Biochimie 1ère année - Énantiomères
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Questions and Answers

Quel produit est formé par la réduction du D-glucose?

  • D-fructose
  • D-mannose
  • D-mannitol
  • D-glucitol (correct)

    • Quel est le résultat de l'oxydation douce des aldoses en milieu alcalin?

  • Formation d'acide aldéhydrique
  • Formation d'acide uronique
  • Formation d'acide aldarique
  • Formation d'acide aldonique (correct)

    • Quel oxydant peut provoquer l'oxydation forte des oses?

  • Iode
  • HNO3 (correct)
  • Hydrogène peroxyde
  • Brome

    • Quelle est la conséquence de la réduction d'un cétose?

    <p>Formation de polyalcools épimères</p> Signup and view all the answers

    Quelles fonctions peuvent être estérifiées par des acides minéraux?

    <p>Fonctions alcooliques uniquement</p> Signup and view all the answers

    Quelle réaction se produit lors de l'acétylation des groupements alcool?

    <p>Remplacement des OH par O-acétyles</p> Signup and view all the answers

    Que se passe-t-il lors d'une oxydation forte de l'aldose par de l'HNO3?

    <p>Oxydation de la fonction alcool primaire et de la fonction réductrice</p> Signup and view all the answers

    Quel acide est obtenu à partir du D-glucose après oxydation forte?

    <p>Acide glucarique</p> Signup and view all the answers

    Quelle propriété physique est différente entre les énantiomères ?

    <p>Le pouvoir rotatoire</p> Signup and view all the answers

    Quel est le nombre de stéréoisomères pour un aldose avec n atomes de carbone ?

    <p>$2n-2$</p> Signup and view all the answers

    Comment un mélange racémique se comporte-t-il sur la lumière polarisée ?

    <p>Il n'a aucun effet sur la lumière polarisée</p> Signup and view all the answers

    Quel terme désigne une substance qui dévie le plan de polarisation dans le sens inverse des aiguilles d’une montre ?

    <p>Lévogyre</p> Signup and view all the answers

    Quelle relation existe entre la position du carbone asymétrique et la classification des oses en D et L ?

    <p>Cela dépend de la position de la fonction alcool secondaire sur l'avant-dernier carbone</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la caractéristique du dihydroxyacétone en termes d'activité optique ?

    <p>Il n'a pas de carbone asymétrique</p> Signup and view all the answers

    Quelle est l'expression de l'angle de rotation α en fonction de la concentration c, de la longueur l et du pouvoir rotatoire spécifique ?

    <p>α = $ ext{[α]}θλ * c * l$</p> Signup and view all the answers

    Quel est le comportement des énantiomères sur le plan de polarisation ?

    <p>Ils dévient le plan de polarisation de manière opposée</p> Signup and view all the answers

    Quel est le pouvoir rotatoire du α méthyl-glucoside à 20°C?

    <ul> <li>154°</li> </ul> Signup and view all the answers

    Quelle position du groupement CH2OH détermine la série D dans la représentation de Haworth?

    <p>3</p> Signup and view all the answers

    Quelle forme cyclique est la plus stable parmi les aldohexoses?

    <p>Cyclique pyranose</p> Signup and view all the answers

    Dans la représentation de Haworth, comment les liaisons hydroxyles sont-elles représentées?

    <p>Par des traits verticaux</p> Signup and view all the answers

    Quel carbone est considéré comme le carbone anomérique pour les cétoses?

    <p>2</p> Signup and view all the answers

    Quelles sont les deux formes principales d'un cycle pyranique?

    <p>Forme chaise et bateau</p> Signup and view all the answers

    Quelle assertion concernant la cyclisation des aldopentoses est correcte?

    <p>Elle produit des glucopyranoses et des glucofuranoses.</p> Signup and view all the answers

    Les formes tridimensionnelles d'un cycle hexagonal sont caractérisées par:

    <p>Des rotations interchangeables sans rupture de liaison</p> Signup and view all the answers

    Quels sont les produits obtenus lorsque l'aldéhyde réagit avec deux molécules d'alcool?

    <p>Acétal</p> Signup and view all the answers

    Quel isomère est formé lors de la méthylation du D-glucose par le méthanol?

    <p>Méthyl-glucoside</p> Signup and view all the answers

    Quel type de réaction est impliqué dans la formation d'un hémicétal à partir d'une cétone?

    <p>Acétalisation</p> Signup and view all the answers

    Quelle caractéristique définie les diastéréo-isomères?

    <p>Ils ont au moins deux carbones asymétriques.</p> Signup and view all the answers

    À quoi sert la perméthylation d'une molécule d'aldohexose?

    <p>À bloquer la fonction aldéhydique</p> Signup and view all the answers

    Pourquoi la formule linéaire des oses ne suffit-elle pas pour expliquer leurs propriétés?

    <p>Elle ne rend pas compte des réactions intramoléculaires.</p> Signup and view all the answers

    Quelles sont les substances produites lors de l'hémicétalisation d'une cétone?

    <p>Un hémicétal</p> Signup and view all the answers

    Quel est le résultat expérimental de la perméthylation d'un aldohexose sous forme hydratée?

    <p>Pentamethyl-aldohexose</p> Signup and view all the answers

    Quel est le pH et la température nécessaires pour réaliser l'hydrolyse chimique par l'ion H+ ?

    <p>pH acide et 60°C</p> Signup and view all the answers

    Quel est le type d'enzyme responsable de l'hydrolyse des liaisons glycosidiques ?

    <p>Hydrolases</p> Signup and view all the answers

    Quel diholoside est considéré comme réducteur ?

    <p>Maltose</p> Signup and view all the answers

    Quel est le nom systématique du lactose ?

    <p>β-D-Galactopyranosyl(1-4)D-Glucopyranose</p> Signup and view all the answers

    Quel est le principal caractéristique des disaccharides non réducteurs ?

    <p>Ils ne présentent aucune fonction OH semi-acétalique libre.</p> Signup and view all the answers

    Quel diholoside est utilisé dans les productions alimentaires courantes et se compose de deux unités d'oses ?

    <p>Saccharose</p> Signup and view all the answers

    Comment le saccharose est-il formé ?

    <p>De l'union d'α-D-glucopyranose et de β-D-fructofuranose</p> Signup and view all the answers

    Quelle enzyme est principalement responsable de l'hydrolyse du saccharose dans l'organisme ?

    <p>β-Fructofuranosidase</p> Signup and view all the answers

    Study Notes

    Propriétés des énantiomères

    • Les propriétés chimiques et physiques des énantiomères sont identiques sauf pour le pouvoir rotatoire.
    • Pouvoir rotatoire : déviation du plan de polarisation de la lumière par les énantiomères.
    • Formule pour les stéréoisomères : 2n-2 pour les aldoses et 2n-3 pour les cétoses.

    Pouvoir rotatoire et activité optique

    • L'angle de rotation α dépend de la concentration (c) et de l'épaisseur (l) de la cuve.
    • Un mélange équimolaire d'énantiomères est appelé mélange racémique, inactif sur la lumière polarisée.
    • Lévogyre (-) : rotation inverse des aiguilles d’une montre.
    • Dextrogyre (+) : rotation dans le sens des aiguilles d’une montre.

    Nomenclature D et L

    • Classification des oses en séries D et L basée sur la fonction alcool secondaire liée au carbone asymétrique le plus éloigné de la fonction réductrice.
    • Les aldoses D et L sont des énantiomères.
    • Exemples connus : D(+) glucose et D(+) mannose.

    Structure cyclique des oses

    • La cyclisation des oses découle de la réaction d’acétalisation entre le carbonyle et une fonction alcool.
    • Les aldoses peuvent former des hémi-acétals internes.
    • La methylation du D-glucose produit deux isomères de méthyl-glucoside avec différents pouvoirs rotatoires.

    Représentation de Haworth

    • Permet une visualisation des structures cycliques des oses.
    • La position de CH2OH détermine la série D ou L dans la représentation de Haworth.
    • Les cycles des aldohexoses tendent à former des glucopyranoses, plus stables que les glucofuranoses.

    Conformation des structures cycliques

    • Les cycles de 5 ou 6 atomes ne sont pas planaires et peuvent adopter différentes conformations (chaise et bateau).
    • Exemple : D-glucose peut donner D-sorbitol à partir de la réduction d’un cétose.

    Oxydation des oses

    • L'oxydation douce transforme la fonction réductrice en acide (acides aldonique).
    • L'oxydation forte avec HNO3 modifie les fonctions réductrices et alcool en acides (acides aldariques).
    • Le groupement cétone n’est pas oxydé par l’iode en milieu basique.

    Estérification

    • Les fonctions alcooliques des oses peuvent être estérifiées par des acides minéraux et organiques.
    • L'acétylation remplace les hydroxyles par des groupes O-acétyles.

    Hydrolyse des liaisons glycosidiques

    • Hydrolyse chimique : non spécifique, rompt toutes les liaisons glycosidiques.
    • Hydrolyse enzymatique : spécifique, réalisée par des glycosidases.

    Disaccharides

    • Disaccharides réducteurs : possèdent une fonction OH semi-acétalique libre (ex : lactose, maltose).
    • Disaccharides non réducteurs : pas de fonction OH libre (ex : saccharose).
    • Saccharose : produit de l'union de α-D-glucopyranose et β-D-fructofuranose (sucre de table).

    Polysaccharides

    • Homopolyosides : formés d'oses identiques.
    • Hétéropolyosides : formés d'oses différents.

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    Quiz Team

    Description

    Ce quiz se concentre sur les propriétés chimiques et physiques des énantiomères, en particulier le pouvoir rotatoire. Vous découvrirez les stéréoisomères des aldoses et des cétoses en relation avec le nombre d'atomes de carbone. Testez vos connaissances sur ces concepts fondamentaux de biochimie.

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