Acidité et Basicité en Chimie
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Questions and Answers

Quel est l'impact du remplacement d'un atome d'hydrogène par un groupe électrorépulsif sur le pKa de l'acide acétique ?

  • Le pKa augmente légèrement. (correct)
  • Le pKa reste constant.
  • Le pKa diminue considérablement.
  • Le pKa devient indéfini.

    • Comment la distance influence-t-elle l'effet inductif sur le pKa d'un acide ?

  • L'effet inductif augmente avec la distance.
  • L'effet inductif ne s'applique pas aux acides carboxyliques.
  • L'effet inductif est constant, indépendamment de la distance.
  • L'effet inductif diminue rapidement avec la distance. (correct)

    • Quel pKa correspond à l'acide propionique ?

  • 4,7
  • 2,86
  • 4,87 (correct)
  • 5,5

    • Quel rôle joue un atome électronégatif proche d'un groupe OH dans le contexte de l'effet inductif ?

    <p>Il peut influencer la valeur du pKa en raison de son effet inductif.</p> Signup and view all the answers

    Quelles sont les caractéristiques des effets inductifs dans les liaisons sigma ?

    <p>Ils se transmettent rapidement mais diminuent avec la distance.</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la définition d'un acide selon la théorie de Brönsted-Lowry?

    <p>Un composé qui fournit ou perd un proton (H+).</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la caractéristique d'une base selon la théorie de Lewis?

    <p>Elle fournit un doublet d'électrons.</p> Signup and view all the answers

    Quel est l'impact principal de la résonance sur l'acidité des composés organiques ?

    <p>Elle stabilise la base conjuguée d'un acide fort.</p> Signup and view all the answers

    Quelle affirmation est correcte concernant les pKa de l'acide carboxylique et de l'alcool mentionnés ?

    <p>Le pKa de l'acide carboxylique est inférieur à celui de l'alcool.</p> Signup and view all the answers

    Les théories d'acidité et de basicité sont utilisées pour:

    <p>Prévoir la réactivité de certains composés.</p> Signup and view all the answers

    Quel facteur structural est absent dans l'ion éthoxyde, rendant cet ion moins stable ?

    <p>La résonance.</p> Signup and view all the answers

    Dans quel cas utiliserait-on la théorie de Lewis plutôt que celle de Brönsted-Lowry?

    <p>Lorsqu'aucun proton n'est impliqué dans la réaction.</p> Signup and view all the answers

    Quel énoncé est faux concernant les théories d'acidité et de basicité?

    <p>Un acide selon Brönsted-Lowry ne peut pas être une base selon Lewis.</p> Signup and view all the answers

    Parmi les suivants, lequel n'est pas un facteur structurant affectant l'acidité des composés organiques ?

    <p>Effets électrostatiques.</p> Signup and view all the answers

    Pourquoi l'ion carboxylate est-il plus stable que l'ion éthoxyde ?

    <p>À cause de l'absence de résonance dans l'ion éthoxyde.</p> Signup and view all the answers

    Quel est le pKa de l'acide acétique (CH3COOH)?

    <p>4,7</p> Signup and view all the answers

    Que se produit-il lorsque des atomes électroattracteurs sont introduits près d'une fonction acide?

    <p>Le pKa diminue.</p> Signup and view all the answers

    Quel acide parmi les suivants est le plus acide?

    <p>FCH2COOH</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la variation d'énergie libre $ riangle G^0$ pour la dissociation de l'acide acétique en ions CH3COO- et H3O+?

    <p>27 kJ/mol</p> Signup and view all the answers

    Comment la présence de l'ion Cl- affecte-t-elle l'acidité par rapport à l'acide acétique?

    <p>Elle augmente l'acidité.</p> Signup and view all the answers

    Quel est l'effet d'un atome électronégatif sur l'acidité d'un acide?

    <p>Il augmente la séparation de charge.</p> Signup and view all the answers

    Quelle est la relation entre ΔG° et la constante d'équilibre K?

    <p>$ riangle G^0 = -RT lnK$</p> Signup and view all the answers

    Quel acide démontre une dissociation plus favorable avec une ΔG° de 90,8 kJ/mol?

    <p>CH3CH2OH</p> Signup and view all the answers

    Quel composé présente le pKa le plus faible, indiquant une acidité plus élevée ?

    <p>CH3CHCH2CO2H</p> Signup and view all the answers

    Comment l'effet inductif influence-t-il l'acidité des acides carboxyliques présentés ?

    <p>Il augmente l'acidité par stabilisation des carbanions</p> Signup and view all the answers

    Quel anion est le plus stable parmi ceux mentionnés en raison de l'hybridation ?

    <p>Anion sp</p> Signup and view all the answers

    Quel est le pKa de l'éthane, indiquant son acidité relative ?

    <p>50</p> Signup and view all the answers

    Comment le caractère s des orbitales influence-t-il la position des électrons dans un carbanion ?

    <p>Les électrons sont plus près du noyau, ce qui est stabilisant</p> Signup and view all the answers

    Study Notes

    Acidité et Basicité

    • L'acidité se définit comme la propension d'un composé à perdre un proton (H+)
    • La basicité se définit comme la propension d'un composé à accepter un proton (H+)

    Effets inductifs

    • La présence d'atomes ou de groupes électroattracteurs (électronegatifs) à proximité d'une fonction acide augmente l'acidité du composé.
    • Les atomes électroattracteurs attirent les électrons et rendent la liaison H-A plus polarisée, facilitant la perte du proton.
    • La présence de groupes électrorépulsifs (électrodonneurs) diminue l'acidité du composé.
    • L'effet inductif diminue avec la distance, c'est-à-dire qu'il est moins fort à mesure que l'atome ou le groupe électroattracteur est éloigné du groupe acide.

    Effets de la résonance

    • La résonance dans la base conjuguée d'un acide peut stabiliser la base conjuguée et augmenter l'acidité du composé.
    • L'anion carboxylate (CH3COO-) est stabilisé par résonance, ce qui explique la forte acidité de l'acide acétique.
    • L'anion éthoxyde (CH3CH2O-) ne présente pas de résonance, expliquant l'acidité moindre de l'éthanol.

    Effets d'hybridation

    • L'hybridation du carbone auquel est lié le groupe acide affecte l'acidité.
    • Plus le caractère "s" dans l'hybridation est élevé, plus l'acidité de la liaison C-H est grande.
    • L'éthyne (sp) est plus acide que l'éthène (sp2) qui est plus acide que l'éthane (sp3).
    • L'augmentation du caractère "s" rapproche les électrons du noyau, stabilisant le carbanion résultant de la perte du proton.

    Transmission des effets inductifs

    • Les effets inductifs se transmettent via les liaisons sigma (σ).
    • L'effet diminue rapidement avec la distance.
    • Plus l'atome électroattracteur est proche du groupe acide, plus l'effet inductif est important.

    Facteurs affectant l'acidité

    • Trois facteurs majeurs influencent l'acidité des composés organiques :
      • La résonance
      • Les effets inductifs
      • L'hybridation

    Effets de la résonance sur l'acidité

    • La base conjuguée d'un acide fort est stable, ce qui augmente la probabilité de la formation de la base conjuguée.
    • La stabilité de la base conjuguée est accrue par des effets de résonance.
    • L'anion carboxylate (CH3COO-) est stabilisé par résonance, rendant l'acide acétique un acide relativement fort.
    • L'absence d'effet de résonance dans l'anion éthoxyde (CH3CH2O-) rend l'éthanol un acide faible.

    Transmission des effets inductifs

    • L'effet inductif d'un atome ou d'un groupe électroattracteur est transmis via les liaisons σ et est affecté par la distance.
    • L'effet inductif est plus fort lorsque l'atome électroattracteur est proche du groupe acide.

    Hybridation et acidité

    • L'hybridation du carbone affectant le groupe acide est un facteur clé dans l'acidité.
    • Plus le caractère "s" de l'hybridation est élevé, plus l'acidité est importante.
    • Le caractère "s" élevé stabilise le carbanion formé par perte du proton.
    • L'éthyne (sp) est plus acide que l'éthène (sp2), qui est plus acide que l'éthane (sp3).

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