Biochimie 1ère année - Énantiomères

Podcast

Play an AI-generated podcast conversation about this lesson

Questions and Answers

Quel produit est formé par la réduction du D-glucose?

D-fructose

D-mannose

D-mannitol

D-glucitol (correct)

Quel est le résultat de l'oxydation douce des aldoses en milieu alcalin?

Formation d'acide aldéhydrique

Formation d'acide uronique

Formation d'acide aldarique

Formation d'acide aldonique (correct)

Quel oxydant peut provoquer l'oxydation forte des oses?

Iode

HNO3 (correct)

Hydrogène peroxyde

Brome

Quelle est la conséquence de la réduction d'un cétose?

Formation de polyalcools épimères Signup and view all the answers

Quelles fonctions peuvent être estérifiées par des acides minéraux?

Fonctions alcooliques uniquement Signup and view all the answers

Quelle réaction se produit lors de l'acétylation des groupements alcool?

Remplacement des OH par O-acétyles Signup and view all the answers

Que se passe-t-il lors d'une oxydation forte de l'aldose par de l'HNO3?

Oxydation de la fonction alcool primaire et de la fonction réductrice Signup and view all the answers

Quel acide est obtenu à partir du D-glucose après oxydation forte?

Acide glucarique Signup and view all the answers

Quelle propriété physique est différente entre les énantiomères ?

Le pouvoir rotatoire Signup and view all the answers

Quel est le nombre de stéréoisomères pour un aldose avec n atomes de carbone ?

$2n-2$ Signup and view all the answers

Comment un mélange racémique se comporte-t-il sur la lumière polarisée ?

Il n'a aucun effet sur la lumière polarisée Signup and view all the answers

Quel terme désigne une substance qui dévie le plan de polarisation dans le sens inverse des aiguilles d’une montre ?

Lévogyre Signup and view all the answers

Quelle relation existe entre la position du carbone asymétrique et la classification des oses en D et L ?

Cela dépend de la position de la fonction alcool secondaire sur l'avant-dernier carbone Signup and view all the answers

Quelle est la caractéristique du dihydroxyacétone en termes d'activité optique ?

Il n'a pas de carbone asymétrique Signup and view all the answers

Quelle est l'expression de l'angle de rotation α en fonction de la concentration c, de la longueur l et du pouvoir rotatoire spécifique ?

α = $ ext{[α]}θλ * c * l$ Signup and view all the answers

Quel est le comportement des énantiomères sur le plan de polarisation ?

Ils dévient le plan de polarisation de manière opposée Signup and view all the answers

Quel est le pouvoir rotatoire du α méthyl-glucoside à 20°C?

<ul> <li>154°</li> </ul> Signup and view all the answers

Quelle position du groupement CH2OH détermine la série D dans la représentation de Haworth?

3 Signup and view all the answers

Quelle forme cyclique est la plus stable parmi les aldohexoses?

Cyclique pyranose Signup and view all the answers

Dans la représentation de Haworth, comment les liaisons hydroxyles sont-elles représentées?

Par des traits verticaux Signup and view all the answers

Quel carbone est considéré comme le carbone anomérique pour les cétoses?

2 Signup and view all the answers

Quelles sont les deux formes principales d'un cycle pyranique?

Forme chaise et bateau Signup and view all the answers

Quelle assertion concernant la cyclisation des aldopentoses est correcte?

Elle produit des glucopyranoses et des glucofuranoses. Signup and view all the answers

Les formes tridimensionnelles d'un cycle hexagonal sont caractérisées par:

Des rotations interchangeables sans rupture de liaison Signup and view all the answers

Quels sont les produits obtenus lorsque l'aldéhyde réagit avec deux molécules d'alcool?

Acétal Signup and view all the answers

Quel isomère est formé lors de la méthylation du D-glucose par le méthanol?

Méthyl-glucoside Signup and view all the answers

Quel type de réaction est impliqué dans la formation d'un hémicétal à partir d'une cétone?

Acétalisation Signup and view all the answers

Quelle caractéristique définie les diastéréo-isomères?

Ils ont au moins deux carbones asymétriques. Signup and view all the answers

À quoi sert la perméthylation d'une molécule d'aldohexose?

À bloquer la fonction aldéhydique Signup and view all the answers

Pourquoi la formule linéaire des oses ne suffit-elle pas pour expliquer leurs propriétés?

Elle ne rend pas compte des réactions intramoléculaires. Signup and view all the answers

Quelles sont les substances produites lors de l'hémicétalisation d'une cétone?

Un hémicétal Signup and view all the answers

Quel est le résultat expérimental de la perméthylation d'un aldohexose sous forme hydratée?

Pentamethyl-aldohexose Signup and view all the answers

Quel est le pH et la température nécessaires pour réaliser l'hydrolyse chimique par l'ion H+ ?

pH acide et 60°C Signup and view all the answers

Quel est le type d'enzyme responsable de l'hydrolyse des liaisons glycosidiques ?

Hydrolases Signup and view all the answers

Quel diholoside est considéré comme réducteur ?

Maltose Signup and view all the answers

Quel est le nom systématique du lactose ?

β-D-Galactopyranosyl(1-4)D-Glucopyranose Signup and view all the answers

Quel est le principal caractéristique des disaccharides non réducteurs ?

Ils ne présentent aucune fonction OH semi-acétalique libre. Signup and view all the answers

Quel diholoside est utilisé dans les productions alimentaires courantes et se compose de deux unités d'oses ?

Saccharose Signup and view all the answers

Comment le saccharose est-il formé ?

De l'union d'α-D-glucopyranose et de β-D-fructofuranose Signup and view all the answers

Quelle enzyme est principalement responsable de l'hydrolyse du saccharose dans l'organisme ?

β-Fructofuranosidase Signup and view all the answers

Study Notes

Propriétés des énantiomères

Les propriétés chimiques et physiques des énantiomères sont identiques sauf pour le pouvoir rotatoire.
Pouvoir rotatoire : déviation du plan de polarisation de la lumière par les énantiomères.
Formule pour les stéréoisomères : 2n-2 pour les aldoses et 2n-3 pour les cétoses.

Pouvoir rotatoire et activité optique

L'angle de rotation α dépend de la concentration (c) et de l'épaisseur (l) de la cuve.
Un mélange équimolaire d'énantiomères est appelé mélange racémique, inactif sur la lumière polarisée.
Lévogyre (-) : rotation inverse des aiguilles d’une montre.
Dextrogyre (+) : rotation dans le sens des aiguilles d’une montre.

Nomenclature D et L

Classification des oses en séries D et L basée sur la fonction alcool secondaire liée au carbone asymétrique le plus éloigné de la fonction réductrice.
Les aldoses D et L sont des énantiomères.
Exemples connus : D(+) glucose et D(+) mannose.

Structure cyclique des oses

La cyclisation des oses découle de la réaction d’acétalisation entre le carbonyle et une fonction alcool.
Les aldoses peuvent former des hémi-acétals internes.
La methylation du D-glucose produit deux isomères de méthyl-glucoside avec différents pouvoirs rotatoires.

Représentation de Haworth

Permet une visualisation des structures cycliques des oses.
La position de CH2OH détermine la série D ou L dans la représentation de Haworth.
Les cycles des aldohexoses tendent à former des glucopyranoses, plus stables que les glucofuranoses.

Conformation des structures cycliques

Les cycles de 5 ou 6 atomes ne sont pas planaires et peuvent adopter différentes conformations (chaise et bateau).
Exemple : D-glucose peut donner D-sorbitol à partir de la réduction d’un cétose.

Oxydation des oses

L'oxydation douce transforme la fonction réductrice en acide (acides aldonique).
L'oxydation forte avec HNO3 modifie les fonctions réductrices et alcool en acides (acides aldariques).
Le groupement cétone n’est pas oxydé par l’iode en milieu basique.

Estérification

Les fonctions alcooliques des oses peuvent être estérifiées par des acides minéraux et organiques.
L'acétylation remplace les hydroxyles par des groupes O-acétyles.

Hydrolyse des liaisons glycosidiques

Hydrolyse chimique : non spécifique, rompt toutes les liaisons glycosidiques.
Hydrolyse enzymatique : spécifique, réalisée par des glycosidases.

Disaccharides

Disaccharides réducteurs : possèdent une fonction OH semi-acétalique libre (ex : lactose, maltose).
Disaccharides non réducteurs : pas de fonction OH libre (ex : saccharose).
Saccharose : produit de l'union de α-D-glucopyranose et β-D-fructofuranose (sucre de table).

Polysaccharides

Homopolyosides : formés d'oses identiques.
Hétéropolyosides : formés d'oses différents.

Studying That Suits You

Use AI to generate personalized quizzes and flashcards to suit your learning preferences.

Description

Ce quiz se concentre sur les propriétés chimiques et physiques des énantiomères, en particulier le pouvoir rotatoire. Vous découvrirez les stéréoisomères des aldoses et des cétoses en relation avec le nombre d'atomes de carbone. Testez vos connaissances sur ces concepts fondamentaux de biochimie.