Biochimie 1ère année - Énantiomères

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Questions and Answers

Quel produit est formé par la réduction du D-glucose?

  • D-fructose
  • D-mannose
  • D-mannitol
  • D-glucitol (correct)

Quel est le résultat de l'oxydation douce des aldoses en milieu alcalin?

  • Formation d'acide aldéhydrique
  • Formation d'acide uronique
  • Formation d'acide aldarique
  • Formation d'acide aldonique (correct)

Quel oxydant peut provoquer l'oxydation forte des oses?

  • Iode
  • HNO3 (correct)
  • Hydrogène peroxyde
  • Brome

Quelle est la conséquence de la réduction d'un cétose?

<p>Formation de polyalcools épimères (B)</p> Signup and view all the answers

Quelles fonctions peuvent être estérifiées par des acides minéraux?

<p>Fonctions alcooliques uniquement (C)</p> Signup and view all the answers

Quelle réaction se produit lors de l'acétylation des groupements alcool?

<p>Remplacement des OH par O-acétyles (A)</p> Signup and view all the answers

Que se passe-t-il lors d'une oxydation forte de l'aldose par de l'HNO3?

<p>Oxydation de la fonction alcool primaire et de la fonction réductrice (D)</p> Signup and view all the answers

Quel acide est obtenu à partir du D-glucose après oxydation forte?

<p>Acide glucarique (C)</p> Signup and view all the answers

Quelle propriété physique est différente entre les énantiomères ?

<p>Le pouvoir rotatoire (D)</p> Signup and view all the answers

Quel est le nombre de stéréoisomères pour un aldose avec n atomes de carbone ?

<p>$2n-2$ (C)</p> Signup and view all the answers

Comment un mélange racémique se comporte-t-il sur la lumière polarisée ?

<p>Il n'a aucun effet sur la lumière polarisée (D)</p> Signup and view all the answers

Quel terme désigne une substance qui dévie le plan de polarisation dans le sens inverse des aiguilles d’une montre ?

<p>Lévogyre (C)</p> Signup and view all the answers

Quelle relation existe entre la position du carbone asymétrique et la classification des oses en D et L ?

<p>Cela dépend de la position de la fonction alcool secondaire sur l'avant-dernier carbone (A)</p> Signup and view all the answers

Quelle est la caractéristique du dihydroxyacétone en termes d'activité optique ?

<p>Il n'a pas de carbone asymétrique (C)</p> Signup and view all the answers

Quelle est l'expression de l'angle de rotation α en fonction de la concentration c, de la longueur l et du pouvoir rotatoire spécifique ?

<p>α = $ ext{[α]}θλ * c * l$ (A)</p> Signup and view all the answers

Quel est le comportement des énantiomères sur le plan de polarisation ?

<p>Ils dévient le plan de polarisation de manière opposée (B)</p> Signup and view all the answers

Quel est le pouvoir rotatoire du α méthyl-glucoside à 20°C?

<ul> <li>154° (D)</li> </ul> Signup and view all the answers

Quelle position du groupement CH2OH détermine la série D dans la représentation de Haworth?

<p>3 (B)</p> Signup and view all the answers

Quelle forme cyclique est la plus stable parmi les aldohexoses?

<p>Cyclique pyranose (B)</p> Signup and view all the answers

Dans la représentation de Haworth, comment les liaisons hydroxyles sont-elles représentées?

<p>Par des traits verticaux (B)</p> Signup and view all the answers

Quel carbone est considéré comme le carbone anomérique pour les cétoses?

<p>2 (B)</p> Signup and view all the answers

Quelles sont les deux formes principales d'un cycle pyranique?

<p>Forme chaise et bateau (D)</p> Signup and view all the answers

Quelle assertion concernant la cyclisation des aldopentoses est correcte?

<p>Elle produit des glucopyranoses et des glucofuranoses. (A)</p> Signup and view all the answers

Les formes tridimensionnelles d'un cycle hexagonal sont caractérisées par:

<p>Des rotations interchangeables sans rupture de liaison (D)</p> Signup and view all the answers

Quels sont les produits obtenus lorsque l'aldéhyde réagit avec deux molécules d'alcool?

<p>Acétal (C)</p> Signup and view all the answers

Quel isomère est formé lors de la méthylation du D-glucose par le méthanol?

<p>Méthyl-glucoside (A)</p> Signup and view all the answers

Quel type de réaction est impliqué dans la formation d'un hémicétal à partir d'une cétone?

<p>Acétalisation (D)</p> Signup and view all the answers

Quelle caractéristique définie les diastéréo-isomères?

<p>Ils ont au moins deux carbones asymétriques. (B)</p> Signup and view all the answers

À quoi sert la perméthylation d'une molécule d'aldohexose?

<p>À bloquer la fonction aldéhydique (B)</p> Signup and view all the answers

Pourquoi la formule linéaire des oses ne suffit-elle pas pour expliquer leurs propriétés?

<p>Elle ne rend pas compte des réactions intramoléculaires. (C)</p> Signup and view all the answers

Quelles sont les substances produites lors de l'hémicétalisation d'une cétone?

<p>Un hémicétal (C)</p> Signup and view all the answers

Quel est le résultat expérimental de la perméthylation d'un aldohexose sous forme hydratée?

<p>Pentamethyl-aldohexose (B)</p> Signup and view all the answers

Quel est le pH et la température nécessaires pour réaliser l'hydrolyse chimique par l'ion H+ ?

<p>pH acide et 60°C (B)</p> Signup and view all the answers

Quel est le type d'enzyme responsable de l'hydrolyse des liaisons glycosidiques ?

<p>Hydrolases (D)</p> Signup and view all the answers

Quel diholoside est considéré comme réducteur ?

<p>Maltose (B), Lactose (C)</p> Signup and view all the answers

Quel est le nom systématique du lactose ?

<p>β-D-Galactopyranosyl(1-4)D-Glucopyranose (B)</p> Signup and view all the answers

Quel est le principal caractéristique des disaccharides non réducteurs ?

<p>Ils ne présentent aucune fonction OH semi-acétalique libre. (B)</p> Signup and view all the answers

Quel diholoside est utilisé dans les productions alimentaires courantes et se compose de deux unités d'oses ?

<p>Saccharose (A), Lactose (B), Maltose (D)</p> Signup and view all the answers

Comment le saccharose est-il formé ?

<p>De l'union d'α-D-glucopyranose et de β-D-fructofuranose (D)</p> Signup and view all the answers

Quelle enzyme est principalement responsable de l'hydrolyse du saccharose dans l'organisme ?

<p>β-Fructofuranosidase (A), α-Glucosidase (B)</p> Signup and view all the answers

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Study Notes

Propriétés des énantiomères

  • Les propriétés chimiques et physiques des énantiomères sont identiques sauf pour le pouvoir rotatoire.
  • Pouvoir rotatoire : déviation du plan de polarisation de la lumière par les énantiomères.
  • Formule pour les stéréoisomères : 2n-2 pour les aldoses et 2n-3 pour les cétoses.

Pouvoir rotatoire et activité optique

  • L'angle de rotation α dépend de la concentration (c) et de l'épaisseur (l) de la cuve.
  • Un mélange équimolaire d'énantiomères est appelé mélange racémique, inactif sur la lumière polarisée.
  • Lévogyre (-) : rotation inverse des aiguilles d’une montre.
  • Dextrogyre (+) : rotation dans le sens des aiguilles d’une montre.

Nomenclature D et L

  • Classification des oses en séries D et L basée sur la fonction alcool secondaire liée au carbone asymétrique le plus éloigné de la fonction réductrice.
  • Les aldoses D et L sont des énantiomères.
  • Exemples connus : D(+) glucose et D(+) mannose.

Structure cyclique des oses

  • La cyclisation des oses découle de la réaction d’acétalisation entre le carbonyle et une fonction alcool.
  • Les aldoses peuvent former des hémi-acétals internes.
  • La methylation du D-glucose produit deux isomères de méthyl-glucoside avec différents pouvoirs rotatoires.

Représentation de Haworth

  • Permet une visualisation des structures cycliques des oses.
  • La position de CH2OH détermine la série D ou L dans la représentation de Haworth.
  • Les cycles des aldohexoses tendent à former des glucopyranoses, plus stables que les glucofuranoses.

Conformation des structures cycliques

  • Les cycles de 5 ou 6 atomes ne sont pas planaires et peuvent adopter différentes conformations (chaise et bateau).
  • Exemple : D-glucose peut donner D-sorbitol à partir de la réduction d’un cétose.

Oxydation des oses

  • L'oxydation douce transforme la fonction réductrice en acide (acides aldonique).
  • L'oxydation forte avec HNO3 modifie les fonctions réductrices et alcool en acides (acides aldariques).
  • Le groupement cétone n’est pas oxydé par l’iode en milieu basique.

Estérification

  • Les fonctions alcooliques des oses peuvent être estérifiées par des acides minéraux et organiques.
  • L'acétylation remplace les hydroxyles par des groupes O-acétyles.

Hydrolyse des liaisons glycosidiques

  • Hydrolyse chimique : non spécifique, rompt toutes les liaisons glycosidiques.
  • Hydrolyse enzymatique : spécifique, réalisée par des glycosidases.

Disaccharides

  • Disaccharides réducteurs : possèdent une fonction OH semi-acétalique libre (ex : lactose, maltose).
  • Disaccharides non réducteurs : pas de fonction OH libre (ex : saccharose).
  • Saccharose : produit de l'union de α-D-glucopyranose et β-D-fructofuranose (sucre de table).

Polysaccharides

  • Homopolyosides : formés d'oses identiques.
  • Hétéropolyosides : formés d'oses différents.

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