Tema 4.1 FB_Quim24-25_Glúcidos_PDF

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Universidad de La Laguna

Vanesa Luis Díaz

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carbohydrates biochemistry biology organic chemistry

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This document is a set of lecture notes on carbohydrates, covering various topics including monosaccharides, disaccharides, and polysaccharides, with diagrams and tables. It's geared toward an undergraduate level. The author is listed, along with the university where the document originated.

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Vanesa Luis Díaz Grupo Ecofisiología Vegetal Despacho: Planta Baja Facultad de Farmacia Tema 4. Biomoléculas Glúcidos J10 Lípidos M 15 Proteínas y Ácidos Nucleicos X16 Tema 5. Célula y Membrana plasmática M22 Tema 6. Pared, Citoplasma y Citoesqueleto J24 Tutorías de clase 21-24 d...

Vanesa Luis Díaz Grupo Ecofisiología Vegetal Despacho: Planta Baja Facultad de Farmacia Tema 4. Biomoléculas Glúcidos J10 Lípidos M 15 Proteínas y Ácidos Nucleicos X16 Tema 5. Célula y Membrana plasmática M22 Tema 6. Pared, Citoplasma y Citoesqueleto J24 Tutorías de clase 21-24 de Octubre 8:00am [email protected] Examen Test Martes 19 noviembre 12:30 922318411 Tutorías Individuales Actividades H5P: 0,5 puntos M y X 10:30-13:30 Pedir cita por correo La Química de la Vida Biomoléculas 1. Glúcidos 2. Lípidos. 3. Proteínas. 4. Ácidos Nucleicos © Vanesa Luis, 2024 PRINCIPALES COMPONENTES QUÍMICOS DE LAS CÉLULAS AGUA BIOELEMENTOS 70-80% PESO CELULAR PRIMARIOS SECUNDARIOS OLIGOELEMENTOS Aparecen en cantidades < 0’1% C S Na Mg No Esenciales Esenciales H P Ca K Fe, Mn, Cu, Resto de O N Cl Zn, FI, B, elementos Si, V, Cr, (excepto gases Forman las biomoléculas nobles) Menos abundantes pero con Co, Se, Mo, o principios inmediatos (≈ 96% peso seco de s.v.) funciones vitales Sn No esenciales. IMPRESCINDIBLES PARA (≈ 4% peso seco de s.v.) Esenciales para Con funciones GLÚCIDOS, LÍPIDOS , PP Y AC. todos los s.v. importantes NUCLEICOS SIEMPRE PRESENTES EN LA MATERIA VIVA BIOMOLÉCULAS O PRINCIPIOS INMEDIATOS Moléculas orgánicas formadas por la combinación de los BIOELEMENTOS BIOMOLÉCULAS SON POLÍMEROS LÍPIDOS GLÚCIDOS PROTEÍNAS ÁCIDOS NUCLÉICOS MONÓMEROS DE MONOSACÁRIDOS AMINOÁCIDOS NUCLEÓTIDOS GLÚCIDOS HIDRATOS DE CARBONO CARBOHIDRATOS Son los compuestos Moléculas fundamentales orgánicos más de almacenamiento de abundantes en la energía instantánea naturaleza Grupo de compuestos que contienen carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O) de fórmula (CH2O)n y, en ocasiones, algún átomo de N,S,P. Químicamente son polialcoholes con un grupo ALDEHÍDO o CETONA con múltiples grupos HIDROXILO (-OH) GLÚCIDOS se unen formando OSAS ÓSIDOS formados únicamente formados por osas y otras son por osas moléculas orgánicas MONOSACÁRIDOS HOLÓSIDOS HETERÓSIDOS Glucosa, fructosa muchos entre 2 y 10 monosacáridos monosacáridos contienen POLISACÁRIDOS proteínas contienen lípidos el mismo tipo de OLIGOSACÁRIDOS monosacárido GLUCOPROTEÍNAS formados por 2 cerebrósidos HOMOPOLISACÁRIDOS distintos tipos de monosacáridos GLUCOLÍPIDOS monosacárido Almidón, glucógeno inmunoglobulinas Celulosa, quitina HETEROPOLISACÁRIDOS DISACÁRIDOS Agar, heparina Lactosa, sacarosa MONOSACÁRIDOS Los MONOSACÁRIDOS son azúcares simples Funciones 1. ENERGÉTICA: Almacenar energía química 2. ESTRUCTURAL: Actuar como materiales biológicos duraderos de construcción. La mayor parte de los azúcares tiene una fórmula general (CH2O) n Siendo n: entre 3 y 7. n = 3 triosas Características n = 4 tetrosas 1. Cristalinos n = 5 pentosas 2. Dulces n = 6 hexosas n = 7 heptosas MONOSACÁRIDOS Cada átomo de carbono de la Columna central de columna central se une a un átomos de carbono unidos solo grupo hidroxilo (-OH), en una línea mediante salvo por el que lleva el grupo enlaces simples. carbonilo (C═O) Carbono CARBONÍLICO Grupo carbonilo exterior: Grupo carbonilo Forma un grupo aldehído interior: forma un y la molécula es una grupo cetona y el aldosa. azúcar es una cetosa. MONOSACÁRIDOS Las moléculas con orientación D y L son conocidas como isómeros. Los azúcares contienen una mezcla de ambos isómeros pero en los seres vivos es normal encontrar la forma D de los azúcares. Según la orientación del grupo hidroxilo (-OH) Ubicación del grupo hidroxilo del carbono asimétrico más alejado del carbono carbonílico. * Suele coincidir con el penúltimo carbono de la forma lineal CARBONOS ASIMÉTRICOS ( o quirales) Carbonos unidos a 4 radicales distintos entre si Forma D Forma L -OH a la derecha -OH a la izquierda ISOMERÍA Características en la que los monosacáridos tienen misma fórmula molecular pero son compuestos distintos. Puede ser misma formula molecular, pero con distintos grupos funcionales. C 3 H 6 O3 La glucosa y la galactosa tienen la misma fórmula ( (C6H12O6), pero difieren en la organización de sus átomos PROYECCIONES DE FISCHER C CARBONÍLICO --->C ANOMÉRICO Representación lineal (α) de los monosacáridos PROYECCIONES DE HAWORTH Glucosa (β) Las aldopentosas y las hexosas en (Proyección de Fischer disolución adoptan una estructura o forma lineal) Glucosa cíclica. (Proyección de Haworth o forma cíclica) El O del C carbonilo, que se convierte en un grupo hidroxilo (-OH), quedará atrapado por “arriba” (en el mismo lado que el grupo CH2OH, o por “debajo” (del lado contrario de este grupo) del anillo. Cuando el –OH está debajo, se dice que la glucosa está en su forma alfa (α) y cuando está arriba, que está en su forma beta (β). MONOSACÁRIDOS: IMPORTANCIA BIOLÓGICA TRIOSAS TETROSAS GLICERALDEHÍDO y DIHIDROXIACETONA ERITROSA Intermediarios del metabolismo de la glucosa. Intermediario metabólico. PENTOSAS RIBOSA XILOSA ARABINOSA RIBULOSA Componente estructural Componente Presente en la Intermediario en la de nucleótidos. de la madera. goma arábiga. fijación de CO2 en autótrofos. MONOSACÁRIDOS: IMPORTANCIA BIOLÓGICA HEXOSAS GLUCOSA FRUCTOSA Principal nutriente Actúa como de la respiración nutriente de los celular en animales. espermatozoides. GALACTOSA MANOSA Forma parte de la Componente de lactosa de la leche. polisacáridos en vegetales, bacterias, levaduras y hongos. MONOSACÁRIDOS El monosacárido más importante es la GLUCOSA El término «glucosa» procede del griego γλεῦκος (gleûkos = "mosto", "vino dulce"), y el sufijo «-osa» indica que se trata de un azúcar. Es el hidrato de carbono más elemental y esencial para la vida Es el producto de la fotosíntesis La glucosa, por lo tanto es la fuente principal de energía de las células y es el componente principal de la celulosa y de los almacenamientos energéticos como el almidón y el glucógeno. Está presente en la sangre de los animales y en los vasos conductores de los vegetales OLIGOSACÁRIDOS Los azúcares también pueden unirse para formar pequeñas cadenas llamadas oligosacáridos (oligo = poco). Los monosacáridos se unen covalentemente para formar oligosacáridos y polisacáridos mediante el ENLACE O-GLUCOSÍDICO Se forman cuando dos monosacáridos se unen por medio de una reacción de deshidratación, también conocida como reacción de condensación o síntesis por deshidratación (se desprende agua) Los oligosacáridos son muy importantes en los glucolípidos y glucoproteínas de la membrana plasmática, donde se proyectan desde la superficie celular https://www.um.es/molecula/gluci04.htm Enlace O - GLUCOSÍDICO ENLACE MONOCARBONÍLICO OH HO Enlace α(1-4) - O -glucosídico H2O ENLACE DICARBONÍLICO OH HO Enlace α(1-2) - O -glucosídico DISACÁRIDOS Se pueden hidrolizar (en medio Dulces y solubles en agua ácido en caliente o con enzimas) SACAROSA Disacárido más común Azúcar de consumo habitual Se sintetiza en plantas; se extrae de la caña de azúcar y remolacha (α-D-glucosa) + (β-D-fructosa) Enlace: dicarbonílico α (1-2) α-D-glucopiranosil (1-2) β-D-fructofuranosa MALTOSA Azúcar de malta Se obtiene por hidrólisis del almidón o glucógeno Fácilmente hidrolizable (α-D-glucosa) + (α-D-glucosa) Enlace: monocarbonílico α (1-4) α-D-glucopiranosil (1-4) α-D-glucopiranosa DISACÁRIDOS LACTOSA Azúcar de la leche de mamíferos (β-D-galactosa) + (β-D-glucosa) Enlace: monocarbonílico β (1- 4) La enzima lactasa permite la correcta asimilación de la lactosa, y se sintetiza durante la infancia de los mamíferos β-D-galactopiranosil (1-4) β-D-glucopiranosa CELOBIOSA No está en estado libre en la naturaleza Resulta de la hidrólisis de la celulosa (β-D-glucosa) + (β-D-glucosa) Enlace: monocarbonílico β (1-4) β-D-glucopiranosil (1-4) β-D-glucopiranosa según su según su composición POLISACÁRIDOS función son Polímeros de +10 monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos. ∙ ALMIDÓN ∙ ∙ GLUCÓGENO ∙ DE RESERVA HOMOPOLISACÁRIDOS ∙ DEXTRANOS ∙ Proporcionan energía. Formados por el mismo ∙ CELULOSA ∙ tipo de monosacárido. ∙ QUITINA ∙ ∙ PECTINAS ∙ ESTRUCTURALES ∙ HEMICELULOSAS ∙ Proporcionan ∙ AGAR - AGAR ∙ soporte y HETEROPOLISACÁRIDOS ∙ GOMAS ∙ protección. Formados por ∙ MUCÍLAGOS ∙ monosacáridos diferentes. ∙ PEPTIDOGLUCANOS ∙ ∙ GLUCOSAMINOGLUCANOS ∙ POLISACÁRIDOS α(1 → 6) Curtis, Ed.Panamericana α(1--› 4); α(1--› 4); https://www.alamy.es/imagenes/gr%C3%A1nulos- de-almid%C3%B3n.html?sortBy=relevant β (1-4) Curtis, Ed.Panamericana POLISACÁRIDOS: 1. Almidón ALMIDÓN - Almacenamiento de glucosa: Raíces (yuca), tubérculos (papa), frutas, semillas (cereales), etc. - Seres humanos: alta importancia energética a través de los alimentos. - Fabricado por las plantas verdes a partir de los productos de la fotosíntesis. https://www.agro.uba.ar/noticias/foto- del-mes-news/hoy-papas-con-lugol https://lidiaconlaquimica.wordpress.com/2015/ 06/27/los-polisacaridos/ Amiloplastos (gránulos de almidón) tamaño, forma y características específicos del tipo de planta que los sintetiza. POLISACÁRIDOS: 1. Almidón Macromolécula constituida por dos tipos de polisacáridos. Amilosa Amilopectina - 10-20% (en almidones naturales) - 80-90% (en almidones naturales) - Soluble en agua caliente en dispersión coloidal - Completamente insoluble - Molécula sin ramificaciones - Con ramificaciones - Entre 200 y 2000 monómeros de glucosa - Enlaces glucosídicos α(1--›4) en su - Enlaces glucosídicos α(1--› 4) porción recta y enlaces α(1--›6) que - Se usa como espesante originan las ramificaciones POLISACÁRIDOS: 2. Glucógeno El GLUCÓGENO es la forma principal en que se almacena la glucosa y el polisacárido de reserva energética en los animales. Su estructura es muy semejante a la amilopectina, salvo que es mucho más ramificado (una ramificación cada 8 o 10 unidades de glucosa). En el citoplasma (dentro de vacuolas) de Se almacena en el hígado (10% de la masa las células que lo utilizan para la glucólisis. hepática) y en los músculos (1% de la masa Estas vacuolas contienen las enzimas muscular) de los vertebrados. necesarias para la hidrólisis de glucógeno a glucosa. https://www.educa2.madrid.org/web/argos/inicio/-/visor/ingesta-de-alimentos-conexion-hepatico-cerebral- Además, pueden encontrarse pequeñas cantidades de glucógeno en ciertas células gliales del cerebro. POLISACÁRIDOS: 3. Celulosa CELULOSA, es un polímero de unidades de glucosa. Difiere del almidón y el glucógeno porque sus unidades se encuentran unidas por enlaces β(1-4). Constituye la materia prima del papel. Forman una estructura bidimensional, con puentes hidrógeno entre los polímeros cercanos, lo que le agrega estabilidad a esta molécula. La celulosa no puede ser digerida en el tracto digestivo humano que carece de las enzimas necesarias para hidrolizar el enlace β(1-4). Algunos animales como las termitas presentan bacterias simbiontes en su tracto digestivo que poseen las enzimas (celulasas) para la digestión de la celulosa. Rumiantes, como la vaca poseen en su tracto digestivo (retículo y rumen) bacterias y protozoos que intervienen en la hidrolisis de la celulosa. Estructura Hay microorganismos (bacterias y hongos) que viven libres y también son capaces de hidrolizar la celulosa. Tienen una gran importancia ecológica, Fibras pues reciclan materiales Protozoos celulósicos como papel, ciliados cartón y madera. POLISACÁRIDOS: 3. Celulosa ¡¡ La mitad de TODO el carbono orgánico de la biosfera está contenido en la celulosa !! Los enlaces β son más estables y difíciles de romper que los α La celulosa es rígida y no soluble en agua. https://revistas.unal.edu.co/index.p hp/dyna/article/view/58906/63624 Nanofibras de celulosa ensambladas https://es.quora.com/De-qu%C3%A9-mon%C3%B3meros-est%C3%A1-compuesta-la-celulosa https://www.construible.es/2014/07/24/crean-un- fibra-mas-fuerte-que-el-acero-a-partir-de-madera POLISACÁRIDOS: 4. Quitina QUITINA: Polisacárido muy abundante en la naturaleza. Es el mas abundante después de la celulosa. Polímero de la N-acetil glucosamina en uniones β (1-4) (glucosas con grupo amino que es acetilado: acetilamina) Es, después de la celulosa, el polímero natural más abundante. presenta una tasa de reposición tan alta en la biósfera que –se estima- duplica a la de la celulosa, por lo que constituye un importante recurso renovable. Es uno de los componentes principales de las paredes celulares de los hongos, del resistente exoesqueleto de los artrópodos. Produce muchos residuos, aprovechamiento en diferentes industrias (farmacéutica, alimenticia, cosmética, etc.) POLISACÁRIDOS: 4. Quitina La principal fuente de quitina son exoesqueletos de crustáceos. Particularmente, los exoesqueletos de camarón contienen una alta concentración de quitina, de la cual es posible obtener CHITOSÁN a través de un proceso químico de desacetilación. Agricultura y ganadería: Recubrimiento de semillas Cosméticos: Espumas de afeitar, cremas corporales Dietéticos: Adelgazantes Industria: del papel, textil, alimentaria RESUMEN ¡¡¡ buen finde !!!

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