Алдехиди и кетони

Алдехиди и кетони - Вовед

• Алдехидите и кетоните се органски соединенија кои содржат јаглерод, водород и кислород.
• Она што ги разликува од алкохолите и фенолите е функционалната група во нивната структура.
• Припаѓаат на соединенија со карбонилна функционална група, која ја содржат и јаглехидратите.

Состав, поделба, номенклатура и изомерија

• Алдехидите и кетоните имаат карбонилна група (C=O), каде јаглеродниот атом е поврзан со кислороден атом преку двојна врска.

Карбонилна група - Структура

• Карбонилната група има sp²-хибридизиран јаглероден атом кој формира три сигма врски во рамнина.
• Нехибридизираната p-орбитала на јаглеродот се преклопува со p-орбиталата на кислородот, формирајќи π-врска.
• Јаглеродниот атом е парцијално позитивен, а кислородниот парцијално негативен поради разликата во електронегативност.
• Поларноста влијае на физичките и хемиските својства на овие соединенија.

Алдехиди

• За јаглеродниот атом од карбонилната група е сврзан водороден атом и радикал.
• Соединенија кои имаат -CHO група сврзана за радикал.
• Исклучок е првиот член на хомолошката низа, кој има два водородни атоми врзани за јаглеродниот атом.

Кетони

• Јаглеродниот атом од карбонилната група е поврзан со два радикали.
• Соединенија во кои карбонилната (кето) група е сврзана со два радикала.

Поделба и изомерија

• Алдехидите се класифицираат:
  • Според видот на радикалите (ациклични, циклични, алифатични, ароматични).
  • Според бројот на алдехидните групи (моно-, диалдехиди).
• Кај алдехидите се јавува скелетна изомерија (изомерија на низата кај радикалот).
• Кетоните:
  • Се делат според радикалите на симетрични (со еднакви радикали) и несиметрични.
  • Се делат според бројот на кето групите на монокетони, дикетони итн.
  • Имаат положбена изомерија (различна положба на кето групата).

Функционална изомерија

• Кетоните покажуваат функционална изомерија со алдехидите, функционален изомер на пентанон е алдехидот со ист број на јаглеродни атоми (пентанал).

Номенклатура

• Алдехидите според IUPAC се именуваат со додавање на наставката -ал на името на јаглеводородот од основната низа.
• Нумерирањето започнува од јаглеродниот атом од алдехидната група.
• Кешоните според IUPAC се именуваат така што се зема името на јаглеводородот со ист број на јаглеродни атоми, како и кетонот, вклучувајќи го и јаглеродниот атом од карбонилната групата и се додава наставката -он.
• Нумерирањето на С-атомите се врши така што јаглеродот од кето групата да добие помала бројна вредност.

Добивање на алдехиди и кетони

• Најчест метод за добивање е оксидација на алкохоли со силни оксидациони средства или со воздушен кислород во присуство на катализатор.
• При оксидација на примарни алкохоли се добиваат алдехиди, а при оксидација на секундарни алкохоли се добиваат кетони.
• За индустриско добивање се користи хидратација на алкини со присуство на сулфурна киселина и катализатор.
• При редукција на киселински халогениди со различни редукциони средства се добиваат алдехиди и кетони.

Својства на алдехидите

• Кај алдехидите, за јаглеродниот атом од карбонилната група е сврзан водородов атом.
• Поради малиот волумен на водородниот атом, тој не ја попречува адицијата на честичка од реагенсите до карбонилната група
• Поради поларноста на алдехидната група, пониските претставници на алдехидите можат да градат водородни врски со водата, па затоа се растворливи во вода.
• Тие имаат повисока температура на вриење од алканите со блиски релативни молекулски маси, а пониска од соодветните алкохоли.
• Само првиот алдехид е во гасовита агрегатна состојба.
• За алдехидите се карактеристични следниве типови реакции: нуклеофилна адиција, оксидација на алдехидната група, супституција на водородните атоми од јаглеродниот атом сврзан за карбонилната група.

Хемиски реакции на алдехидите

• Нуклеофилна адиција се одвива поради двојната врска во карбонилната група и поларноста.
• Се добиваат т.н. цијанхидриии.
• При адиција на алкохол се добиваат полуацетали и ацетали.
• Алдехидите стапуваат во реакција на оксидација со различни оксидациони средства, при што се оксидираат до карбоксилни киселини.
• Се применуваат во класичната органска хемија за докажување на алдехидната група.
• Се користи т.н. реакција на сребрено огледало и реакцијата со Фелинговиот раствор.
• При редукција на алдехиди се добиваат примарни алкохоли.

Хемиски реакции на кетоните

• И кетоните содржат карбонилна група, тие стапуваат во истите типови реакции што ги разгледавме и кај алдехидите.
• Имаат поголем волумен во однос на водородот. Затоа, достапноста на честичките од реагенсот до карбонилната група е отежната.
• Алдехидите и кетоните можат да реагираат и самите меѓу себе .
• Редукцијата на кетоните се изведува во присуство на катализатор, а како краен продукт се добива секундарен алкохол.

Реагенси на оксидација

• Во присуство на оксидациони средства како KMnO₄, K₂Cr₂O₇или CrO₃ во значтелно потешко отколку кај алдехидите. Оксидацијата се одвива, при ригорозни услови, доаѓа до оксидација на СС (меѓу Сатомот од карбонилната група и атомот од еден од радикалите), па затоа при овие реакции се добива смеса од киселини
• Ови реакции служи за разликување на алдехидите од кетоните. За оксидација на кеточните се користат други реагенси, на пример СаО.

Алдехиди и кетони - претставници

• Мешанал (формалдехид)
• Етанал (ацеталдехид)
• Бензалдехид
• Пропанон (ацетон)