Nomenclature Des Alcènes Et Alcènes PDF

NOMENCLATURE DES ALCANES 1 – On cherche la chaîne carbonée la plus longue. C’est elle qui fournira le nom de base de la molécule en prenant la racine correspondante au nombre de carbones de la chaîne et en y ajoutant le suffixe –ane. n Racine du nom...

NOMENCLATURE DES ALCANES 1 – On cherche la chaîne carbonée la plus longue. C’est elle qui fournira le nom de base de la molécule en prenant la racine correspondante au nombre de carbones de la chaîne et en y ajoutant le suffixe –ane. n Racine du nom Nom des alcanes n Racine du nom Nom des alcanes 1 Méth- Méthane 11 Undéc- Undécane 2 Eth- Ethane 12 Dodéc- Dodécane 3 Prop- Propane 13 Tridéc- Tridécane 4 But- Butane 14 Tétradéc- Tétradécane 5 Pent- Pentane 15 Pentadéc- Pentadécane 6 Hex- Hexane 16 Hexadéc- Hexadécane 7 Hept- Heptane 17 Heptadéc- Heptadécane 8 Oct- Octane 18 Octadéc- Octadécane 9 Non- Nonane 19 Nonadéc- Nonadécane 10 Déc- Décane 20 Eicos- Eicosane 2 – Quand on a un alcane ramifié, il faut nommer le substituant. On prend la racine correspondant au nombre de carbone du substituant et on y ajoute le suffixe –yl. Le nom du substituant précède le nom de l’alcane. Les substituants alkyles peuvent être notés de façon abrégée en utilisant les premières lettres de leur nom. Groupe Nom trivial Notation –CH3 méthyle Me –CH2-CH3 éthyle Et –CH2-CH2-CH3 propyle Pr –CH2-CH2-CH2-CH3 butyle Bu 3 – On attribue au substituant un numéro de localisation sur la chaîne le plus faible possible. Le numéro est placé avant le nom du substituant et séparé de celui-ci par un tiret. 2 1 3 2-méthylpropane 4 – S’il y a plusieurs substituants, on les classe par ordre alphabétique. 5 3 1 4 2 6 2 4 6 1 3 5 3-éthyl-2-méthylhexane et non 4-éthyl-5-méthylhexane 5 – S’il y a plusieurs substituants identiques, on ajoute le préfixe multiplicateur correspondant (di, tri, tétra…) au nom du substituant. On indique toutes les localisations. Le préfixe multiplicateur n’intervient pas dans l’ordre alphabétique. Le nom du composé est écrit en un seul mot en séparant les numéros par des virgules et en les séparant des lettres par des traits d’union. 2 4 1 3 2,2-diméthylbutane 6 – Nomenclature des chaînes latérales ramifiées.  On considère que le carbone liant le substituant à la chaîne principale porte le n°1. On cherche la chaîne carbonée la plus longue pour le substituant ce qui donnera la racine de son nom. On le nomme comme si c’était un alcane mais on remplacera le suffixe –ane par –yl. Le nom du substituant est placé entre parenthèses et sa localisation sur la chaîne est placée devant et hors de la parenthèse. 1 2 4 3 2 4 6 8 10 1 3 5 7 9 11 6-(2-méthylbutyl)undécane Noms triviaux de groupes alkyles ramifiés : Groupe Nom trivial Nom systématique Notation CH 3 CH isopropyle 1-méthyléthyle i-Pr CH 3 CH3 CH2 CH isobutyle 2-méthylpropyle i-Bu CH3 CH CH2 CH3 secbutyle 1-méthylpropyle s-Bu CH3 CH3 C CH3 tertiobutyle 1,1-diméthyléthyle tert-Bu ou t-Bu CH3 CH3 CH2 C CH 3 néopentyle 2,2-diméthylpropyle CH3 1 4 7 3 5 2 6 1 2 4-(1-méthyléthyl)heptane ou 4-isopropylheprane 7 – Cas où il y a 2 possibilités de numérotation des atomes de carbone de la chaîne principale selon que l’on suit la chaîne dans un sens ou dans l’autre. Pour choisir entre ces 2 numérotations, on détermine les indices des atomes de carbone auxquels sont liés les substituants de la chaîne principale et on les classe par ordre croissant. On obtient ainsi 2 ensembles d’indices. On choisit par convention celui des 2 ensembles d’indices qui comporte l’indice le plus bas à l’occasion de la première différence qui apparaît quand on compare les 2 ensembles terme à terme à partir du début. Ce principe est appliqué sans tenir compte de la nature des substituants. La somme des indices n’a aucune importance. 7 5 3 1 8 2 6 4 4 2 8 3, 4, 5, 7 3 5 6 7 1 2, 4, 5, 6 1er point de différence : 2 < 3 5-éthyl-2,4,6-triméthyloctane et non 4-éthyl-3,5,5-triméthyloctane 2 8 – Quand deux possibilités de numérotation donnent la même position pour deux substituants, on choisit la direction de numérotation qui attribue l’indice le plus faible au substituant qui apparaît en premier dans le nom de la molécule. 7 8 6 5 4 2 3 4 5 4, 5 1 1 3 4, 5 6 2 8 7 pas de point de différence 4-éthyl-5-méthyloctane et non 5-éthyl-4-méthyloctane 9 – Quand on a des alcanes cycliques, on applique les mêmes règles que pour les alcanes linéaires en ajoutant le préfixe cyclo au nom de base de l’alcane. 3 4 1 2 6 2 1, 1, 3 5 5 4 3 1, 3, 3 1 6 1 er point de différence : 1 < 3 3-éthyl-1,1-diméthylcyclohexane et non 1-éthyl-3,3-diméthylcyclohexane 3  NOMENCLATURE DES ALCENES ET DES ALCYNES 1 – On applique les mêmes règles que pour les alcanes. A la racine du nom du nom on ajoute : - le suffixe « ène » pour les alcènes - le suffixe « yne » pour les alcynes 2 – La chaîne doit être numérotée de manière à ce que l’alcène ou l’alcyne ait l’indice le plus faible possible. On place le numéro de localisation du premier carbone de l’alcène ou de l’alcyne devant le suffixe correspondant. Si la fonction est placée en position 1, il est inutile de préciser sa place (pentène veut dire pent-1-ène) Exemples : pent-2-ène ou but-2-yne Noms triviaux de quelques alcènes et alcynes Alcène / alcyne Nom trivial Nom systématique H2C CH 2 éthylène éthène H 3C HC CH 2 propylène propène H2C CH C CH2 isoprène 2-méthylbuta-1,3-diène CH3 H3C CH2 C CH2 amylène 2-méthylbutène H3C HC CH acétylène éthyne diméthylacétylèn H 3C C C CH 3 but-2-yne e H3C H2C H2C C CH propylacétylène pentyne Noms triviaux de quelques radicaux dérivés des alcènes : Groupe Nom trivial Nom systématique HC CH 2 vinyle éthényle H2C HC CH2 allyle propén-2-yle 3 – Si la chaîne carbonée contient plusieurs liaisons doubles et/ou triples, à la racine du nom on ajoute le suffixe correspondant. Quand il y a un ou des alcène(s) et un ou des alcyne(s) dans la chaîne carbonée, le suffixe –ène précède le suffixe –yne. (le suffixe -ène devient -én- quand il est suivi du suffixe -yne). Alcène Alcyne Suffixe 2 0 -adiène* 0 2 -adiyne* 1 1 -ényne 2 1 -adiényne* 1 2 -ènediyne 2 2 -adiènediyne* Si la chaîne carbonée contient plusieurs liaisons doubles (ou triples), le suffixe correspondant est associé à son préfixe multiplicateur di- tri- tétra… 4 – Les numéros de localisation des insaturations sont placés avant le suffixe correspondant. Dans le cas des suffixe commençant par a (voir suffixe notés *), les numéros de localisation sont placés entre le a et le préfixe multiplicateur. 4  Exemples : - hexa-1,3-diène - hexa-1,3,5-triyne - hexa-1,3-diène-5-yne - pent-3-én-1-yne - hex-3-ène-1,5-diyne 6 5 4 2 4 6 3 1 2 3 4 5 6 1 5 3 1 2 hexa-1,3-diène hexa-1,3,5-triyne hex-3-ène-1,5-diyne 5 – Numérotation dans le cas où il y a alcène(s) et alcyne(s) dans la chaîne. En appliquant les règles précédentes, on obtient deux possibilités de numérotation des atomes de carbone de la chaîne principale selon que l’on suit la chaîne dans un sens ou dans l’autre. Pour choisir entre ces 2 numérotations, on détermine les indices du premier atome de carbone des alcènes et des alcynes de la chaîne principale et on les classe par ordre croissant. On obtient ainsi 2 ensembles d’indices. On choisit par convention celui des 2 ensembles d’indices qui comporte l’indice le plus bas à l’occasion de la première différence qui apparaît quand on compare les 2 ensembles terme à terme à partir du début. Ce principe est appliqué sans tenir compte de la nature des insaturations (alcène ou alcyne). Autrement dit, la fonction alcène peut précéder la fonction alcyne et inversement. 1 3 2 4 5 4 3 5 2, 4 2 1 1, 3 1er point de différence : 1 < 2 pent-3-én-1-yne et non pent-2-én-4-yne 6 – Si en appliquant la règle précédente, on obtient les mêmes localisations pour alcènes et alcynes, on choisit alors la direction de numérotation qui attribue l’indice le plus faible à l’alcène par rapport à l’alcyne. 5 1 alcène 4 2 4 1, 4 5 3 3 1, 4 2 3 4 1 2 1 5 1, 3, 5 5 3 6 6 4 2 1, 3, 5 alcène 1 pent-1-én-4-yne et non pent-4-én-1-yne hexa-1,3-dién-5-yne et non hexa-3,5-dién-1-yne 7 – Quand une insaturation est placée en tant que substituant, on applique les règles précédentes pour construire son nom et on ajoute le suffixe –yl à celui-ci. NOMENCLATURE DES PRINCIPALES FONCTIONS D'APRES L'IUPAC 5 a) Fonctions classées par ordre de priorité Rang Fonctions Suffixe Préfixe 1 Acide carboxylique -COOH acide ….-oïque - 2 Acide sulfonique - SO3H acide... -sulfonique sulfo- 3 Anhydride C(O)OC(O)- anhydride …-oïque - FONCTIONS 4 Ester -COOR -oate d’alkyle (R) alkoxy-oxo- TRIVALENTES 5 Halogénure d’acide -COX halogénure de …-oyle halo-oxo- 6 Amide -CONH2 -amide amino-oxo- 8 Nitrile -CN -nitrile cyano 9 FONCTIONS Aldéhyde -CHO -al oxo- 10 DIVALENTES Cétone -CO- -one oxo- 11 Alcool -OH -ol hydroxy- FONCTIONS 12 Thiol -SH -thiol sulfanyl- ou mercapto- MONOVALENTES 13 Amine -NR2 -amine ou -azane amino- ou azanyl- b) Fonctions sans priorité Fonctions toujours nommées avec un suffixe Fonctions toujours nommées avec un préfixe Fonction Suffixe Fonction Préfixe Alcènes -ène ou -èn- -F fluoro- Alcynes -yne ou -yn- -Cl chloro- -Br bromo- -I iodo- -OR alkoxy- -NO2 nitro- -SR alkylsulfanyl- ou-sulfide REGLES D’ECRITURE Pour les composés fonctionnalisés, au nom de la chaîne carbonée de l’alcane s’ajoute le suffixe correspondant à la fonction prioritaire, associé le cas échéant à son préfixe multiplicateur. Le « e » final du nom de la chaîne carbonée n’est élidé que quand il est suivi par un suffixe commençant par « a », « i », « o » ou « y » (voyelles). Exemples : - hexanamide (hexane-amide) - penta-2,4-diénal (penta-2,4-diéne-al) - but-3-yn-2-one (but-3-yne-2-one) - éthynamine (éthyne-amine) - pentan-1-ol (pentane-1-ol) - butanenitrile - hexane-2-thiol - pentane-2,3-dione - hept-3-ène-1,7-dial - acide heptane-1,7-dioïque Le suffixe –èn- devient –én- s’il est suivi d’une voyelle Exemple : hepténone / heptènedione 6 REGLES DE PRIORITE POUR LA SELECTION DE LA CHAINE PRINCIPALE Ces règles sont à appliquer dans l’ordre. 1 – La chaîne qui contient le nombre maximum de fonctions prioritaires. 2 – S’il y a le choix, celle de longueur maximale. 3 – S’il y a le choix, celle contenant le plus de double ou triple liaisons. 4 – S’il y a le choix, celle contenant le plus de double liaison. 5 – S’il y a le choix, celle qui offre les plus petits indices possibles pour le(s) groupement(s) proritaire(s). REGLES DE PRIORITE POUR LA NUMEROTATION DE LA CHAINE PRINCIPALE Sont affectés des plus petits indices possibles : 1 – la fonction prioritaire puis les groupements fonctionnels principaux. Rq : si la fonction prioritaire correspond au numéro 1 de la chaîne, il est inutile de préciser sa position) 2 – les liaisons multiples. 3 – les doubles liaisons. 4 – les groupements alkyles. 5 – substituant arrivant en premier dans l’ordre alphabétique METHODE POUR DETERMINER LE NOM D’UNE MOLECULE 1 – On cherche la fonction prioritaire. Elle sera nommée par le suffixe correspondant. Toutes les autres fonctions seront considérées comme des substituants et nommées par les préfixes correspondants. 2 – On détermine la chaîne principale. 3 – On détermine les insaturations (préfixe ou suffixes d'insaturations). 4 – On numérote la chaine principale. 5 – On nomme les substituants. 6 – Déterminer les stéréochimies éventuelles. 7 – On construit le nom de la molécule. 7 Le nom se compose de la façon suivante : (stéréochimie)-n°-préfixe-préfixe d’insaturationnom de base-n°-suffixes d'insaturations-n°-suffixe de fonction Exemples : Fonction principale = cétone (rouge) suffixe de fonction Nom : …one Insaturation = alcène (bleu) suffixe d’insaturation Nom : …én…one Chaîne principale = 7 carbones (bleu clair) nom de base Nom : hept…én…one Substituants : CH3 = méthyl, OH = hydroxy, Cl = chloro préfixes par ordre alphabétique Nom : chloro…hydroxy…méthylhept…én…one Numérotation de la chaîne numéros placés entre tirets Nom : 1-chloro-4-hydroxy-6-méthylhept-5-én-2- one Stéréochimie : C-4 est un C asymétrique Nom complet : (4S)-1-chloro-4-hydroxy-6-méthylhept-5-én-2- one OH O 5 7 6 4 3 2 1 8 H O 4-éthyl-3-hydroxy-2,7-diméthyl-6-oxooct-4-énal Cl 2 1 2 6 HO 3 4 OH 1 5 7 4-(2-chloroéthyl)-3-méthylheptane-1,7-diol O Cl 1 2 7 6 3 4 5 2-chloro-3,6-diméthylcyclohepta-2,5-dién-1-one 8  O 4 1 3 6 5 3 2 7 O 2 1 3-(2-méthylpropyl)-5-propylheptane-2,6-dione ou 3-isobutyl-5-propylheptane-2,6-dione 9  NOMENCLATURE DES DERIVES DU BENZENE benzène Benzène en fonction principale : Nom : n°-substituant-benzène Cl Br chlorobenzène 1-bromo-3-éthylbenzène Benzène en tant que substituant : R R Phényl (C6H5) Benzyl (CH2-C6H5) noté : Ph noté : Bn 5-phénylheptan-2-ol 5-benzylheptan-2-ol 10