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Questions and Answers
Quel est l'impact du remplacement d'un atome d'hydrogène par un groupe électrorépulsif sur le pKa de l'acide acétique ?
Quel est l'impact du remplacement d'un atome d'hydrogène par un groupe électrorépulsif sur le pKa de l'acide acétique ?
- Le pKa augmente légèrement. (correct)
- Le pKa reste constant.
- Le pKa diminue considérablement.
- Le pKa devient indéfini.
Comment la distance influence-t-elle l'effet inductif sur le pKa d'un acide ?
Comment la distance influence-t-elle l'effet inductif sur le pKa d'un acide ?
- L'effet inductif augmente avec la distance.
- L'effet inductif ne s'applique pas aux acides carboxyliques.
- L'effet inductif est constant, indépendamment de la distance.
- L'effet inductif diminue rapidement avec la distance. (correct)
Quel pKa correspond à l'acide propionique ?
Quel pKa correspond à l'acide propionique ?
- 4,7
- 2,86
- 4,87 (correct)
- 5,5
Quel rôle joue un atome électronégatif proche d'un groupe OH dans le contexte de l'effet inductif ?
Quel rôle joue un atome électronégatif proche d'un groupe OH dans le contexte de l'effet inductif ?
Quelles sont les caractéristiques des effets inductifs dans les liaisons sigma ?
Quelles sont les caractéristiques des effets inductifs dans les liaisons sigma ?
Quelle est la définition d'un acide selon la théorie de Brönsted-Lowry?
Quelle est la définition d'un acide selon la théorie de Brönsted-Lowry?
Quelle est la caractéristique d'une base selon la théorie de Lewis?
Quelle est la caractéristique d'une base selon la théorie de Lewis?
Quel est l'impact principal de la résonance sur l'acidité des composés organiques ?
Quel est l'impact principal de la résonance sur l'acidité des composés organiques ?
Quelle affirmation est correcte concernant les pKa de l'acide carboxylique et de l'alcool mentionnés ?
Quelle affirmation est correcte concernant les pKa de l'acide carboxylique et de l'alcool mentionnés ?
Les théories d'acidité et de basicité sont utilisées pour:
Les théories d'acidité et de basicité sont utilisées pour:
Quel facteur structural est absent dans l'ion éthoxyde, rendant cet ion moins stable ?
Quel facteur structural est absent dans l'ion éthoxyde, rendant cet ion moins stable ?
Dans quel cas utiliserait-on la théorie de Lewis plutôt que celle de Brönsted-Lowry?
Dans quel cas utiliserait-on la théorie de Lewis plutôt que celle de Brönsted-Lowry?
Quel énoncé est faux concernant les théories d'acidité et de basicité?
Quel énoncé est faux concernant les théories d'acidité et de basicité?
Parmi les suivants, lequel n'est pas un facteur structurant affectant l'acidité des composés organiques ?
Parmi les suivants, lequel n'est pas un facteur structurant affectant l'acidité des composés organiques ?
Pourquoi l'ion carboxylate est-il plus stable que l'ion éthoxyde ?
Pourquoi l'ion carboxylate est-il plus stable que l'ion éthoxyde ?
Quel est le pKa de l'acide acétique (CH3COOH)?
Quel est le pKa de l'acide acétique (CH3COOH)?
Que se produit-il lorsque des atomes électroattracteurs sont introduits près d'une fonction acide?
Que se produit-il lorsque des atomes électroattracteurs sont introduits près d'une fonction acide?
Quel acide parmi les suivants est le plus acide?
Quel acide parmi les suivants est le plus acide?
Quelle est la variation d'énergie libre $ riangle G^0$ pour la dissociation de l'acide acétique en ions CH3COO- et H3O+?
Quelle est la variation d'énergie libre $ riangle G^0$ pour la dissociation de l'acide acétique en ions CH3COO- et H3O+?
Comment la présence de l'ion Cl- affecte-t-elle l'acidité par rapport à l'acide acétique?
Comment la présence de l'ion Cl- affecte-t-elle l'acidité par rapport à l'acide acétique?
Quel est l'effet d'un atome électronégatif sur l'acidité d'un acide?
Quel est l'effet d'un atome électronégatif sur l'acidité d'un acide?
Quelle est la relation entre ΔG° et la constante d'équilibre K?
Quelle est la relation entre ΔG° et la constante d'équilibre K?
Quel acide démontre une dissociation plus favorable avec une ΔG° de 90,8 kJ/mol?
Quel acide démontre une dissociation plus favorable avec une ΔG° de 90,8 kJ/mol?
Quel composé présente le pKa le plus faible, indiquant une acidité plus élevée ?
Quel composé présente le pKa le plus faible, indiquant une acidité plus élevée ?
Comment l'effet inductif influence-t-il l'acidité des acides carboxyliques présentés ?
Comment l'effet inductif influence-t-il l'acidité des acides carboxyliques présentés ?
Quel anion est le plus stable parmi ceux mentionnés en raison de l'hybridation ?
Quel anion est le plus stable parmi ceux mentionnés en raison de l'hybridation ?
Quel est le pKa de l'éthane, indiquant son acidité relative ?
Quel est le pKa de l'éthane, indiquant son acidité relative ?
Comment le caractère s des orbitales influence-t-il la position des électrons dans un carbanion ?
Comment le caractère s des orbitales influence-t-il la position des électrons dans un carbanion ?
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Study Notes
Acidité et Basicité
- L'acidité se définit comme la propension d'un composé à perdre un proton (H+)
- La basicité se définit comme la propension d'un composé à accepter un proton (H+)
Effets inductifs
- La présence d'atomes ou de groupes électroattracteurs (électronegatifs) à proximité d'une fonction acide augmente l'acidité du composé.
- Les atomes électroattracteurs attirent les électrons et rendent la liaison H-A plus polarisée, facilitant la perte du proton.
- La présence de groupes électrorépulsifs (électrodonneurs) diminue l'acidité du composé.
- L'effet inductif diminue avec la distance, c'est-à-dire qu'il est moins fort à mesure que l'atome ou le groupe électroattracteur est éloigné du groupe acide.
Effets de la résonance
- La résonance dans la base conjuguée d'un acide peut stabiliser la base conjuguée et augmenter l'acidité du composé.
- L'anion carboxylate (CH3COO-) est stabilisé par résonance, ce qui explique la forte acidité de l'acide acétique.
- L'anion éthoxyde (CH3CH2O-) ne présente pas de résonance, expliquant l'acidité moindre de l'éthanol.
Effets d'hybridation
- L'hybridation du carbone auquel est lié le groupe acide affecte l'acidité.
- Plus le caractère "s" dans l'hybridation est élevé, plus l'acidité de la liaison C-H est grande.
- L'éthyne (sp) est plus acide que l'éthène (sp2) qui est plus acide que l'éthane (sp3).
- L'augmentation du caractère "s" rapproche les électrons du noyau, stabilisant le carbanion résultant de la perte du proton.
Transmission des effets inductifs
- Les effets inductifs se transmettent via les liaisons sigma (σ).
- L'effet diminue rapidement avec la distance.
- Plus l'atome électroattracteur est proche du groupe acide, plus l'effet inductif est important.
Facteurs affectant l'acidité
- Trois facteurs majeurs influencent l'acidité des composés organiques :
- La résonance
- Les effets inductifs
- L'hybridation
Effets de la résonance sur l'acidité
- La base conjuguée d'un acide fort est stable, ce qui augmente la probabilité de la formation de la base conjuguée.
- La stabilité de la base conjuguée est accrue par des effets de résonance.
- L'anion carboxylate (CH3COO-) est stabilisé par résonance, rendant l'acide acétique un acide relativement fort.
- L'absence d'effet de résonance dans l'anion éthoxyde (CH3CH2O-) rend l'éthanol un acide faible.
Transmission des effets inductifs
- L'effet inductif d'un atome ou d'un groupe électroattracteur est transmis via les liaisons σ et est affecté par la distance.
- L'effet inductif est plus fort lorsque l'atome électroattracteur est proche du groupe acide.
Hybridation et acidité
- L'hybridation du carbone affectant le groupe acide est un facteur clé dans l'acidité.
- Plus le caractère "s" de l'hybridation est élevé, plus l'acidité est importante.
- Le caractère "s" élevé stabilise le carbanion formé par perte du proton.
- L'éthyne (sp) est plus acide que l'éthène (sp2), qui est plus acide que l'éthane (sp3).
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