Nomenclature en Chimie Organique PDF

Université Sidi Mohamed Ben Abdellah Faculté de Médecine COURS CHIMIE 1ère année des études médicales et de Pharmacie de Fès NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE...

Université Sidi Mohamed Ben Abdellah Faculté de Médecine COURS CHIMIE 1ère année des études médicales et de Pharmacie de Fès NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE Pr Anissa LAHRICHI  Le Carbone ü C forme 4 l° avec autres atomes: H; Cl; F; O; N… ü En se liant entre eux; les atomes de Carbones donnent des molécules stables avec des chaînes carbonées de longueur variable. ü L 'étude de ces composés à base de carbone = Chimie Organique. 2  Hydrocarbures Hydrocarbures Saturé Insaturé Alcanes Acyclique Cyclique non ramifié ramifié  Nomenclature UICPA Unité Structurale Préfixe Suffixe Fondamentale P = tous les substituants classés par ordre alphabétique. Chacun porte le numéro de son emplacement. U.S.F. = Nbre d’atome de C dans chaine principale la + longue qui contient le groupement fonctionnel prioritaire (S). S = la ou les fonctions présentées sur l’U.S.F. ane pour alcanes, ène pour alcènes ou yne pour alcynes etc. 4  Alcanes: Alcanes (ou composés aliphatiques) sont des hydrocarbures: saturés (simples liaisons); hydrocarbures (seulement C et H); CnH2n+2 Hexane C6H14  Classification des Alcanes ü Alcanes linéaires: H H H H H H contiennent une chaîne H C C C C C C H continue de carbones. H H H H H H ü Alcanes ramifiés: H Alkyles contiennent une chaîne H C H carbonée avec un ou H H H H H plusieurs atomes de carbone branché sur la H C C C C C C H chaîne. H H H H H H  Groupes Alkyles: Groupes Alkyles … Ressemblent aux alcanes en perdant un atome d’ H. Sont nommés en remplaçant le “ane” final par le “yl” final. Sont les substituants dans les alcanes ramifiés. CH3 CH3CHCH2CH3  Règles de Nomenclature: Alcanes linéaires Les alcanes linéaires sont nommés en considérant le nombre de carbone dans la chaîne. Les alcanes utilisent le préfixe (pent = 5, hex = 6, hept = 7, oct = 8…). Le nom des alcanes se termine par le suffixe “ane”.  Alcanes 1 - 4 Méthane CH4 Propane C3H8 H H H H H C H H C C C H H H H H Ethane C2H6 Butane C4H10 H H H H H H H C C H H C C C C H H H H H H H  Alcanes 5 - 8 Pentane C5H12 Hexane C6H14 Heptane C7H16 Octane C8H18  Alcanes 9 - 12 Nonane C9H20 Décane C10H22 Undécane C11H24 Dodécane C12H26  Formules & Ecritures v Formules développées montrent tous les atomes de C et H et les liaisons. Exemple Hexane: H H H H H H H C C C C C C H H H H H H H v Ecriture en bâtonnet ne montre que les liaisons C - C.  Formule brute Formule semi-développée Octane: § Formule brute: C8H18 § Formules semi-développées peuvent être écrites de plusieurs façons: Isomères. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3  Nomenclature des Alcanes ramifiés Le nom des alcanes ramifiés est constitué de 3 parties: Numéro + Nom du Substituant + Nom de la chaîne P USF & S Le Numéro indique la position du substituant dans la chaîne primaire. Le Nom du Substituant identifie le substituant et indique également combien de substituant de chaque type est présent (di-, tri-, etc.). Le Nom de la chaîne indique combien d’atomes de carbone sont présents dans la chaîne primaire et identifie la classe du composé (ex: alcane).  Règles de Nomenclature Identification de la chaîne primaire = USF. Contient maximum de carbone et minimise le nombre de substituants. - Si présence de deux ou plusieurs chaînes de même longueur: USF est la chaîne ayant le plus grand nombre de substituants. Numéroter la chaîne primaire: Repérer les groupes alkyles ou substituants -P- liés à USF et démarrer la numérotation le plus près de la première ramification. - S’il y a 2 ramifications à égales distances, démarrer au plus près de la seconde ramification. - Si plus de 2 substituants: chaîne numérotée dans sens qui fournit le chiffre le plus petit au niveau de la première différence entre les deux modes de numérotage (principe de la différence au premier niveau) ou bien la somme des indices la plus petite. - Si 2 substituants à égale distance des deux extrémités de la chaîne: le sens de la numérotation est déterminé selon l’ordre alphabétique le plus proche.  Règles de Nomenclature (suite) Numéroter les substituants: Chaque substituant a son propre indice de position ou numéro. Ecrire le nom: ü Séparer les nombres avec des virgules et les mots avec des tirets. ü Lister les substituants par ordre alphabétique. Utiliser les préfixes (ex: di-, tri-, etc.) si nécessaire. * Nom de l’alkyle dérive de l’alcane linéaire correspondant. ü CH5 = (groupement) méthyle ü CH3CH2 = éthyle 16  Ecriture du nom de l’alcane: Ø Indices de position des groupes alkyles se placent devant le nom du groupe. Ø Les groupes alkyles s’écrivent avant le nom de l’alcane. Deux chiffres sont séparés par une virgule et entre un chiffre et une lettre, un tiret. Ø Classer les groupements par ordre alphabétique: En cas de groupement identique, on utilise préfixes: di, tri, tétra… qui ne rentrent pas dans le classement 17 par ordre.  Groupes Alkyles dans les chaînes ramifiées Méthyl -CH3 Ethyl -CH2CH3 Propyl -CH2CH2CH3 Butyl -CH2CH2CH2CH3 Pentyl -CH2CH2CH2CH2CH3 Hexyl -CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Heptyl -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Octyl -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Nonyl -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Décyl -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3  Groupes Alkyles Nre C Nom Représentation topologique 3 isopropyl 4 sec-butyl 4 isobutyl 4 tert-butyl 19  Exemples: Alcanes ramifiés CH3 4 3 2 1 CH3CHCH3 1 2 3 2-méthylpropane 2-méthylbutane CH 3 CH3 CH3CH2CHCH2CHCH3 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 2,4-diméthylhexane 4-éthyl-3-méthylheptane  Remarques importantes 1- La chaîne primaire n’est pas forcément celle qui est horizontale. CH 3 CH 2 2,4-diéthylpentane CH 3 CHCH 2 CHCH 3 CH 2 CH 3 3,5-diméthylheptane 2- La chaîne primaire doit avoir un nombre maximal de substituants. CH3CHCH3 3-isopropylpentane CH3CH2CHCH2CH3 3-éthyl-2-méthylpentane  Remarques importantes 3- L’ordre correct alphabétique des groupes alkyles est: butyl, sec-butyl, tert-butyl, éthyl, isobutyl, isopropyl, méthyl, and propyl. CH3CHCH 3 4-isopropyl-5-tert-butylnonane CH3CH 2CH 2CH2CHCHCH 2CH 2CH3 CH3CCH3 5-tert-butyl-4-isopropylnonane CH 3 4- Ignorer les préfixes di-, tri-, etc. quand on classe les groupes alkyles par ordre alphabétique. CH3 CH2CH3 2,3-diméthyl-4-éthylheptane CH3CHCHCHCH2CH2CH3 CH3 4-éthyl-2,3-diméthylheptane  Nomenclature des Cycloalcanes Les Cycloalcanes sont des hydrocarbures saturés qui possèdent un cycle d’atomes de carbone. CnH2n Exemple: Cyclohexane C6H12 H H H C H H C C H H C C H H C H H H Règles de Nomenclature des Cycloalcanes Identifier le nom de l’alcane parent: Compter le nombre de carbones présents dans le cycle, déterminer l’alcane et ajouter le terme cyclo. Numéroter le cycle: S’il y a plusieurs substituants présents dans le cycle, numéroter le cycle de façon à avoir la plus petite somme possible. Classer les substituants par ordre alphabétique. Numéroter les substituants: Chaque substituant a son propre numéro (indice). Ecrire le nom: Utiliser les mêmes règles que pour les alcanes.  Exemples de Cycloalcanes méthylcyclopentane hexylcyclononane 1,3-diméthylcyclohexane 1-éthyl-2-méthylcyclopentane  Exemples de Cycloalcanes 1-isobutyl-4-méthylcyclohexane 3-éthyl-1,1-diméthylcyclobutane 1,4-diméthyl-2- 4-butyl-1-éthyl-1,3- propylcyclopentane diméthylcycloheptane  Nomenclature des Alcènes Alcènes (oléfines) sont des hydrocarbures insaturés. insaturés (au moins une double liaison); hydrocarbure (seulement C et H); CnH2n Double liaison Hex-1-ène C6H12  Règles de Nomenclature Alcènes à chaîne linéaire Les alcènes à chaîne linéaire sont nommés selon le nombre de carbones présents dans la chaîne. La numérotation doit attribuer le nombre le plus faible à la double liaison. Le nom des alcènes se termine par le suffixe “ène”. Exemple: L’alcène qui a 6 atomes de carbone et dont la double liaison est en bout de chaîne est le hex-1-ène.  Alcènes 2 - 4 Ethène C2H4: (Ethylène) Propène C3H6: (Propylène) H H H H C C C C H H H C H 3 But-1-ène C4H8 But-2-ène C4H8 H H H H C C C C H CH 2 CH 3 C H 3 C H 3  Alcènes 5 - 6 Pent-1-ène C5H10 Pent-2-ène C5H10 Hex-1-ène C6H12 Hex-2-ène C6H12 Hex-3-ène C6H12  Règles de Nomenclature des alcènes ramifiés Identifier la chaîne primaire: USF doit contenir la double liaison. Numéroter la chaîne primaire: Le sens de la numérotation doit attribuer le nombre le plus faible à la double liaison. Si la double liaison est équidistante de chaque début, démarrer le plus proche de la première ramification. Numéroter chaque substituant: Chaque substituant a son propre indice (numéro). Ecrire le nom: Séparer les nombres avec des virgules et les mots avec des tirets. Lister les substituants par ordre alphabétique. Utiliser les préfixes (ex: di-, tri-, etc.) si nécessaire.  Exemples d’alcènes ramifiés CH3 CH2 CCH2CH3 2-méthylbut-1-ène 2-méthylbut-2-ène CH 3CH2 H C C CH3CH2CH 2 H 2-éthylpent-1-ène 4-méthyl-3-propylhept-2-ène  Exemples d’alcènes ramifiés Cl CH3 CH 3 CH3CHC CCH3 CH2CH 3 3-éthyl-2,4-diméthylpent-2-ène 5-chloro-4-méthylhex-2-ène Br Br CH3 F CH3CHCH2CH CHCH2CHCH3 2-fluoro-7-méthyloct-4-ène 6,6-dibromo-4-sec-butylhept-3-ène  Alcènes & la Vision b-Carotène Toutes les CH 2OH doubles liaisons sont Vitamine A trans Double liaison cis 11-cis-Rétinal CHO  Nomenclature des alcènes H H Br C C CH3 CH2CH2CH3 cis-hex-2-ène trans-6-bromo-5,5- diméthylhept-2-ène CH3CH2 H C C Cl H CH2CH2CHCH3 trans-7-chlorooct-3-ène cis-7-éthyl-8-méthylnon-3-ène  Cycloalcènes Les Cycloalcènes sont des hydrocarbures cycliques: § Contiennent dans le cycle une insaturation (double liaison). § CnH2n-2 Exemple: Cyclohexène C6H10 H H H C H H C C H C C H C H H H  Règles de nomenclature des Cycloalcènes Identifier le nom du cycloalcène parent: Compter le nombre de carbones présents dans le cycle, déterminer l’alcène et ajouter le terme préfixe cyclo. Numéroter le cycle: Un indice est attribué à la double liaison. Le sens de la numérotation attribue le nombre le plus faible à la double liaison. Démarrer le plus proche de la première ramification. Le premier substituant a le plus faible indice possible. Ecrire le nom: Séparer les nombres avec des virgules et les mots avec des tirets. Lister les substituants par ordre alphabétique avec leurs indices de position. Utiliser les préfixes (ex: di-, tri-, etc.) si nécessaire.  Quelques Cycloalcènes 1 1 2 2 1-méthylcyclobutène 1,5-diméthylcyclopentène 1 1 2 2 5,6-diéthyl-1-methylcycloheptène 3,6-diéthyl-8-isobutyl-4,4- diméthylcyclooctène  Alcynes Les alcynes sont nommés de la même façon que les alcènes en utilisant le suffixe –yne à la place du suffixe -ène. HC CCH3 HC CCH2CH3 Propyne But-1-yne (CH3)3CC CCH3 4,4-Diméthylpent-2-yne  Nomenclature des Aromatiques § Aromatiques Monosubstitués: Nom du Substituant + “benzène” CH 2CH 2CH 3 Br NO2 propylbenzène bromobenzène nitrobenzène  Nomenclature des Aromatiques Aromatiques comme substituants H MgBr bromure de phényl phénylmagnésium C6H5– C6H5MgBr CH 2 H CH2OH alcool benzylique benzyl C6H5CH2OH C6H5CH2–  Quelques Noms Communs des Aromatiques CH3 NH2 toluène aniline CN OH benzonitrile phénol CHO COOH benzaldéhyde acide benzoïque O COCH3 C acétophénone benzophénone  Aromatiques Disubstitués Préfixe + Nom Substituant + Nom du cycle X ortho ortho méta méta para Les préfixes indiquent la position relative des deux substituants.  Nomenclature des Aromatiques Disubstitués Cl Cl Cl Cl ortho-dichlorobenzène méta-dichlorobenzène o-dichlorobenzène m-dichlorobenzène Cl Cl para-dichlorobenzène p-dichlorobenzène  Quelques Noms Communs CH 3 CH 3 CH3 CH3 CH3 o-xylène m-xylène CH 3 p-xylène  Nomenclature des Aromatiques Disubstitués: Deux substituants différents. CH3 OH Cl Br C OOH o-chlorotoluène m-bromophénol N O2 acide p-nitrobenzoique  Nomenclature des Aromatiques Disubstitués: Deux substituants différents. Sans utiliser un nom commun. Cl CH2CH3 Br NO2 F o-bromochlorobenzène m-éthylfluorobenzène Cl p-chloronitrobenzène  Nomenclature des Aromatiques à trois substituants différents. Quand un substituant a un nom commun, lui donner le numéro1 et le reste du cycle de façon à avoir le numéro le plus faible possible. OH COOH 1 1 3 3 NO2 Br 5 Br 4 Cl acide 3,5-dibromobenzoïque CH3 4-chloro-3-nitrophénol 1 Cl NO2 2 6 2-chloro-6-nitrotoluène  Nomenclature des Aromatiques à trois substituants différents. Quand aucun des substituants a un nom commun, numéroter le cycle de façon à avoir la somme des numéros la plus faible possible. NO2 CH3 1 Cl Br 2 NO2 3 2 4 1 5 1 Cl 4 Cl CH3 Cl 2,4-dichloro-1- 1-chloro-3,5- 4-bromo-1-chloro- nitrobenzène diméthylbenzène 2-nitrobenzène Dérivés halogénés de type Alkyle Les Dérivés halogénés de type Alkyle sont nommés de la même façon que les alcanes ramifiés. Les groupes Alkyles et halogènes sont de même priorité quand on nomme les Dérivés halogénés de type Alkyle. Si les substituants sont classés avec des indices égaux de façon égale des deux bouts de la chaîne, on donnera la priorité à l’ordre alphabétique.  Exemples de dérivés halogénés F Br CH3CHCH2CH2CH3 Cl 2-bromopentane 3-chloro-2-fluoropentane Cl I Br CH3CHCH2CH2CHCH3 Br Br 2-bromo-5-iodohexane 2,2-dibromo-5-chlorohexane  Exemples de dérivés halogénés F CH3 CH3CH2CHCH2CH2CHCH3 F F 5-fluoro-2-méthylheptane 4-éthyl-3,5-difluorooctane Cl 5-Chloro-2-méthylheptane 2-Chloro-5-méthylheptane CH3  DERIVES ORGANOMETALLIQUES Les composés organométalliques sont nommé en utilisant radico-fonctionnelle: R-Mg-X: halogénure de alkylmagnésium H3C Bromure d’éthylmagnésium Mg Br Mg Cl Chlorure de phénylmagnésium  Nomenclature des Alcools Identifier la chaîne primaire: La chaîne primaire doit contenir la fonction alcool (OH). Numéroter la chaîne primaire: Un nombre est attribué à la fonction alcool. On démarre la numérotation en attribuant le nombre le plus faible à la fonction alcool. Si la fonction alcool est équidistante de chaque début, démarrer le plus proche de la première ramification. Numéroter chaque substituant: Chaque substituant a son propre indice (numéro). Ecrire le nom: Séparer les nombres avec des virgules et les mots avec des tirets.Lister les substituants par ordre alphabétique. Utiliser les préfixes (ex: di-, tri-, etc.) si nécessaire.  Exemples de dérivés alcool Nom du Nom de Nombre + + + Nombre + ol Substituant la chaîne CH3OH CH3CH2OH 1º méthanol éthanol OH OH CH3CHCH 3 2º CH3CCH3 3º CH3 propan-2-ol 2-méthylpropan-2-ol  OH > C=C > R, X OH CH3 4-méthylpentan-2-ol CH 3CHCH2CHCH3 Cl OH CH 3CHCH 2CCH3 4-chloro-2-méthylpentan-2-ol CH 3 Cl OH Cl CH 3CHCH 2CCH2CHCH2CH3 CH 3 2,6-dichloro-4-méthyloctan-4-ol  OH > C=C > R, X OH CH3CHCH2CH CH2 pent-4-én-2-ol OH Cl CH 3CHCH CHCHCH 3 5-chlorohex-3-én-2-ol Cl CH 3C CCH 2OH 3-chloro-2-éthylbut-2-én-1-ol CH 2CH 3  OH 6-méthylheptan-3-ol CH3 CH3 5-méthylheptan-2-ol OH  Nomenclature des Ethers CH3CH2OCH2CH3 éther de diéthyle CH3OCH2CH 3 éther d’éthyle et de méthyle OCH 3 éther de cyclohexyle et de méthyle OCH 2CH3 éther de cyclooctyle et d’éthyle  Classes des Alcools et des dérivés halogénés Les Alcools et les dérivés halogénés se présentent selon leur degré de « substitution »: ü Primaire; ü Secondaire; ü Tertiaire. Le degré de substitution est déterminé en comptant le nombre de carbones directement attachés au carbones qui porte le groupe halogène ou le groupe hydroxyle.  H CH3CH2CH2CH2CH2F OH Alcool secondaire Dérivé halogéné primaire CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3CCH2CH2CH3 Br OH Dérivé halogéné secondaire alcool tertiaire  Nomenclature des Amines Les Amines sont classées comme … H primaire (RNH2) CH3 N H primaire secondaire (R2NH) tertiaire (R3N) H CH3 N CH3 secondaire CH3 CH3 CH3 C NH2 CH3 N CH3 tertiaire CH3 primaire  Nomenclature des Amines primaires Le noms des amines primaires (RNH2) sont établis en ajoutant le mot “amine” au nom du groupe alkyle. CH3NH2 CH3CH 2NH2 méthylamine éthylamine CH3 NH2 CH3 C NH2 CH3 cyclohexylamine tert-butylamine Nomenclature des Amines secondaires Le nom des amines secondaires (R2NH) et tertiaires (R3N) symétriques sont établis en ajoutant le mot “di-” ou “tri-” comme préfixes au nom du groupe alkyle. (CH3)2NH (CH3CH2)3N diméthylamine triéthylamine H N dicyclohexylamine  Nomenclature des Amines Les amines non symétriques secondaires (RR’NH) et tertiaires (RR’R”N) sont établis comme dérivés des amines primaires N-substitutées. Le groupe R le plus grand détermine le nom de l’amine. CH3NHCH2CH3 CH 3N(CH2CH3)2 N-méthyléthylamine N-méthyldiéthylamine (CH3)2NCH2CH3 (CH3)(CH 3CH2)NCH2CH2CH3 N,N-diméthyléthylamine N-éthyl-N-méthylpropylamine  Nomenclature des Aldéhydes et Cétones O O HCH CH3CH méthanal éthanal formaldéhyde acétaldéhyde O CH 3 O CH3CH2CH CH3CHCH2CH propanal propionaldéhyde 3-méthylbutanal  Nomenclature des Aldéhydes et Cétones Cl O CH3CHCHCH2CH 4-chloro-3-éthylpentanal CH2CH3 CH3 O CH3CHCH2CH2CHCH 2-éthyl-5-méthylhexanal CH2CH3 CH3 O CH3CH CCH2CH 3-méthylpent-3-énal  Nomenclature des Aldéhydes et Cétones O propanone CH 3CCH3 acétone O CH 3CCH 2CH3 butan-2-one O CH3CHCCHCH3 2-chloro-4-méthylpentan-3-one Cl CH3  Nomenclature des Aldéhydes et Cétones O CH3 CH 3CCH2CCH 3 4,4-diméthylpentan-2-one CH3 O CH 3CH 2CH CHCCH 3 hex-3-én-2-one O CH 3CH CHCCHCH 3 2-chlorohex-4-én-3-one Cl  Nomenclature des Acides Carboxyliques Le nom des acides carboxyliques est établi selon la plus longue chaîne carbonée qui contient le groupe acide carboxylique. CH3COOH HCOOH Acide éthanoïque acide méthanoïque acide acétique acide formique COOH CH3CH2COOH acide propanoïque acide benzoïque  Nomenclature des Acides Carboxyliques CH3 CH 3CHCOOH acide 2-méthylpropanoïque CH 3CH CHCH2CH 2COOH acide hex-4-énoïque CH 3 CH 3CCH CHCOOH acide 4,4-diméthylpent-2-énoïque CH 3  Nomenclature des Esters Les esters sont relatifs aux acides carboxyliques R, dans lesquels l’hydrogène acide a été remplacé par un groupe non hydrogène, R’. Les groupes R et R’ peuvent être les mêmes ou différents. Les esters sont écrits RCOOR’ ou dessinés comme ci-dessous. O RCOR' Le nom des esters est établi en prenant tout d’abord le nom de l’ion carboxylate suivi du nom du groupe alkyle R’.  Exemples des Esters O O HCOCH2CH3 CH3COCH2CH3 méthanoate d’éthyle éthanoate d’éthyle formate d’éthyle acétate d’éthyle O O CH 3CH 2COCH 3 CH 3CH 2CH2COCH2CH 2CH 3 propanoate de méthyle butanoate de propyle  Exemples des Esters CH3 O CH3CHCH2COCH 2CH 3 3-méthylbutanoate d’éthyle O CH3CH 2CH CHCOCH 3 pent-2-énoate de méthyle O COCH2CH2CH 3 benzoate de propyle  Classe préfixe suffixe exemple Fonctionnelle Acide …- CH3 − CH2 − COOH carboxy oïque acide propanoique A carboxylique carboalkoxy -oate d’alkyle Ethanoate d’éthyle Ester Halogénur halogénofor e de…oyl myl Halogénure e d’acide Carboxamido -amide Propanamide 77 Amide  cyano -nitrile CH3 CH2 − C ≡ N Nitrile propanenitrile Oxo sans C, -al formyl butanal Aldéhyde avec C propanone Oxo, -one Cétone céto but-3-énone 78