Biochemische Funktionen von Kohlenhydraten

Biochemische Funktionen von Zucker/Kohlenhydraten

• Kohlenhydrate sind essentielle Energielieferanten: Glukose, Glykogen (bei Tieren), Stärke (bei Pflanzen).
• Gerüst- und Strukturverbindungen: Cellulose (Pflanzen), Chitin (Exoskelette von Tieren), Glycokalyx (Schutzschicht der Zelloberflächen).
• Kohlenhydrate spielen eine Rolle in Signal- und Erkennungsprozessen in biologischen Systemen.

Chemische Eigenschaften

• Kohlenhydrate besitzen Aldehyd- und Ketofunktionalitäten sowie Hydroxygruppen.
• Allgemeine Formel der Saccharide: (CₙH₂Oₙ) mit n ≥ 3, enthalten Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff.

Monosaccharide

• Unverkoppelte Zuckermoleküle werden als Monosaccharide bezeichnet.
• Monosaccharide können als Di- und Polysaccharide verkoppelt werden, sowohl linear als auch als verzweigte Polymere.
• Aldohexosen haben 4 chirale Kohlenstoffzentren, was zu 24 verschiedenen Stereoisomeren führt.

Stereochemie

• Das letzte chirale Zentrum bestimmt die D- und L-Konfiguration von Zuckern.
• D-Zucker: Hydroxylgruppe am asymmetrischen Zentrum am weitesten von der Carbonylgruppe hat die gleiche Konfiguration wie D-Glyceraldehyd.
• L-Zucker: entgegengesetzte Konfiguration im Vergleich zu D-Zucker.

Physiologische Eigenschaften von Stereoisomeren

• Stereoisomere können unterschiedliche physiologische Eigenschaften aufweisen.
• Beispiel: (R)-Enantiomer von Thalidomid lindert Schwangerschaftsübelkeit, während (S)-Enantiomer teratogene Wirkung hat.

Kohlenhydratfamilien

• Aldosen und Ketosen besitzen unterschiedliche Strukturen und Stereoisomerien.
• Ketohexosen haben 3 chirale Zentren und ergeben 8 Stereoisomere (4 D- und 4 L-Formen).

Reaktion von Hydroxylgruppen und Carbonylgruppen

• Bildung von Hemiacetalen (aus Aldehyden) und Hemiketalen (aus Keton).
• Cyclische Hemiacetale oder Hemiketale entstehen durch intramolekulare Reaktionen.

Anomeres Zentrum

• Das anomere Zentrum bestimmt die alpha- (Hydroxylgruppe auf der entgegengesetzten Seite) oder beta-Konfiguration (Hydroxylgruppe auf der gleichen Seite).
• Bildung eines neuen chiralen Zentrums.

Verknüpfung von Monosacchariden

• Glykosidische Bindung entsteht durch Reaktion des anomeren Zentrums mit einer weiteren Hydroxylgruppe.
• Resultat kann Acetal (von Hemiacetal) oder Ketal (von Hemiketal) sein.

Häufigstes Disaccharid

• Entsteht durch die Ausbildung einer glykosidischen Bindung zwischen anomeren Kohlenstoffatomen von Monosacchariden.