Cours SVD - Organisation Fonctionnelle des Molécules du Vivant PDF

Partie du programme BCPST: SV-D Cours - Organisation fonctionnelle des molécules du vivant Introduction Petites molécules Macromolécules Molécules minérales Molécules organiques Petite mo...

Partie du programme BCPST: SV-D Cours - Organisation fonctionnelle des molécules du vivant Introduction Petites molécules Macromolécules Molécules minérales Molécules organiques Petite molécule s'oppose à macromolécule sur une frontière de masse moléculaire de 5 000 g/mol = "petites molécules " < 5 000 Dalton < "macromolécules" Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 1/86 SV / BCPST1A I. DE LA COMPOSITION DU VIVANT AUX PROPRIETES DES MOLECULES 6 A. Analyse et caractérisation des molécules du vivant.................................................................... 6 1. Analyse atomique : comparaison vivant / non vivant.................................................................6 2. Analyse moléculaire du vivant..................................................................................................6 B. La diversité des liaisons dans les molécules................................................................................ 7 1. Les liaisons fortes.....................................................................................................................7 a. Liaisons covalentes............................................................................................................................. 7 b. Liaison de coordinence (=covalente de coordination)......................................................................... 7 2. Les interactions faibles............................................................................................................9 a. Interaction ionique (= liaison ionique)................................................................................................ 9 c. Liaison hydrogène............................................................................................................................. 10 d. Interactions de van der Waals.......................................................................................................... 10 e. Interactions hydrophobes................................................................................................................. 11 3. BILAN sur les liaisons.............................................................................................................. 11 C. Comment étudier les molécules ?............................................................................................. 13 1. La notion de masse moléculaire et de macromolécules........................................................... 13 2. De la dimension de la molécule à sa forme dans l'espace......................................................... 13 3. La diversité des fonctions induit des propriétés physico-chimiques des molécules................... 14 a. Rappel de lycée sur les principaux groupes fonctionnels.................................................................. 14 b. Quelques réactions entre groupes fonctionnels : ex. de l'estérification............................................ 14 c. Quelques réactions entre groupes fonctionnels ex de l'équilibre céto-énolique............................... 15 d. Quelques réactions entre groupes fonctionnels ex de la phosphorylation........................................ 15 4. Les réactions redox dépendent du potentiel redox des molécules............................................ 16 a. La notion de potentiels redox, d'oxydant et de réducteur................................................................ 16 b. Exemples de réaction redox dans le métabolisme............................................................................ 16 II. L'EAU, COMPOSE ESSENTIEL ET MAJORITAIRE DU VIVANT 17 A. Structure de la molécule........................................................................................................... 17 1. Architecture moléculaire........................................................................................................ 17 2. Quelques propriétés de la molécule d'eau............................................................................... 17 B. Quelques exemples de rôles de l'eau........................................................................................ 18 1. Importance de l'eau dans l'hydrolyse ou la condensation........................................................ 18 2. L'eau et l'hydratation des molécules....................................................................................... 18 3. L'eau et les réactions acido-basiques....................................................................................... 18 4. Comportement des molécules organiques dans l'eau.............................................................. 18 5. Bilan synthétique : les différents rôles de l'eau dans les cellules.............................................. 19 III. LES GLUCIDES DANS LE VIVANT : COMPOSITION ET PROPRIETES 20 A. Classifications des glucides....................................................................................................... 20 1. Oses ou osides (glucides simples ou complexes)...................................................................... 20 2. Des oses des tailles différentes............................................................................................... 20 3. Aldoses ou cétoses................................................................................................................. 20 Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 2/86 SV / BCPST1A  B. Etude des oses.......................................................................................................................... 21 1. Etude de quelques hexoses = oses à 6 C.................................................................................. 21 a. Le glucose et de ses stéréoisomères................................................................................................. 21 i. La notion de sucre réducteur.............................................................................................................. 21 ii. La représentation de Fischer des isomères du glucose...................................................................... 22 iii. Les 8 stéréoisomères du D-glucose................................................................................................... 23 iv. Les stéréoisomères  et  se forment lors de la cyclisation du glucose (la forme linéaire est rare) 23 v. Les formes chaises ou bateau du glucose.......................................................................................... 24 vi. BILAN sur le glucose = -glucose (= -D-glucopyranose).................................................................. 24 b. Le fructose, un hexose à noyau furane.............................................................................................. 25 2. Etude de quelques pentoses (oses à 5C) : ribose et désoxyribose............................................. 25 3. Etude de 2 trioses (oses à 3 C): dihydroxyacétone et glycéraldéhyde........................................ 26 4. Les oses peuvent être transformés dans la cellule................................................................... 26 5. BILAN structural des oses et quelques dérivés osidiques.......................................................... 27 C. L'assemblage des oses en dioses (ou diholosides) et la liaison osidique..................................... 28 1. La liaison osidique par l'exemple de la structure du saccharose............................................... 28 2. Quelques autres di-osides....................................................................................................... 28 D. L'assemblage des oses en polyosides, macromolécules glucidiques polymérisées...................... 29 1. Les polyosides de réserve....................................................................................................... 29 a. L'amidon, polyoside de réserve des végétaux................................................................................... 29 i. Mise en évidence des réserves d'amidon........................................................................................... 29 ii. Composition de l'amidon : amylose et amylopectine........................................................................ 30 iii. Avantages de la polymérisation........................................................................................................ 30 b. Le glycogène, polyholoside de réserve des cellules animales............................................................ 31 i. Mise en évidence du glycogène.......................................................................................................... 31 ii. Une structure moléculaire très ramifiée............................................................................................ 31 iii. Synthèse et hydrolyse du glycogène dans le foie.............................................................................. 31 2. Polyoside de structure : des composants des matrices extracellulaires..................................... 32 a. Polyosides de la paroi végétale (matrice extra-cellulaire végétale)................................................... 32 i. Mise en évidence de quelques composants de la paroi..................................................................... 32 ii. La cellulose : composé principal de la paroi végétale........................................................................ 32 iii. La pectine forme la lamelle moyenne des parois végétales............................................................. 34 iv. Assemblage moléculaire complet dans la paroi végétale................................................................. 35 b. La chitine, un polyholosides de structure des Arthropodes et champignons..................................... 36 c. Les glycosaminoglycanes GAG, des hétérosides de structure des matrices extracellulaires animales 37 d. Appliquer vos connaissances sur la paroi bactérienne...................................................................... 38 3. Un exemple d’hétéroside d’information : les groupes sanguins................................................ 38 4. Des rôles parfois inattendus : une paroi à rôle de défense....................................................... 39 5. Bilan sur les principaux rôles biologiques des glucides............................................................. 39 IV. LES LIPIDES DU VIVANT : COMPOSITION ET PROPRIETES 40 A. Généralités sur les lipides......................................................................................................... 40 1. Définition des lipides.............................................................................................................. 40 2. Les lipides, des molécules hydrophobes (formules générales).................................................. 40 3. Classification des lipides......................................................................................................... 40 4. Les lipides, des rôles variés..................................................................................................... 41 B. Les triglycérides, des lipides simples......................................................................................... 41 1. Mise en évidence des lipides : triglycérides de réserve............................................................ 41 2. Les triglycérides...................................................................................................................... 42 a. Production d'un triglycéride par estérification.................................................................................. 42 Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 3/86 SV / BCPST1A  b. Les triglycérides contiennent des acides gras variés, saturés ou insaturés........................................ 42 c. Les insaturation modifient la structure dans l'espace....................................................................... 42 C. Les phospholipides, des glucides complexes à l'origine des membranes cellulaires.................... 43 1. Les phospholipides, molécules amphiphiles............................................................................ 43 2. Les phospholipides s'assemblent en bicouche en milieu aqueux.............................................. 43 3. L'insertion de nombreuses molécules dans la bicouche de phospholipides des membranes...... 44 a. Le choléstérol.................................................................................................................................... 44 b. Les glycolipides et les diverses protéines.......................................................................................... 44 4. Quelques autres lipides importants en biologie....................................................................... 45 a. Les hormones stéroidiennes dérivent du cholestérol (noyau cholestane)........................................ 45 b. Les pigments végétaux sont des lipides ou dérivés de lipides........................................................... 46 c. Les lipoprotéines, association de lipides et protéines....................................................................... 46 d. Les cérides, des cires imperméables................................................................................................. 46 e. Les lignines, seuls lipides atteignant l'état macromoléculaire........................................................... 47 i. La lignine rigidifie la paroi de certaines cellules végétales................................................................. 47 ii. Un composé complexe formé de dérivés phénolique....................................................................... 47 V. LES PROTIDES DU VIVANT : COMPOSITION ET PROPRIETES 48 A. Les acides aminés, molécules élémentaires qui composent les protides.................................... 48 1. L'acide aminé alpha-aminé, une molécule chirale.................................................................... 48 2. L'acide aminé a son état d'ionisation qui dépend du pH........................................................... 48 3. Les radicaux R sont polaires, apolaires, ionisés ou non chargés................................................ 49 4. Le radical R modifie l'hydrophobicité des acides aminés.......................................................... 50 5. Les radicaux R sont parfois modifiés....................................................................................... 50 6. Certains acides aminés sont fabriqués par la cellule, d'autres sont essentiels........................... 50 B. Les polypeptides, des assemblages linéaires d'acides aminés.................................................... 51 1. La liaison peptidique et la formation d'un dipeptide................................................................ 51 2. Une liaison peptidique plane et des formes cis- et -trans......................................................... 51 3. Les polypeptides, des polymères séquencés, non ramifiés et orientés...................................... 51 C. Les protéines, polymères séquencés d'acides aminés à structure spatiale................................. 52 1. De la structure primaire à la structure quaternaire d'une protéine........................................... 52 2. Importance de la structure primaire........................................................................................ 52 3. La structure secondaire : une conséquence de la structure primaire........................................ 53 a. La formation d'hélices α.................................................................................................................... 53 i. Organisation des hélices α.................................................................................................................. 53 ii. Exemples de protéines avec de nombreuses hélices  :................................................................... 53 iii. Profil d’hydropathie et prédiction des hélices α............................................................................... 54 b. La formation des feuillets β.............................................................................................................. 55 i. Organisation d'un feuillet β................................................................................................................. 55 ii. Les feuillets β structurent de nombreuses protéines........................................................................ 55 c. L’origine de la structure secondaire est à rechercher dans la structure primaire............................... 56 4. La structure tertiaire, conformation tridimensionnelle fonctionnelle des protéines.................. 56 a. Les repliements spontanés des structures II forment une structure tridimensionnelle appelée structure III............................................................................................................................................... 56 b. Les repliements de la structure III sont liés aux intéractions faibles ou fortes entre les radicaux R des différents aa............................................................................................................................................. 57 c. L’acquisition de la structure tertiaire est spontanée......................................................................... 58 d. L’acquisition de la structure tertiaire et chaperonines (=protéines chaperonnes)............................. 59 e. Peut-on prévoir la structure spatiale III d'une protéine à partir de sa structure I.............................. 59 Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 4/86 SV / BCPST1A  5. Structures III : une importance capitale dans la fonction des protéines.................................... 60 a. Quelques exemples........................................................................................................................... 60 b. Importance des ponts disulfures....................................................................................................... 60 6. Associations protéines et lipides............................................................................................. 61 7. La notion de site actif des enzymes par l'exemple de lysozyme................................................ 61 D. Les protéines a structure IV quaternaire sont multimériques.................................................... 62 1. Mise en évidence des protomères........................................................................................... 62 2. Etude d'une protéine globulaire à structure IV : l’hémoglobine................................................ 63 a. Une activité allostérique caractéristique des structures IV............................................................... 63 b. Comparaison structurale myoglobine / hémoglobine....................................................................... 63 c. La transition allostérique à l'origine de l'allostérie............................................................................ 64 3. Quelques exemples de protéines remarquables à structure IV................................................. 65 a. Les collagènes, des propriétés mécaniques très résistantes.............................................................. 65 b. La kinésine, une protéine de transport............................................................................................. 65 E. Bilan sur les protéines : un lien fort entre structure et fonctions............................................... 66 1. La fonction d'une protéine dépend de son affinité et sa spécificité pour un ligand.................... 66 2. Toute modification de la structure spatiale des protéines modifie leurs fonctions.................... 67 3. Les connaissances sur l'affinité et la spécificité des protéines permettent de développer des moyens d'étude.................................................................................................................................... 68 F. Bilan sur les grandes fonctions des protéines............................................................................ 69 VI. ACIDES NUCLEIQUES, NUCLEOTIDES ET LEURS DERIVES : COMPOSITION ET PROPRIETES 70 A. Les petits nucléotides et leurs dérivés....................................................................................... 70 1. Les nucléotides sont des assemblage base azotée + ribose + phosphate................................... 70 2. Les nucléotides sont impliqués dans les transferts énergétiques : coenzymes énergétiques...... 71 3. Les coenzymes d'oxydo-réduction sont des dérivés des nucléotides......................................... 72 4. Les dérivés des nucléotides peuvent avoir un rôle informationnel : second message................ 72 B. Les polynucléotides: ADN, ARN... (= acides nucléiques)............................................................. 73 1. La synthèse des polynucléotides est orientée dans le sens 5' 3'................................................ 73 2. La molécule d'ADN porte l'information génétique................................................................... 74 a. Structure primaire et liaisons H......................................................................................................... 74 b. La structure secondaire de l'ADN ; une double hélice stable............................................................. 75 c. Quelques mises en évidence historiques.......................................................................................... 75 d. Expérience de dénaturation-renaturation........................................................................................ 76 c. L’ADN des Eucaryotes n’est jamais seul............................................................................................ 77 3. Les ARN sont indispensables à l’expression de l’information génétique................................... 78 a. Les ARN, des molécules à vie brève................................................................................................... 78 b. L’organisation fonctionnelle des ARNm............................................................................................ 78 c. L’organisation fonctionnelle des ARNr dans les ribosomes............................................................... 78 d. L’organisation fonctionnelle des ARNt.............................................................................................. 79 FORMULAIRE DE BIOCHIMIE…………………………………….81 Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 5/86 SV / BCPST1A  I. De la composition du vivant aux propriétés des molécules A. Analyse et caractérisation des molécules du vivant 1. Analyse atomique : comparaison vivant / non vivant Prélèvement sélectif de matière par les êtres vivants 2. Analyse moléculaire du vivant MM : CHONS Matière minérale CHO MO : CHO Matière organique CHON (molécules carbonées CHO avec des liaisons C-H) Rappel sur les 4 principales familles de molécules organiques du vivant : -les glucides (sucres simples/complexes ; glucose, fructose, saccharose, amidon, glycogène, cellulose...) -les lipides (graisses, huiles / triglycérides, acides gras, cholestérol, phospholipides...), -les protides (acides aminés, polypeptides, protéines...) -les acides nucléiques (nucélotides C G T A U, ATP, AMP, AMPc, GTP, ADN, ARN...). L’eau : Composant le plus abondant des cellules où elle représente entre 60 et 75% de la masse totale. Même si cette teneur massique est très variable selon les organismes (10% pour certaines graines, 98% pour une méduse et pour chaque espèce cette valeur varie très peu chez l’homme (une variation supérieure à 10% peut être fatale). --> régulation Bilan : les constituants du vivant sont minéraux et organiques. L’eau est la substance la plus abondante des organismes. Je dois savoir : Identifier la nature minérale ou organique d’une molécule. Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 6/86 SV / BCPST1A  B. La diversité des liaisons dans les molécules 1. Les liaisons fortes a. Liaisons covalentes Une liaison forte à l'origine de la stabilité de l'assemblage des atomes dans la molécule. -->partage d'électron (1 e- de chaque atome partagé dans la liaison) -->faible distance entre les atomes (atomes rapprochés) : de l'ordre de 0.05 nm -->énergie de liaison élevée : sup à 300 kJ/mol / liaison d'autant plus stable que l'énergie est élevée : b. Liaison de coordinence (=covalente de coordination) Liaison forte : -->les 2 électrons proviennent d'un des atomes (2 e- partagé dans la liaison) -->distance moyenne entre les atomes (atomes moyennement rapprochés) -->énergie de liaison moyenne --> stabilité moyenne Cas des petites molécules : Ex de l'ion ammonium NH3 + H+ --> NH4+ ammoniaque proton ion ammonium Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 7/86 SV / BCPST1A Cas des complexes (association entre des ions métalliques et des ligands donneurs d'électron) : Ex de l'hémoglobine : -dans une molécule d'hémoglobine, il y a 4 globines -dans chaque globine on trouve un hème -un hème (noyau tétrapyrolique ou porphyrine) est une structure plane très stable qui contient un atome de fer FeII -le fer est un métal de transition dont les orbitales ne sont pas entièrement remplies d'électron --> peut former 6 liaisons fortes :: 2 covalentes et 4 de coordination -4 liaisons entre Fe II et le noyau tétrapyrolique (ensemble = plan stable) -2 liaisons de coordination possibles perpendiculairement au plan L'hémoglobine  --> forme la plus commune chez l'homme adulte --> transporte le dioxygène dans le globule rouge (= hématie) Détail de l'hème : -noyau tétrapyrolique --> protéine tétramérique : 2 globines  + 2  -au centre, un fer Fe II --> 1 hème par protomère (--> 4 hèmes en tout) -2 liaisons covalentes + 2 de coordination -ensemble = très stable Importance de l'hème dans le transport de l'O2 : -l'hème est fixé dans la globine par de nombreuses liaisons faibles (non visibles sur l'illustration) --> stable -hémoglobine désoxygénée : le Fe II forme une liaison de coordination avec l'histidine proximal de l'hélice F --> le Fer n'est plus dans le plan -l'arrivée d'O2 permet la formation de l'hémoglobine oxygénée --> 2 liaisons de coordination : l'une avec l'histidine distal de l'hélice E et l'autre avec le Fer qui entre dans le plan de l'hème -c'est bien l'O2 qui donne ses e- dans la liaison Molécule de dioxygène Importance des liaisons de coordination : Note : la fixation de l'O2 dans un protomère entraîne la modification des protomères voisins (voir plus tard l'allostérie et la coopérativité des sous-unités) Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 8/86 SV / BCPST1A  2. Les interactions faibles a. Interaction ionique (= liaison ionique) Interaction faible entre 2 atomes chargés ; lien avec l'électronégativité des atomes : -->les électrons sont du côté de l'atome le plus électronégatif --> atome chargé négativement -->distance plus forte entre les atomes (atomes plus éloignés) : de l'ordre de 0.3 nm -->énergie de liaison plus faible (40-100 kJ/mol / liaison) facile à rompre Liaison ionique entre 2 acides aminés chargés au sein Association des pectines dans la paroi végétale : d'une protéine -Dans la pectine les acides galacturoniques sont chargés -liaisons ioniques très importantes dans la configuration négativement (-COO-) et les 2 charges des ions calcium spatiale des protéines (en particulier la structure III) forment 2 liaisons faibles qui rapprochent les molécules et les [voir plus tard le partie sur les protéines] stabilisent --> structures en "boîte à œuf" assez stables [voir plus tard le partie sur les glucides] Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 9/86 SV / BCPST1A  c. Liaison hydrogène Interaction faible en lien avec l'électronégativité des atomes : -interaction entre 2 dipôles (delta + d'un dipôle interagit avec delta - d'un autre dipôle) -->distance plus forte entre les atomes (atomes plus éloignés) : de l'ordre de 0.3 nm -->énergie de liaison encore plus faible (10-20 kJ/mol / liaison) = très facile à rompre --> très important en biologie (très fréquent ; en particulier en interaction avec l'eau ou entre nucléotides, entre les glucides complexes...) La liaison H est une interaction dipôle / dipôle  attention, pas de liaisons H possibles si pas de dipôles dans la molécule ! Exemple 1 : liaisons H avec l'eau Exemple 2 : importance dans les protéines Question : -Quels atomes de cet acide gras peuvent réaliser une liaison H avec la molécule H2O ? Lesquels ne peuvent pas ? Justifier. Question :-Quelle est la nature des liaisons ? Justifier. -En déduire quel est le pôle hydrophile ou hydrophobe de cette molécule ? Justifier que cet acide gras est une molécule -Repérer les liaisons inter-chaînes ou intra-chaînes. amphiphile. -Comment justifier la stabilité de l’hélice alpha et du feuillet beta ci-dessus ? d. Interactions de van der Waals Liaisons faibles entre de dipôles dont l'électronégativité est faible --> très faible énergie de liaisons --> peu stables et peu important en biologie par rapport aux autres liaisons --> permet le repliement de certaines protéines en l'absence d'autres liaisons plus fortes (attraction des aa par liaison/interaction de van der Waals Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 10/86 SV / BCPST1A  e. Interactions hydrophobes Liaisons faibles en lien avec les propriétés hydrophiles - hydrophobes des molécules --> type particulier d'interaction de van der Waals --> concerne les molécules sans électronégativité (ou très faible) --> les parties apolaires se regroupent entre elles (molécules hydrophobes qui interagissent) 3. BILAN sur les liaisons Bilan : Les atomes peuvent être liés par une liaison « forte » de type liaison covalente, liaison de coordinence ou par des interactions faibles (liaison hydrogène, interaction ionique, interaction de Van der Waals). Les liaisons covalentes ont une distance courte et une énergie de liaison élevée, et inversement pour les interactions faibles, d’où leur stabilité relative. Je dois savoir : Repérer les liaisons possibles au sein d'une molécule ou entre molécules, selon les fonctions chimiques qu’elles contiennent Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 11/86 SV / BCPST1A Exercice d'application -Identifier les types de liaisons -Comment expliquer que le monoxyde carbone puisse prendre la place du dioxygène dans l'hémoglobine et cause l'asphyxie des personnes intoxiquées par ce gaz ? -Expliquer pourquoi les variations de pH modifient les molécules et en conséquence leurs propriétés ? Dioxyde de carbone : Monoxyde de carbone : liaisons covalentes 2 liaisons covalentes et 1 liaison de coordinence Hydronium H3O+ Ammonium NH4+ Acide nitrique HNO3 -Repérer les liaisons covalentes et de coordinence dans la molécule de chlorophylle ci-contre. -Entourer la portion hydrophile et hydrophobe de cette molécule. -Sachant que les membranes cellulaires sont hydrophobes, prédire quelle partie de la molécule sera située à l'intérieur de la membrane. Chlorophylle -Dessiner plusieurs molécules d'eau pouvant réaliser des liaisons hydrogènes avec cette molécule Repérer et nommer les différentes liaisons intra-chaines à l'origine de la forme spatiale III (structure tertiaire) de cette protéine. Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 12/86 SV / BCPST1A  C. Comment étudier les molécules ? 1. La notion de masse moléculaire et de macromolécules Masse molaire d'une molécule = masse de 6,023.1023 exemplaires de cette molécule. --> La masse molaire s'exprime en g.mol-1. Un Dalton = unité de masse historique éq au g/mol Masse molaire d’un acide aminé de l’ordre de 110 Da Macromolécule a une masse molaire élevée > 5 000 Da (programme BCPST) ; 10 000 Da pour d'autres auteurs (ex insuline, amidon, cellulose, ADN, ARNm...). 2. De la dimension de la molécule à sa forme dans l'espace Méthodes d'étude : Quelques repères de taille à connaître : Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 13/86 SV / BCPST1A  3. La diversité des fonctions induit des propriétés physico-chimiques des molécules a. Rappel de lycée sur les principaux groupes fonctionnels Phosphoryle [Programme BCPST: on se limite à la description des fonctions alkyl, alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, amine, amide, ester, thiol, phosphoryle]. --> amide = liaison peptidique ester = dans tous les lipides vrais b. Quelques réactions entre groupes fonctionnels : ex. de l'estérification Réactions chimiques possibles entre les groupes fonctionnels : acide + alcool = ester Ex synthèse d'un lipide de type triglycéride = estérification : + H2O Note : réaction inverse = hydrolyse Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 14/86 SV / BCPST1A  c. Quelques réactions entre groupes fonctionnels ex de l'équilibre céto-énolique Equilibre céto-énolique = Lors de la glycolyse, il est possible de transformer un aldéhyde en cétone : ces 2 formes étant en équilibre avec un intermédiaire : l'énol. Voir détails au 2e semestre dans le chapitre métabolisme. d. Quelques réactions entre groupes fonctionnels ex de la phosphorylation Même schéma simplifié : Liaison phosphodiester « riche en énergie » Réaction d’hydrolyse Phosphorylation = Importance de l'énergie d'hydrolyse de la liaison phosphoryle: ATP : justifier que c’est une petite molécule soluble mobile dans la cellule Savoir identifier et nommer la liaison phosphodiester : Les réactions nécessitent de l'énergie : -réaction endergonique = -réaction exergonique = La mesure de l'enthalpie => delta rG négatif ou positif ? Réaction spontanée ou non ? Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 15/86 SV / BCPST1A  4. Les réactions redox dépendent du potentiel redox des molécules a. La notion de potentiels redox, d'oxydant et de réducteur Les électrons peuvent passer d'une molécule réduite à oxydée à condition que le potentiel rédox E0 de la molécule oxydée soit supérieur au potentiel rédox de la molécule réduite Remarque : Les transferts d'e- sont souvent accompagnés de transferts de protons H+ Une même molécule se présente sous 2 formes : -Forme oxydée = forme sans les électrons suppl. -Forme réduite = forme avec les électrons [Voir cours de physique] b. Exemples de réaction redox dans le métabolisme [Il faut être capable d’identifier une réaction redox] Réaction redox car : Réaction redox car : Bilan : Les molécules biologiques portent des fonctions variées qui déterminent leurs propriétés physico-chimiques Je dois savoir : - Relier les caractéristiques d’une molécule (nature, taille...) à ses propriétés (hydrophilie, solubilité, ionisation), sa réactivité (réactions acido-basiques, d'estérification, de phosphorylation, d'oxydoréduction, équilibre céto- énolique) et in fine sa stabilité, ses fonctions. Propriétés physiques : ex solubilité dans l’eau ; température fusion… Propriétés chimiques : ex réaction rédox ; estérification ; réaction pH ; éq cétoénolique… Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 16/86 SV / BCPST1A  II. L'eau, composé essentiel et majoritaire du vivant A. Structure de la molécule 1. Architecture moléculaire 2. Quelques propriétés de la molécule d'eau -petite taille (0.1 nm) --> grande mobilité -molécule polaire = dipôle électrique --> solvant polaire pouvant établir des liaisons ________ -cohésion des molécules grâce aux liaisons _____________ (--> capillarité ; circulation sang, lymphe, sèves...) ; à l'origine de la tension superficielle (voir physique --> surface de l'eau en ménisque dans un tube) -solvant polaire --> regroupement des molécules polaires entre elles ; molécules polaires solubles dans l'eau ; (inversement les molécules apolaires = hydrophobes = insolubles dans l'eau ; molécules hydrophobes qui se regroupent entre elles) -capacité thermique élevée (=enthalpie de changement de vaporisation élevée) : on peut mesurer la capacité thermique massique = énergie nécessaire pour que la T° d'1 kg de matière augmente de 1°C -->élevée pour l'eau. En csq pour passer de liquide à vapeur = élevée également) --> refroidissement du corps lors évaporation de l'eau après transpiration... (nettement plus élevé que l'air) -incompressibilité du liquide --> la circulation du sang se fait grâce au muscle cardiaque qui en se contractant exerce une pression sur le liquide --> ne pouvant pas être comprimé la pression augmente --> les liquides se déplacent des hautes aux basses pressions... ; rôle de soutien dans les cellules par la pression osmotique... ; les sons se propagent plus vite dans l'eau que dans l'air (1500m/s contre 340 m/s dans l'air) -volume de la glace plus élevée que l'eau liquide (éclatement des cellules en cas de gel) ; densité plus faible de la glace --> la glace flotte ; densité plus forte de l'eau à 4 degrés: fond de l'océan à 4°C Bilan : La molécule d’eau est un dipôle électrique. L’eau est un solvant polaire. L’eau est un fluide incompressible, de capacité thermique élevée avec des propriétés de cohésion. Je dois savoir : - Relier les propriétés de la molécule d’eau à ses fonctions biologiques Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 17/86 SV / BCPST1A  B. Quelques exemples de rôles de l'eau 1. Importance de l'eau dans l'hydrolyse ou la condensation Condensation : création d'une liaison (ici éther) avec libération d'une molécule d'eau --> on "assemble" 2 molécules en 1 Hydrolyse : consommation d'une molécule d'eau et formation de 2 liaisons hydroxyles --> on "casse" la molécule en 2 2. L'eau et l'hydratation des molécules Effet de l'eau sur NaCl : dispersion puis hydratation Observer la position des molécules d'eau dans ces 2 cas ! 3. L'eau et les réactions acido-basiques Ex avec un acide aminé alanine [Note : ne pas confondre les réactions redox qui font intervenir des échanges....... et les réactions acido-basiques dans lesquelles il n'y a pas...................... mais uniquement des échanges de.... ] 4. Comportement des molécules organiques dans l'eau Molécules polaires - Cas des molécules apolaires : pas de liaisons possibles avec l'eau --> insolubles dans l'eau =molécules hydrophobes ex.lipides Molécules apolaires - Cas des molécules polaires : liaisons H possibles (=aprotique) --> amphiphiles Molécules solubles dans l'eau =molécules hydrophiles - Molécules mixtes = amphiphiles : Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 18/86 SV / BCPST1A  Molécules apolaires dans l'eau Interactions molécules amphiphiles eau 5. Bilan synthétique : les différents rôles de l'eau dans les cellules [Schéma utile en colle ou DS de synthèse] Questions : 1) Repérer sur ce schéma quelques structures cellulaires (remplir les cadres noirs avec vos réponses) 2) Puis indiquer quelques rôles de l'eau par un code de couleur -rôle de soutien -rôle réactionnel -rôle de solvant / interactions faibles avec les molécules -rôle dans les échanges Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 19/86 SV / BCPST1A III. Les glucides dans le vivant : composition et propriétés Définition biochimique d'un glucide : - molécule organique -1 carbone avec fonction carbonyle --> aldéhyde ou cétone. -poly-ol (plusieurs autres C avec -OH) -parfois en plus : fonction amine ou acide -formule globale Cn(H2O)n (en lien avec l'ancien nom désuet "hydrate de carbone" --> à éviter) A. Classifications des glucides 1. Oses ou osides (glucides simples ou complexes) 2. Des oses des tailles différentes Trioses --> ose à 3C Pentoses --> ose à 5C Hexoses --> ose à 6C (tétroses C4 et heptoses C7 sont rares) 3. Aldoses ou cétoses Si un C porte fonction aldéhyde (-CHO) on parle d’aldose --> propriété réductrice des oses exemple d'hexoses : glucose, galactose (dans le lactose du lait, le miel...) exemple de pentose : ribose, désoxyribose (dans les nucléotides --> ADN ARN) Si un C porte une fonction cétone (-C=O)  on parle de cétose (fonction non réductrice) exemple d'hexose : fructose (ose dans les fruits ou le sperme...) exemple de pentose (ribulose1.5 bisphosphate (voir cycle de Calvin / photosynthèse) Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 20/86 SV / BCPST1A  B. Etude des oses 1. Etude de quelques hexoses = oses à 6 C a. Le glucose et de ses stéréoisomères i. La notion de sucre réducteur [Connaître le principe du test ; son rôle ; les couleurs avant réaction (bleu) et après réaction si test positif (rouge brique) ] Pour information: détail de la réaction à la liqueur de Fehling Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 21/86 SV / BCPST1A  ii. La représentation de Fischer des isomères du glucose Principe de la représentation de Fischer : *C asymétique Cas du glucose : La forme D est très répandue dans le vivant (et la forme L très rare) [La forme D quasi-exclusive dans le vivant indique que les enzymes sont très précises dans la fabrication des biomolécules. En synthèse chimique, on obtient souvent autant de formes D que L] [Vous devez savoir identifier les carbones asymétriques à l’origine d’isomères  étoiles au niveau des C asymétriques] Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 22/86 SV / BCPST1A  iii. Les 8 stéréoisomères du D-glucose 2 isomères possibles pour chaque C asymétrique * aldoses de type D --> il reste 4 C asymétriques --> il existe 8 isomères : iv. Les stéréoisomères  et  se forment lors de la cyclisation du glucose (la forme linéaire est rare) Il y a cyclisation (hémiacétylation entre me carbonyle C=O du C1 et OH du (réaction entre les fonctions carbonyle C1 et alcool du C5 proches l'une de l'autre) --> il se forme un pont oxydique qui rend la molécule cyclique [Note : ne pas confondre "pont oxydique" et la "liaison osidique" qui se fait entre 2 oses] -glucose -glucose Le groupement OH du C5 réagit avec le C1 : dans le bilan, on observe que l’O porté par le C5 réalise le pont oxydique ; un H a disparu du OH porté par le C5 ; un H est apparu sur le O du C1 qui porte alors un groupement OH dans la forme cyclique  En forme cyclique, le C1 devient anomérique --> forme alpha ou beta selon la position du -OH Il y a 2 isomères supplémentaires en forme cyclique : -Forme  avec -OH du C1 en-dessous le cycle -Forme  avec -OH du C1 au-dessus du cycle [Ce point est important car les glucoses alpha servent à fabriquer l’amidon et le glycogène alors que les formes beta servent à la synthèse de cellulose par ex] [Vous devez savoir dessiner un glucose alpha ou beta en forme cyclique] [La forme cyclique est une représentation de Haworth avec cycle pyrane stable ; les -OH à droite dans la représentation de Fischer sont dirigés vers le bas dans la représentation d'Haworth] Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 23/86 SV / BCPST1A  v. Les formes chaises ou bateau du glucose Question : observer les formes chaise et bateau du beta-D-glucose et expliquer pourquoi la forme chaise est plus fréquente que la forme bateau. vi. BILAN sur le glucose = -glucose (= -D-glucopyranose) Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 24/86 SV / BCPST1A  b. Le fructose, un hexose à noyau furane Le Oùfructose trouve t on estle fructose un sucre ? que l'on trouve dans les fruits, le miel, le sperme... Il Justifier se combien au glucose pour former le saccharose (le "sucre" issu de la Canne à sucre et de la que le fructose est un cétose : Betterave Pourquoi lasucrière) forme cyclique est forcément furane ? Le fructose est-il réducteur ? 2. Etude de quelques pentoses (oses à 5C) : ribose et désoxyribose Le désoxyribose --> issu du ribose par réduction du -OH du C2 --> dans l'ADN Dans quelle molécule trouve t on du ribose ? ARN, ATP, tous les nucléotides (ATP CTP GTP UTP TTP), mais aussi NAD+, FAD... Et du désoxyribose ? Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 25/86 SV / BCPST1A  3. Etude de 2 trioses (oses à 3 C): dihydroxyacétone et glycéraldéhyde Classification : Lequel est un alotriose ? un cétotriose ? Pourquoi n’y a-t-il pas de forme cyclique ? Rôles clés dans le métabolisme cellulaire : -catabolisme des glucides:  voir chapitre glycolyse -anabolisme des acides aminés: cétotriose  voir chapitre métabolsime 4. Les oses peuvent être transformés dans la cellule Ajouts de phosphates Isomérisations Catabolisme : Isomérisations -Que permet l’équilibre céto-énolique ? [En début d'année, vous devez savoir identifier et expliciter les liens entre oses rencontrés dans une voie métabolique fournie ; identifier les fonctions des oses et les réactions qui peuvent s'observer (cycle de Calvin ou glycolyse)] Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 26/86 SV / BCPST1A Quelques dérivés des ose : Les oses peuvent être transformés dans la cellule; par exemples : Chitine = -La chitine est formée à partir de glucosamine et N-acétylglucosamine -La pectine est constituée d'acide galacturonique et 'acide galacturonique méthylé Pectine = Au pH cellulaire, lequel de ces constituants peut réaliser des liaisons ioniques ? Bilan : Les oses sont des polyalcools, possédant un groupement carbonyle qui est soit une fonction aldéhyde (aldose), soit une fonction cétone (cétose).Les pentoses et les hexoses forment des cycles. Cette cyclisation est à l’origine de stéréoisomères α et β. Les oses peuvent s’associer par liaison osidique. Les représentations utilisées permettent de montrer l’organisation fonctionnelle des glucides présentés. La construction des notions s’appuie sur les molécules suivantes : glycéraldéhyde, dihydroxyacétone, fructose, ribose, galactose, désoxyribose. Je dois savoir : - Représenter le glucose, une liaison osidique et ses conséquences fonctionnelles (notamment dans le cas du saccharose). 5. BILAN structural des oses et quelques dérivés osidiques [Note : ceux en couleur = oses du programme] Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 27/86 SV / BCPST1A  C. L'assemblage des oses en dioses (ou diholosides) et la liaison osidique 1. La liaison osidique par l'exemple de la structure du saccharose Pont oxydique = O qui fait le cycle Le saccharose (en anglais sucrose) est un dioside associant glucose et fructose. Pont osidique = liaison osidique = O entre 2C'est oses =la forme liaison biochimique entre C1 du glucose du et C2 sucre du stocké dans les vacuoles fructose des betteraves et cannes à sucre. Pour les autres végétaux, le saccharose Saccharose est formé = diose la forme de.... de transport des glucides dans la sève élaborée. Saccharose = essentiel de la cellule végétal -->... Il s'accumule dans la vacuole des végétaux Questions : -Rappeler quelle fonction permet aux oses d'être réducteur. -Le glucose est il réducteur ? Le fructose est-il réducteur ? -Observez la structure du saccharose : est-il réducteur ? 2. Quelques autres di-osides Questions : -Repérer et surligner les liaisons osidiques -Identifier précisément les oses formant ces 3 dioses. -Préciser si ces dioses réagissent ou non à la liqueur de Fehling (= sont ils des sucres réducteurs ?) [Note : le lactose est le sucre du lait ; le maltose est issu de l'hydrolyse de l'amidon et sert par exemple à former la bière : la cellobiose est le diose répété dans la cellulose] Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 28/86 SV / BCPST1A  D. L'assemblage des oses en polyosides, macromolécules glucidiques polymérisées 1. Les polyosides de réserve a. L'amidon, polyoside de réserve des végétaux i. Mise en évidence des réserves d'amidon Cellule foliaire éclairée ; coloration au lugol (MO x400) Grains d'amidon (MEB x3 000) Amyloplaste de pomme de terre Grain d'amidon sorti d'une cellule de pomme de (MPol X600) phénomène de la croix noire terre ; coloration au lugol --> organisation pseudo-cristalline). L'amidon s'observe : [échelle des organes] -dans les organes de réserve : graines, fruits, tubercules, racines... -dans les feuilles éclairées (réserves temporaires de la journée) Dans les cellules : [échelle cellulaire] il est localisé dans les amyloplastes Attention le transfert des feuilles vers les organes de réserve se fait via le saccharose. Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 29/86 SV / BCPST1A  ii. Composition de l'amidon : amylose et amylopectine Amidon : formé d'amylose (non ramifié) 20-30 % et d'amylopectine (ramifié) 70-80 % Formule (C6H10O5)n avec n compris entre 100-200 --> 2000 pour l'amylopectine. Polymère de D-glucopyranose en liaisons 1-4 ; ramifications 1-6 pour amylopectine répétition du Dglucopyranose répétition du maltose (=diose en 1-4) (a) amylose liaisons 1-4 (b) amylopectine liaisons 1-4 et ramifications 1-6 Ramifications de l'amylopectine en 1-6 iii. Avantages de la polymérisation -nombreux L’amidon estglucoses dans il hydrophile ? estun petit volume il soluble : compaction du polymère grâce aux replis (courbure à chaque ? Justifier. liaison 1-4) ; meilleure compaction pour l'amylopectine (ramifications) -forme hélicoïdale : courbure des liaisons 1-4 et stabilisation grâce aux laisons H -amylopectine Pourquoi stockertrès 2000ramifiée : nombreuses glucoses sous extrémités forme d’un seule libres non molécule d’amidon réductrices est un avantage pour --> accès? aux enzymes la cellule (hydrolyse par amylase ; synthèse par synthase) -nécessité des liaisons 1-4 pour une hydrolyse enzymatique facile (accès à la liaison facile) Avantage des ramifications dans le polymère ? -pas d'effet osmotique des grosses molécules insolubles (avantage de l'état macromoléculaire) Osmose et pression osmotique: Effet d’ Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 30/86 SV / BCPST1A  b. Le glycogène, polyholoside de réserve des cellules animales i. Mise en évidence du glycogène 3 tubes expérimentaux (de gauche à droite) : Hépatocyte (MET x10 000) Amidon + lugol(1) ; lugol + eau(2) ; lugol + glycogène(3) --> taille 200 nm pour … ii. Une structure moléculaire très ramifiée Glycogène : formule semblable à l'amylopectine (à gauche) mais en plus ramifiée (à droite) Formule (C6H10O5)n avec n atteignant 60 000 en comptant les ramifications 1-6. Polymère de D-glucopyranose en liaisons 1-4 ; très nombreuses ramifications 1-6 chaînesduramifiées Avantage glycogène moins nombreuses d’être une molécule plusque pourque ramifiée le glycogène l’amidon ? (plus que l'amylopectine) polymérisation [lien d’oses/ cyclisés structure moléculaire propriétés rend ces macromolécules de la molécule est à maîtriser] non réductrices iii. Synthèse et hydrolyse du glycogène dans le foie Combien d’enzymes pour une synthèse de glycogène ? Rappeler quand le corps réalise la glycogénolyse ? La glycogénogénèse ? Identifier les réactions d’hydrolyse et de condensation (synthèse). Que signifient les flèches rouges ? Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 31/86 SV / BCPST1A  2. Polyoside de structure : des composants des matrices extracellulaires a. Polyosides de la paroi végétale (matrice extra-cellulaire végétale) i. Mise en évidence de quelques composants de la paroi MO x40 à g et détail MOx800 à droite ; coloration carmino-vert (rose --> cellulose et vert--> lignine ii. La cellulose : composé principal de la paroi végétale cytoplasme cytoplasme Détail de la paroi primaire au MET Plusieurs polymères de cellulose composent une microfibrille de 4 nm diamètre Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 32/86 SV / BCPST1A  Notez la position des glucoses : 1/2 inversé /liaisons 1-4 Cellulose : formule (C6H10O5)n avec liaisons 1-4 --> chaîne rectiligne, stabilisée par liaisons H intra-chaînes (forme molécule étirée / ruban étiré) --> liaison 1-4 difficile d'accès pour les enzymes (cellulases bactéries/champignons seulement) --> pas de ramifications : peu d’extrémités hydrolysables 1 nm cellobiose CH 2OH CH 2OH CH 2OH 6 O 1 5 O O   4 4 4...... OH O OH 1 O OH 1 2 3 OH OH OH CH 2OH CH 2OH 6 OH iqcm.fr 6 O 3 O  O 5 5... 2 4 OH 1 4 OH 1 4 OH 1 2  2... 5 O 3 O 3 OH CH 2OH OH 6 Position inversée des monomères successifs dans la molécule de cellulose Schéma simplifié [à accompagner d’une légende avec formule biochimique] Importance des liaisons intrachaines : Importance des liaisons interchaines : Importance de l’absence de ramification : Intérêt des liaisons beta 1-4 entre les glucoses (pont osidique beta) : Intérêt de fabriquer des microfibrilles par paquets : Intérêt d’entrecoriser les microfibrilles : Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 33/86 SV / BCPST1A  iii. La pectine forme la lamelle moyenne des parois végétales Paroi d'une cellule végétale (X 45 000) - Racine de bois. (Source : atlas de biologie cellulaire par J.C Roland) Représentation simplifiée : Les pectines : un polyoside complexe Zones non méthylées en rouge ; méthylées en vert ; calcium en bleu Schéma simplifié : Acide galacturonique --> au pH cellulaire, porte un -COO- = possibilité de liaison ionique Structure des pectines : Pectine = polymère d'acide galacturonique en 1-4 --> zig-zag Si zone non méthylée --> possibilité de liaisons ioniques --> assemblage en "boite à oeuf" stable autour d'ions calcium --> liaisons inter-chaînes stabilisant les parois des cellules voisines = cohésion des cellules qui forment un tissu Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 34/86 SV / BCPST1A  iv. Assemblage moléculaire complet dans la paroi végétale Composition de la lamelle moyenne : Composition de la paroi primaire : Dans la paroi primaire, les fibres de cellulose sont « parallèles »  la croissance cellulaire est possible. Une fois la croissance terminée, la cellule produit une paroi secondaire : -des fibres de cellulose supplémentaires et entrecroisées (croissance rendue impossible ; résistance à l’étirement) -pour certaines cellules : une imprégnation de lignine = macromolécule classée dans les lipides qui rigidifie la paroi ; liaisons covalentes [voir plus loin les lipides] Pour aller plus loin : Quelques cas particuliers : Ex paroi de callose, polymère non ramifié de D glucose en β1-3 --> chez certains champignons Eumycètes; dans les tubes polliniques en germination... -->synthèse rapide --> paroi « d’urgence » en cas de perforation de la paroi pecto-cellulosique par un champignon ou un insecte; formation des cals en hiver dans les Egalement des protéines de structure : la Ex le palmier dattier peut stocker ses réserves sous forme de principale est l'HRGP (Hydroxyprolin Rich Glyco cellulose dans les parois ! Protein)  fin de croissance Les chaînes d'HRGP peuvent se lier entre Ex lors de la chute des feuilles, des enzymes hydrolisent la pectine ; elles à l'aide de liaisons covalentes entre 2 cela libère des sucres qui attirent l’eau et il se forme un gel (on parle de gélification de la lamelle moyenne). Cela désolidarise les cellules tyrosines et la feuille finit par tomber. Source http://www.snv.jussieu.fr/bmedia/paroi/cellulose.htm Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 35/86 SV / BCPST1A  b. La chitine, un polyholosides de structure des Arthropodes et champignons Chitine = dans la cuticule des Arthropodes ; chez certains champignons Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 36/86 SV / BCPST1A  c. Les glycosaminoglycanes GAG, des hétérosides de structure des matrices extracellulaires animales Les divers GAG s'assemblent entre eux dans les "super- structures" de protéoglycanes GAG : -famille de molécules glucidiques associé à une protéine par liaison covalente: hétéroside -enchaînements de disaccharides chargés négativement (acides hyaluroniques) -->les molécules se repoussent et s’entourent de cations (liaisons ioniques) et d’eau --> formation d’un gel volumineux / protection Les GAG se retrouvent dans les matrices extra- cellulaires animales exemples : acide hyaluronique, chondroïtine sulfate, héparine... Ex acide hyaluronique = enchaînement de dimères liés en β1-4 ; chaque dimère est constitué d’un NAG (N-acétyl-D-glucosamine) et d’un glucuronate liés en β1-3. Egalement d'autres polyméres osidiques possibles... Structure GAG : pglycosaminoglycane : liaisons en β1-3 Expliquer pourquoi les GAG Schéma simplifié : forment des gels et l’intérêt que cela présente pour l’animal [Il s’agit une fois de plus de faire le lien structure / fonction] Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 37/86 SV / BCPST1A  d. Appliquer vos connaissances sur la paroi bactérienne Schéma de la structure d’une bactérie gram + (les bactéries gram- ont 2 parois)  Repérer la paroi Peptidoglycanes des parois bactériennes = assemblage de polyoside NAM-NAG en 1-4 (détail de la formule à gauche) et de chaînes de polypeptides (schéma au centre) -Expliquer la structure rigide et résistante de la paroi bactérienne ; justifier en détaillant les types de liaisons dans ces structures 3. Un exemple d’hétéroside d’information : les groupes sanguins Un ex animal : les groupes sanguins (en bas) et les marqueurs du soi (en haut) sont des glycolipides ou des glycoprotéines (hétérosides) Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 38/86 SV / BCPST1A  4. Des rôles parfois inattendus : une paroi à rôle de défense Un ex végétal : -certains glucides étrangers à la cellule sont reconnus par des protéines végétales (les lectines) -le signal déclenche une cascade de réaction entrainant la production d’enzymes qui lysent la paroi végétale -la lyse de certains composés glucidiques de la paroi sert de mécanisme de défense ! Rôle informationnel des glucides de la paroi Permet la défense active du végétal 5. Bilan sur les principaux rôles biologiques des glucides Bilan sur les macromolécules glucidiques -macromolécules de MM sup à 5000 Da -en général, répétition des mêmes monomères --> molécules polymérisées (sens strict) -liaisons osidique en alpha --> molécules de réserve -liaisons osidiques en beta --> molécules de structure -macromolécules de réserve = pas d'effet osmotique ; matière compactée qui prend peu de place / idéal pour stockage ; attention aux exceptions (saccharose = réserve dans les vacuoles de la Betterave et Canne à sucre) -macromolécules de structure = répétition identique --> répétition des liaisons --> stabilité dans l'espace (liaisons H ou ioniques) ; liaisons beta peu attaquables --> stabilité dans le temps Bilan : Les macromolécules glucidiques sont des polymères d’oses ou de leurs dérivés, le plus souvent monotones. Selon leur taille, leur solubilité, leur activité osmotique et leur structure tridimensionnelle, elles forment de grands édifices à rôle de réserve (amidon et glycogène) ou de structure (cellulose, chitine, pectines et GAG). Elles peuvent s’associer à d’autres molécules organiques. Les représentations utilisées permettent de montrer l’organisation fonctionnelle des glucides présentés. Pour les raisonnements, un formulaire regroupant les formules des principaux constituants (fructose, saccharose, ribose, désoxyribose sous leur forme cyclique, amidon, glycogène, cellulose, chitine, pectines et GAG) est fourni aux étudiants. Je dois savoir : - Relier l’organisation en polymère, la structure tridimensionnelle et les propriétés physico-chimiques des macromolécules glucidiques à leurs fonctions de structure ou de réserve. Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 39/86 SV / BCPST1A IV. Les lipides du vivant : composition et propriétés A. Généralités sur les lipides 1. Définition des lipides -Définition molécules essentiellement apolaires caractérisés par leur hydrophobicité biochimique : --> hydrophobes = insolubles dans l'eau --> soluble dans les solvants organiques apolaires (benzène, éther...) -contiennent un acide gras (chaîne aliphatique) ou un noyau cholestane Tous les lipides sont des petites molécules organiques, sauf les lignines (dérivés lipidiques des parois végétales). -souvent ce sont des esters d'alcool et d'acide gras 2. Les lipides, des molécules hydrophobes (formules générales) Glycolipide Phospholipide Identifier les parties hydrophiles et hydrophobes de ces molécules et justifier leur appartenance aux lipides. 3. Classification des lipides Seules macromolécules parmi les lipides (au sens large) Lignine Bilan : Les lipides forment un ensemble hétérogène de molécules organiques à caractère hydrophobe et de faible masse moléculaire (sauf la lignine, seule macromolécule lipidique). Je dois savoir : - Décrire et reconnaître les groupements hydrophobes et hydrophiles d’un phospholipide, d’un glycolipide et du cholestérol. Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 40/86 SV / BCPST1A  4. Les lipides, des rôles variés B. Les triglycérides, des lipides simples 1. Mise en évidence des lipides : triglycérides de réserve Tache grasse sur le papier ; coloration au rouge Soudan III puis microscope Tissus de réserve des graines oléagineuses des Angiospermes - le cerneau a été coupé très finement et Tissu adipeux des Métazoaires (MOx400) monté entre lame et lamelle dans une goutte de rouge Soudan III. MO x400 (source Belin - Hervé Conge) Regroupement en micelle = "gouttelette" de triglycéride directement dans le cytoplasme (souvent stabilisé par des protéines) Adipocyte (MET X5000) --> Les triglycérides sont des molécules de réserve, aussi bien dans les cellules animales et végétales. Ils sont stockés sous forme de gouttelettes dans le cytoplasme des cellules de différents tissus Cours SV-D-Organisation fonctionnelle des molécules du vivant 41/86 SV / BCPST1A  2. Les triglycérides a. Production d'un triglycéride par estérification -Triglycéride obtenu par estérification -Triple ester d'alcool (glycérol) et de 3 acides gras -3 acides gras --> réserve énergétique Stockage des réserves par estérification (condensation). Rappel : la réaction inverse est une : b. Les triglycérides contiennent des acides gras variés, saturés ou insaturés Variations dans les acides gras: nb de carbones et présence ou non d'insaturations.