Reactions of Alkenes and Alkynes PDF

‫تكملة‬ ‫تفاعالت‬ ‫االلكينات‬ ‫وااللكاينات‬  ‫‪ -4‬أضافة الماء‬ ‫لاللكٌن‬ ‫والبد ان ٌتم فى وجود الحمض‬ ‫وتتم مٌكانٌكٌة التفاعل فً الخطوة األولى‪ :‬برتنة الرابطة المزدوجة بواسطة أٌون الهٌدرونٌم المتكون‬ ‫من تفاعل الماء مع الحمض‪ ،‬وفً الخطوة الثانٌة‪ٌ :‬هاجم جزئ الماء...

‫تكملة‬ ‫تفاعالت‬ ‫االلكينات‬ ‫وااللكاينات‬  ‫‪ -4‬أضافة الماء‬ ‫لاللكٌن‬ ‫والبد ان ٌتم فى وجود الحمض‬ ‫وتتم مٌكانٌكٌة التفاعل فً الخطوة األولى‪ :‬برتنة الرابطة المزدوجة بواسطة أٌون الهٌدرونٌم المتكون‬ ‫من تفاعل الماء مع الحمض‪ ،‬وفً الخطوة الثانٌة‪ٌ :‬هاجم جزئ الماء (الموجود بوفرة فً صورة‬ ‫حمض مخفف) أٌون الكربوكاتٌون المتكون لٌعطً جزئ الكحول المبرتن (أٌون أكسونٌوم)‪ ،‬وأخٌرا‬ ‫فً الخطوة الثالثة ‪ٌ :‬هاجر بروتون الكحول المبرتن إلى الماء لٌعٌد بروتون الحفاز المستهلك فً‬ ‫الخطوة األولى‪.‬‬ ‫لاللكاٌن‬  ‫‪ -5‬األكسدة‬ ‫االلكٌنات‬ ‫أ‪ -‬اكسدة بالبرمنجنات‬ ‫ فى وسط قاعدى‬  ‫ فى وسط حامضى أو متعادل‬ ‫تتم أكسدة األلكٌنات أٌضا ً بواسطة محلول مركز لبرمنجنات البوتاسٌوم أو فً وسط حمضً مخفف‪ ،‬ولكن‬ ‫فً هذه الحالة تستمر األكسدة وتتكون مركبات كربونٌلٌة ثم أحماض كربوكسٌلٌة ٌقل فٌها عدد ذرات‬ ‫الكربون عن األلكٌن المتفاعل‪.‬‬  ‫االلكاٌنات‬ ‫تتأكسد األلكاٌنات بواسطة برمنجنات مخففة‬ ‫وٌنتج ‪-2،1‬ثنائى كٌتون‬ ‫ولكن عند ظروف اكسدة قوٌة تعطى االحماض‬  ‫االلكٌنات‬ ‫ب‪ -‬التحلٌل األوزونى‬ ‫واألوسوٌ أكثز فعانٍت يٍ األكسجٍٍ كىَه أعهى يُه طاقت‪ ،‬فٍخفاعم يع األنكٍُاث كًا فً حانت‬ ‫بزيُجُاث انبىحاسٍىو انحًضٍت وٌخى كسزانزابطت انثُائٍت وحكىٌٍ األنذهٍذاث وانكٍخىَاث‪ ،‬اال أٌ انخحهم‬ ‫األوسوًَ أقم فعانٍت وال ٌؤثز عهى ااألنذهٍذاث انُاحجت‪.‬وٌخى انخفاعم بإيزار األوسوٌ خالل يحهىل‬ ‫األنكٍٍ فً رابع كهىرٌذ انكزبىٌ عُذ درجت حزارة أقم يٍ ‪ 20‬درجت سٍهٍشٌت‪.‬وٌخكىٌ يزكب حهقً‬ ‫ٌسًى أوسوٍَذ أونً أويىنىسوٍَذ وهىٌحخىي عهى رابطخً بٍزوكسً )–‪ (-O–O‬نذنك فهى غٍز ثابج‬ ‫ٌخعذل بسزعت يكىَا األوسوٍَذ‬ ‫كًا أٌ األوسوٍَذاث نٍسج عانٍت انثباث يٍ انُادر فصهها‪ ،‬حٍث حخخشل يباشزة بعايم يخخشل‬ ‫يعخذل يثم كبزٌخٍذ ثُائً انًٍٍثٍم ‪(CH3)2S‬أويخهىط انشَك وحًض انخهٍك يكىَت أنذهٍذاث‬ ‫أوكٍخىَاث أو كانهًا يعا ً حسب َىع ااألنكٍٍ انًسخخذو‪.‬‬  ‫لاللكاٌنات‬ ‫تتفاعل ببطء لتكون األوزونٌد الذى ٌتحلل لٌعطى أحماض كربوكسٌلٌة‬ ‫تتفاعل اللكاٌنات مع االوزون وتكون أوزونٌدات تتحلل مائٌا ً فً وجود مزٌج من الزنك وحامض‬ ‫الخلٌك لتعطً مركبات ثنائٌة الكربونٌل التً تتأكسد بواسطة فوق أكسٌد الهٌدروجٌن الموجود فً‬ ‫وسط التفاعل وتعطً أحماض كربوكسٌلٌة‪.‬‬  ‫ج‪ -‬اكسدة باالكسجٌن‬ ‫فى وجود عامل حفاز ودرجة حرارة عالٌة لتعطى االٌبوكسٌد‬  ‫لاللكٌن‬ ‫‪ -6‬أضافة األحماض الهٌبوهالوزٌة‬ ‫ٌتكون هالوهٌدرٌن كناتج رئٌسً عند هلجنة األلكٌن فً محلول مائً بدالا من رابع كلورٌد الكربون حٌث‬ ‫تدخل جزٌئات الماء فً التفاعل نظرا لتفوقها العددي على جزٌئات الهالٌد فتتفاعل كنٌوكلوفٌل بسبب زوجً‬ ‫اإللكترونات غٌر الرابط على ذرة األكسجٌن وٌكون الناتج مشابها لناتج إضافة ماركونٌكوف‪.‬‬  ‫لاللكاٌن‬ ‫تتفاعل االلكاٌنات مع جزٌئٌن من االحماض الهٌبوهالوزٌة خاصة ماء الكلوروماء البروم فً‬ ‫درجة الحرارة العادٌة على مرحلتٌن وتعطً مركبات كربونٌلٌة ثنائٌة الهالوجٌن فً الوضع ألفا‬ ‫بالنسبة لمجموعة الكربونٌل‪.‬‬  ‫‪ -7‬الهٌدرة غٌر المباشرة‬ ‫ال تعطً غالبٌة األلكٌنات الهٌدرة المباشرة فً محالٌل األحماض المخففة لقلة ذوبانها فً‬ ‫الماء‪ ،‬وعادة ماٌعزز التفاعل تكون ااأللكٌل أكثر مما ٌعطً الكحول‪ ،‬ولذلك ٌعطً هذا‬ ‫التفاعل مردود قلٌل جداً من الكحوالت‪ ،‬وٌمكننا الحصول على الكحوالت بكمٌات طٌبة من‬ ‫األلكٌنات وفقا ً لتوجٌه ماركونٌكوف بالهٌدرة غٌر المباشرة أو باألكسدة الزئبقٌة‪.‬‬ ‫إضافة حمض الكبرٌتٌك‬ ‫وٌتم التفاعل على مرحلتٌن طبقا لقاعدة ماركونٌكوف كما فً إضافة األحماض الهالوجٌنٌة‪،‬ففً المرحلة‬ ‫األولى للتفاعل ٌضٌف األلكٌن بروتون حمض الكبرٌتٌك متبوعا بمهاجمة أٌون البٌكبرٌتات للكربوكاتٌون‬ ‫لتتكون كبرٌتات األلكٌل الهٌدروجٌنٌة‪ ،‬وفً المرحلة الثانٌة تتأٌن كبرٌتات األلكٌل الهٌدروجٌنٌة عند تسخٌنها‬ ‫مع الماء وٌخرج أٌون البٌكبرٌات فً صورة مجموعة مغادرة مع تكون أٌون كربونٌوم الذي ٌهاجم بواسطة‬ ‫الماء لٌعطً الكحول المبرتن (أٌون أكسونٌوم)‪ ،‬الذي بدوره ٌفقد البروتون لجزئ ماء لٌعٌده لحمض‬ ‫الكبرٌتٌك‪.‬‬  ‫تعرٌف البلمرة‬ ‫تعرف هى عملٌة ربط عدد كبٌر من الجزئٌات الصغٌرة والبسٌطة لتكوٌن جزئٌات ضخمة ذات وزن‬ ‫جزٌئً عالً تدعى البولٌمرات التى تتكون من وحدات متكررة تعرف الوحدة منه مونمر والتً تتحول‬ ‫إلى البولٌمر بتفاعل البلمرة‪.‬‬ ‫وٌمكن أن تتم عملٌات البلمرة بعدة طرق منها طرٌقة الجذر الحر‪ ،‬أو الطرٌقة األٌونٌة أو الكتٌونٌة‬ ‫تتم بلمرة االلكٌن عن طرٌق اإلضافة هً عبارة عن تفاعالت ٌتم فٌها إضافة عدد‬ ‫كبٌر من جزٌئات األلكٌن بحٌث ٌكون الناتج الوحٌد من التفاعل هو البولٌمر مثال ‪:‬‬ ‫تحت ضغط وحرارة مرتفعٌن وفً وجود األكسجٌن ٌتعرض اإلٌثٌلٌن للبلمرة‬ ‫باإلضافة حٌث ُتضاف جزٌئات اإلٌثٌلٌن لبعضها وتنتج ألكانات طوٌلة السلسلة من‬ ‫نوع البالستٌك‬ ‫اما االلكاٌن تتم دٌمرة االستٌلٌن حٌث ٌتجمع كل جزٌئٌن لٌعطى دٌمر‬ ‫لٌعطى فاٌنٌل استٌلٌن‬ ‫وتتم بلمرة االستٌلٌن فى انبوبة ساخنه من الكوارتز او الحدٌد لتعطى‬ ‫هٌدروكربون اروماتٌة‬