Anhídridos en Química Orgánica

Study Notes

Los anhídridos son el producto de la condensación de dos moléculas de ácidos carboxílicos, perdiendo una molécula de agua.
La fórmula general de los anhídridos es (RCO)2O, donde R es un grupo alquilo o arilo.
El nombre anhídrido significa "sin agua".
Los ácidos que forman los anhídridos pueden ser iguales (simétricos) o diferentes (mixtos).
Se nombran igual que los ácidos, sustituyendo la palabra "ácido" por "anhídrido".
En los anhídridos mixtos, se mencionan los nombres de los ácidos en orden alfabético.
Los anhídridos pueden formar anillos cuando provienen de ácidos dicarboxílicos.
Los anillos más estables son de 5 y 6 miembros.
Los anhídridos de ácidos monocarboxílicos suelen ser líquidos a temperatura ambiente, mientras que los de ácidos dicarboxílicos son sólidos.
El anhídrido acético ((CH3CO)2O) es un líquido corrosivo e irritante, importante como reactivo en laboratorio e industria.
Las reacciones de acilación son procesos donde los grupos acilo (R-CO-) se transfieren a otra molécula.
La hidrólisis de los anhídridos es la descomposición por acción del agua.
Los anhídridos son agentes de acilación muy reactivos.
Los anhídridos reaccionan con alcoholes para formar ésteres (alcohólisis).
Los anhídridos reaccionan con amoniaco (NH3) para dar amidas (amonólisis).

El ácido fosfórico también puede formar anhídridos mediante deshidratación.
El ácido fosfórico, al tener tres grupos –OH, puede formar más de un enlace anhídrido.
El anhídrido más simple del ácido fosfórico es el ácido pirofosfórico (PPi), formado por dos moléculas de ácido fosfórico.
PPi puede reaccionar con una tercera molécula de ácido fosfórico para formar ácido trifosfórico (PPPi).
La adenosina trifosfato (ATP) es una molécula que proporciona energía en las reacciones químicas debido a sus enlaces anhídrido de alta energía.
El ATP es precursor de coenzimas importantes como el NAD+ y la coenzima A.

Los ésteres son derivados de ácidos carboxílicos, donde el grupo hidroxilo (-OH) del ácido es reemplazado por un grupo alcoxi (-OR).
La fórmula general de un éster es RCOOR', donde R y R' son grupos alquilo o arilo.
Se nombran incluyendo el nombre del grupo alquilo o arilo unido al oxígeno y luego la palabra "éster" seguida del ácido carboxílico del que derivan.
Los ésteres se encuentran en muchos compuestos naturales como grasas, aceites y ceras.
Los ésteres tienen olores característicos, por lo que se utilizan en la industria de perfumes y saborizantes.
Los ésteres se utilizan como solventes y plastificantes.
A los ésteres se les puede aplicar reacciones de hidrólisis, alcohólisis y aminólisis.