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Questions and Answers
Quel produit est formé par la réduction du D-glucose?
Quel produit est formé par la réduction du D-glucose?
- D-fructose
- D-mannose
- D-mannitol
- D-glucitol (correct)
Quel est le résultat de l'oxydation douce des aldoses en milieu alcalin?
Quel est le résultat de l'oxydation douce des aldoses en milieu alcalin?
- Formation d'acide aldéhydrique
- Formation d'acide uronique
- Formation d'acide aldarique
- Formation d'acide aldonique (correct)
Quel oxydant peut provoquer l'oxydation forte des oses?
Quel oxydant peut provoquer l'oxydation forte des oses?
- Iode
- HNO3 (correct)
- Hydrogène peroxyde
- Brome
Quelle est la conséquence de la réduction d'un cétose?
Quelle est la conséquence de la réduction d'un cétose?
Quelles fonctions peuvent être estérifiées par des acides minéraux?
Quelles fonctions peuvent être estérifiées par des acides minéraux?
Quelle réaction se produit lors de l'acétylation des groupements alcool?
Quelle réaction se produit lors de l'acétylation des groupements alcool?
Que se passe-t-il lors d'une oxydation forte de l'aldose par de l'HNO3?
Que se passe-t-il lors d'une oxydation forte de l'aldose par de l'HNO3?
Quel acide est obtenu à partir du D-glucose après oxydation forte?
Quel acide est obtenu à partir du D-glucose après oxydation forte?
Quelle propriété physique est différente entre les énantiomères ?
Quelle propriété physique est différente entre les énantiomères ?
Quel est le nombre de stéréoisomères pour un aldose avec n atomes de carbone ?
Quel est le nombre de stéréoisomères pour un aldose avec n atomes de carbone ?
Comment un mélange racémique se comporte-t-il sur la lumière polarisée ?
Comment un mélange racémique se comporte-t-il sur la lumière polarisée ?
Quel terme désigne une substance qui dévie le plan de polarisation dans le sens inverse des aiguilles d’une montre ?
Quel terme désigne une substance qui dévie le plan de polarisation dans le sens inverse des aiguilles d’une montre ?
Quelle relation existe entre la position du carbone asymétrique et la classification des oses en D et L ?
Quelle relation existe entre la position du carbone asymétrique et la classification des oses en D et L ?
Quelle est la caractéristique du dihydroxyacétone en termes d'activité optique ?
Quelle est la caractéristique du dihydroxyacétone en termes d'activité optique ?
Quelle est l'expression de l'angle de rotation α en fonction de la concentration c, de la longueur l et du pouvoir rotatoire spécifique ?
Quelle est l'expression de l'angle de rotation α en fonction de la concentration c, de la longueur l et du pouvoir rotatoire spécifique ?
Quel est le comportement des énantiomères sur le plan de polarisation ?
Quel est le comportement des énantiomères sur le plan de polarisation ?
Quel est le pouvoir rotatoire du α méthyl-glucoside à 20°C?
Quel est le pouvoir rotatoire du α méthyl-glucoside à 20°C?
Quelle position du groupement CH2OH détermine la série D dans la représentation de Haworth?
Quelle position du groupement CH2OH détermine la série D dans la représentation de Haworth?
Quelle forme cyclique est la plus stable parmi les aldohexoses?
Quelle forme cyclique est la plus stable parmi les aldohexoses?
Dans la représentation de Haworth, comment les liaisons hydroxyles sont-elles représentées?
Dans la représentation de Haworth, comment les liaisons hydroxyles sont-elles représentées?
Quel carbone est considéré comme le carbone anomérique pour les cétoses?
Quel carbone est considéré comme le carbone anomérique pour les cétoses?
Quelles sont les deux formes principales d'un cycle pyranique?
Quelles sont les deux formes principales d'un cycle pyranique?
Quelle assertion concernant la cyclisation des aldopentoses est correcte?
Quelle assertion concernant la cyclisation des aldopentoses est correcte?
Les formes tridimensionnelles d'un cycle hexagonal sont caractérisées par:
Les formes tridimensionnelles d'un cycle hexagonal sont caractérisées par:
Quels sont les produits obtenus lorsque l'aldéhyde réagit avec deux molécules d'alcool?
Quels sont les produits obtenus lorsque l'aldéhyde réagit avec deux molécules d'alcool?
Quel isomère est formé lors de la méthylation du D-glucose par le méthanol?
Quel isomère est formé lors de la méthylation du D-glucose par le méthanol?
Quel type de réaction est impliqué dans la formation d'un hémicétal à partir d'une cétone?
Quel type de réaction est impliqué dans la formation d'un hémicétal à partir d'une cétone?
Quelle caractéristique définie les diastéréo-isomères?
Quelle caractéristique définie les diastéréo-isomères?
À quoi sert la perméthylation d'une molécule d'aldohexose?
À quoi sert la perméthylation d'une molécule d'aldohexose?
Pourquoi la formule linéaire des oses ne suffit-elle pas pour expliquer leurs propriétés?
Pourquoi la formule linéaire des oses ne suffit-elle pas pour expliquer leurs propriétés?
Quelles sont les substances produites lors de l'hémicétalisation d'une cétone?
Quelles sont les substances produites lors de l'hémicétalisation d'une cétone?
Quel est le résultat expérimental de la perméthylation d'un aldohexose sous forme hydratée?
Quel est le résultat expérimental de la perméthylation d'un aldohexose sous forme hydratée?
Quel est le pH et la température nécessaires pour réaliser l'hydrolyse chimique par l'ion H+ ?
Quel est le pH et la température nécessaires pour réaliser l'hydrolyse chimique par l'ion H+ ?
Quel est le type d'enzyme responsable de l'hydrolyse des liaisons glycosidiques ?
Quel est le type d'enzyme responsable de l'hydrolyse des liaisons glycosidiques ?
Quel diholoside est considéré comme réducteur ?
Quel diholoside est considéré comme réducteur ?
Quel est le nom systématique du lactose ?
Quel est le nom systématique du lactose ?
Quel est le principal caractéristique des disaccharides non réducteurs ?
Quel est le principal caractéristique des disaccharides non réducteurs ?
Quel diholoside est utilisé dans les productions alimentaires courantes et se compose de deux unités d'oses ?
Quel diholoside est utilisé dans les productions alimentaires courantes et se compose de deux unités d'oses ?
Comment le saccharose est-il formé ?
Comment le saccharose est-il formé ?
Quelle enzyme est principalement responsable de l'hydrolyse du saccharose dans l'organisme ?
Quelle enzyme est principalement responsable de l'hydrolyse du saccharose dans l'organisme ?
Study Notes
Propriétés des énantiomères
- Les propriétés chimiques et physiques des énantiomères sont identiques sauf pour le pouvoir rotatoire.
- Pouvoir rotatoire : déviation du plan de polarisation de la lumière par les énantiomères.
- Formule pour les stéréoisomères : 2n-2 pour les aldoses et 2n-3 pour les cétoses.
Pouvoir rotatoire et activité optique
- L'angle de rotation α dépend de la concentration (c) et de l'épaisseur (l) de la cuve.
- Un mélange équimolaire d'énantiomères est appelé mélange racémique, inactif sur la lumière polarisée.
- Lévogyre (-) : rotation inverse des aiguilles d’une montre.
- Dextrogyre (+) : rotation dans le sens des aiguilles d’une montre.
Nomenclature D et L
- Classification des oses en séries D et L basée sur la fonction alcool secondaire liée au carbone asymétrique le plus éloigné de la fonction réductrice.
- Les aldoses D et L sont des énantiomères.
- Exemples connus : D(+) glucose et D(+) mannose.
Structure cyclique des oses
- La cyclisation des oses découle de la réaction d’acétalisation entre le carbonyle et une fonction alcool.
- Les aldoses peuvent former des hémi-acétals internes.
- La methylation du D-glucose produit deux isomères de méthyl-glucoside avec différents pouvoirs rotatoires.
Représentation de Haworth
- Permet une visualisation des structures cycliques des oses.
- La position de CH2OH détermine la série D ou L dans la représentation de Haworth.
- Les cycles des aldohexoses tendent à former des glucopyranoses, plus stables que les glucofuranoses.
Conformation des structures cycliques
- Les cycles de 5 ou 6 atomes ne sont pas planaires et peuvent adopter différentes conformations (chaise et bateau).
- Exemple : D-glucose peut donner D-sorbitol à partir de la réduction d’un cétose.
Oxydation des oses
- L'oxydation douce transforme la fonction réductrice en acide (acides aldonique).
- L'oxydation forte avec HNO3 modifie les fonctions réductrices et alcool en acides (acides aldariques).
- Le groupement cétone n’est pas oxydé par l’iode en milieu basique.
Estérification
- Les fonctions alcooliques des oses peuvent être estérifiées par des acides minéraux et organiques.
- L'acétylation remplace les hydroxyles par des groupes O-acétyles.
Hydrolyse des liaisons glycosidiques
- Hydrolyse chimique : non spécifique, rompt toutes les liaisons glycosidiques.
- Hydrolyse enzymatique : spécifique, réalisée par des glycosidases.
Disaccharides
- Disaccharides réducteurs : possèdent une fonction OH semi-acétalique libre (ex : lactose, maltose).
- Disaccharides non réducteurs : pas de fonction OH libre (ex : saccharose).
- Saccharose : produit de l'union de α-D-glucopyranose et β-D-fructofuranose (sucre de table).
Polysaccharides
- Homopolyosides : formés d'oses identiques.
- Hétéropolyosides : formés d'oses différents.
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Description
Ce quiz se concentre sur les propriétés chimiques et physiques des énantiomères, en particulier le pouvoir rotatoire. Vous découvrirez les stéréoisomères des aldoses et des cétoses en relation avec le nombre d'atomes de carbone. Testez vos connaissances sur ces concepts fondamentaux de biochimie.
