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CARACTÉRISTIQUES DE LA LIAISON COVALENTE Doublets et doublets Liaison simple : 1 doublet Liaison simple Correspond à une seule paire d'électrons partagée entre deux atomes. Doublet Représente la liaison sigma, caractérisée par un recouvrement axial des orbitales atomiques, permettant un...

CARACTÉRISTIQUES DE LA LIAISON COVALENTE Doublets et doublets Liaison simple : 1 doublet Liaison simple Correspond à une seule paire d'électrons partagée entre deux atomes. Doublet Représente la liaison sigma, caractérisée par un recouvrement axial des orbitales atomiques, permettant une forte stabilité à la liaison. Comparaison avec d'autres types de liaisons 1. Liaison double : Composée d'un doublet et d'un doublet. 2. Liaison triple : Composée d'un doublet et de deux doublets. Importance La liaison simple est la plus faible et la plus longue des liaisons covalentes, établissant la base pour la formation de liaisons plus complexes dans les molécules. Liaison double : 1 doublet et 1 doublet Liaison double Comprend un doublet et un doublet. Doublet Formé par le recouvrement axial de deux orbitales, créant une liaison covalente forte et stable. Doublet Se forme par le recouvrement latéral d'orbitales p, offrant une liaison supplémentaire qui augmente la force de la liaison globale. Caractéristiques 1. Force : Les liaisons doubles sont plus fortes et plus courtes que les liaisons simples. 2. Longueur : Par exemple, la longueur d'une liaison C=C est environ 134 pm, avec une énergie de liaison de 615 kJ/mol. Comparaison Les liaisons multiples (comme doubles ou triples) sont plus rigides que les simples, ce qui influe sur la structure de la molécule. Liaison triple : 1 doublet et 2 doublets Liaison triple Composée d'un doublet et de deux doublets. Doublet Formé par le recouvrement axial des orbitales, offrant une liaison forte. Doublets Résulte du recouvrement latéral d'orbitales p, ajoutant deux forces supplémentaires à la liaison. Caractéristiques 1. Force : Les liaisons triples sont plus fortes et plus courtes que les doubles et simples. 2. Exemple : La liaison C≡C a une longueur d'environ 120 pm et une énergie de liaison de 812 kJ/mol. Importance Les liaisons triples jouent un rôle crucial dans la structure des molécules, comme dans les hydrocarbures acétyléniques, augmentant la stabilité et la réactivité des composés. CARACTÉRISTIQUES DE LA LIAISON COVALENTE Energie et longueur de liaison Définition de l'énergie de liaison Définition de l'énergie de liaison C'est l'énergie nécessaire pour rompre une liaison covalente entre deux atomes. Interprétation Elle reflète le gain énergétique associé à la mise en commun des électrons pendant la formation de cette liaison. Valeurs typiques 1. Les liaisons fortes nécessitent plusieurs centaines de kJ/mol pour être rompues. 2. Exemple : environ 345 kJ/mol pour une liaison C—C et 356 kJ/mol pour une liaison C—O. Relation avec la longueur de la liaison Plus une liaison est forte, plus elle est courte. Les liaisons multiples (par exemple, les doubles et triples) sont plus fortes et plus courtes que les liaisons simples. Comparaison des longueurs de liaison Comparaison des longueurs de liaison Relation entre force et longueur : Plus une liaison est forte, plus elle est courte. Types de liaisons : 1. Liaison simple (C—C) : longueur de 154 pm. 2. Liaison simple (C—O) : longueur de 143 pm. 3. Liaison double (C=C) : longueur de 134 pm avec une énergie de liaison de 615 kJ/mol. 4. Liaison triple (C≡C) : longueur de 120 pm avec une énergie de liaison de 812 kJ/mol. Les liaisons multiples (double et triple) sont plus courtes et plus fortes que les liaisons simples. Influence de la nature de la liaison sur la force Influence de la nature de la liaison sur la force Force de la liaison : La force d'une liaison covalente augmente avec l'ordre de la liaison. Types de liaisons : 1. Liaisons simples (ex. C—C) : Plus faibles et plus longues, environ 154 pm. 2. Liaisons doubles (ex. C=C) : Plus fortes et plus courtes, environ 134 pm avec une énergie de liaison de 615 kJ/mol. 3. Liaisons triples (ex. C≡C) : Les plus fortes et les plus courtes, environ 120 pm avec une énergie de liaison de 812 kJ/mol. Pour deux éléments donnés, les liaisons multiples (doublets et ) sont toujours plus fortes et plus courtes que les liaisons simples. CARACTÉRISTIQUES DE LA LIAISON COVALENTE Notion de liaison délocalisée Position du problème : cas de l’ion carbonate Position du problème : cas de l’ion carbonate (CO₃²⁻) 1. Description : L'ion carbonate possède trois liaisons carbone-oxygène (C—O). 2. Longueurs de liaison: 3. Liaison C=O : longueur de 122 pm. 4. Liaison C—O : longueur de 143 pm. 5. Observation expérimentale : Les trois liaisons C—O sont équivalentes avec une longueur effective de 129 pm, entre les longueurs mesurées. 6. Mésomérie : Présence de trois formes mésomères qui montrent que la représentation de Lewis unique ne capture pas la réalité de la délocalisation des électrons. 7. Théorie de la mésomérie : La délocalisation d'électrons implique des doublets non liants et des doublets , mais pas des doublets. Autres exemples de délocalisation Autres exemples de délocalisation Benzène (C₆H₆) 1. Présente six liaisons carbone-carbone équivalentes. 2. Les liaisons sont intermédiaires entre une simple et une double liaison. 3. La structure est souvent représentée par un hexagone avec des cercles pour indiquer la délocalisation des électrons. Liaison peptidique 1. Structure : (…)—C(O)—NH—(…). 2. Deux formes mésomères illustrent la distribution des électrons entre l'oxygène et l'azote. 3. La vraie structure est une distribution moyenne des électrons, intermédiaire entre les deux représentations. Théorie de la délocalisation 1. Implique des enchaînements de types n- - et - - qui favorisent la délocalisation d'électrons dans les structures organiques et biochimiques. CARACTÉRISTIQUES DE LA LIAISON COVALENTE Notion de liaison polarisée Définition de l’électronégativité Définition de l’électronégativité Concept : L’électronégativité (notée χ) est la capacité d'un atome à attirer vers lui les électrons des autres atomes dans une liaison covalente. Atome électronégatif : Un élément qui attire les électrons a une valeur d'électronégativité élevée. Importance : La différence d’électronégativité entre deux atomes influence la nature de la liaison (covalente ou polarisée). Exemples d'électronégativité dans l'échelle de Pauling 1. H (2,2) 2. C (2,5) 3. N (3,0) 4. O (3,5) Observation : L'oxygène (O) et l'azote (N) sont des éléments très électronégatifs. Conditions de polarité d'une liaison Conditions de polarité d'une liaison Définition de polarité : Une liaison est considérée comme polarisée si la différence d'électronégativité entre les deux atomes impliqués est significative (typiquement supérieure à 0,5). Caractéristiques de la polarité : 1. Une différence d'électronégativité confère un caractère ionique partiel à la liaison, entraînant des charges partielles + et − sur les atomes. Exemples de liaisons polarisées : 1. Liaisons O—H 2. Liaisons N—H 3. Liaisons carbone-oxygène (simple et double) Liaisons non polarisées : Par exemple, la liaison C—H, qui ne présente pas une telle différence d'électronégativité. Exemples de liaisons polarisées importantes Exemples de liaisons polarisées importantes Liaisons O—H : 1. La liaison entre l'oxygène et l'hydrogène est fortement polarisée en raison de la différence notable d'électronégativité, ce qui confère un caractère ionique partiel à cette liaison. Liaisons N—H : 1. Similaire aux liaisons O—H, cette liaison présente également une polarité notable, influençant les interactions dans les biomolécules. Liaisons C—O : 1. Les liaisons carbone-oxygène (qu'elles soient simples ou doubles) sont polarisées, jouant un rôle crucial dans la chimie organique et biogénétique. Liaisons C—H : 1. Bien que courantes, ces liaisons ne sont pas polarisées, ce qui les rend différentes des précédentes en termes d'interactions et de réactivité.