Biochimie: Cours et Applications

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Questions and Answers

Quel est le produit de l'oxydation de la fonction alcool primaire lorsqu'une fonction aldéhyde est présente ?

  • Acide uronique (correct)
  • Acide mésotartrique
  • Acide glucarique
  • Acide oxalique

Quel effet a la rupture de la chaîne carbonée au niveau de la fonction cétone ?

  • Création d'une liaison peptidique
  • Formation d'un glucide
  • Inhibition de la réaction d'oxydation
  • Formation d'un mélange d'acides carboxyliques (correct)

Quel acide est obtenu lors de l'oxydation des cétoses ?

  • Acide carboxylique
  • Acide uronique
  • Acide oxalique (correct)
  • Acide pyruvique

Quel est le prérequis pour l'oxydation de la fonction alcool primaire en acide carboxylique ?

<p>La fonction aldéhyde ou cétone doit être protégée (A)</p> Signup and view all the answers

Quelles sont les caractéristiques des acides formés par la rupture des cétoses ?

<p>Ils comprennent un mélange d'acides carboxyliques (A)</p> Signup and view all the answers

Combien de stéréoisomères existe-t-il pour un aldose à n carbones ?

<p>$2n - 2$ (B)</p> Signup and view all the answers

Quel est le nombre de stéréoisomères pour un cétose ?

<p>$2n - 3$ (A)</p> Signup and view all the answers

Quels oses naturels sont de série D ?

<p>Tous les oses naturels (B)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la représentation linéaire du D-glucose ?

<p>En chaîne (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est le nom d'un ose contenant 5 carbones et une cétone ?

<p>Cétopentose (D)</p> Signup and view all the answers

Comment se forme un tri-ose à partir du D-Glycéraldéhyde ?

<p>En ajoutant 1 carbone (D)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la caractéristique des aldoses par rapport aux cétoses ?

<p>Ils contiennent un aldéhyde (B)</p> Signup and view all the answers

Quelle forme est obtenue par cyclisation du D-glucose ?

<p>Forme en anneau (C)</p> Signup and view all the answers

Quel est l'objectif principal de la biochimie structurale ?

<p>Analyser les interactions entre les molécules biochimiques. (B)</p> Signup and view all the answers

Parmi les suivantes, quelles molécules sont considérées comme des catégories majeures chez les êtres vivants ?

<p>Les glucides (D)</p> Signup and view all the answers

Quelles réactions permettent à la cellule vivante de synthétiser les molécules qui la constituent ?

<p>Les réactions de biosynthèse (C)</p> Signup and view all the answers

D'où provient l'énergie chimique nécessaire à la synthèse des molécules dans une cellule ?

<p>De la décomposition des nutriments (B)</p> Signup and view all the answers

Quel domaine d'application de la biochimie vise à proposer des traitements innovants pour les maladies ?

<p>La biochimie médicale (D)</p> Signup and view all the answers

Quelles structures sont principalement étudiées en biochimie structurale ?

<p>Les molécules biochimiques (D)</p> Signup and view all the answers

Quel processus est impliqué dans les réactions de dégradation au sein des cellules ?

<p>Le catabolisme (A)</p> Signup and view all the answers

Quels composés les cellules doivent-elles souvent puiser dans leur environnement ?

<p>Les oligo-éléments (D)</p> Signup and view all the answers

Quel est l'effet de l'augmentation du nombre de carbones sur les acides gras ?

<p>Augmentation du point de fusion (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est le produit de l'oxydation enzymatique de l'acide arachidonique ?

<p>Prostaglandines (C)</p> Signup and view all the answers

Quels ions résultent de la dissociation des savons dans l'eau ?

<p>R-COO- et Na+ (D)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la fonction principale des prostaglandines ?

<p>Médiateur des contractions musculaires lisses (C)</p> Signup and view all the answers

Quel est le processus chimique formé par la réaction entre un acide carboxylique et un alcool ?

<p>Esterification (B)</p> Signup and view all the answers

Quelle méthode est utilisée pour déterminer le nombre de doubles liaisons dans un acide gras ?

<p>Indice d’iode (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est le rôle de l'aspirine par rapport à la cyclooxygénase ?

<p>Inhiber la cyclooxygénase (C)</p> Signup and view all the answers

Quel est le type d'interaction qui permet aux molécules amphiphiles de réduire la tension superficielle de l'eau ?

<p>Amphipathic effect (D)</p> Signup and view all the answers

Quel est le principe de la synthèse de Kiliani-Fischer ?

<p>Elle repose sur la synthèse et l'hydrolyse d'une cyanohydrine. (D)</p> Signup and view all the answers

Quel est le nombre de stéréoisomères d’un aldose de nC ?

<p>2n-2 (C)</p> Signup and view all the answers

Quel est le rôle principal d'un groupe NH2 non protoné?

<p>Nucléophile puissant (C)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la différence principale entre les aldoses et les cétoses ?

<p>Les aldoses ont un groupement carbonyle en position 1, les cétoses en position 2. (A)</p> Signup and view all the answers

Quelle réaction implique l'élimination du groupement amine sous forme de NH3?

<p>Désamination (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est le produit d'une désamination oxydative?

<p>Acide α-cétonique (D)</p> Signup and view all the answers

Quelles molécules peuvent dévier le plan de la lumière polarisée ?

<p>Les oses ayant un ou plusieurs carbones asymétriques. (C)</p> Signup and view all the answers

Quel est le nombre de stéréoisomères d'un cétose avec nC ?

<p>2n-3 (B)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la fonction de la ninhydrine dans l'analyse des acides aminés?

<p>Détecter les acides aminés (A)</p> Signup and view all the answers

Quel type de réaction se produit entre un acide aminé et un aldéhyde?

<p>Formation de dérivé diméthylol (A)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la configuration d'un aldose dérivant du D-glycéraldéhyde ?

<p>Uniquement D. (A)</p> Signup and view all the answers

Comment se distingue une molécule dextrogyre d'une molécule lévogyre ?

<p>La molécule dextrogyre dévie la lumière vers la droite. (A)</p> Signup and view all the answers

Qui autorise le dosage volumétrique des acides aminés à groupement NH2 libre?

<p>Méthode de Van Slyke (A)</p> Signup and view all the answers

Quel acide aminé possède une chaîne latérale constituée uniquement d'un atome d'hydrogène?

<p>Glycine (B)</p> Signup and view all the answers

Pourquoi la structure linéaire des oses ne convient-elle pas pour des molécules avec plus de quatre atomes ?

<p>Elle ne capture pas toutes les propriétés des oses. (D)</p> Signup and view all the answers

Quel est l'effet du blocage de la fonction NH2 sur une protéine?

<p>Diminue la toxicité (D)</p> Signup and view all the answers

Quel est un exemple d'aldose traité dans la synthèse de Kiliani-Fischer ?

<p>D-Galactose (D)</p> Signup and view all the answers

Que signifie le terme ‘chiral’ en ce qui concerne les oses ?

<p>Les molécules chirales possèdent au moins un carbone asymétrique. (D)</p> Signup and view all the answers

Flashcards

Biochimie Structurale

Etude de la structure et de la conformation des molécules chez les êtres vivants.

Molécules organiques

Molécules principalement basées sur le carbone, constituant les êtres vivants.

Catabolisme

Réactions chimiques de dégradation des aliments pour obtenir de l'énergie.

Anabolisme

Réactions chimiques de biosynthèse, construction de molécules à partir de plus petites.

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Glucides, Protéines, Lipides, Acides nucléiques

Les 4 grandes catégories de molécules composant les êtres vivants.

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Monomères

Les unités de base qui forment les molécules plus grandes.

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Biochimie Métabolique

Etude des réactions chimiques pour la synthèse et la régénération des molécules chez les êtres vivants.

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Interactions moléculaires

Comment les molécules interagissent pour former des structures et initier des processus biologiques.

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Stéréoisomères des oses

Composés ayant la même formule chimique mais des arrangements spatiaux différents autour des atomes.

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Aldose

Sucre contenant un groupe aldéhyde (C=O) comme groupe carbonyle.

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Cétose

Sucre contenant un groupe cétone (C=O) comme groupe carbonyle.

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Nombre de stéréoisomères (Aldose)

Pour un aldose à n carbones, il existe 2n-2 stéréoisomères.

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Nombre de stéréoisomères (Cétose)

Pour un cétose à n carbones, il existe 2n-3 stéréoisomères.

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D-Glycéraldéhyde

Molécule organique, premier sucre de la famille des trioses.

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Représentation cyclique des oses

Représentation chimique des oses sous forme cyclique.

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Classification des oses

Classification des oses basée sur le nombre de carbones et la nature du groupe carbonyle (aldéhyde ou cétone).

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Oxydation des sucres

Processus chimique transformant des sucres en acides carboxyliques, par exemple en utilisant de l'acide nitrique.

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Acide uronique

Produit d'oxydation d'un sucre, où un groupe alcool primaire est transformé en acide carboxylique.

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Rupture de la chaîne carbonée

Décomposition d'une molécule organique au niveau d'une fonction cétone, conduisant à un mélange d'acides carboxyliques.

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Acide carboxylique

Un groupe fonctionnel contenant un atome de carbone lié à un groupe hydroxyle et à un atome d'oxygène via une double liaison.

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Oxydation d'alcool primaire

Transformation d'un groupe alcool primaire en acide carboxylique, requérant souvent une protection de fonctions aldéhyde/cétone.

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Synthèse de Kiliani-Fischer

Méthode pour synthétiser des oses en allongeant la chaîne carbonée.

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Aldoses

Monosaccharides avec une fonction aldéhyde.

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Cétoses

Monosaccharides avec une fonction cétone.

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D-Glycéraldéhyde

Le composé de départ dans la synthèse d'aldose de la série D.

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Stéréoisomères

Molécules avec la même formule chimique mais des structures différentes.

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Carbone asymétrique (C*)

Carbone lié à 4 substituants différents.

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Propriétés optiques (oses)

Capacité de dévier la lumière polarisée.

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Structure linéaire (oses)

Représentation en chaîne ouverte d'un ose.

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Nombre de stéréoisomères (aldose)

2^(n-2) pour un aldose à n carbones.

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Nombre de stéréoisomères (cétose)

2^(n-3) pour un cétose à n carbones.

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Groupe amine NH2

Le groupement fonctionnel NH2, sous sa forme non protonée, est un nucléophile puissant et peut participer à de nombreuses réactions.

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Formation de sel en milieu acide

Les acides aminés peuvent former des sels en milieu acide, ce qui peut augmenter leur solubilité.

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Désamination

Réaction qui élimine le groupement amine NH2 sous forme d'ammoniac (NH3).

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Désamination oxydative

Réaction d'oxydation in vivo qui convertit un acide aminé en acide α-cétonique.

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Réaction avec les aldéhydes

Le groupe NH2 peut réagir avec les aldéhydes aliphatiques pour former des dérivés diméthylol.

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Dosage de l'acide aminé

La réaction avec les aldéhydes peut être utilisée pour le dosage, par exemple, par acidimétrie.

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Ninhydrine

Réactif coloré utilisé pour détecter les acides aminés et les peptides, impliquant une désamination oxydative.

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Chaîne latérale de la Glycine

La Glycine possède un atome d'hydrogène comme seule chaîne latérale, inerte chimiquement.

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Oxydation des acides gras

L'oxydation des acides gras par l'oxygène de l'air provoque le rancissement des graisses. Cela implique l'oxydation des acides gras en acide butyrique et la formation de radicaux peroxydes.

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Prostaglandines

Composés dérivés de l'acide arachidonique, jouant un rôle de médiateurs chimiques dans le corps, agissant notamment sur la contraction des muscles lisses, le métabolisme et l'agrégation plaquettaire.

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Savons

Sels de sodium ou potassium d'acides gras, possédant des propriétés moussantes, mouillantes et émulsionnantes.

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Estérification

Réaction de condensation entre un acide carboxylique et un alcool, formant un ester et de l'eau.

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Indice d'iode

Mesure le nombre de doubles liaisons dans un acide gras, déterminée par l'addition d'iode sur ces doubles liaisons.

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Hydrogénation

Transformation d'un acide gras insaturé en un acide gras saturé, par addition d'hydrogène sur les doubles liaisons.

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Isoprénoïdes

Groupe de molécules organiques incluant les terpènes et les dérivés des stérols, insolubles dans l'eau.

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Cyclooxygénase

Enzyme catalysant l'oxydation de l'acide arachidonique pour former les prostaglandines.

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Study Notes

Biochimie Structurale - Cours

  • Objectif principal: Comprendre les molécules biochimiques et leurs interactions dans les cellules.
  • Catégories de molécules biologiques:
    • Glucides
    • Protéines
    • Lipides
    • Acides nucléiques

Biochimie Métabolique - Cours

  • Objectif principal: Décrire les réactions chimiques de synthèse et de dégradation des molécules biologiques.
  • Points clés:
    • Réactions de dégradation (catabolisme)
    • Réactions de biosynthèse (anabolisme)
    • Source et besoin d'énergie

Applications de la Biochimie

  • Médecine: Découvrir les causes des maladies et proposer des traitements innovants.
  • Agronomie: Optimiser le rendement des cultures, développer des engrais, améliorer le stockage des récoltes et l'élimination des parasites.

Monomères de la Biochimie

  • Exclusivement carbonés:

    • Solubles dans l'eau: Oses et leurs dérivés
    • Insolubles dans l'eau:
      • Acides gras
      • Isoprènes

  • Azotés:

    • Dérivés aminés des sucres (Osamines)
    • Acides aminés
    • Bases azotées
    • Autres amines

Les Glucides (ose, monosaccharides) - Définition et Rôles

  • Les glucides sont des substances dont les unités de base sont les sucres simples (oses ou monosaccharides).
  • Rôles cruciaux:
    • Source d'énergie: Réservée sous forme de polymères comme l'amidon et le glycogène (forme principale d'accumulation d'énergie dans la biosphère).
    • Rôle structural: Constitutifs de structures cellulaires comme la chitine (carapace d'insectes/crustacés, champignons) et la cellulose (végétaux).
  • Rôle biologique: Intervient comme élément de reconnaissance et de communication entre les cellules (ex: polyosides des groupes sanguins, antigéniques).

Les Glucides (ose, monosaccharides) - Nomenclature et structure

  • Nomenclature: Les aldoses ont un carbone aldéhydique numéroté 1. Les cétoses ont un carbone cétone numéroté 2.
  • Classification: Les oses sont classés en fonction du nombre de carbones (trioses, tétroses, pentoses, hexoses...).
  • Isomérie: Les oses peuvent exister sous différentes formes isomères (a et b) selon la position du groupement hydroxyle sur le carbone anomérique.
  • Formule générale: (CH₂O)n, où n est le nombre de carbones.

Les Glucides (ose, monosaccharides) - Filiation

  • Issus génétiquement du D-glycéraldéhyde par addition de carbones successifs
  • Synthèse de Kiliani-Fischer ou Synthèse cyanidrique:
  • Réaction d'addition du cyanure et hydrolyse pour créer des carbone supplémentaire dans la chaîne carbonée

Les Glucides (ose, monosaccharides) - Structure cyclique

  • Les oses en solution aqueuse existent principalement sous forme cyclique (Haworth) plutôt que linéaire.
  • Forment des hémiacétals ou hémicétals en fonction des liaisons internes
  • Forme cyclique pyranique et furanique: dépendant des liaisons internes, nombre de carbones dans le cycle
  • La position du groupe hydroxyle sur le carbone anomérique (C1 ou C2) détermine la forme alpha (a) ou bêta (b).

Les Glucides (ose, monosaccharides) - Propriétés physiques

  • Solubilité: Elevée dans l'eau
  • Pouvoir rotatoire: Dévié la lumière polarisée, les stéréoisomères dévient la lumière dans des directions inverses (lévogyre ou dextrogyre).

Les Glucides (ose, monosaccharides) - Propriétés chimiques

  • Oxydation: Donne des dérivés oxydés comme des acides aldoniques ou aldariques.
  • Réduction: Donne des polyalcools
  • Formation d'acétals/hémiacétals: Réaction avec l'eau ou l'alcool, réaction d'addition, formation cyclique
  • Mutatotion: Changement de la forme cyclique dans la solution aqueuse (entre a et b) avec changement du pouvoir rotatoire.

Les Lipides

  • Insolubles dans l'eau.

  • Classes principales:

    • Isoprénoïdes:
      • Terpènes (limonène, squalène, carotène)
      • Dérivés des stérols (cholestérol)
      • Vitamines liposolubles (A, E, K etc...)

  • Eicosanoïdes: Prostaglandines, leucotriènes, dérivés de l'acide arachidonique

  • Propriétés:

    • Solubilité dans l'eau
    • Points de fusion
    • Oxydabilité
    • Formation de sels

Les Acides Gras

  • Constituants de base des lipides.
  • Structure: Carbone lié aux hydrogènes (chaîne aliphatique)+ fonction COOH
  • Saturés: Chaine hydrocarbonée sans double liaison
    • Exemple: acide palmitique, stéarique, butyrique, etc.
    • Solidité à température ambiante
  • Insaturés : Présence de double liaison
    • Exemple: acide oléique, linoléique, linolènique, etc.
    • Fluidité à température ambiante
  • Nomenclature: ω,Δ pour les acides insaturées.
  • Propriétés:
    • Solubilité
    • Point de fusion
    • Oxydation
    • Formation de sels

Les Acides Aminés

  • Structure générale: Groupe amine + groupe carboxylique + chaîne latérale "R" liée à un carbone alpha.
  • Classification:
    • Aliphatiques
    • Hydroxylés/Soufrés
    • Cycliques
    • Aromatiques
    • Basiques
    • Acides
  • Propriétés:
    • Solubilité
    • Couleur et absorption de la lumière (UV)
    • Pouvoir rotatoire
    • Réaction avec la ninhydrine
    • Réactions du groupement COOH et du groupement NH₃

Les Bases Azotées

  • Constituent les acides nucléiques; formant les structures de l’ADN et l’ARN
  • Types: Purines et Pyrimidines
  • D’autres amines sont considérées comme important pour la biochimie comme la sphingosine et le nicotinamide

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