Chimica Click e Gruppi Protettivi
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Questions and Answers

Qual è una delle caratteristiche fondamentali della reazione CuAAC?

  • Non tollera altri gruppi funzionali
  • Richiede un alchino terminale (correct)
  • Produce solo triazoli 1,5-disostituiti
  • Avviene solo a temperature elevate

    • La reazione CuAAC è chemoselettiva e tollera molti altri gruppi funzionali.

    True

    Che tipo di prodotti si ottengono dalla cicloaddizione di alchini e azidi nella reazione CuAAC?

    triazoli 1,4-disostituiti

    La coordinazione dell'alchino a Cu(I) avviene principalmente con __________ atomi di rame.

    <p>3</p> Signup and view all the answers

    Abbina i termini relativi alle strutture geometrica con il loro spettro di coordinazione.

    <p>Azidi lineari = 180° Azidi non lineari = Angolo variabile Alchini coordinati a Cu = 130°-140° Reazione CuAAC = Richiede un alchino terminale</p> Signup and view all the answers

    Quale affermazione è falsa riguardo alla reazione CuAAC?

    <p>Si verifica solo in condizioni estreme.</p> Signup and view all the answers

    La reazione CuAAC permette la formazione di triazoli 1,5-disostituiti.

    <p>False</p> Signup and view all the answers

    Qual è il potenziale d'uso degli azidi e dei loro analoghi nella chimica farmaceutica?

    <p>reattivi per la click chemistry</p> Signup and view all the answers

    Quale delle seguenti affermazioni è vera riguardo alle reazioni di apertura degli epossidi?

    <p>Sono stereospecifiche</p> Signup and view all the answers

    Le reazioni click sono sempre esotermiche.

    <p>True</p> Signup and view all the answers

    Qual è l'effetto dell'uso di un solvente polare durante la reazione stereospecifica di apertura degli epossidi?

    <p>Diminuisce l'effetto favorevole del legame idrogeno intramolecolare.</p> Signup and view all the answers

    L'azide preferisce attaccare un carbonio ______ o secondario durante l'apertura dell'aziridina.

    <p>terziario</p> Signup and view all the answers

    Abbina le seguenti reazioni click alle loro caratteristiche:

    <p>Apertura di epossidi = Quantitative e stereospecifiche Reazione azidi-alchini = Sintesi di composti policiclici Apertura di aziridine = Controllate dal substrato Reazioni 1,3-diasliali = Facilitate da legami idrogeno intramolecolari</p> Signup and view all the answers

    Qual è uno dei vantaggi delle reazioni click nella sintesi di bioattivi?

    <p>Formazione di composti con scheletro simile agli steroidi</p> Signup and view all the answers

    La regioselettività delle aziridine è principalmente influenzata dal solvente utilizzato.

    <p>False</p> Signup and view all the answers

    Quali intermedi possono essere ottenuti dalle olefine?

    <p>Eterocicli aromatici e composti intermedi per reazioni click.</p> Signup and view all the answers

    Quale tra i seguenti composti è un derivato delle olefine ottenuto tramite aggiunta ossidativa?

    <p>Eposidi</p> Signup and view all the answers

    Le aziridine sono meno reattive degli eposidi.

    <p>False</p> Signup and view all the answers

    Qual è la principale applicazione della chemica Click nella sintesi di molecole bioattive?

    <p>Drug discovery</p> Signup and view all the answers

    La ______ è una reazione che avviene tra azidi e alchini.

    <p>cicloaddizione</p> Signup and view all the answers

    Abbina i seguenti termini alle loro descrizioni:

    <p>Apertura di eposidi = Reazione che comporta la rottura del ciclo dell'eposido Reazioni SN2 = Meccanismo nucleofilo bimolecolare Sintesi di bioattivi = Creazione di molecole con attività biologica Regioselettività delle aziridine = Preferenza per la formazione di un prodotto specifico in una reazione</p> Signup and view all the answers

    Study Notes

    Gruppi Protettivi e Click Chemistry

    • Acetali, chetali e azidi: Considerati gruppi protettivi, ora riconosciuti come eterocicli con potenziale nella chimica farmaceutica.
    • Reattivi nella Click Chemistry: Possono fungere da reattivi in condizioni adeguate, particolarmente in reazioni di cicloaddizione.

    Cicloaddizione tra Alchini e Azidi

    • Storia: La cicloaddizione tra azidi e acetilene è stata descritta da Dimroth nei primi del 1900.
    • Profili di sostituzione: Orientazione dell’alchino determina triazoli 1,4-disostituiti o 1,5-disostituiti.

    Reazione CuAAC

    • CuAAC: Scoperta simultaneamente da Sharpless e Meldal, utilizza Cu(I) come catalizzatore a temperatura ambiente.
    • Caratteristiche principali:
      • Regioselettiva: Produce solo triazoli 1,4-disostituiti.
      • Chemoselettiva: Accetta diversi gruppi funzionali, riducendo interferenze.
      • Alta resa e varietà di condizioni: Considerata la reazione "click" ideale.
      • Prodotto finale aromatico e stabile.

    Geometria dei Complessi Cu(I)

    • Composti Cu(I)-alchini: Maggior parte dei complessi analizzati presenta coordinazione dell'alchino a tre atomi di Cu.
    • Angoli di legame: Misurate tra 130° e 140° (non 180°).

    Geometria Cu(I)-azidi

    • Due modalità di coordinazione:
      • Lineare (180°): R-N3-Cu.
      • Formazione di intermedi da olefine: Produce eterocicli aromatici stabili.

    Classi di Reazioni Click

    • Apertura di cicli a tre atomi: Reazioni esotermiche con rilascio di energia, considerato come anello "schiacciato".
    • Reazioni affidabili e stereospecifiche: Aperture di epossidi e aziridine principalmente mediante reazione SN2.

    Click Chemistry in Sintesi di Bioattivi

    • Composti policiclici: Ottenuti mediante apertura di epossidi e reazione click tra azidi e alchini, simili agli steroidi.

    Reazioni Click sulle Aziridine

    • Regioselettività: Controllata dal substrato, dove l’azide preferisce attaccare carboni terziari o secondari a seconda dei sostituenti.

    Metaboliti Secondari

    • Azaspiracid-1: Contaminante di cozze e mitili, provoca sintomi gastrointestinali di intossicazione.

    Impatto della Click Chemistry

    • Articoli scientifici: Crescente documentazione sulla click chemistry suddivisa per anno di pubblicazione.
    • Aree di applicazione: Include bioconjugazione, scienza dei materiali e drug discovery.

    Addizione sulle Olefine

    • Reattività delle olefine: Ottimi reagenti, tramite addizione ossidativa si ottengono moduli con diversi gruppi funzionali.
    • Esempi di moduli: Epossidi, aziridine, dioli, idrossilamine vicinali.

    Produzione di Olefine

    • Energie relative: Eterocicli a tre atomi come epossidi e aziridine risultano particolarmente reattivi.

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    Quiz Team

    Description

    Questo quiz esplora il ruolo dei gruppi protettivi come acetali e chetali nella chimica click. Analizzeremo come questi composti possano essere utilizzati come reattivi in reazioni chimiche. Scoprirai anche la storia delle cicloaddizioni tra alchini e azidi.

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