
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Che cosa è stato osservato analizzando i rapporti tra le diverse basi azotate di alcune specie?
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Quale è la dimensione in larghezza del DNA?
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Come avviene l'interazione tra le basi azotate nel DNA?
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Che cosa costituisce un sistema raffinato per permettere la codifica delle informazioni contenute nel DNA?
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Come si chiama il tipo di etere che presenta due gruppi diversi?
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Che tipo di legame è presente nel gruppo carbonilico delle aldeidi e chetoni?
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Perché le aldeidi e i chetoni sono soggetti a reazioni di addizione nucleofila?
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Come si chiama il composto eterociclico in cui l'atomo di ossigeno fa parte dell'anello?
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Come si assegna il nome a un etere secondo la nomenclatura IUPAC?
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Come può essere predetta la reattività acido-base di un'ammina in termini di equilibrio di Brönsted?
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Qual è il ruolo dell'azoto in un'ammina?
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Perché le ammine secondarie sono leggermente più basiche di quelle primarie?
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Come si possono nominare le ammine?
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Come vengono trattate le ammine secondarie?
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Come vengono nominate le anidridi formate da due gruppi acilici diversi?
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Qual è la caratteristica principale delle ammidi secondarie e terziarie?
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Perché l'ammide è molto stabile?
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Come si forma un'ammide?
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Come vengono nominati gli esteri?
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I monosaccaridi che hanno il gruppo aldeidico sono noti come?
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Un monosaccaride che ha un gruppo chetonico e 5 atomi di carbonio è chiamato?
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Il monosaccaride più semplice che ha un gruppo aldeidico è?
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I monosaccaridi che hanno un gruppo chetonico sono noti come?
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Il monosaccaride più semplice che ha un gruppo chetonico è?
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Quale caratteristica ha il ribosio tra gli altri monosaccaridi aldosi?
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Quale delle seguenti è una caratteristica del glucosio?
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Quale delle seguenti è vera per il fruttosio?
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Quale delle seguenti è una caratteristica comune tra il ribosio e il desossiribosio?
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Quale delle seguenti è una caratteristica del gruppo aldeidico nel glucosio?
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Quale è la caratteristica principale che distingue gli aldosi dai chetosi?
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Quale è il motivo per cui i chetosi con 6 atomi di carbonio hanno sempre un stereocentro in meno rispetto agli aldosi?
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Quale dei seguenti monosaccaridi non è chirale?
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Quale è lo stereocentro più lontano dal gruppo carbonilico in un aldoso con 6 atomi di carbonio?
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Quale delle seguenti affermazioni è vera sui monosaccaridi?
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Quale tipo di inibizione enzimatica avviene attraverso l'utilizzo di specifiche molecole che interagiscono con l'enzima?
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Quale delle seguenti affermazioni è vera sulla relazione tra enzima e sito attivo?
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Come gli enzimi possono essere modificati dalle molecole inibitrici?
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Quale delle seguenti è un esempio di farmaco che interagisce con gli enzimi?
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Cosa caratterizza l'inibizione reversibile?
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Cosa rappresenta la curva della cinetica enzimatica?
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Quale è la caratteristica principale delle reazioni catalizzate?
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Cosa accade alla velocità V0 quando si aumenta la concentrazione di substrato?
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Perché si raggiunge la saturazione degli enzimi quando il substrato è in eccesso?
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Quale è il ruolo degli enzimi nella reazione catalizzata?
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Cosa rappresenta la velocità Vmax?
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Come si può descrivere l'andamento della reazione chimica in funzione dell'energia libera?
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Cosa accade alle molecole durante le reazioni chimiche del metabolismo?
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Quale è la funzione principale degli enzimi nel metabolismo?
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Cosa determina la differenza nella velocità delle reazioni chimiche?
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Tra le proteine strutturali, quali sono le principali componenti dei tessuti protettivi?
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Qual è la caratteristica strutturale principale delle cheratine?
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Quale tipo di interazioni sono responsabili della stabilità delle strutture proteiche?
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Quale tipo di proteine è rappresentato dalle sete?
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Quale è la struttura secondaria che costituisce la base delle cheratine?
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Qual è il ruolo delle proteine di trasporto?
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Qual è l'esempio di proteina strutturale?
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Qual è il ruolo degli anticorpi?
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Qual è l'esempio di proteina contrattile?
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Qual è il ruolo delle proteine coinvolte nel trasporto di impulsi nervosi?
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Perché l'equilibrio della reazione di formazione dei legami peptidici è spostato verso l'idrolisi?
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Cosa rappresenta il residuo cerchiato in rosso nella breve sequenza di amminoacidi?
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Cosa differenzia i residui che si susseguono uno dopo l'altro nella breve sequenza di amminoacidi?
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Perché i legami peptidici sono particolarmente stabili?
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Quale è la condizione necessaria per la formazione dei legami peptidici?
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In una cromatografia per filtrazione su gel, quali molecole escono per prime?
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In una cromatografia a scambio ionico, cosa determina l'ordine di uscita delle proteine?
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In una cromatografia per filtrazione su gel, cosa accade alle molecole più grandi?
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Quale tecnica cromatografica può essere utilizzata per ottenere informazioni sul peso molecolare?
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In una cromatografia a scambio ionico, cosa accade alle proteine con cariche opposte rispetto alla fase stazionaria?
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In quale tipo di cromatografia la separazione delle molecole avviene in base alla loro affinità per un determinato ligando?
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Quale tecnica di cromatografia utilizza la differenza di carica elettrica delle molecole per separarle?
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In quale tipo di cromatografia le molecole vengono separate in base alla loro dimensione e forma?
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Quale tecnica di cromatografia utilizza la proprietà idrofobica delle molecole per separarle?
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In che modo si basa la separazione delle sostanze in una colonna cromatografica?
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La cromatografia liquida ad alta pressione (HPLC) è una tecnica che utilizza:
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Qual è la funzione della fase stazionaria nella cromatografia?
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Cosa accade alle sostanze che hanno una maggiore affinità con la fase mobile?
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Quale tipo di cromatografia utilizza la differenza di carica delle sostanze per la separazione?
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Quale tipo di cromatografia utilizza la differenza di dimensione delle sostanze per la separazione?
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Study Notes
Relazione tra Kb e Ka
- La relazione tra la costante di dissociazione basica dell'ammina (Kb) e la costante di dissociazione acida del suo acido coniugato (Ka) è importante per prevedere la reattività acido-base di un'ammina in termini di equilibrio di Brönsted tra acido forte e acido debole.
- Ad esempio, l'acido acetico trasformerà la metilammina nello ione metilammonio, poiché l'acido acetico è più forte (pKa=4.7) dello ione metilammonio (pKa=10.7).
Ruolo dell'azoto
- L'azoto cede elettroni per catturare il protone.
- La presenza di sostituenti elettrodonatori, come il metile, aumenta la densità elettronica dell'azoto, rendendo le alchilammine più basiche dell'ammoniaca.
- Le ammine secondarie sono leggermente più basiche di quelle primarie, mentre per le ammine terziarie c'è un'inversione di tendenza a causa dell'effetto scudo dei 3 sostituenti.
Nomenclatura
- Le ammine si nominano citando in ordine alfabetico il nome dei radicali legati all'azoto, seguiti dalla desinenza -ammina.
- Possono definirsi sia come alchilammine che come alcanammine.
Reattività chimica
- La reattività chimica dipende dalla efficacia del nucleofilo o elettrofilo, dalla reattività determinata da aspetti sterici e dalla forza dei legami.
- Le reazioni chimiche si possono classificare in base ai reagenti e al meccanismo di reazione, come sostituzione, addizione, eliminazione.
Alcani
- Gli alcani sono composti poco reattivi, provenienti dal petrolio e dai gas naturali.
- Vengono preparati per distillazione frazionata che isola i singoli composti da queste miscele reperibili naturalmente.
Addizione radicalica
- L'addizione radicalica agli alcani avviene in presenza di sostanze chimiche, per esempio i perossidi, che stimolano la formazione di radicali.
- La reazione procede attraverso la formazione di un radicale che reagisce con HBr, formando l'alcol e reagendo con Br.
Proteine
- Le proteine sono caratterizzate da diversi livelli strutturali, compresi la struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria.
- La struttura terziaria determina la funzionalità della proteina e il ruolo che essa svolge nei processi biologici.
Enantiomeri
- Gli enantiomeri sono molecole identiche in tutto, salvo l'essere una l'immagine speculare dell'altra, non sovrapponibili.
- Gli enantiomeri differiscono unicamente per il potere rotatorio, che è identico in valore assoluto, ma opposto di segno.
- Il potere rotatorio può essere misurato utilizzando un polarimetro.
Vie metaboliche
- Le vie anaboliche sono quelle che sintetizzano molecole più grandi a partire da piccole molecole, producendo energia e sono divergenti.
- Le vie cataboliche sono quelle che degradano le molecole biologiche, producendo energia e sono convergenti.
Catabolismo
- Le reazioni cataboliche sono esoergoniche, producono energia che viene utilizzata per sintetizzare ATP.
- Le vie cataboliche sono di natura ossidativa, gli atomi contenuti nella molecola vengono ossidati verso stati di ossidazione maggiori.
Anabolismo
- Le reazioni anaboliche sono endoergoniche, utilizzano l'energia dell'ATP per sintetizzare molecole biologiche.
- Le vie anaboliche sono di natura riduttiva, sono delle riduzioni.
Energia
- Le sostanze nutrienti ricche di energia (carboidrati, grassi, proteine) producono molecole povere di energia energia chimica che diventa disponibile per le reazioni anaboliche.
- L'energia prodotta nelle reazioni cataboliche può essere utilizzata in varie funzioni, come il trasporto e il lavoro meccanico.
Metabolismo
- Le trasformazioni chimiche del metabolismo non portano subito al prodotto finale, ma fanno piccole modifiche sulle molecole per ottenere la massima quantità di energia possibile sotto forma di energia chimica.
- Tutte le reazioni sono catalizzate da enzimi, anche quelle che sarebbero spontanee.
Regolazione enzimatica
- Gli enzimi possono essere stimolati ad essere più o meno attivi, permettendo di regolare la velocità delle vie metaboliche.
Esempio
- L'esempio dell'idrogeno e dell'ossigeno che non reagiscono da soli, ma possono essere accelerati da una scintilla di gas per formare acqua.
Vie metaboliche principali
- La via metabolica dei carboidrati è la principale via da cui ricaviamo energia e è comune a molti organismi.
- Le vie metaboliche possono essere convergenti (cataboliche), divergenti (anaboliche) e cicliche (come il ciclo di Krebs o il ciclo dell'acido citrico).
Struttura del DNA
- La struttura del DNA è ad elica, con due filamenti antiparalleli che si avvolgono tra loro
- La parte distale di un filamento può soffrire di superavvolgimento, causando stress meccanico
Topoisomerasi
- L'enzima topoisomerasi ha il compito di rilassare e srotolare il filamento di DNA per evitare stress meccanici
Orientamento dei filamenti
- I due filamenti di DNA hanno un orientamento opposto, uno va nella direzione 3’-5’ e l'altro nella direzione 5’-3’
- Ciò influisce sulla replicazione del DNA
Replicazione del DNA
- La DNA polimerasi è l'enzima che catalizza la formazione del legame fosfodiestere e lega ad un nucleotide precedente un altro nucleotide
- La DNA polimerasi lavora esclusivamente sul filamento DNA che va nella direzione 5’-3’
- Il meccanismo di replicazione del DNA è differente a seconda del filamento considerato
Direzionalità del DNA
- La direzionalità del DNA può essere identificata osservando la struttura chimica degli zuccheri che lo compongono
- La direzionalità è descritta come 3’→5’ o 5’→3’
Accoppiamento specifico tra le basi
- Le basi azotate si accoppiano tra di loro in modo specifico: adenina con timina e citosina con guanina
- Questo accoppiamento specifico è stato ipotizzato da Watson e Crick e confermato sperimentalmente
- L'accoppiamento specifico permette di decodificare l'informazione contenuta nel DNA e di tradurla in una sequenza di amminoacidi contenuti in una proteina
Nomenclatura degli Esteri e degli Acidi Carbossilici
- Gli esteri prendono il nome dall'acido, cambiando il suffisso da -oico ad -ato, seguito dal nome del radicale alchilico R' presente nel gruppo –OR'.
- I cloruri acilici prendono il nome dall'acido, cambiando il suffisso da -ico ad –ile.
- Le ammidi prendono il nome dall'acido, cambiando il suffisso da -oico ad –ammide.
- Le ammidi secondarie (RCONHR') e terziarie (RCONR'2) vengono nominate rispettivamente come N-alchil e N,N-dialchil derivati dell'ammide primaria da cui derivano.
Anidridi
- Le anidridi prendono il nome dai gruppi acilici che le formano con suffisso -oico.
- Se i gruppi acilici sono diversi (anidridi miste) vanno citati entrambi in ordine alfabetico, se sono uguali (anidridi simmetriche) va citato l'unico gruppo presente.
- Se R è diverso da R' allora sono chiamate MISTE (o asimmetriche).
- Se R è uguale a R' sono SIMMETRICHE.
Derivati degli Acidi Carbossilici
- Importanti derivati degli acidi carbossilici sono lipidi (esteri del glicerolo con acidi grassi) e proteine (ammidi).
- L'acido lattico è un intermedio del metabolismo del glucosio che si forma in condizione di anaerobiosi, in particolare nei muscoli, come prodotto finale della fermentazione lattica.
Ammine
- Le ammine sono dei composti organici derivati dell'ammoniaca (NH3).
- Se sostituisco all'ammoniaca (NH3) un idrogeno con un radicale alchilico ottengo un'ammina (alifatica).
- Le ammine si distinguono in primarie, secondarie e terziarie a seconda del numero di atomi di carbonio legati direttamente all'azoto.
- Un'ammide deriva formalmente da una reazione tra un'ammina e un acido.
Nomenclatura delle Ammine
- IUPAC: si assegna alla catena idrocarburica più lunga il nome del corrispondente alcano o idrocarburo aromatico e si indica, insieme all'ossigeno, quella più corta come sostituente alcossidico.
- Tradizionale: si indicano in ordine alfabetico i gruppi idrocarburici, premettendoli alla parola etere.
- Etere misto (o asimmetrico) presenta due gruppi diversi.
- Etere simmetrico presenta due gruppi uguali.
Aldeidi e Chetoni
- Il gruppo funzionale di aldeidi e chetoni è il gruppo carbonilico il quale è costituito da un carbonio legato all'ossigeno tramite doppio legame C=O.
- Il carbonio dispone ancora di altri due legami che:
- Se occupati da un idrogeno e un generico R ïƒ ALDEIDE
- Se occupati da generici R ed R' ïƒ CHETONE
Proprietà delle Aldeidi e Chetoni
- Le aldeidi contengono un gruppo carbonilico cui è legato quindi almeno un atomo di idrogeno.
- I chetoni contengono un gruppo carbonilico cui sono legati due residui idrocarburici.
- La relazione tra costante di dissociazione basica dell'ammina (Kb) e la costante di dissociazione acida del suo acido coniugato (Ka) è: Kb × Ka = Kw.
Monosaccaridi
- I monosaccaridi sono anche noti come zuccheri semplici e sono composti da una singola unità monomerica.
- La prima grossa suddivisione dei monosaccaridi è in funzione del tipo di gruppo carbonile: si dividono in aldosi e chetosi.
- Gli aldosi sono i monosaccaridi in cui il gruppo carbonile è un gruppo aldeidico all'inizio della catena carboniosa.
- Nei chetosi il gruppo carbonile è un gruppo chetonico e la posizione del gruppo chetonico è all'interno della catena.
Configurazione D o L
- La configurazione D o L dei monosaccaridi dipende dallo stereocentro più lontano dal gruppo carbonilico.
- Nella figura 1, i monosaccaridi in configurazione D hanno l'OH dello stereocentro più lontano dal gruppo carbonilico a destra.
Stereocentri
- Nel caso di monosaccaridi con 4 atomi di carbonio, lo stereocentro più lontano dal gruppo carbonilico è il 3.
- Nel caso di 5 atomi di C, lo stereocentro più lontano dal gruppo carbonilico è il 4.
- Nel caso di 6 atomi di C, lo stereocentro più lontano dal gruppo carbonilico è il 5.
Chetosi
- Il chetosio più semplice, il diidrossiacetone, non è chirale poiché ha un piano di simmetria.
- Nel chetosio con quattro atomi di carbonio, lo stereocentro più lontano dal gruppo carbonilico è il carbonio 3.
- Il chetosio con 5 atomi di C ha lo stereocentro più lontano dal gruppo carbonilico in posizione 4.
- Nel caso dei chetosi con 6 atomi di C, lo stereocentro più lontano dal gruppo carbonilico è il 5.
Classificazione
- I monosaccaridi possono essere classificati anche in base al numero di atomi di carbonio presenti nella molecola:
- 3 atomi di C: triosi
- 4 atomi di C: tetrosi
- 5 atomi di C: pentosi
- 6 atomi di C: esosi
- 7 atomi di C: eptosi
Esempi
- L'aldosio più semplice è la gliceraldeide, un trioso con un gruppo aldeidico e due gruppi idrossido.
- Il ribosio e il desossiribosio sono aldopentosi poiché hanno il gruppo aldeidico e 5 atomi di C.
- Il glucosio ha un gruppo aldeidico e 6 atomi di carbonio, quindi si chiama aldoesoso.
- Il fruttosio ha un gruppo carbonilico costituito da un chetone posizionato all'interno della catena e 6 atomi di carbonio, viene chiamato chetoesoso.
Cinetica Enzimatica
- Se ogni enzima ha due siti attivi, la quantità di siti attivi è doppia rispetto alla quantità di enzimi.
Inibizione Enzimatica
- L'inibizione enzimatica può essere di due tipi: irreversibile o reversibile.
- L'inibizione irreversibile può avvenire attraverso l'utilizzo di specifiche molecole che interagiscono con l'enzima modificandone l'attività .
- L'inibizione reversibile è una forma di inibizione dove la molecola che svolge il lavoro di inibitore si lega in modo reversibile all'enzima e ne diminuisce l'attività catalitica.
Saturazione Enzimatica
- La saturazione enzimatica si manifesta per quantità di substrato molto alte in eccesso rispetto alla quantità di enzima.
- La saturazione si raggiunge nel momento in cui tutti gli enzimi sono associati ad un substrato e quindi non è più presente nessun enzima libero che può interagire con altri substrati.
Energia Libera e Reazioni
- L'energia libera G in funzione dell'andamento della reazione segue un andamento a campana.
- La reazione parte dall'energia libera dei reagenti, raggiunge uno stato di transizione e poi l'energia libera diminuisce verso la formazione dei prodotti.
Cinetica Enzimatica e Velocità di Reazione
- La velocità di reazione è correlata alla concentrazione di substrato.
- La curva della cinetica enzimatica ha tipicamente un andamento a iperbole quadrata.
- La presenza di enzimi che catalizzano la reazione è l'elemento che determina la presenza di un effetto di saturazione delle reazioni catalizzate.
- La velocità V0 tende ad un valore asintotico massimo Vmax di saturazione.
Proteine e loro funzioni
- Le proteine sono macromolecole versatili presenti in tutti i processi biologici
- Possono agire da catalizzatori (enzimi), trasportare o conservare altre molecole, fornire un supporto meccanico, protezione immunitaria, generare movimento o trasmettere impulsi nervosi
Classificazione delle proteine
- Proteine di trasporto: ad esempio emoglobina, albumina e mioglobina
- Proteine strutturali: ad esempio collagene e cheratina
- Anticorpi: proteine coinvolte nella protezione immunitaria
- Proteine contrattili: ad esempio miosina e actina
- Proteine coinvolte nella trasmissione di impulsi nervosi
Caratteristiche delle proteine
- Le proteine possono essere suddivise in tre categorie: cheratine, collageni e sete
- Le cheratine sono componenti principali dei tessuti protettivi, con struttura fibrillare allungata
- I collageni sono componenti principali dei tessuti connettivi
- Le sete sono componenti principali dei bozzoli prodotti dai bachi da seta, con struttura a foglietto
Struttura delle proteine
- Gli amminoacidi idrofobici conferiscono stabilità alle strutture per mezzo di interazioni idrofobiche, ponti idrogeno e forze di van der Waals
- Alcune proteine presentano anche ponti disolfuro
α-cheratina
- La α-cheratina è la proteina principale costituente nel capello
- Presenta una struttura elicoidale a fibra allungata
- La struttura secondaria è una α-elica leggermente diversa dalla classica
- La α-cheratina è formata da due α-eliche che si avvolgono l'una sull'altra dando origine al two-chain coiled coil
Cromatografia per Filtrazione su Gel
- La cromatografia per filtrazione su gel separa le molecole in base alle loro dimensioni.
- Le molecole più grandi escono per prime dalla colonna, mentre le molecole più piccole tendono ad entrare nelle porosità e impiegano più tempo per uscire.
- La tecnica può anche essere utilizzata per ottenere informazioni sul peso molecolare, ma è soggetta ad errori fino al 10%.
Cromatografia a Scambio Ionico
- La cromatografia a scambio ionico separa le proteine in base alla loro carica netta.
- La colonna cromatografica presenta beads con cariche negative o positive, a seconda della tipo di colonna utilizzata.
- L'ordine di uscita delle proteine è determinato dalla loro interazione con la fase stazionaria.
- Le proteine con carica opposta alla fase stazionaria tendono a rimanere più tempo, mentre quelle con carica uguale tendono a uscire più velocemente.
Tecniche Cromatografiche
- Esistono diverse tecniche cromatografiche che permettono separazioni più fini.
- Il principio base di funzionamento è uguale per tutte le tecniche: il campione è posto all'interno di una fase liquida che si fa scorrere in contatto con una fase stazionaria.
- La separazione si basa su come il campione interagisce con la fase mobile e la fase stazionaria.
- La proteina viene fatta uscire dalla colonna aggiungendo una alta concentrazione del gruppo chimico considerato in forma libera.
Cromatografia Liquida Ad Alta Pressione (HPLC)
- La cromatografia liquida ad alta pressione è una tecnica più sofisticata che utilizza strumenti più rapidi e con risoluzione superiore.
- La tecnica utilizza colonne posizionate verticalmente e la fase mobile si muove all'interno della colonna per effetto della gravità .
- Gli strumenti HPLC differiscono in base alla natura della colonna che viene montata al loro interno.
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Vario
