Алкохоли: Поим и Поделба

Органски соединенија составени од кислород и азот: Алкохоли

• Алкохолите се органски соединенија составени од кислород и азот.

Поим и поделба на алкохоли

• Алкохолите се хидроксилни деривати на јаглеводородите кои содржат -OH (хидроксилна) група.
• Во зависност од тоа за каков радикал е сврзана хидроксилната група, соединенијата се делат на алкохоли и феноли.
• Алкохоли: хидроксилната група е сврзана за ацикличен или алицикличен радикал (R-OH)
• Феноли: хидроксилната група е директно сврзана за бензенско јадро.
• -OH (хидроксилната) група е карактеристична функционална група за алкохолите.

Поделба на алкохолите

• Алкохолите се делат според радикалот за кој е сврзана хидроксилната група (заситени, незаситени, алициклични).

• Класификација според видот на јаглеродниот атом за кој е сврзана хидроксилната група: на примарни, секундарни и терцијарни.

  • Примарен алкохол: хидроксилната група е поврзана со јаглероден атом кој што е поврзан со еден друг јаглероден атом CH3CH2CH2OH
  • Секундарен алкохол: хидроксилната група e поврзана со јаглероден атом кој што е поврзан со два други јаглеродни атоми CH3-CH-CH3 | OH
  • Терцијарен алкохол: хидроксилната група е поврзана со јаглероден атом кој што е поврзан со три други јаглеродни атоми CH3 | CH3-C-CH3 | OH

• Поделба според бројот на хидроксилните групи во молекулата: монохидроксилни, дихидроксилни, полихидроксилни.

• Не постојат соединенија кај кои две хидроксилни групи се сврзани за еден ист јаглероден атом.

Номенклатура на алкохоли

• Според правилата на IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), имињата се формираат од името на јаглеводородот од кој е изведен алкохолот и наставката -ол.
• Често се именуваат со кажување на името на радикалот и зборот алкохол одделно.
• За именување се користат и тривијални имиња.
• Примери за именување:
  • CH3-CH2-OH: етанол (етил алкохол, изопропанол)
  • CH3-CH-CH3: пропан-2-ол (изопропил алкохол, изопропанол) | OH
  • HO-CH2-CH-CH2-CH3: 2-метилбутан-1-ол | CH3
  • HO-CH2-CH2-CH2-OH: пропан-1,3-диол
  • Циклохексанол OH
• 2-метилпропан-2-ол (изобутил алкохол, изобутанол) CH3 CH3-C-CH₃ OH

Изомерија кај алкохолите

• Кај алкохолите присутна е структурната изомерија:
  • Изомерија на низа: различен распоред на јаглеродните атоми во низата.
  • Положбена (позициона) изомерија: различна местоположба на хидроксилната група.
  • Функционална изомерија: алкохолите покажуваат функционална изомерија со соединенија познати како етери.

Добивање на алкохоли:

• Адиција на вода на алкени:

  • CH2=CH-CH3 + H-OH ➜ CH3-CH-CH3 | OH

• Реакција на алкил халогенид со база

  • R-X + OH- (или H2O) → R-OH + X- (или HX), каде X е халоген.
  • CH3CH2Cl + NaOH ➜ CH3CH2OH + NaCl

• Алкохолна ферментација на шеќери: C6H12O6 ➜ 2C2H5OH + 2CO2

• Редукција (хидрогенација) на алдехиди и кетони.

• Оксидација на етен, при што се добива дихидроксиден алкохол (етандиол или гликол).

Својства на алкохолите

• Својствата зависат од структурата на хидроксилната група и радикалот за кој е сврзана хидроксилната група.
• Хемиските врски C-C и C-H се неполарни, но врската O-H е поларна.
• Има голема разлика во електронегативноста на кислородот (повеќе електронегативен од водородот и јаглеродот) и водородот, што значи кислородот ги привлекува заедничките електронски двојки кон себе.
• Се предизвикува парцијално негативен полнеж (δ-) кај кислородот и парцијално позитивни полнежи (δ+) кај водородот и јаглеродот.
  • Кај алкохолите постојат две поларни места: C-O и O-H.

Физички својства на алкохолите

• Поради присуството на поларната хидроксилна група, алкохолите (особено помалите) покажуваат поинакви физички својства од јаглеводородите.
• Нижите алкохоли многу лесно се раствораат во вода поради градењето водородни врски помеѓу водородниот атом од хидроксилната група и кислородниот атом на водата, и водородните атоми на водата и кислородот од хидроксилната група.
• Со зголемување на јаглеродната низа, растворливоста се намалува поради влијанието на неполарноста на радикалот.
• Алкохолите образуваат водородни врски и помеѓу сопствените молекули, поради што имаат повисоки точки на вриење и топење од соодветните јаглеводороди (потребна е дополнителна енергија за раскинување на водородните врски).
• Со зголемување на релативната молекулска маса, топењето и вриењето кај алкохолите се приближуваат кон точките на соодветните јаглеводороди.
• Со зголемување на молекулската маса се зголемува и густината на алкохолите, па нижите алкохоли се лесно подвижни течности, потоа масловидни тешко подвижни, а вишите се цврсти супстанци.

Хемиски својства на алкохолите

• Поларноста на хидроксилната група влијае на реактивноста.
• Реакциите се последица на постоење на неколку реакциони центри: кислородниот атом од O-H, водородниот атом од O-H и јаглеродниот атом од C-OH.
• Реакциите вклучуваат раскинување на O-H врската или раскинување на C-OH врската.

Реакции на алкохоли

• Реакција со алкални метали:

  • Доаѓа до хетеролитичко раскинување на врската O-H, при што се добива алкохолатен анјон кој со металниот катјон гради соединение познато како алкохолат (алкоксид)
  • Алкохолатите во вода лесно хидролизираат-даваат силно базна средина H H3C H3C C O Na CH3 CH3

• Реакција со киселини:

  • Алкохолите реагираат со органски и неоргански киселини, при што се добиваат естери (реакцијата е позната како естерификација).
  • Раскинувањето на врската O-H е хомолитичко, а водородниот атом кај продуктот вода потекнува од алкохолот.

• Нуклеофилна супституција (замена на хидроксилна група со халоген елемент) R-OH + H-X ➜ R-X + HOH

Дехидратација на алкохоли (елиминација на вода)

• Продуктите зависат од условите при кои се одвива реакцијата:

  • На температура повисока од 170 °C се добива алкен.
  • На пониска температура (под 170 °C) и вишок алкохол се добива етер.

• Во двата случаи се употребува концентрирана сулфурна киселина како дехидратационо средство.

• Етерите се анхидриди на алкохолите, кај кои кислороден атом е сврзан за два радикали

• Во зависност од видот на радикалите етерот може да биде:

  • Симетричен (ист вид радикали се сврзани за кислородот)
  • Несиметрични (различен вид радикали се сврзани за кислородот)

• Со дехидратација на етанол на Т повисока од 170°С како продукт се добива диетилетер (или вообичаено се вика етер).

• Диетилетерот е лесно испарлива и запалива течност со опоен мирис. Неговата пареа е потешка од воздухот и со воздухот гради смеса која експлозивна. Тој е добар неполарен растворувач. Доколку се вдишат неговите пареи предизвикуваат опојност и дејствуваат како наркотик.

• Етерите покажуваат функционална изомерија со алкохолите

Реакции на Оксидација на алкохоли

• Во зависност од видот на алкохолот кој се оксидира како продукти може да се добијат алдехиди, или кетони;
• Доколку се оксидира примарен алкохол како продукт се добива алдехид
• Доколку се оксидира секундарен алкохол како продукт се добива кетон