BIOCHEMISTRY PDF - Functional Groups

BIOCHEMISTRY BIOCHEMISTRY  ‫‪1‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬...

BIOCHEMISTRY BIOCHEMISTRY  ‫‪1‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫آب و بافر‬ ‫‪Functional Groups‬‬ ‫گروه های عاملی یا ‪ functional groups‬به چینشی از اتم یا اتم های خاصی در یک مولکول گفته می شود‬ ‫که در واکنش های شیمیایی ویژه آن مولکول شرکت می کند و به مولکول مدنظر ویژگی های شیمیایی ( و‬ ‫بعضا فیزیکی) منحصر به فردی می دهد‪.‬اکنون به معرفی گروه های عاملی مهم می پردازیم‪.‬‬ ‫‪Alcohol‬‬ ‫در گروه عاملی الکلی زنجیره کربنی (‪ )R chain‬به ‪ OH‬متصل می باشد ‪.‬با توجه به اینکه کربن الکلیک به‬ ‫چند زنجیره دیگر متصل باشد سه نوع ( درجه) الکل خواهیم داشت ‪:‬‬ ‫‪ ‬درجه اول ‪ :‬چون کربنی که هیدروکسیل به آن متصل است دو تا هیدروژن دارد و به قول معروف ظریفیتش‬ ‫تکمیل شده است ‪.‬‬ ‫‪ ‬درجه دوم ‪ :‬الکل درجه ‪ ۲‬حالتی است که کربنی که به آن هیدروکسیل متصل است فقط یکی از هیدروژن‬ ‫هایش باقیمانده باشد و پیوند دیگر آن با گروه دیگر (‪ )R‬است ‪.‬‬ ‫‪ ‬درجه سوم ‪ :‬حالتی که هیچکدام از هیدروژن های کربن متصل به هیدروکسیل برایش باقی نمانده باشد‬ ‫و از هر دو طرف به گروه های جانبی متصل شده باشد‬ ‫نکته ‪ :‬اگر به جای اتم اکسیژن در عامل الکلی اتم گوگرد وجود داشته باشد یک تیول( )‪(thiol‬خواهیم داشت‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫)‪Carbonyl (Aldehyde & Ketone‬‬ ‫نوع دیگر ترکیبات آلدهید ها و کتون ها هستند که در زیرمجموعه کربونیل ها قرار میگیرند ‪.‬اگر ساختار گروه‬ ‫‪ C=O‬در وسط بین دو گروه باشد به آن کتون یا سیتون گویند(سیتون تلفظ فرانسوی است و کیتون ‪ketone‬‬ ‫هم برای زبان انگلیسی) ‪.‬ولی اگر گروه مذکور از یک طرف به گروه جانبی متصل و از یک طرف به هیدروژن‬ ‫متصل باشد به آن الدهید ‪ Aldehyde‬می گویند‪.‬‬ ‫‪Carboxylic acid‬‬ ‫حالت دیگر این است که گروه کربوکسیلیک باشد که با یونیزاسیون ایجاد کربوکسیلیک اسید در اب میکند ‪.‬‬ ‫چون در حقیقت هیدروژن متصل به گروه ‪ COO‬شل است (در اصطالح بیوشیمیایی) و میتواند به شکل یون‬ ‫هیدرونیوم ازاد شود و محیط اسیدی تولید کند ‪.‬در تعریف برونشتد و لوری ترکیبی که در آب هیدروژن تولید‬ ‫کند اسید است‪.‬‬  ‫‪3‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪Amine‬‬ ‫گروه آمین گروه دیگری است که بسیار مهم است و به آن خواهیم پرداخت ‪.‬که به این حالت است که به یک‬ ‫گروه ‪ R‬یک عامل ‪ NH2‬چسبیده باشد که مانند الکل های مذکور از درجه ‪ 1‬یا ‪ ۲‬یا ‪(3‬و یا حتی ‪ )4‬است‪.‬‬ ‫بنیان همه آمین ها از آمونیاک می باشد‪.‬‬ ‫‪ ‬درجه اول‪ :‬در صورتی که هردو پیوند دیگر اتم نیتروژن با گروه های هیدروژن باشد و اشباع شده باشد‬ ‫‪ ‬درجه دوم‪ :‬در صورتی که یکی از هیدروژن های مذکور فقط با اتم نیتروژن پیوند داده شده باشد و گروه‬ ‫جانبی دیگر مانند ‪ CH3‬یا ‪ CH2-CH3‬باشد‪.‬‬ ‫‪ ‬درجه سوم‪ :‬در صورتی که هردو پیوند دیگر نیتروژن با گروه های جانبی مذکور باشد و اصال هیدورژن‬ ‫نداشته باشد‪.‬‬ ‫‪ ‬حالت چهارم‪ :‬در آن اتم نیتروژن یکی از الکترون ها در جفت غیرپیوندی خود را از دست داده و الکترون‬ ‫باقیمانده با یک زنجیره دیگر پیوند ایجاد می کند‪.‬‬ ‫عالوه بر خود گروه های عاملی مجزا در بیوشیمی پیوند ها و اتصاالت مهمی هم داریم که بررسی خواهیم کرد‬ ‫‪.‬‬ ‫‪:Ether‬‬ ‫مثال اول پیوندی بین ‪ ۲‬کربن و اکسیژن بین آنها است ‪ C-O-C‬که‬ ‫پیوند اتری نام دارد‪.‬در ترکیبات حاوی آن بوی معطر ایجاد میکند‬ ‫(مانند گالب)پیوند اتری در واکنش کربونیل (اکثر موارد آلدهید) با‬ ‫الکل و با خروج یک مولکول آب می تواند تولید شود‪.‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫نکته‪ :‬در ساختاری مشابه ممکن است به جای اتم اکسیژن در گروه عاملی اتر اتم گوگرد قرار گیرد که باعث به‬ ‫وجود آمدن تیواتر خواهد شد‪.‬‬ ‫‪:Ester & Amides‬‬ ‫پیوند بسیار بسیار مهم دیگر پیوند استری است که وقتی بوجود میاید که یک کربوسیلیک اسید با گروه‬ ‫هیدروکسیل واکنش آبدهی انجام میدهد و با خروج مولکول آب دو ترکیب به هم متصل میشوند ‪.‬همانند‬ ‫همین واکنش ممکن است که گروه کربوکسیل با یک گروه آمین واکنش آبدهی انجام بدهد و در این صورت‬ ‫یک آمید ایجاد میشود (یا پیوند آمیدی که همان پیوند بین ‪ ۲‬آمینواسید مجاور است در یک پپتید است)‬ ‫نکته ‪ :1‬عموما در پیوند آمیدی اتم هیدورژن از از گروه آمینی و اتم اکسیژن گروه کربوکسیل با هم زاویه ‪ 1۸۰‬درجه‬ ‫میسازند که به این حالت ترانس میگوییم ‪.‬مخالف ترانس حالت سیس است که هردو اتم اکسیژن و هیدروژن در‬ ‫یک سمت قرار میگیرند و زاویه صفر درجه خواهد شد‪.‬‬ ‫نکته ‪ :2‬اگر به جای الکل یک تیول با کربوکسیلیک اسید وارد واکنش شود در نهایت گروه عاملی تیواستر تولید‬ ‫خواهد شد‬ ‫نکته ‪ :3‬اگر به جای کربن در پیوند استری فسفر باعث اتصال اتم های اکسیژن به هم شود گروه عاملی فسفواستر‬ ‫را خواهیم داشت‬  ‫‪5‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪:Anhydride‬‬ ‫پیوند دیگر پیوند آنهیدریدی است ‪ anhydride‬چیزی شبیه به این که دو تا گروه کربونیلی (معموال آلدهید)‬ ‫با یک پیوند اتری به هم متصل شوند‬ ‫اگر هر دو مولکول اکسیژن در گروه عاملی آنیدرید با فسفر‬ ‫جایگزین شوند گروه عاملی فسفوآنیدرید را خواهیم داشت‪.‬که‬ ‫مثال بارز آن بین گروه های فسفات در مولکول پر انرژی‬ ‫آدونوزین تری فسفات(‪ )ATP‬است ‪.‬تنها تفاوت فسفوانهیدرید‬ ‫با بقیه آنهیدرید ها (که کربوانهیدرید نام دارند) این است که‬ ‫به جای اتم های کربن اتم های فسفر نشسته است ‪.‬در نظر‬ ‫داشته باشید که آنهیدرید ها در کل پیوند های پر انرژی هستند به همین دلیل با شکستن (تبدیل ‪ ATP‬به‬ ‫‪ ADP‬یا حتی تبدیل ‪ ADP‬به ‪ )AMP‬می توانند انرژی عظیمی ازاد کنند‪.‬‬ ‫نکته ‪ :‬چرا ‪ AMP‬نمی تواند به اندازه دو نوکلئوتید قبلی انرژی آزاد کند؟ چون پیوند فسفات آخر با قند نوعی‬ ‫پیوند فسفواستر است نه فسفوآنیدریدی و پیوند استری انرژی بسیار کمتری از پیوند آنیدریدی دارد‬ ‫‪:Epoxide‬‬ ‫آخرین گروه عاملی مهم گروه آپوکساید یا اپوکسید نام دارد‪.‬این گروه در شیمی آلی‬ ‫از یک گروه اتری در یک حلقه شامل دو اتم کربن و یک اتم اکسیژن تشکیل شده‬ ‫است که در فضا این ساختار تشکیل یک مثلث متساوی االضالع را میدهد ‪.‬دقت‬ ‫داشته باشید این ساختار نسبت به ساختار معمول اتر واکنش پذیری بیشتری دارد و در اغلب موارد از اکسید‬ ‫شدن ناکامل ملکول های دارای پیوند دوگانه مانند اسید های چرب سیر نشده به وجود می آید‪.‬‬ ‫اکنون که با گروه های عاملی مهم در بیوشیمی آشنا شدیم میتوانیم به کمک آن ها به بررسی خواص فیزیکی‬ ‫و شیمیایی مولکول های مختلف بپردازیم‪.‬در واقع مهم ترین مبحث آزمونی گروه های عاملی همین بحث‬ ‫میباشد‪.‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪:Structure of some pharmaceutical molecules‬‬ ‫سه نوع مسکن (‪ )pain killer‬داریم آسپرین ؛ استامینوفن ( ‪) Tylenol‬و ایبوبروفن (‪ ) advil‬که هر سه گروه‬ ‫یک حلقه بنزنی دارند ولی آسپرین یک پیوند استری و گروه کربوکسیل دارد‪.‬در استامینوفن گروه هیدروکسیل‬ ‫داریم به همراه پیوند آمیدی ‪.‬در نهایت در ایبوبروفن یک گروه کربوکسیل و یک بخش غیر قطبی داریم‪.‬‬ ‫در واقع همه این مولکول ها در بدن بدلیل ساختار گروه های عاملی خاصشان علمکرد های خود را میکنند‪.‬‬ ‫به این اصل اصل تطبیق ساختار با عملکرد میگویند که یکی از ویژگی های اصلی حیات است ‪.‬‬ ‫‪Chemical Bonds‬‬ ‫تا االن همه پیوند هایی که ایجاد شده اند از نوع کوواالن بودند که در هرکدام هر یک از دو اتم دخیل الکترون‬ ‫را به اشتراک میگذاشته است بنابرین به آنها ‪ strong chemical bond‬میگویند ‪.‬ولی یک سری پیوند های‬ ‫شیمیایی ضعیف هم داریم که حضور آن ها در ارگانیسم های زنده مهم است و شاید بدون آن حیات امکان‬ ‫پذیر نبود ‪.‬‬ ‫‪Ionic Bond‬‬ ‫یک مثال پیوند یونی است ‪(.‬احتماال در دبیرستان پیوند یونی را به دلیل جاذبه زیاد جزء پیوند های بسیار قوی‬ ‫در نظر میگرفتیم اما) در آب به دلیل شکسته شدن راحت این پیوند در محیط مایع جزء پیوند های ضعیف‬ ‫در نظر گرفته می شوند‪.‬‬  ‫‪7‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫این نوع پیوند(بین یون های آب پوشیده)که در محلول های مایع )‪)Aqueous solutions‬در بدن تمام موجودات‬ ‫زنده دیده میشود؛پیوند یا نیروی الکتروستاتیک مینامند ‪.‬که برخالف پیوند یونی در جامدات ضعیف است ‪.‬‬ ‫‪Hydrogen Bonding‬‬ ‫میدانیم که پیوند بین اتم های هیدروژن و اکسیژن در مولکول آب بدلیل الکترون خواهی زیادتر اتم اکسیژن‬ ‫نوعی پیوند قطبی است و بنابرین الکترون های اشتراکی بیشتر وقت خود را حول اتم اکسیژن میگذارنند و‬ ‫بنابرین اتم اکسیژن بار جزیی منفی در حدود‪ -0.8۲‬و اتم های هیدروژن هرکدام نصف این مقدار باز جزیی‬ ‫مثبت پیدا میکنند یعنی ‪+0.41‬بنابرین همدیگر را خنثی میکنند ‪.‬‬ ‫با توجه به پاراگراف باال ؛ نوعی پیوند ضعیف به نام پیوند هیدورژنی‬ ‫بین مولکول های آب برقرار میشود‪.‬هر مولکول اب می تواند با حداکثر‬ ‫‪ 4‬مولکول آب اطراف خود پیوند هیدورژنی برقرار میکند( که این اتفاق‬ ‫با طور منظم در یخ انجام میشود) ‪.‬در حالت مایع به طور میانگین‬ ‫تعداد پیوند ها ‪ 3.3‬تا هست و مولکول ها روی هم میلغزند و پیوند‬ ‫های هیدروژنی دائما شکسته و دوباره تشکیل می شوند‪.‬پیوند‬ ‫هیدروژنی بسیار ضعیف است(قدرت پیوند هیدروژنی تنها ‪ 5‬درصد قدرت پیوند کوواالن است)و عمر کمی(در‬ ‫حد پیکو ثانیه) در آب دارد و دائما در حال شکستن و بازتولید اند اما تعداد زیادی از این پیوند ها در نهایت‬ ‫یک نیروی بزرگ می سازد‪.‬‬ ‫‪Hydrophobic Forces‬‬ ‫پیوند دیگر با به عبارت بهتر نیروی دیگر نیروی هیدروفوب است است‬ ‫که هنگامی که دو مولکول با توزیع برابر الکترون و قطبی در محلول‬ ‫قطبی مانند آب در کنار هم قرار میگیرند بین آنها رخ میدهد چون در‬ ‫آب حل نمیشوند مانند قطرات روغن که در آب در کنار هم قرار میگیرند‬ ‫مثال بین دم زنجیری اسید های چرب شامل‪ CH2-CH2‬های گوناگون‪.‬به این اتفاق اندرکنش‬ ‫هیدروفوب(‪ )hydrophobic interactions‬نیز می گویند ‪.‬‬ ‫‪Van der Waals Forces‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫و اما نیرو های واندروالس ‪.‬میدانیم که ‪ H2‬مولکولی است که الکترونها در‬ ‫قسمت های مختلف آن به صورت یکسانی پخش شده اند وقتی دو مولکول‬ ‫‪ H2‬در کنار هم قرار میگیرند هسته های یکی الکترون های دیگری را جذب‬ ‫میکند بنابرین ابر الکترونی به شکل غیر متقارنی قرار میگیرند یعنی الکترون‬ ‫های مولکول جذب پروتون های مولکول دیگر میشوند که این جاذبه را‬ ‫واندروالس گویند ‪.‬به دلیل این برهمکنش جاذبه ای دو مولکول هر مولکول‬ ‫مشابه یک آهن ربا دوقطبی شده و این دو قطبی ها یکدیگر را جذب میکنند(‪.( dipole attraction‬این دو‬ ‫قطبی ها گذرا هستند یعنی فقط وقتی به وجود می آیند که دو موکول در یک فاصله نزدیک معین در کنار‬ ‫هم قرار گیرند دور و نزدیک شدن بیشتر از این حد معین باعث تضعیف نیروی واندروالس خواهد شد‪.‬‬ ‫‪Water‬‬ ‫آب در همه جای بدن وجود دارد ‪.‬در مردان ‪ 60‬درصد وزن بدن و در زنان ‪ 50‬درصد وزن بدن را آب تشکیل‬ ‫می دهد(بدلیل ذخیره بیشتر چربی در جنس ماده در انسان ها) ‪.‬به طور کلی هر زمان درصد چربی فردی‬ ‫باالترباشد درصدآب ویکمتر می باشد مثال در افزایش سن درصدچربی افزایش و درصد آب کاهش پیدا میکند‬ ‫‪:Solubility‬‬ ‫حالل (‪)Solvent‬و مواد موجود در حالل ‪ Solute‬نامیده می شوند‪.‬‬  ‫‪9‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫به طور مثال اگر حالل آب باشد بعضی از ‪ Solute‬ها در آب حل می شوند و محلول در آب‬ ‫هستند)‪ (WaterSoluble‬و بعضی دیگر ممکن است نامحلول در آب باشند)‪. (Water Insoluble‬اگر چیزی در‬ ‫آب حل نشود در اغلب موارد محلول در چربی است(‪.( Lipid Soluble\ Fat Soluble‬‬ ‫با توجه به قانون شبیه شبیه را حل می کند (‪ )like dissolve like‬مولکول های محلول در آب‬ ‫)‪ (WaterSoluble‬باید ویژگی هایی داشته باشند که باعث انحالل آن ها در آب شود‪.‬اگر ماده حل شونده یونی‬ ‫باشد (یا مولکولی باشد که در هنگام ورود به آب یونیزه شود مانند ‪ )H2SO4‬یون ها بعد از‬ ‫تفکیک در بین مولکول های آب قرار گرفته ‪ ،‬در آب پخش شده‬ ‫‪ ،‬و در نهایت حل می شوند‪.‬اگر ماده حل شوند مولکولی بوده‬ ‫و یونیزه هم نشود ‪ ،‬برای حل شدن در آب باید قطبی یا به‬ ‫بیانی دیگر آبدوست باشد(‪. )Hydrophil‬‬ ‫با ورود یک ماده ‪ Water Solube‬به آب موکول های آب با توجه به نوع بار سطحی ماده به شکل خاصی اطراف‬ ‫این ماده قرار خواهند گرفت‪.‬به طور مثال با ورود نمک خوراکی به آب موکول های آب ابتدا به واحد سازنده‬ ‫یونی نمک نزدیک شده و به دلیل جاذبه قوی تر باعث از بین رفتن شبکه بلوری نمک و پخش شدن هر یک‬ ‫از یون ها در آب می شوند‪.‬بعد از پخش شدن یون ها در آب اطراف هر یک از یون ها یک الیه آب هیدراسیون‬ ‫پوششی )‪ (Hydration shell‬قرار خواهد گرفت‪.‬این الیه ها به دلیل برهمکنش حل شونده و مولکول های آب‬ ‫شکل میگیرد‪.‬به طور مثال یون کلر بارمنفی دارد پس مولکول های آب را از سمت قسمت مثبت آن ها یعنی‬ ‫از سمت اتم هیدروژن جذب میکند‪.‬به دلیل فاصله کم مولکولی این جاذبه الکترواستاتیک بسیار قوی بوده و‬ ‫اجازه نمی دهد موکول های آب جا به جا شوند‪.‬به این قسمت الیه آب هیدراسیون داخلی گفته میشود‬ ‫)‪.(Inner Hydration shell‬طبیعتا با کمی دور شدن از یون همچنان جاذبه بین مولکول آب و یون برقرار است‬ ‫اما چون فاصله بیشتر شده مولکول های آب می تواند در جای خود چرخش کنند یا با هم جا به جا شوند‪.‬به‬ ‫این قسمت الیه آب هیدراسیون خارجی می گویند)‪.(Outer Hydration shell‬مشخصا بعد از الیه آب‬ ‫هیدراسیون خارجی یون حل شده تاثیر مشهودی بر مولکول ها‬ ‫آب نخواهد گذاشت به مولکول های آبی که حل شونده تاثیر‬ ‫مشهودی روی آن ها ندارد به طور تصادفی آرایش یافته اند‬ ‫‪ Bulk Water‬گفته می شود‪.‬‬ ‫باتوجه به مطالب باال می توان بیان کرد که مولکول های‬ ‫نامحلول در آب ‪ Water Insoluble‬به این دلیل نمیتوانند در‬ ‫آب حل شوند چون نمی توانند برهمکنش مناسبی با مولکول‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫های آب برقرارکنند‪.‬البته همین ویژگی نامحلول بودن در آب در واقع باعث اغاز حیات تمام جانداران شده‬ ‫است ‪:‬‬ ‫مولکول های اسید چرب در ساختار کلی از یک گروه کربوکسیلیک اسید در کربن یک (یا آلفا) و تعداد بسیاری‬ ‫اتم کربن و هیدروژن در یک زنجیره طویل تشکیل شده است‪.‬یعنی این مولکول ها از یک سر قطبی و یک‬ ‫دم ناقطبی تشکیل شده اند ‪.‬در واقع این مولکول ها دوگانه دوست )‪(amphiphilic or amphipathic‬هستند‪.‬‬ ‫هنگامی که این مولکول ها وارد آب شوند برهمکنش های آبگریز باعث می شود مولکول های دوگانه دوست‬ ‫به هم نزدیک شده و ساختار های متفاوتی را تشکیل دهند‪.‬‬ ‫‪Micelles‬‬ ‫هنگامی تشکیل که می شود که تعداد مولکول های دوگانه دوست کم باشند‪.‬دم‬ ‫های قطبی این مولکول ها به هم نزدیک شده و تالش میکنند تا حد ممکن حالل‬ ‫قطبی را از بین خود خارج کنند ‪.‬در نهایت سرهای قطبی در کنار هم پوششی را‬ ‫تشکیل می دهند که از برهمکنش مستقیم دم ناقطبی و حالل قطبی جلوگیری‬ ‫شود‪.‬در نتیجه نوعی کره تک الیه به نام میسل ساخته خواهد شد‪.‬‬ ‫‪Bilayer sheet & Liposome‬‬ ‫با افزایش تعداد لیپید های دوگانه دوست در میسل برخی از مولکول‬ ‫های درونی در جای خود لغزیده و برمیگردند تا در نهایت باعث شوند‬ ‫قطعه ای از میسل دو الیه شود به این ساختار دوالیه ‪Bilayer sheet‬‬ ‫گفته می شود‪ Bilayer sheet.‬در صورت وجود لیپید کافی می تواند‬ ‫گسترش یابد و در نهایت ‪ Liposome‬را بسازد‪.‬ساختار لیپوزوم بسیار‬ ‫شبیه به سلول های نخستین می باشد و طبق نظراتی می تواند شروع‬ ‫کننده حیات باشد‪.‬‬ ‫اکثر دارو های تزریقی به علت تخریب در حین گوارش قابلیت مصرف خوراکی ندارند‪.‬اما محققان با کمک ایجاد‬ ‫لیپوزوم در اطراف برخی ازآن ها توانسته اند از اثر آنزیم های گوارشی بر دارو مدنظر جلوگیری کرده و کاربرد های‬ ‫خوراکی این دارو ها را اغاز کردند به طور مثال انسولین خوراکی هم اکنون در حال تولید به همین روش است‪.‬‬ ‫طبیعتا بسیاری از مولکول های موجود در بدن همانند لیپید های نامحلول در آب هستند ‪ ،‬پس در سامانه‬ ‫های زیستی باید به کمک راه های متفاوتی برای جذب ‪ ،‬ذخیره و حمل و نقل آن ها تدابیری اندیشید به طور‬  ‫‪11‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫مثال حمل ‪ CO2‬به صورت بیکربنات در خون یا ذخیره ویتامین ها محلول در چربی در سلول های‬ ‫چربی)‪ (adipocytes‬نمونه هایی از این تدابیر است که در آینده با آن ها آشنا خواهید شد‪.‬‬ ‫یونیزاسیون آب‪:‬‬ ‫در واحد زمان تعدادی از مولکول های آب به یون های هیدرونیوم و هیدورکسید تقسیم میشوند که مانند هر‬ ‫واکنش تعادلی دیگری دارای ثابت تعادل هست به آن ‪ Kw‬گویند‪.‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪12‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫چون که از تجزیه آب همزمان اسید و باز تولید می شود می توان گفتکه مولکول آب نوعی آمفوتر است !‬ ‫به طور کلی به مولکول هایی که از اسید و قلیا ساخته شده باشند آمفوتر گفته می شود ( همانند آمینواسید ها)‬ ‫واکنش یونش آب از چند جهت برای ما مهم است‪:‬‬ ‫‪-1‬مقدار یون ‪ H+‬و ‪ OH-‬را در یک نمونه آب خالص را نشان میدهد پس هر تغییر در مقادیر غلظت آن ها می‬ ‫تواند نشان دهنده ورود اسید یا باز باشد(بسیاری از موادی که در روز مصرف میکنیم اسیدی یا بازی هستند)‬ ‫‪-۲‬بدن به طور کلی به مقداری یون( حتی در محلول های خالص) برای انجام فعالیت هایش نیاز دارد‬ ‫‪-3‬واکنش یونش آب مبنای اصلی عملکرد بافر هاست‬ ‫)‪Buffer(tampons‬‬ ‫‪Definition‬‬ ‫کمی باالتر بیان شد بسیاری از محلول های که روزانه مصرف میکنیم و طبیعتا بسیاری از محلول های بدن ما‬ ‫خنثی نبوده و ‪ pH‬های متفاوتی دارند‪.‬عالوه بر آن هر بافت موجودات زنده دارای آنزیم هایی است که در یک‬ ‫‪ pH‬بهینه عملکرد خود را اجرا میکنند پس برای بقا و حیات حفظ ‪ pH‬در یک محدوده خاص بسیار مهم است‪.‬‬ ‫بافر ها سیستم هایی هستند که در حفظ این ‪ pH‬بهینه نقش بخصوصی دارند‪.‬سیستم بافری در بیان کلی‬ ‫از تغییرات شدید ‪ pH‬در اثر عوامل خارجی جلوگیری می کند‪.‬سیستم بافری به دو شکل ایجادمیشود‪:‬‬ ‫‪ -1‬اسید ضعیف ‪ +‬باز مزدوج‬ ‫‪ -۲‬باز ضعیف ‪ +‬اسید مزدوج‬ ‫به اسید مزدوج ‪ ،‬نمک باز و به باز مزدوج نمک اسید هم گفته می شود‬ ‫عملکرد سیستم بافری بر تعادل واکنش ها استوار است‪.‬به طور مثال فرض میکنیم که استیک اسید که اسید‬ ‫ضعیف است را به طور تعادلی وارد واکنش می کنیم و اکنون این اسید ضعیف به اضافه باز مزدوجش ( یعنی‬ ‫نمک اسید یا همان استات) را در محلول داریم ‪ ،‬پس طبق تعریف یک سیستم بافری تولید کرده ایم‪.‬با ورود‬ ‫مقدار کمی از یک اسید قوی مثل ‪ HCl‬تمام مولکول های آن یونیده شده و در نتیجه غلظت ‪ H+‬باال می رود‬ ‫در نتیجه تعادل در جهت برگشت پیش رفته و مقداری استیک اسید تولید خواهد شد‪.‬همین واکنش برگشت‬ ‫از کاهش ناگهانی ‪ pH‬به وسیله ‪ HCl‬جلوگیری می کند‪.‬در مثال دیگر اگر به همین سیستم بافری باز اضافه‬ ‫شود به علت تولید ‪ OH-‬تعداد از ‪ H+‬خنثی خواهند شد در نتیجه واکنش در جهت رفت حرکت کرده و باعث‬ ‫تولید بیشتر هیدرونیوم می شود تا از افزایش شدید ‪ pH‬جلوگیری کند‪.‬سیستم های بافری گوناگون مشابه‬ ‫همین روش عمل می کنند‪.‬پرواضح است که سیستم بافری زمانی بهترین عملکرد را دارد که مقدار اسید و‬  ‫‪13‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫نمک آن به اندازه کافی در محلول باشد و در صورتی که اسید یا نمک آن ( یا در مواردی باز و نمک آن) در‬ ‫محلول خیلی کم شوند سیستم بافری عملکرد بهینه نخواهد داشت‪.‬کمی جلوتر به کمک روابط ریاضی‬ ‫‪pH‬دقیق این عملکرد را میابیم اما صرفا باید بدانید که هر محلولموجود در بدن با توجه به ‪ pH‬خود تعدادی‬ ‫بافرمخصوص را دارد‪.‬جدول صفحه بعدبه معرفی تعدادی از این محلول ها و بافر های مختص به آن ها پرداخته‪.‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪14‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫جدول مایعات درون بدن و بافر های مربوط به آنها‪.‬دقت کنید بافر های هر مایع به ترتیب اثر گذاری نوشته شده‬ ‫اند و این ترتیب برای امتحان دارای اهمیت است!‬ ‫‪Henderson – Hasselbach equation‬‬ ‫باالتر بیان شد که هر بافر در یک ‪ pH‬معین بهترین عملکرد بافری را دارد همچنین می دانیم که این عملکرد‬ ‫بهینه تنها در یک محدوده ای خاصی از ‪ pH‬ثابت می ماند و بعد از کم شدن مقدار اسید یا نمک آن خاصیت‬ ‫بافری کم خواهد اکنون به کمک رابطه هندرسون هاسلباخ به پیدا کردن این ‪ pH‬بهینه می پردازیم ‪:‬‬ ‫اکنون با توجه به رابطه باال می توان ‪ pH‬محلول را به کمک داشتن ‪ pKa‬و غلظت اسید و نمک آن به دست‬ ‫آورد‪.‬معادله هندرسون هاسلباخ از اصلی ترین معادالت به دست آوردن ‪ pH‬در سیستم های بافری است‪.‬‬ ‫توجه کنید معادله هندرسون هاسلباخ پای ثابت هر ساله سواالت بلوک سلول مولکول است‬ ‫زمانی سیستم بافری بهترین عملکرد خود را دارد که اسید و نمک آن دارای مقدار برابر باشند زیرا در این‬ ‫شرایط به محض تغییرات اندکی در مقدار یون هیدرونیوم سریع ترین تبدیل این دو ماده را به هم شاهد‬  ‫‪15‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫هستیم‪.‬و طبق فرمول زمان که غلظت اسید و نمک برابر باشند کسر برابر ‪ 1‬خواهد شد و لگاریتم آن صفر‬ ‫‪.‬‬ ‫میشود‬ ‫هر چند که این معادله هنوز نکات پنهانی دارد که در تیتراسیون پدیدار می شوند‪.‬‬ ‫‪:Titration‬‬ ‫تیتراسیون در معنای علمی شامل افزودن اسید یا قلیای قوی به صورت تدریجی (بوسیله دستگاهی به نام‬ ‫بورت ) به محلول بافری به ترتیب قلیایی یا اسید ضعیف است ‪.‬‬ ‫باز قوی مثال ‪ :‬سود سوزآور‬ ‫اسید قوی مثال ‪ :‬اسید هیدروکلریک‬ ‫حال فرض کنید که بشری داریم حاوی آب و نوعی اسید ضعیف مثال سرکه ‪.‬در صورتی که در ابتدا محلول‬ ‫مقداری اسیدی باشد برای اینکه مقداری هیدرونیوم در محیط باشد ‪.‬بنابرین اسید کونژوگه دیگر تجزیه‬ ‫نمیشود به باز و هیدرونیوم ‪.‬از این قسمت به تدریج با بورت یون هیدروکسید باز قوی را اضافه میکنیم ‪.‬فرض‬ ‫کنید در ابتدا ‪ 100‬مول اسید تفکیک نشده داریم ؛ پس مقدار باز جفت صفر است ‪.‬در این حالت با ‪ ph‬متر‬ ‫شیشه ای ‪ ph‬را نمایش و میخوانیم ‪.‬و یا میتوانیم با معادله هندرسون هاسلباخ مثال نسبت ‪ 99‬اسید به ‪ 1‬باز‬ ‫را که شبیه حالت باال است مقدار پی اچ را حساب کنیم‪.‬‬ ‫در ادامه با تیتر کردن مثال ‪10‬‬ ‫مول هیدروکسید اضافه و‬ ‫بنابرین از مقدار اسید ها ‪ 10‬تا‬ ‫کم و به باز ‪ 10‬تا اضافه میشود‬ ‫و دوباره با معادله پی اچ را‬ ‫حساب میکنیم ‪....‬‬ ‫در ادامه ‪ 50‬تا یون هیدورکسید‬ ‫به صورت تجمیعی اضافه‬ ‫میکنیم و در این حالت اتفاق‬ ‫جالبی میافتد ‪ :‬چون ‪ 50‬تا از‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪16‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫اسید کم و به باز ‪ 50‬تا اضافه میشود و در نتیجه کسر لگاریتمی برابر ‪ 1‬و خود عدد لگاریتم ‪ 1‬برابر صقر میشود‬ ‫پس ‪PH=PKa‬‬ ‫به طور کلی هر وقت مقدار اسید و باز ضعیف در محلول برابر شود این حالت برقرار است‪.‬‬ ‫و در ادامه اگر ‪ 90‬یون هیدرونیوم بریزیم ‪ 90‬تا از تعداد اسید کم و به باز اضافه میشود و با معادله پی اچ را‬ ‫حساب میکنیم ‪....‬‬ ‫در این حالت با دیتا های داده شده میتوان نمودار میزان ‪ PH‬براساس مقدار یون هیدروکسید اضافه شده در‬ ‫تیتراسیون را رسم کرد‪Titration curve.‬‬ ‫نکته مهم نمودار این است که در نقاط نزدیک پایان و ابتدای نمودار در پی اچ های دورتر از ‪ pka‬در تیتراسیون‬ ‫مقدار پی اچ به طور شدید تری تغییر میکند و در نقاط نزدیک به نقطه ‪( pKa‬به طور قراردادی یک واحد باالتر‬ ‫و پایین تر از ‪ pka‬که ناحیه بافری ‪ ) buffering zone‬تغییرات پی اچ کمتر است و بنابر تعریف بافر در آنجا‬ ‫بیشترین قدرت بافری را دارد و به عنوان بافر مناسب عمل میکند بنابرین یک بافر در تمام مقیاس های پی‬ ‫اچ الزاما قدرت مناسب نخواهد داشت‪.‬‬ ‫مثال اگر ‪ pka‬برای سرکه برابر ‪ 4.۷‬باشد ناحیه بهترین عملکرد آن به عنوان بافر آن از پی اچ ‪ 3.۷‬تا ‪5.۷‬‬ ‫است ولی در مثال ناحیه پی اچ ‪ ۲‬نمیتواند به خوبی بافرینگ انجام بدهد چون مقدار کافی از هردو اسید و باز‬ ‫کونژوگه برای بافرینگ نیاز هست‬  ‫‪17‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫بنابرین از روی منحنی تیتراسیون ‪ pka‬یک اسید ناشناخته را پیدا کنیم ‪.......‬‬ ‫(به عبارتی میزان قدرت بافرینگ نسبت عکس با شیب نمودار منحنی تیتراسیون دارد پس هرجا شیب نمودار‬ ‫کمتر باشد اسید قدرت بافرینگ بیشتر دارد و بالعکس )‬ ‫دانستیم هرچه ‪ pka‬اسید کمتر باشد قوی تر است بنابرین ؛ در حالت ریاضی اگر نمودارتیتراسیون یک اسید‬ ‫نسبت به اسید دیگر به سمت منفی محور ایگرگ شیفت پیدا کرده باشد باید اسید قوی تر باشد ‪.....‬و‬ ‫نکته ‪ :‬اگر اسید بتواند یک هیدرونیوم آزاد کند به آن مونوپروتیک اسید میگوییم مانند هیدروکلریک اسید‬ ‫اگر اسید بتواند دو تا هیدرونیوم ازاد کند به آن دیپروتیک گویند مانند سولفوریک اسید که ابتدا تمام مولکول ها‬ ‫یک هیدرونیوم آزاد و سپس همه هیدرونیوم دوم را آزاد می کنند‪.‬‬ ‫اگر سه عدد هیدرونیوم آزاد کند به همین منوال با توالی باال به آن تری پروتیک اسید میگویند مانند اسید‬ ‫فسفریک‪.‬‬ ‫علت جدا بودن تفکیک یون های هیدرونیوم در اسید های دی و تری پروتیک تفاوت در ‪ pka‬است‪.‬‬ ‫برای تمایز این نوع اسید ها میتوانیم از شکل منحنی تیتراسیون استفاده کنیم‪.‬‬ ‫اگر منحنی یک طبقه باشد اسید مونوپروتیک است‪.‬اگر منحنی دو طبقه باشد اسید دی پروتیک است‪.‬‬ ‫اگر منحنی سه طبقه داشته باشد تریپروتیک است‪.‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪18‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫مثال فسفات در یکی از نواحی بافری خود از ‪ 5.8‬تا ‪ ۷.8‬میتواند برای خون ما بافر باشد چون پی اچ خون‬ ‫حدود ‪ ۷.4‬است ‪.‬‬ ‫پیوند های هیدروژنی بین مولکول های آب باعث میشود بتوانند شکل های جذاب تولید کنند که حساس به‬ ‫زبان و لحن و احساسات ما هستند مثال آب درون بدن ما بستگی به حالت روانی بدن دارد ‪.....‬پس بیایید به‬ ‫هم احترم بگذاریم‪.‬آب حتی به آهنگ و حتی مکان عبور مانند چشمه یا جوب آب حساس است ‪........‬‬  ‫‪19‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫کربوهیدرات ها‬ ‫‪Sugars‬‬ ‫دانستیم که انواع و اقسام موجودات زنده از ‪ 4‬گروه اصلی مولکول های زیستی تشکیل شده اند ‪ :‬کربوهیدرات ها – نوکلئیک‬ ‫اسید ها ـ پروتئین ها ـ لیپید ها و در این جلسه به کربوهیدرات ها میپردازیم ‪.‬‬ ‫ابتدا دید کلی از کربوهیدرات ‪.‬مثال گلوکز در میتوکندری تولید ‪ ATP‬تولید میکند و منبع انرژی است یا مثال گلوکز در کبد یا‬ ‫عضالت دخیره شده تا در مواقع بین وعده های غذایی و در هنگام ورزش به عنوان منبع انرژی عمل کند ‪.‬عالوه بر آن در ساختار‬ ‫نوکلئیک اسید ها هم قند ریبوز داریم ‪.‬در واقع در پایه نردبان ‪backbone‬ریبوز و فسفات به طور متوالی تکرار میشود ‪.‬در‬ ‫گفتگوی بین سلول های مجاور و تشخیص سلول همسایه ( گروه خونی مثال ) نیز میتوانیم قند ها را مشاهده کنیم ‪....‬سلول ها‬ ‫از روی قند روی غشا یکدیگر را میشناسند مثال سیستم ایمنی بدن برای تشخیص خودی از غیر خودی از قند استفاده میکند ‪.‬‬ ‫ولی در صورتی که باکتری وارد بدن شود سلول های ‪ B‬و ‪T‬سیستم ایمنی با نگاه به قند غیر خودی به آن محل حمله و آن را‬ ‫از بین میبرند‪.‬‬ ‫‪N-‬‬ ‫دانستیم که ‪ 6‬اتم ‪ 4 CHNOPS‬دسته اصلی مواد را میسازند ‪ :‬برای قند ها به ‪ CHO‬نیاز داریم ‪.‬گرچه مشتقات قندی با‬ ‫‪ P-S‬هم داریم ‪.‬ولی برای تولید اولیه قند ها همان ‪ 3‬عنصر اولی کافی است ‪.‬اول عناصر تشکیل بیومولکول ساده به نام مونومر‬ ‫میدهند و بعد مونومر ها تبدیل به پلیمر میشوند ‪.‬در اینجا مونوساکارید همان مونومر است ‪.‬مونومر کلمه کلی برای هر گروه‬ ‫است ‪.‬مونوساکارید یعنی واحد تکراری قندی ‪.‬‬ ‫چیز هایی که در ادامه باید راجب قند ها بلد باشیم ‪:‬‬ ‫‪-1‬تعریف قند ها‬ ‫‪-۲‬ساختار( مثال ‪ CHO‬چگونه بهم بچسبند تا انواع قند ها ایجاد بشوند ؟ )‬ ‫‪ -3‬نامگذاری‬ ‫‪-4‬طبقه بندی در علم متد های طبقه بندی انواع و اقسام مونومر ها وجود دارد‬ ‫‪ -5‬انواع مختلف ایزومر های مولکول‬ ‫‪ -6‬واکنش های شیمیایی که مونومر ها انجام میدهند مانند مشتقاتی که اتم های ‪ S-P-N‬دارند ‪.‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪20‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪ -۷‬ساخته شدن پلیمر ها بوسیله کنار هم قرار گرفتن مونومر ها‬ ‫مثال در دیساکارید از کنار هم قرار گرفتن دو مونومر ؛ در تریساکارید از کنار هم قرار گرفتن ‪ 3‬مونومر ؛ در تتراساکارید از کنار‬ ‫هم قرار گرفتن ‪ 4‬مونومر و همین طور به صورت سلسه مراتب زیاد شده در این سلسله مراتب اگر تعداد کمتر از ‪ 9‬باشد به این‬ ‫زینجیره الیگوساکارید گوییم ولی اگر تعداد ‪ 9‬یا ‪ 10‬یا حتی مانند گلیکوژن ‪ 50‬هزار واحد باشد به آن پلی ساکارید ‪.‬یعنی اول‬ ‫دی ساکارید تشکیل بعد الیگو و بعد پلیمر تشکیل میشود ‪.....‬‬ ‫‪ -8‬بررسی احیا و اکسایش قند ها ‪....‬‬ ‫‪Homo & Hetro polysaccharides‬‬ ‫در کل از لحاظ زیر واحد ها ‪۲‬نوع پلی ساکارید وجود دارد؛ هوموپلی ساکارید و هترو پلی ساکارید‬ ‫هوموپلی ساکارید ‪ Homo polysaccharide‬همه واحد ها یکسان هستند مثال میتوانند گلوکز باشند که در این صورت بتوانند‬ ‫سلولز و نشاسته (آمیلوز و آمیلوپکتین) و گلیکوژن تولید کنند ‪..‬‬ ‫هتروپلی ساکارید ها ‪ Hetro polysaccharide‬واحد های مجاور هم متفاوت هستند به طور مثال ممکن است یک واحد‬ ‫دیساکاریدی با مونومر های متفاوت هزاران هزار بار تکرار شود ‪.‬خود این واحد نیز هترودیساکارید نام میگیرد ‪...‬که البته زیاد‬ ‫بکار نمیرود ‪......‬مثال معروفی از این دسته ‪ GAG‬یا گلیکوز آمینوگلیکان ها هستند که موکوپلی ساکارید نیز نام گرفتند بعد از‬ ‫اینکه اولین بار در غشای سلول های مخاطی یافت شدند ولی به تدریج در نواحی دیگر بدن نیز یافت شدند ‪.‬‬ ‫در ادامه به ویژگی های مختلف مونوساکارید ها خواهیم پرداخت‬ ‫‪Definition & Structure of carbohydrates‬‬ ‫برای تولید قند نیاز به ‪ CHO‬داریم ‪.‬کربوهیدرات از اسمش معلوم است کربن و در کنار آن یک مولکول آب به ازای هر کربن‬ ‫دارد ولی هیدروکربن یعنی هیدروژن و کربن‪.‬مثال ‪ CH2-CH2-CH3‬که ناقطبی و هیدروفوب بود ‪.‬در ساختمان کربوهیدرات به‬ ‫ازای هر کربن یک مولکول ‪ H2O‬وجود دارد که میتوانیم به شکل فرمول بسته شرح بدهیم یعنی ‪.(CH2O)n‬‬ ‫شرط اول قند بودن ‪ :‬باید فرمول بسته مولکول به صورت ‪ )CH2O (n‬یا ‪ CnH2nOn‬یا ‪ Cn(H2O)n‬باشد‪.‬‬ ‫مثال ‪ C6H12O6‬را میتوانیم به صورت ‪ (CH2O)6‬نشان بدهیم ‪.‬‬ ‫شرط دوم‪ :‬این است که تعداد گروه های ‪ OH‬در ساختار مولکول بیشتر از یک عدد باشد‪.‬مونوساکارید ها با وجود این شرط‬ ‫یک ‪ ol ( polyol‬پسوند برای گروه هیدروکسیل است)محسوب میشوند چون چندین گروه هیدروکسیل دارند ‪.‬‬ ‫شرط سوم‪ :‬گروه کربونیل(آلدهید یا کتون) داشته باشد‪.‬‬ ‫مثال ‪ :‬بررسی کنید هر یک از مولکول های زیرقند هستند یا خیر؟‬ ‫مولکول با یک کربن و یک مولکول آب یعنی ‪ CH2O‬که فرمالدهید نام دارد و چون گروه هیدروکسیل ندارد ( نقض شرط‬ ‫‪‬‬ ‫‪ )1‬مونوساکارید نیست‬  ‫‪21‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫مولکول بعدی ‪ ۲‬اتم کربن با ‪ ۲‬مولکول آب ‪ (CH2O) 2‬که هیدروکسی استالدهید ( استالدهید ‪ +‬هیدروکسیل در کربن فاقد‬ ‫گروه کربونیل) نام دارد ‪.‬این مولکول صرفا یک گروه هیدروکسیل دارد‪.‬بنابرین بوسیله نقض شرط دوم مونوساکارید نیست ‪.‬‬ ‫ولی مولکول بعدی ‪ (CH2O)3‬هم گروه های هیدروکسیل دارد و هم گروه کربونیلی دارد پس اولین مونوساکارید است که برحسب‬ ‫اینکه کتون با آلدهید باشد ؛ به ترتیب دهیدروکسی استون و گلیسرآلدهید نام میگیرد ‪...‬‬ ‫بنابرین کوچکترین قند ‪ 3‬کربنه است ‪.‬‬ ‫شرط اول‬ ‫بررسی مولکول اول‬ ‫پیروی از فرمول ‪(CH2O) n‬‬ ‫‪(CH2O)1‬‬ ‫*همان فرمالدهید‬ ‫شرط دوم‬ ‫بدلیل نداشتن ‪ OH‬قند نیست‬ ‫داشتن چند گروه) ‪(-OH‬‬ ‫‪polyol‬‬ ‫بررسی مولکول دوم‬ ‫شرط سوم‬ ‫‪(CH2O)2‬‬ ‫داشتن عامل کربونیلی‬ ‫‪:‬هیدروکسی آلدهید‬ ‫آلدهید‬ ‫به دلیل نداشتن چند گروه هیدروکسیل قند نیست‬ ‫کتون‬ ‫بررسی مولکول سوم‬ ‫‪(CH2O)3‬‬ ‫دارای چند گروه هیدروکسیل‬ ‫‪‬‬ ‫دارای چند گروه کربونیل‬ ‫‪‬‬ ‫بنابراین قند است‪:‬‬ ‫کتونی‪ :‬دهیدروکسی کتون‬ ‫آلدهیدی‪ :‬گلیسرآلدهید‬ ‫نامگذاری کربوهیدرات ها‬ ‫برای نامگذاری باید ابتدا پسوند – وز به آخر اضافه بشود که نشان دهنده قند است ‪ (.‬اما گلیسرالدهید قبل از سیستم نامگذاری‬ ‫نامگذاری شده ولی در سیستم به آن گلیسروز هم میگویند‪ ).‬قند های زیادی به خصوص قند های آلدهیدی غالبا در انتهای اسم‬ ‫خود ‪ –ose‬دارند ‪.‬برخی اوقات در اخر کتون ها هم ‪ –ulose‬هست ‪.‬اگر در اخر نام چیزی –وز باشد حتما قند است و اگر اخر‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪22‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫آن –ولوز باشد حتما کتون است ‪.‬برخی قند های کتونی که قبال نامگذاری شده بودند هم پسوند –وز دارند ولی در زمان کنونی‬ ‫ترجیح بر این است که به انتهای آنها پسوند –ولوز اضافه شود ‪.‬‬ ‫بنابرین دو خانواده قندی داریم آلدوز ها )‪ (aldoses‬وکتوز ها )‪ (ketoses‬که ریشه آن ها به ترتیب گلیسرالدهید و دهیدروکسی‬ ‫استون هست ‪.‬‬ ‫که هر کدام بر اساس تعداد کربن باز دوباره تقسیم میشوند مثال آلدوتتروز داریم و کتوتتروز و آلدوتریوز و کتوتریوز و الی اخر ‪.‬‬ ‫براساس عددگذاری علمی تا ‪ 6‬عدد کربن در بدن مرسوم هست ولی ‪ ۷‬تایی هم در بدن کمتر مرسوم هست و حتی تا ‪ 9‬کربن‬ ‫که نانوز نام میگرید داریم که مثال معروف آن اسید سیالیک است که در )‪ ECM (extracellular matrix‬مهم است ‪.‬‬ ‫برای رسم این قند ها باید سمت گروه کربونیل به سمت باال باشد و شماره گذاری کربن ها از عامل آلدهیدی درآلدوز‬ ‫ها و یک کربن باالتر از گروه کتونی در کتون ها باشد پس در کتون ها ( معموال در بدن) کربن دوم کتونی است‪.‬این‬ ‫نوع از رسم جای کمتری میگرید و راحت تر است ‪.‬‬ ‫در ادامه به تشریح ساختار های آلدهید ها و کتون ها میپردازیم ‪.‬‬ ‫در ابتدای بررسی مولکوا گلیسرآلدهید متوجه میشویم که کربن شماره ‪ ۲‬از ‪ ۲‬کربن دیگر متفاوت است و تفاوت آن این است‬ ‫که این کربن یک کربن کایرال )‪(chiral‬یا نامتقارن هست چون ‪ 4‬گروه مختلف از نظر چینش اتم ها به آن متصل هستند و‬ ‫بنابرین در فضا این ‪ 4‬گروه به صورت ‪ 4‬خط نمایش داده میشوند که در ساختار ‪ 3‬بعدی هرم قرار میگیرند ‪.‬که برای هر کربن‬ ‫نامتقارن در قند ها ‪ ۲‬حالت وجود دارد که قرینه آینه ای هم هستند و بر هم منطبق نمیشوند یکی اینکه گروه هیدروکسیل در‬ ‫ساختار صفحه سمت چپ باشد و دیگری اینکه گروه هیدروکسیل در ساختار صفحه سمت راست باشد‪.‬‬ ‫ممکن است به نظر برسد که دومین کربن از سمت باال ؛ به ‪ ۲‬کربن از سمت باال و پایین متصل شده است بنابرین کایرال نیست‬ ‫ولی خود این ‪ ۲‬کربن با اتم های متفاوتی نسبت به هم پیوند داده اند و بنابرین ‪ ۲‬کربن متمایز محسوب میشوند ؛ پس کربن در‬ ‫نهایت کایرال است‪.‬‬  ‫‪23‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫برای سادگی کار ؛ گروه آلدهیدی و الکلی انتهای قند در نظر گرفته نمیشود و فقط به هیدروکسیل های کربن های کایرال توجه‬ ‫میشود‬ ‫‪ D-glyceraldehyde‬و‬ ‫به تصاویر آینه ای حاصل انانتیومر هم میگویند و به حالت های مختلف حاصل از آن کربن‬ ‫‪ L-glyceraldehyde‬میگویند‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪24‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫این انانتیومر ها نوعی ایزومر فضایی )‪(stereoisomers‬از مولکول گلیسر آلدهید هستند‪.‬در مقابل ایزومر های فضای ؛ ایزومر های‬ ‫ساختاری قند ها قرار دارند که آلدهید بودن و کتون بودن قند ها مثال ‪ ۲‬مورد از ایزومر های ساختاری برای قند ها میتواند باشد‪.‬‬ ‫مثال گلیسرآلدهید و دی هیدروکسی استون ایزومر ساختاری هستند‪.‬‬ ‫علت نامگذاری ‪ L‬و ‪ D‬به این دلیل است که علیرغم اینکه از لحاظ فیزیکی و شیمیایی با هم یکسانند فقط در یک ویژگی به نام‬ ‫فعالیت نوری( ‪ )optical activity‬با هم تفاوت دارند که این به این معناست که نور گذر کننده از فلیتر یکسوکننده باعث ایجاد‬ ‫نور پالریزه )‪ (polarized light‬میشود را هر کدام به سمت چپ و راست از محل عبور از محلول منحرف میکنند با زاویه ای که‬ ‫مثال اگر برای مولکول ‪ D‬برابر مثبت ‪ 30‬درجه ( ساعتگرد‪-‬راست گردان)باشد برای ‪ L‬میشود منفی ‪ 30‬درجه ( پادساعتگرد‪-‬‬ ‫چپ گردان)‬ ‫نکته ‪ :‬دی هیدروکسی استون به دلیل نداشتن کربن کایرال ایزومر فضایی نخواهد داشت!‬ ‫آنزیم های بدن همین تفاوت فضایی را تشخیص میدهند و بنابرین مولکول های قند ‪ L‬در بدن متابولیزه نمیشوند‬ ‫در طبیعت و همچنین دربدن ما ؛ بیشتر مونومر های قندی به شکل ‪ D‬و بیشتر آمینواسید ها به شکل ‪ L‬هستند ‪.‬‬ ‫نکته ‪ :‬با توجه به ‪ L &D‬بودن مولکول نمیتوانیم مشخص کنیم چگونه نور را منحرف میکند؛ اما اگر بدانیم انانتیومر ‪ D‬مولکول‬ ‫الف نور را ‪ 8.3+‬درجه منحرف میکند ؛ انانتیومر ‪ L‬آن قطعا نور را ‪ 8.3-‬درجه منحرف میکند‪.‬‬ ‫نکته ‪ :‬اگر محلولی با غلظت های برابر از ایزومر های ‪ L&D‬یک مولکول داشته باشیم ؛ یک محلول راسمیک ‪(racemic‬‬ ‫)‪ solution‬خواهیم داشت که نور را منحرف نمیکند‪.‬‬ ‫فرمول محاسبه تعداد استریو ایزومر ها در مولکول قندی‬  ‫‪25‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪2n‬‬ ‫تعداد کربن کایرال=‪n‬‬ ‫در قند های آلدهیدی برابر است با تعداد کربن ها منهای ‪۲‬‬ ‫‪n‬‬ ‫در قند های کتونی برابر است با تعداد کربن های منهای ‪3‬‬ ‫‪n‬‬ ‫‪ ۲‬برای این است که هر کربن دو حالت چپ و راست دارد!‬ ‫*هر کدام از کربن ها حالت ‪D‬و‪ L‬دارند‬ ‫کربن های ستاره دار همان کربن های کایرال هستند!‬ ‫نکته‪:‬برای رسم قند ها گروه های آلدهیدی و کتونی و هیدروکسیلی انتها و ابتدا را رسم می کنیم و از کربن های کایرال اگر کربن کایرال‬ ‫‪ D‬بود هیدروکسیل سمت راست و اگر کربن کایرال ‪L‬بود هیدروکسیل سمت چپ!‬ ‫نکته‪:‬رای کل مولکول در نامگذاری باید دورترین کربن از عامل آلدهیدی یا کتونی را مشخص کنیم و ‪D‬و‪L‬را نسبت به راست یا چپ بودن‬ ‫هیدروکسیل آن بسنجیم‬ ‫توضیحات بیشتر‪ :‬علت اینکه در فرمول محاسبه تعداد استریوایزومر های آلدهید ؛ ‪ ۲‬به توان تعداد کربن ها منهای ‪ ۲‬رسید این است که در‬ ‫آلدهید ها کربن آنومری و کربن انتهای زنجیره کایرال نیستند ؛ زیرا کربن آنومری به ‪ 3‬اتم متصل است و کربن انتهای زنجیره نیز به دو اتم‬ ‫هیدروژن متصل است‪.‬برای محاسبه فرمول تعداد استریوایزومر های کتون ها نیز عالوه بر کربن آنومری و کربن انتهای زنجیره ؛ اولین کربن‬ ‫در ابتدای زنجیره نیز کایرال نیست ؛ چراکه به دو اتم هیدروژن متصل است‪.‬بنابرین در فرمول کتون ها ‪ ۲‬به توان تعداد کربن ها منهای ‪3‬‬ ‫میرسد‪.‬‬ ‫مثال در بررسی تتروز ها‪:‬‬ ‫در مولکول ‪ 4‬کربنه ار یتروز هر دو گروه هیدروکسیل در یک جهت هستند بنابراین براساس دورترین کربن (کایرال)از کربن‬ ‫آلدهیدی ‪D‬یا‪L‬بودن آن را مشخص میکنیم‬ ‫و مثال در ترئوز گروه های هیدروکسیل در جهت مخالف هم هستند و مثل اریتروز براساس کربن کایرال دورتر دسته بندی‬ ‫میشوند)‪(D,L‬‬ ‫نکته‪:‬دقت کنید‪D‬و‪L‬انانتیومر هم هستند و دقیقا عکس هم در آینه هستند بنابراین از تعداد استریوایزومر ها (‪ 2n-1 )2n‬تا ‪ L‬و‬ ‫‪ 2n-1‬تا‪ D‬است‪.‬یعنی در واقع نصف آنها ‪ D‬و نصف آنها ‪ L‬است‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪26‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫برای ‪ 5‬کربن هم همین تکرار می شود!تعداد استریوایزومر ها ‪ 2n‬یعنی‪ 8‬تاست که ‪ 4‬تای آن ‪ L‬و ‪ 4‬تای آن ‪ D‬هستند‪.‬‬ ‫در واقع تعداد کربن های کایرال برای قند های آلدهیدی ‪ 3‬تا است‪ :‬کربن ‪ 2‬و ‪ 3‬و ‪.4‬‬ ‫‪5-2=3‬‬ ‫‪n-2‬‬ ‫مدل های رسم ساده تر قند ها‪:‬‬ ‫مدل فیشر‪:‬‬ ‫‪.1‬ابتدا گروه آلدهیدی را در باالی قند رسم میکنیم‬ ‫‪.۲‬خطی به امتداد آن رسم میکنیم و به ازای تعداد کربن‬ ‫کایرال در آن خط های افقی صلیب ایجاد میکنیم!‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪.3‬در یک طرف خط افقی ‪ H‬و در طرف دیگر آن‬ ‫قرار می دهیم‬ ‫‪.4‬در طرف دیگر خط عمودی گروه الکلی ‪ CH2OH‬را‬ ‫رسم میکنیم!‬ ‫نکته ‪ :‬اگر در قند ریبوز عامل آلدهیدی به کربن ‪ ۲‬برود و گروه کتونی ایجاد کند ؛ ریبولوز خواهیم داشت‪.‬‬ ‫مدل روزانف‪:‬‬ ‫‪‬‬ ‫مدلی ساده تر که در آن عامل کربنی به صورت دایره قرار گرفته و خطی از آن ممتد می شود که شاخه های جانبی‬ ‫‪‬‬ ‫‪ OH‬از آن امتداد می یابد(کربن ها به صورت نقطه)‬  ‫‪27‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫نکته مهم ‪ :‬زیلوز که قند ‪ 5‬کربنه است ‪.‬ایزومری از ریبوز است ولی انانتیومر آن نیست ‪.‬در آدامس های بودن قند استفاده‬ ‫میشود که به علت شیرین کننده مصنوعی بودن قند را باال نمیبرد‪.‬‬ ‫نکته مهم ‪ :‬در غذاهای دیابتی ها به جای ‪ D-Glucose‬از ‪ L-Glucose‬استفاده میشود که قند خون را باال نمیبرد و برای‬ ‫آنان مفید است ولی چون در طبیعت یاف ت نمیشود و باید با هزینه فراوان در صنعت تولید شود‬ ‫‪Classification of Isomers‬‬ ‫طبقه بندی ایزومر ها‬ ‫دانستیم که انانتیومر ها تنها نوع ایزومر های فضایی نیستند ‪.‬نوع دیگر فضایی ها اپیمر نام دارد ‪.‬اپیمر های نسبت به هم فقط‬ ‫در یک اتم کربن در جای هیدروکسیل تفاوت دارند ‪.‬که به اصطالح ‪ Cn‬اپیمر تعریف میشوند برای هم که ‪ n‬شماره کربن است‬ ‫‪.‬مثال دی ‪-‬گاالکتوز ‪ C4‬اپیمر برای دی گلوکز هست یعنی در کربن چهارم فقط با هم فرق دارند ‪.‬یا دی مانوز ‪ C2‬اپیمر برای‬ ‫دی گلوکز است ‪.‬استروایزومر هایی که نه اپمیر هستند و نه انانتیومر ؛ دیاسترومر نام دارند‬ ‫‪C2 epimer‬‬ ‫‪C4 epimer‬‬ ‫‪enantiomer‬‬ ‫در ایزومری های فضایی نوعی دیگر داریم به نام آنومری ها که هنگامی وجود میاید که ساختار های زیجیری حلقوی شوند‬ ‫در واقع عامل کربونیلی میتواند با گروه هیدروکسیل ترکیب و پیوند اتری بوجود بیاورد‪(.‬اصطالحا به آن حمله گروه کربونیل‬ ‫هم گفته میشود) در قند هم میتوانیم بین عامل های کربونیلی و هیدروکسیلی دور از هم شاهد تشکیل پیوند اتری باشیم که‬ ‫ساختار های ‪ 5‬یا ‪ 6‬ضلعی تشکیل میدهد‪.‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪28‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪Ring forming reactions‬‬ ‫واکنش های حلقوی شدن‬ ‫در مولکول های آلدوز به دلیل وجود آلدهید و الکل به صورت همزمان میل حمله از سمت کربن های الکل دار به عامل آلدهیدی‬ ‫و تولید پیوند اتری بسیار باال میباشد‪.‬به طور کلی واکنش الکل در قند با گروه آلدهیدی به صورت زیر میتواند نمایش داده شود‪.‬‬ ‫در یک آلدوهگزوز در صورتی که قرار باشد پیوند اتری درون مولکولی تشکیل شود ؛ میتوان چند حالت را متصور شد ‪:‬‬ ‫پیوند مونوساکارید ها با هم ‪:‬‬ ‫مراحل واکنش آلدهید با الکل‪:‬‬ ‫است‬ ‫ممکن‬ ‫همچنین‬ ‫یک الکل با یک الکل دیگر یا با یک آمین واکنش بدهد که تولید پیوند گلیکوزیدی میکند‬ ‫اگر با یک آمین پیوند بدهد پیوند ‪ N-glycoside‬است‬ ‫‪‬‬ ‫اگر با یک الکل دیگر پیوند بدهد پیوند ‪ O-glycoside‬است‬ ‫‪‬‬ ‫اگر این مولکول الکل از یک مونو ساکارید دیگر تامین شود یک دی ساکارید خواهیم داشت‪:‬‬ ‫‪‬‬  ‫‪29‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫مالتوز‪:‬‬ ‫سلوبیوز‪:‬‬ ‫پیوند گلیکوزیدی بتا (‪1‬به‪)4‬‬ ‫پیوند گلیکوزیدی آلفا (‪1‬به‪)4‬‬ ‫از پیوند گلیکوزیدی آلفا (‪1‬به‪ )4‬چندین گلوکز‪ ،‬پلی ساکاریدی به نام آمیلوز ساخته میشود‬ ‫حلقه ‪3‬‬ ‫اگر‬ ‫‪-‬‬ ‫ضلعی باشد ( حمل ه کربن دوم به کربن آنومریک) در طبیعت پایدار نیست چون زاویه بین اتم ها ‪ 60‬درجه است و چون در کربن‬ ‫در حالت آزاد زاویه بین اتم های متصل به هم ‪ 109.5‬درجه است این شکل هم قابل تحمل نیست‬ ‫‪-‬اگر حلقه ‪ 4‬ضلعی باشد (حمله کربن سوم به کربن آنومریک )در طبیعت پایدار نیست چون زاویه بین اتم ها ‪ 90‬درجه است ‪.‬‬ ‫‪-‬اگر حلقه ‪ 5‬ضلعی باشد (حمله کربن چهارم به کربن آنومریک ) قابل تحمل در پایدار در طبیعت است ولی پایداری و فراوانی‬ ‫از ‪ 6‬تایی کمتر است‬ ‫‪ -‬ولی در حلقه ‪ 6‬ضلعی ( حمله کربن پنجم به کربن آنومریک)چون زاویه ‪ 1۲0‬درجه است بیشترین تحمل را دارد و پایداری‬ ‫ولی ترجیح اصلی کربن با ‪ 109.5‬درجه است ‪.‬‬ ‫‪ -‬اگر حلقه ‪ ۷‬ضلعی باشد ( حمله کربن ششم به کربن آنومریک ) زاویه ها زیادی بزرگ شده و ناپایدار میشود ‪.‬‬ ‫نکته مهم ‪ :‬اگر گروه هیدرکسیل در مدل زنجیری رو به راست باشد در حالت حلقوی رو به پایین و اگر رو به چپ باشد در‬ ‫زنجیری در حلقوی رو به باال است‪.‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪30‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪nomenclature of cycle carbohydrates‬‬ ‫نامگذاری کربوهیدرات های حلقوی‬ ‫برای سادگی نامگذاری قند حلقوی ؛ اگر ‪ 5‬ضلعی بود ابتدا پسوند – وز را از انتها برداشته سپس پسوند فورانوز را اضافه میکنیم‬ ‫‪.‬و برای ‪ 6‬ضلعی ها پسوند پیرانوز ‪.‬این دو اسم از ترکیب هایی به ترتیب ‪ 5‬و ‪ 6‬ضلعی با همین نام یعنی فوران و پیران گرفته‬ ‫شده اند ‪.‬‬ ‫نکته ‪ :‬کربن کربونیلی قبل از حلقوی شدن کایرال نبود ( چون به ‪ 3‬اتم اتصال داشت ) و اکنون کایرال شده پس میتواند ایزومر‬ ‫های فضایی آنومری آلفا و بتا را ای جاد کند ‪.‬اگر گروه هیدروکسیل هم جهت با کربن بیرون حلقه نباشد ؛ آلفا است و اگر هم‬ ‫جهت کربن بیرون حلقه باشد بتا است ‪.‬این پسوند را نیزدر ابتدای نام اضافه میکنیم ‪.‬‬ ‫‪alpha-D-glucopyranose—beta-D-glucofuranose‬‬ ‫مشخص کننده تعداد‬ ‫‪alpha - D - glucopyranose‬‬ ‫اضالع حلقه‬ ‫مشخص کننده نوع‬ ‫مشخص کننده جهت‬ ‫آنومری ایزومر‬ ‫مشخص کننده نوع قند قبل از حلقوی شدن و‬ ‫کربن بیرون حلقه‬ ‫در پی آن نوع قرار گیری گروه ‪ OH‬درون حلقه‬ ‫نکته ‪ :‬به کربن کایرال جدید تولید شده در حلقه ؛ کربن آنومریک نیز گفته میشود‪.‬‬  ‫‪31‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪Carbohydrate reactions‬‬ ‫دانستیم که هر آلدهید از اکسید شدن الکل بوجود میاید و خود با اکسید شدن میتواند کربوکسیلیک اسید تولید کند‪.‬بنابرین‬ ‫میتوانیم برای قند ها واکنش اکسایش و کاهش عامل آلدهیدی و کتونی داشته باشیم ‪.‬بنابرین ‪ 3‬حالت داریم ‪...‬‬ ‫‪-‬اکسایش عامل آلدهیدی ب ه عامل کربوکسیل و تولید اسید هایی که اخر آنها با حذف –وز پسوند –ونیک میگیرد مانند‬ ‫گلوکونیک اسید ‪.‬‬ ‫‪-‬اکسایش عامل هیدروکسیلی در انتهای مولکول به آلدهید و سپس اسید و تولید اسید های با پسوند –ورونیک مانند گلوکورونیک‬ ‫اسید‬ ‫اکسایش عامل هیدروکسیلی و آلدهیدی با هم توسط اکسنده قوی و تولید اسید هایی با پسوند –آریک ‪.‬مانند گلوکاریک اسید‬ ‫گلوکاریک اسید یا ساکاریک اسید یک ماده کارسینوژن و سرطان زا و بسیار خطرناک است ‪.‬‬ ‫نکته ‪ :‬اکسیداسیون در عامل کتونی منجر به گسستگی و از هم پاشیدگی مولکول میشود ‪.‬‬ ‫‪oxidation‬‬ ‫‪D-glucose‬‬ ‫‪gluconic acid‬‬ ‫‪oxidation‬‬ ‫‪glucuronic acid‬‬ ‫‪oxidation‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪32‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪glucaric acid‬‬ ‫‪oxidation‬‬ ‫‪oxidation‬‬ ‫واکنش های اح یا شدن هم به این صورت هستند که عامل آلدهیدی یا کتونی به الکل تبدیل شود ‪.‬در این حالت پسوند –وز‬ ‫برداشته و به آن پسوند –یتول اضافه میکنیم ‪.‬مثال گلوسیتول یا سوربیتول شیرین کننده ای است که در مقادیر زیاد ضرر دارد‬ ‫و در افراد به قند خون باال گلوکز تبدیل به سو ربیتول شده و با رسوب در لنز چشم باعث آب مروارید شده ‪.‬در صورتی که‬ ‫فروکتوز احیا بشود چون عامل کتونی در وسط مولکول است و تولید کربن کایرال میکند بنابربن میتواند تولید ‪ ۲‬مولکول‬ ‫گلوسیتول ( حاصل از احیا شدن گلوکز ) یا مانیتول ( حاصل از احیا شدن مانوز) را با احتمال برابر وابسته به اینکه گروه‬ ‫هیدروکسیل در کجا باشد تولید کند‪.‬‬ ‫‪D-mannitol---D-glucitol‬‬ ‫‪reduction‬‬ ‫‪D-glucitol‬‬ ‫‪reduction‬‬ ‫‪D-glucitol‬‬  ‫‪33‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪reduction‬‬ ‫‪D-manni t ol‬‬ ‫در دئوکسی ریبونوکئیک اسید ها در قند احیا شدگی با حذف یکی از اکسیژن ها دیده میشود و تولید قند دزوکسی به اسم‬ ‫دزوکسی ریبوز میکند ‪.‬این کربن که اکسیژن آن در واکنش ها حذف میشود معموال کربن شماره ‪ ۲‬است ؛ که گاهی اوقات دچار‬ ‫آمیناسیون شده و قند آمینی تولید میکند ‪.‬گاهی اوقات به جای هیدرکسیل گروه فسفات هم مینشیند تا قند فسفاته تولید کند‬ ‫مانند آدنوزین تری فسات ‪.‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫‪34‬‬ ‫‪BIOCHEMISTRY‬‬ ‫نکته تکمیلی ‪ :‬به علت ای نکه هیدروژن گروه آلدهیدی قند ها به اتم الکترون خواه ( نیتروژن یا اکسیژن ) متصل نیست‬ ‫نمیتواند بوسیله این سر با اب پیوند هیدروژنی برقرار کند ؛ ولی بواسطه قطبیت گروه کربونیل و همچنین گروه های‬ ‫هیدروکسیلش که پیوند هیدروژنی میدهند میتواند در آب حل بشوند‪.‬‬ ‫برای تش کیل پیوند هیدروژنی هیدورژن باید بین دو اتم با الکترونگاتیویته باال قرار بگیرد‪.‬از یک طرف به یک اتم با کووالنسی‬ ‫متصل و از طرف دیگر با پیوند هیدروژنی با اتم دیگر متصل است‪.‬‬ ‫نکته تکمیلی ‪ :‬اساس نام گذاری ایزومر های انومری براساس هم جهت یا غیر هم جهت بودن گروه هیدروکسیل کربن شماره‬ ‫‪ 1‬با کربن های خارج از حلقه است‪.‬اگر گروه هیدروکسیل با ان غیر هم جهت باشد نام انومر الفا و اگر هم جهت باشد نام انومر‬ ‫بتا است‪.‬‬ ‫نکته تکمیلی‪:‬گلوکزی که جامد است همان‪ D-glucopyranose‬یا گلوکز حلقوی است‪.‬هنگامی که این قند و قند های‬ ‫حلقوی و جامد دیگر در محلول آبی حل میشوند؛ با شکسته شدن پیوند اتری به حالت خطی در میایند‪.‬چون در حالت خطی‬ ‫کربن انومری ( کربن شماره ‪ ) 1‬هم قابلیت پیوند اتری با کربن ‪ 4‬و ‪ 5‬را دارد؛ میتوانیم یک محلول واکنش تعادلی بین ساختار‬ ‫خطی و ساختار حلقه ‪ 6‬ضلعی ( بتا و الفا دی گلوکوپیرانوز ) و ساختار های ‪ 5‬ضلعی ( بتا و الفا دی گلوکوفو