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Questions and Answers
Qual è una delle caratteristiche fondamentali della reazione CuAAC?
Qual è una delle caratteristiche fondamentali della reazione CuAAC?
- Non tollera altri gruppi funzionali
- Richiede un alchino terminale (correct)
- Produce solo triazoli 1,5-disostituiti
- Avviene solo a temperature elevate
La reazione CuAAC è chemoselettiva e tollera molti altri gruppi funzionali.
La reazione CuAAC è chemoselettiva e tollera molti altri gruppi funzionali.
True (A)
Che tipo di prodotti si ottengono dalla cicloaddizione di alchini e azidi nella reazione CuAAC?
Che tipo di prodotti si ottengono dalla cicloaddizione di alchini e azidi nella reazione CuAAC?
triazoli 1,4-disostituiti
La coordinazione dell'alchino a Cu(I) avviene principalmente con __________ atomi di rame.
La coordinazione dell'alchino a Cu(I) avviene principalmente con __________ atomi di rame.
Abbina i termini relativi alle strutture geometrica con il loro spettro di coordinazione.
Abbina i termini relativi alle strutture geometrica con il loro spettro di coordinazione.
Quale affermazione è falsa riguardo alla reazione CuAAC?
Quale affermazione è falsa riguardo alla reazione CuAAC?
La reazione CuAAC permette la formazione di triazoli 1,5-disostituiti.
La reazione CuAAC permette la formazione di triazoli 1,5-disostituiti.
Qual è il potenziale d'uso degli azidi e dei loro analoghi nella chimica farmaceutica?
Qual è il potenziale d'uso degli azidi e dei loro analoghi nella chimica farmaceutica?
Quale delle seguenti affermazioni è vera riguardo alle reazioni di apertura degli epossidi?
Quale delle seguenti affermazioni è vera riguardo alle reazioni di apertura degli epossidi?
Le reazioni click sono sempre esotermiche.
Le reazioni click sono sempre esotermiche.
Qual è l'effetto dell'uso di un solvente polare durante la reazione stereospecifica di apertura degli epossidi?
Qual è l'effetto dell'uso di un solvente polare durante la reazione stereospecifica di apertura degli epossidi?
L'azide preferisce attaccare un carbonio ______ o secondario durante l'apertura dell'aziridina.
L'azide preferisce attaccare un carbonio ______ o secondario durante l'apertura dell'aziridina.
Abbina le seguenti reazioni click alle loro caratteristiche:
Abbina le seguenti reazioni click alle loro caratteristiche:
Qual è uno dei vantaggi delle reazioni click nella sintesi di bioattivi?
Qual è uno dei vantaggi delle reazioni click nella sintesi di bioattivi?
La regioselettività delle aziridine è principalmente influenzata dal solvente utilizzato.
La regioselettività delle aziridine è principalmente influenzata dal solvente utilizzato.
Quali intermedi possono essere ottenuti dalle olefine?
Quali intermedi possono essere ottenuti dalle olefine?
Quale tra i seguenti composti è un derivato delle olefine ottenuto tramite aggiunta ossidativa?
Quale tra i seguenti composti è un derivato delle olefine ottenuto tramite aggiunta ossidativa?
Le aziridine sono meno reattive degli eposidi.
Le aziridine sono meno reattive degli eposidi.
Qual è la principale applicazione della chemica Click nella sintesi di molecole bioattive?
Qual è la principale applicazione della chemica Click nella sintesi di molecole bioattive?
La ______ è una reazione che avviene tra azidi e alchini.
La ______ è una reazione che avviene tra azidi e alchini.
Abbina i seguenti termini alle loro descrizioni:
Abbina i seguenti termini alle loro descrizioni:
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Study Notes
Gruppi Protettivi e Click Chemistry
- Acetali, chetali e azidi: Considerati gruppi protettivi, ora riconosciuti come eterocicli con potenziale nella chimica farmaceutica.
- Reattivi nella Click Chemistry: Possono fungere da reattivi in condizioni adeguate, particolarmente in reazioni di cicloaddizione.
Cicloaddizione tra Alchini e Azidi
- Storia: La cicloaddizione tra azidi e acetilene è stata descritta da Dimroth nei primi del 1900.
- Profili di sostituzione: Orientazione dell’alchino determina triazoli 1,4-disostituiti o 1,5-disostituiti.
Reazione CuAAC
- CuAAC: Scoperta simultaneamente da Sharpless e Meldal, utilizza Cu(I) come catalizzatore a temperatura ambiente.
- Caratteristiche principali:
- Regioselettiva: Produce solo triazoli 1,4-disostituiti.
- Chemoselettiva: Accetta diversi gruppi funzionali, riducendo interferenze.
- Alta resa e varietà di condizioni: Considerata la reazione "click" ideale.
- Prodotto finale aromatico e stabile.
Geometria dei Complessi Cu(I)
- Composti Cu(I)-alchini: Maggior parte dei complessi analizzati presenta coordinazione dell'alchino a tre atomi di Cu.
- Angoli di legame: Misurate tra 130° e 140° (non 180°).
Geometria Cu(I)-azidi
- Due modalità di coordinazione:
- Lineare (180°): R-N3-Cu.
- Formazione di intermedi da olefine: Produce eterocicli aromatici stabili.
Classi di Reazioni Click
- Apertura di cicli a tre atomi: Reazioni esotermiche con rilascio di energia, considerato come anello "schiacciato".
- Reazioni affidabili e stereospecifiche: Aperture di epossidi e aziridine principalmente mediante reazione SN2.
Click Chemistry in Sintesi di Bioattivi
- Composti policiclici: Ottenuti mediante apertura di epossidi e reazione click tra azidi e alchini, simili agli steroidi.
Reazioni Click sulle Aziridine
- Regioselettività : Controllata dal substrato, dove l’azide preferisce attaccare carboni terziari o secondari a seconda dei sostituenti.
Metaboliti Secondari
- Azaspiracid-1: Contaminante di cozze e mitili, provoca sintomi gastrointestinali di intossicazione.
Impatto della Click Chemistry
- Articoli scientifici: Crescente documentazione sulla click chemistry suddivisa per anno di pubblicazione.
- Aree di applicazione: Include bioconjugazione, scienza dei materiali e drug discovery.
Addizione sulle Olefine
- Reattività delle olefine: Ottimi reagenti, tramite addizione ossidativa si ottengono moduli con diversi gruppi funzionali.
- Esempi di moduli: Epossidi, aziridine, dioli, idrossilamine vicinali.
Produzione di Olefine
- Energie relative: Eterocicli a tre atomi come epossidi e aziridine risultano particolarmente reattivi.
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