Les Glucides PDF

Un glucide se définit comme étant un polyalcool qui porte un groupement fonctionnel carbonyle, CO. Un alcool est un groupement hydroxyle OH lié à un C, donc C-OH. Ainsi, un polyalcool comprend plusieurs C-OH en chaîne. Si le groupement carbonyle CO se trouve à l’extrémité de la chaîne, R-CO-H (le r...

Un glucide se définit comme étant un polyalcool qui porte un groupement fonctionnel carbonyle, CO. Un alcool est un groupement hydroxyle OH lié à un C, donc C-OH. Ainsi, un polyalcool comprend plusieurs C-OH en chaîne. Si le groupement carbonyle CO se trouve à l’extrémité de la chaîne, R-CO-H (le radical R désignant le reste de la molécule, soit la chaîne d’alcools), il s’agit d'un aldéhyde. Si le CO est entre deux radicaux, R-CO-R, il s’agit d’une cétone. Dans ce cas, un des deux R consiste en un seul alcool C-OH et l’autre R consiste en un ou plusieurs alcools, selon le glucide. Deux glucides Les glucides sont des produits importants du métabolisme du vivant. Ce sont les premiers produits formés lors de la photosynthèse chez les plantes. Les glucides sont aussi appelés sucres, mais ils ne goûtent pas nécessairement sucré! Les glucides se décrivent en 4 familles: monosaccharides: 1 seul monomère disaccharides: 2 monosaccharides oligosaccharides: 3 à une ~douzaine de monosaccharides polysaccharides: grand nombre de monosaccharides Forme la plus simple de glucides, le monosaccharide se compose d’un monomère, comme son nom l'indique, soit un polyalcool et le groupement carbonyle CO. Il comprend un nombre total de 3 à 9 C, incluant celui du groupement carbonyle. Pour désigner spécifiquement les monosaccharides, on greffe au suffixe ose (pour sucre) le préfixe relatif au nombre de C qu’ils comprennent: trioses (3 C), tétroses (4 C), pentoses (5 C), hexoses (6 C), heptoses (7 C), octoses (8 C), nanoses (9 C), ces deux derniers étant rares et instables. Les monosaccharides les plus importants chez le vivant, qui entrent dans la composition des classes suivantes de glucides sont les pentoses (5 C), qui sont retrouvés dans les acides nucléiques (ADN, ARN), et les hexoses (6 C), qui sont les sucres très connus tels le glucose, le galactose et le fructose. Ce sont les monosaccharides qu’il vous faut bien comprendre. Les atomes de C sont numérotés à partir de l’extrémité de la chaîne où se trouve le groupement CO. Si le groupement carbonyle est un aldéhyde (R-CO-H), ce C marque la position C1 car il est au tout début de la chaîne. Si le groupement carbonyle est une cétone (R-CO-R), ce C marque la position C2, puisqu’un radical n’a qu’un alcool, tel que mentionné ci-haut, et ce C du premier alcool marque la position C1. Exemples de trioses, pentoses et hexoses Référence De forme linéaire à forme cyclique: liaison hémiacétale Les monosaccharides se trouvent sous forme linéaire, mais ceux composés de 5 C ou plus adoptent spontanément une forme cyclique en milieu aqueux, c’est-à-dire que la chaîne se referme sur elle-même (une chaîne à 3 C ou à 4 C est trop courte pour pouvoir se refermer). Pour ce faire, des liaisons covalentes (partage d’électrons) se créent entre le groupement carbonyle CO (aldéhyde ou cétone) et un groupement hydroxyle OH, et pas nécessairement le dernier OH de la chaîne. Cette liaison entre un groupement carbonyle et un groupement hydroxyle dans une même molécule s’appelle liaison hémiacétale. Cette liaison n’implique pas de condensation (pas de formation de molécule d'eau) ni d'ATP, il y a exactement le même nombre d’atomes C, H et O dans la forme cyclique du sucre que dans sa forme linéaire; la molécule n’est que remaniée. Cyclisation du glucose par liaison hémiacétale Représentation simplifiée Pour alléger la représentation des macromolécules, on omet souvent le C des atomes de carbone du cycle. Les atomes C hors cycle doivent être symbolisés, sinon on ne saurait pas qu'ils font partie de la formule. Représentations complète et simplifiée du glucose cyclique Isomères Pour une même formule, un monosaccharide cyclique peut présenter des configurations différentes, c’est-à-dire des isomères qui possèdent généralement différentes propriétés. Par exemple, dans le glucose, C6H12O6, le groupe OH formé par la liaison hémiacétale de cyclisation (donc lié au C1) peut aboutir au-dessus ou au-dessous du plan de la molécule cyclique. Si le OH se trouve au-dessous du plan du cycle, c’est un α-glucose, et s’il se trouve au-dessus du plan du cycle, c’est un β-glucose. Nous verrons sous peu que ces isomères diffèrent fonctionnellement l’un de l’autre. Isomères de glucose Les monosaccharides Forme la plus simple de glucides, le monosaccharide se compose d’un monomère, comme son nom l'indique, soit un polyalcool et le groupement carbonyle CO. Il comprend un nombre total de 3 à 9 C, incluant celui du groupement carbonyle. Pour désigner spécifiquement les monosaccharides, on greffe au suffixe ose (pour sucre) le préfixe relatif au nombre de C qu’ils comprennent: trioses (3 C), tétroses (4 C), pentoses (5 C), hexoses (6 C), heptoses (7 C), octoses (8 C), nanoses (9 C), ces deux derniers étant rares et instables. Les monosaccharides les plus importants chez le vivant, qui entrent dans la composition des classes suivantes de glucides sont les pentoses (5 C), qui sont retrouvés dans les acides nucléiques (ADN, ARN), et les hexoses (6 C), qui sont les sucres très connus tels le glucose, le galactose et le fructose. Ce sont les monosaccharides qu’il vous faut bien comprendre. Les atomes de C sont numérotés à partir de l’extrémité de la chaîne où se trouve le groupement CO. Si le groupement carbonyle est un aldéhyde (R-CO-H), ce C marque la position C1 car il est au tout début de la chaîne. Si le groupement carbonyle est une cétone (R-CO-R), ce C marque la position C2, puisqu’un radical n’a qu’un alcool, tel que mentionné ci-haut, et ce C du premier alcool marque la position C1. Exemples de trioses, pentoses et hexoses Référence De forme linéaire à forme cyclique: liaison hémiacétale Les monosaccharides se trouvent sous forme linéaire, mais ceux composés de 5 C ou plus adoptent spontanément une forme cyclique en milieu aqueux, c’est-à-dire que la chaîne se referme sur elle-même (une chaîne à 3 C ou à 4 C est trop courte pour pouvoir se refermer). Pour ce faire, des liaisons covalentes (partage d’électrons) se créent entre le groupement carbonyle CO (aldéhyde ou cétone) et un groupement hydroxyle OH, et pas nécessairement le dernier OH de la chaîne. Cette liaison entre un groupement carbonyle et un groupement hydroxyle dans une même molécule s’appelle liaison hémiacétale. Cette liaison n’implique pas de condensation (pas de formation de molécule d'eau) ni d'ATP, il y a exactement le même nombre d’atomes C, H et O dans la forme cyclique du sucre que dans sa forme linéaire; la molécule n’est que remaniée. Cyclisation du glucose par liaison hémiacétale Référence Représentation simplifiée Pour alléger la représentation des macromolécules, on omet souvent le C des atomes de carbone du cycle. Les atomes C hors cycle doivent être symbolisés, sinon on ne saurait pas qu'ils font partie de la formule. Représentations complète et simplifiée du glucose cyclique Référence Isomères Pour une même formule, un monosaccharide cyclique peut présenter des configurations différentes, c’est-à-dire des isomères qui possèdent généralement différentes propriétés. Par exemple, dans le glucose, C6H12O6, le groupe OH formé par la liaison hémiacétale de cyclisation (donc lié au C1) peut aboutir au-dessus ou au-dessous du plan de la molécule cyclique. Si le OH se trouve au-dessous du plan du cycle, c’est un α-glucose, et s’il se trouve au-dessus du plan du cycle, c’est un β-glucose. Nous verrons sous peu que ces isomères diffèrent fonctionnellement l’un de l’autre. Isomères de glucose Les disaccharides Un disaccharide se compose de 2 monosaccharides cycliques liés par liaison glycosidique entre deux groupements OH des deux monomères. Cette liaison résulte d’une réaction de condensation, une molécule d’eau H2O étant libérée, suivie d’une liaison covalente entre les deux résidus de monomères. Glycosidique qualifie une liaison entre 2 glucides; covalente qualifie la force de la liaison: partage d'électrons. Ces sucres se transportent aisément dans l’organisme et se dégradent facilement en sucres simples à l’aide d’enzymes. Par exemple, une liaison glycosidique entre O en position C1 d'un glucose et C en position C4 d'un autre glucose résulte en maltose. Une liaison entre C en position C1 du glucose et O en position C2 du fructose résulte en saccharose. Formation du maltose (gauche) et du saccharose (droite) Voici trois exemples de disaccharides formés de deux hexoses (6 C): lactose, le sucre du lait = glucose + galactose maltose, le sucre de malt = glucose + glucose saccharose, le sucre de table = glucose + fructose Les oligosaccharides Le préfixe oligo signifie peu, quelques-uns, pas beaucoup. On classe parmi les oligosaccharides les sucres comprenant de 3 à une douzaine de monomères, liés les uns aux autres par liaisons glycosidiques (une condensation suivie d’une liaison covalente), comme pour les disaccharides. Deux exemples d’oligosaccharides, eux aussi formés d’hexoses (6 C):  mélézitose, le sucre du miel, est un trisaccharide: 2 glucoses + 1 fructose stachyose, un sucre des légumes, est un tétrasaccharide: 2 galactoses + 1 saccharose (1 glucose + 1 fructose) Mélézitose (gauche) et stachyose (droite) Les oligosaccharides sont souvent liés à des lipides, formant des glycolipides, ou à des protéines, formant des glycoprotéines, ce qui les distingue fonctionnellement des disaccharides. Les polysaccharides Les polysaccharides se composent d’un grand nombre de monomères une fois que les liaisons glycosidiques se sont réalisées. Ils peuvent être très gros. Ils servent de source d’énergie et de matériaux de construction. Polysaccharides comme source d'énergie: polymère d'α-glucose Source d'énergie des végétaux: amidon L’amidon constitue une importante réserve d’énergie chez les végétaux. Il résulte de la polymérisation de molécules cycliques d’α-glucose, et l’angle des liaisons glycosidiques entre les monomères consécutifs donne à la molécule une forme hélicoïdale. α-glucose formant une chaîne d'amidon L’amidon est un mélange de deux polymères dont la proportion varie selon les espèces de plantes: l’amylose constitue de 15 à 20% de l’amidon; c’est une chaîne non ramifiée de plusieurs centaines de molécules d’α-glucose qui est soluble dans l’eau; l’amylopectine constitue 80 à 85% de l’amidon; c’est une chaîne ramifiée comprenant de 10.000 à 100.000 molécules d’α-glucose qui est non soluble dans l’eau. Les constituants de l'amidon On retrouve l'amylose dans les cellules d’organes comme les graines, les fruits, les racines et tubercules, où il est emmagasiné dans des inclusions appelées amyloplastes. Certaines plantes sont plus riches que d’autres en amidon, telle la patate. Amyloplastes, patates et graines L’amidon n’est pas une source d’énergie que pour les plantes puisque plusieurs animaux consomment des plantes. Tant les plantes que les animaux dégradent l’amidon en glucose par réaction d’hydrolyse (ajout d’eau), grâce à l’enzyme amylase. L'amidon peut être dégradé en maltose et glucose Source d'énergie des animaux: glycogène Le glycogène constitue la principale source d’énergie chez les animaux. C'est un polymère hélicoïdal d’α-glucose plus grand et plus ramifié que l’amylopectine, mais plus compact. Étant fortement ramifiée, la molécule de glycogène comporte plusieurs extrémités libres, ce qui facilite sa dégradation. α-glucose formant une chaine de glycogène Le glycogène La réserve générale de glycogène de l’organisme se trouve dans le foie, où il compte pour 10% du poids de l’organe. Cette réserve demeure faible. Chez l’humain, par exemple, elle ne peut soutenir que pendant une journée la demande en glucose de l’organisme. Le glycogène compte pour environ 1% du poids des muscles, mais la masse musculaire étant beaucoup plus grande que la masse du foie, au bout du compte les muscles contiennent trois fois plus de glycogène que le foie. Toutefois, le glycogène des muscles n’y sert que de réserve locale, et non pas de réserve pour tout l’organisme (sauf en cas de famine). Dans les cellules musculaires (myocytes) et les cellules du foie (hépatocytes), le glycogène est emmagasiné sous forme de granules et l’enzyme nécessaire à sa dégradation (une glucosidase de type amylase) se trouve dans ces cellules. Granules de glycogène dans un hépatocyte, muscles Polysaccharides comme matériaux de construction: polymères de β-glucose Matériel de construction des végétaux: cellulose La cellulose constitue la paroi des cellules végétales (en addition à la membrane cellulaire qui referme toute cellule) et est le composé organique le plus abondant sur Terre. Cellule végétale La cellulose se compose de monomères cycliques de β-glucose reliés par liaisons glycosidiques qui forment un polymère non ramifié. Chaque chaîne est droite, plutôt que hélicoïdale. Des dizaines de longues chaînes de β-glucose se disposent en parallèle, établissant entre elles des liaisons hydrogène, et forment ensemble une microfibrille. Plusieurs microfibrilles s’entrelacent pour former une fibrille, puis plusieurs fibrilles s’entortillent pour former une fibre. Plusieurs fibres de cellulose construisent la paroi des cellules végétales. Chaînes de β-glucose qui s'agencent en fibrilles et fibres de cellulose Microfibrilles de cellulose au microscope électronique L’amylase, enzyme qui dégrade l’amidon (α-glucose), ne peut pas hydrolyser les liaisons glycosidiques entre les monomères de β-glucose de la cellulose. Peu d’organismes possèdent les enzymes permettant de digérer la cellulose. Les ruminants, qui se nourrissent d’herbages riches en cellulose, la digèrent grâce à la présence, dans leur panse, de certaines bactéries (de plusieurs espèces) qui, elles, peuvent digérer la cellulose. Des protozoaires présents dans l’intestin des termites de même que quelques moisissures (champignons microscopiques) digèrent aussi la cellulose. Maggie, la vache à hublot de la Faculté de médecine vétérinaire de l'UdeM Matériel de construction des champignons et des animaux: chitine La chitine édifie la paroi cellulaire de nombreux champignons et le squelette externe des animaux qui en possède un, soit les arthropodes (insectes, araignées, crustacés, etc.). La chitine est un polymère de N-acétylglucosamine à base de β-glucose et de glutamine, un acide aminé (que nous verrons bientôt). N-acétylglucosamine, les flèches montrant les groupements aminés