مقرر أولى زراعه معدل PDF

‫محتويات المقرر‬ ‫الفصل األول‪ :‬المقدمه‬ ‫الفصل الثانى‪ :‬الترتيب اإللكترونى واألواصر(الروابط) الكيميائية‬ ‫الفصل الثالث‪ :‬التفاعالت العضوية‬ ‫الفصل الرابع‪ :‬الهيدروكربونات (األلكانات)‬...

‫محتويات المقرر‬ ‫الفصل األول‪ :‬المقدمه‬ ‫الفصل الثانى‪ :‬الترتيب اإللكترونى واألواصر(الروابط) الكيميائية‬ ‫الفصل الثالث‪ :‬التفاعالت العضوية‬ ‫الفصل الرابع‪ :‬الهيدروكربونات (األلكانات)‬ ‫الفصل الخامس‪ :‬األلكينات‬ ‫الفصل السادس‪ :‬األلكاينات (األستيلينات)‬ ‫الفصل السابع‪ :‬هاليدات األلكيل‬ ‫الفصل الثامن‪ :‬الكحوالت‬ ‫الفصل التاسع‪ :‬اإلثيرات األليفاتية‬ ‫الفصل العاشر‪ :‬مركبات الكبريت العضوية‬ ‫الفصل الحادى عشر‪ :‬مركبات النيتروجين العضوية‬ ‫الفصل الثانى عشر‪ :‬األلدهيدات والكيتونات‬ ‫الفصل الثالث عشر‪ :‬األحماض الكربوكسيلية ومشتقاتها‬ ‫الفصل الرابع عشر‪ :‬األيزومريزم (التشابه)‬ ‫الفصل الخامس عشر‪ :‬المركبات األروماتية‬ ‫الفصل السادس عشر‪ :‬الكربوهيدرات‬  ‫الفصل الثانى‬ ‫الترتيب اإللكترونى واألواصر(الروابط) الكيميائية‬ ‫الترتيب اإللكترونى‬ ‫األوربيتاالت الذرية‪:‬‬ ‫األوربيتال الذرى هو دالة رياضية تصف الطبيعة الموجية لإللكترونات‬ ‫وحركتها في الذرة‪.‬بواسطة هذه الدالة يمكن حساب المنطقة أو الحيز من‬ ‫الفراغ الذي يمكن أن يتواجد فيه اإللكترون حول ذرة مفردة (حرة) ‪.‬‬ ‫وتختلف األوربيتاالت الذرية فى‪:‬‬ ‫‪ -1‬الشكل‬ ‫‪ -2‬الطاقة التى يمتلكها اإللكترون إذا شغل إحداها‬  ‫و يسمى أقل هذه األوربيتاالت طاقه ‪ 1S‬وهو كروى الشكل‪ ،‬اما الذى يليه فى الطاقة فهو‬ ‫األوربيتال ‪ 2S‬وهو كروى الشكل ولكن أكبر فى القطر ويليه ثالث اوربيتاالت ذرية هى‬ ‫األوربيتاالت ‪ 2p‬وهى اوربيتاالت متماثلة فى الشكل والطاقة ولكن تختلف فى أتجاهاتها‬ ‫فى الفراغ‪.‬‬ ‫‪Y‬‬ ‫‪Y‬‬ ‫‪Y‬‬ ‫‪Z‬‬ ‫‪Z‬‬ ‫‪Z‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪1S‬‬ ‫‪2S‬‬ ‫‪2Px‬‬ ‫‪2Pz‬‬ ‫‪2Py‬‬ ‫‪2p‬‬ ‫الطاقة النسبية‬ ‫‪2s‬‬ ‫‪px‬‬ ‫‪py‬‬ ‫‪pz‬‬ ‫الطاقة‬ ‫لألوربيتاالت الذرية‬ ‫‪1s‬‬  ‫أنواع الروابط الكيميائية‬ ‫الرابطة األيونية‪:‬‬ ‫‪-‬تتكون الرابطة األيونية بين عنصرين الفرق في السالبية الكهربية بينهما أكبر من ‪1.7‬‬ ‫‪ -‬تميل الفلزات إلي فقد اإللكترونات (جهد تأينها صغير ) وتتحول إلي أيونات موجبة‬ ‫وتميل الالفلزات إلي اكتساب إلكترونات (ميلها اإللكتروني كبير ) وتتحول إلي أيونات سالبة‬ ‫‪ -‬يحدث تجاذب بين األيونات الموجبة واأليونات السالبة ‪،‬وهذا يسمي الرابطة األيونية‬ ‫‪-‬الرابطة األيونية هي قوة جذب إلكتروستاتيكي ؛أي ليس لها وجود مادي‬ ‫‪-‬تحدث الرابطة األيونية بين فلزات والفلزات‬ ‫‪-‬مثال على ذلك الرابطة بين الكلور والصوديوم فى جزئ ‪NaCl‬‬ ‫‪Na‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Na Cl‬‬ ‫‪-‬إذا كان الفرق في السالبية الكهربية أكبر من ‪ 1.7‬تظهر خواص المركبات األيونية ‪،‬وإذا‬ ‫كان الفرق أقل من ‪ 1.7‬تظهر خواص المركبات التساهمية‬  ‫الرابطة التساهمية‪:‬‬ ‫‪-‬هي رابطة تحدث بين الفلزين (عنصرين الفرق في السالبية الكهربية بينهما أقل من ‪)1.7‬‬ ‫وفيها تشارك كل ذرة بإلكترون مفرد في الرابطة‬ ‫‪-‬أمثله‪:‬‬ ‫‪H 1s + H 1s‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫)‪(H2‬‬ ‫‪or‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+ H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫)‪(dot formula‬‬ ‫‪or‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+ H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫)‪(dash formula‬‬  Cl + Cl Cl Cl (dot formula) or Cl2 Cl Cl (dash formula) H C + 4H H C H (dot formula) H CH4 or H H C H (dash formula) H N +N N N (dot formula) Or N2 N N (dash formula)  ‫الرابطة التناسقية‪:‬‬ ‫تنشأ عندما تهب احدى الذرتين المتحدتين الزوج اإللكترونى لتكوين الرابطة بينهما‬ ‫‪A:‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪:B‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬ ‫أوربيتاالت ذرية‬ ‫أوربيتال جزيئى‬ ‫‪Atomic orbitals‬‬ ‫‪Molecular orbital‬‬ ‫أمثلة‪:‬‬  H H Ex. 1 H H N + H + H N H H Lewis base Lewis acid H H Ex. 2 H H BF3 N + BF3 N H H Lewis base Lewis acid H H Ex. 3 H H AlCl3 N N + AlCl3 H H Lewis base Lewis acid  ‫أشكال لويس (‪:)Lewis structures‬‬ ‫قاعدة الثمانية (‪) Octet Rule‬‬ ‫تنص على أن الذرات المرتبطة معا ً بروابط تساهمية تكون محاطة بثمانية الكترونات فى‬ ‫مدارها األخير حتى تصل للتركيب األلكترونى ألقرب غاز خامل‪(.‬ما عدا ذرة الهيدروجين‬ ‫تحاط بالكترونين فقط)‬ ‫األلكترونات الموجودة فى المدار األخير (الخارجى) للنواة تسمى الكترونات التكافؤ وهى‬ ‫تساوى رقم المجموعة (‪.)H=1, B=3, C=4, N=5, O=6, F=7‬‬ ‫مثال‪ :‬إرسم شكل لويس لجزئ ‪CH3F‬‬ ‫أ‪ -‬نحسب العدد الكلى أللكترونات التكافؤ لجميع الذرات الداخلة فى تركيب الجزئ‪.‬‬ ‫‪Total valence electrons = 4 + 3(1) + 7 = 14 electrons‬‬ ‫ب‪ -‬نستخدم زوج من االلكترونات لكل رابطة تساهمية تربط ذرات الجزئ‪.‬‬ ‫(ذرة ‪ C‬هى الذرة المركزية و رباعية التكافؤ)‬  ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ج‪ -‬نقوم بتوزيع األلكترونات الباقية حول ذرات الجزئ طبقا ً لقاعدة الثمانية ليكون‬ ‫شكل لويس لجزئ ‪ CH3F‬كاألتى‪:‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪ 8‬الكترونات مشاركة فى تكوين ‪4‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪F‬‬ ‫روابط و ‪ 6‬الكترونات غير مشاركة =‬ ‫‪ 14‬الكترون‬ ‫‪H‬‬  ‫** إرسم شكل لويس أليون ‪ClO3-‬‬ ‫نحسب العدد الكلى أللكترونات التكافؤ لجميع الذرات الداخلة فى تركيب الجزئ‪.‬‬ ‫‪Total valence electrons = 7 + 3(6) + 1 = 26 electrons‬‬ ‫الشحنة السالبة‬ ‫ب‪ -‬نستخدم زوج من االلكترونات لكل رابطة تساهمية تربط ذرات الجزئ‪.‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪O‬‬ ‫ج‪ -‬نقوم بتوزيع األلكترونات الباقية حول ذرات األيون طبقا ً لقاعدة الثمانية ليكون شكل‬ ‫لويس أليون ‪ ClO3-‬كاألتى‪:‬‬  ‫‪O‬‬ ‫‪ 6‬الكترونات مشاركة فى تكوين ‪3‬‬ ‫روابط و ‪ 20‬الكترونات غير مشاركة =‬ ‫‪O Cl‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪ 26‬الكترون‬ ‫تمرين أرسم تركيب لويس لكالً من‪:‬‬ ‫‪C2H4, C2H2, NO3-, NO2-, H2SO4, H2SO3, BF3 , SO3,‬‬ ‫‪NH3, NH4+, CH3-, CH3+ , O2, F2, HCONH2, CO, CO2‬‬  :)Formal Charge( ‫الشحنة الشكلية‬ F=Z–S–U F= formal charge, Z= number of valence electrons (group No.), S= total number of bonds the atom has with another, U= number of unshared electrons on the atom ‫لحساب الشحنة البد من معرفة عدد االلكترونات المشاركة والغير مشاركة‬.‫حول كل ذرة فى الجزئ‬  :1 ‫مثال‬ H H N unshared NH3 ‫النشادر‬ (nonbonding) ‫ نرسم شكل لويس‬-‫أ‬ H bonding(shared) The formal charge of H is: FH = 1 – 1 – 0 = 0 For nitrogen: FN = Z – S – U F=5–3–2=0 ‫‪So the charge on NH3 molecule = sum. of the‬‬ ‫‪formal charge of the constituent atoms‬‬ ‫)‪= F(N) + F 3(H‬‬ ‫‪= 0 + 3(0) = 0‬‬ ‫الشحنة الشكلية الكلية للجزئ= مجموع الشحنات الشكلية على كل ذرة‪.‬‬ ‫تمرين‪ :‬أحسب الشحنة الشكلية للذرات المشار اليها فى كالً مما يأتى‬ ‫‪..‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪:‬‬ ‫‪:O :‬‬ ‫‪..‬‬ ‫‪..‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪,‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪S CH3‬‬ ‫‪,‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪C CH3‬‬ ‫‪..‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪..O‬‬  ‫تهجين األوربيتاالت الذرية‬ ‫‪Orbital Hybridization‬‬ ‫يعرف التهجين في علم الكيمياء انه عملية خلط أو اندماج أو اتحاد بين‬ ‫مدارين أو أكثر لإللكترونات مختلفين في نفس الذرة الواحدة ويكونان‬ ‫متقاربين في الطاقة‪.‬لتنتج مدارات مهجنة جديدة متكافئة في الطول‬ ‫والطاقة‪.‬ويجب أن تكون الذرة مثارة‪.‬وأن تكون المدارات متقاربة في‬ ‫الطاقة مثل ‪ 2s‬مع ‪ 2p‬وتكون عدد المدارات المهجنة مساوية لعدد‬ ‫المدارات النقية الداخلة في التهجين‪.‬وتكون المدارات المهجنة أكثر‬ ‫بروزا ً إلى الخارج لتكون قدرتها على التداخل أقوى من قدرة المدارات‬ ‫العادية‪.‬‬ ‫ففي ذرة الكربون مثالً يمكن أن يحدث ثالثة أنواع من التهجين هى‬ ‫‪sp , sp2 ,sp3‬‬  ‫اوال ً‪ :‬تهجين ذرة الكربون فى األلكانات (التهجين ‪)sp3‬‬ ‫من المعروف أن التوزيع اإللكتروني العادي لذرة الكربون هو‪1s2 2s2 2p2 :‬‬ ‫ووفق قاعدة ‪ Hund’s‬يصبح التوزيع اإللكتروني للكربون كالتالي ‪1s2 2s2 2px1 2py1 :‬‬ ‫السؤال اآلن هل يمكن لذرة الكربون في الميثان(‪ )CH4‬مثالً أن ترتبط بالهيدروجين وفق هذا‬ ‫التوزيع ؟‬ ‫الجواب بالطبع ال ‪...‬ألن ذرة الكربون هنا تحتوي على أوربيتالين نصف ممتلئين فقط ولو‬ ‫ارتبطت بهذا التوزيع مع الهيدروجين لتكون لنا جزيء صيغته ‪. CH2‬وهذا الجزيء ال وجود‬ ‫له‪.‬‬ ‫ولكي ترتبط ذرة الكربون بأربعة ذرات هيدروجين وتكون جزيء الميثان يجب أن يكون هناك‬ ‫أربعة مجاالت نصف ممتلئة يحوي كل مجال إلكترون واحد ‪.‬‬ ‫هذا الكالم معقول إذا ً المشكلة اآلن هو البد من توفر أربعة مجاالت نصف ممتلئة باإللكترونات‬ ‫وهذا ممكن فباإلمكان أن ينتقل إلكترون من المجال ‪ 2s‬إلى المجال ‪ 2p‬لتتكون ذرة كربون مثارة‬ ‫بحيث تتوزع فيها اإللكترونات كالتالي ‪1s2 2s1 2px1 2py1 2p 1 :‬‬ ‫ولكن هذا التصور أيضا ً غير صحيح فلو ارتبطت ذرة الكربون المثارة هذه بالهيدروجين فسيتكون‬ ‫فعالً جزيء صيغته ‪ CH4‬ولكن ستكون هناك رابطة واحدة مختلفة كما أن الزوايا الناتجة لن‬ ‫تكون ‪ 109.5‬درجة بل ستكون ‪ 90‬درجة‪.‬‬  ‫إذا ً كيف ترتبط ذرة الكربون بالهيدروجين في الميثان ؟؟؟‬ ‫اوال ً‪ :‬تهجين ذرة الكربون فى الميثان ‪CH4‬‬ ‫‪2p2‬‬ ‫‪Ground state‬‬ ‫‪2s2‬‬ ‫‪px‬‬ ‫‪py‬‬ ‫‪pz‬‬ ‫‪Excitation‬‬ ‫‪1s2‬‬ ‫إثارة‬ ‫‪2p3‬‬ ‫‪excited state‬‬ ‫‪2s1‬‬ ‫‪px‬‬ ‫‪py‬‬ ‫‪pz‬‬ ‫الحالة المثارة‬ ‫‪1s2‬‬ ‫أربع أوربيتاالت مهجنة جديدة‬ ‫من نوع ‪sp3‬‬ ‫‪1S2‬‬ ‫‪sp3 sp3‬‬ ‫‪sp3‬‬ ‫‪sp3‬‬ ‫أى أنه يتم دمج أوربيتال واحد من نوع ‪ s‬مع ثالث أوربيتاالت من نوع ‪ p‬في‬ ‫مستوى الطاقة الرئيسي الثاني ليتكون أربع مجاالت مهجنة جديدة متساوية‬ ‫فى الطاقة من نوع ‪( sp3‬نسبة ‪ 25 % s‬و نسبة ‪.)75 % p‬وتتجه هذه‬ ‫االوربيتاالت نحو رؤوس هرم رباعى األوجه وتحتل ذرة الكربون مركزه‬ ‫وتحصر فيما بينها زوايا مقدارها (‪.)109°.28‬‬ ‫‪109.28 o‬‬ ‫مثال على ذلك‪ :‬جزئ الميثان ‪CH4‬‬ ‫‪H 1s‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪1s‬‬ ‫‪sp3‬‬ ‫‪sp3‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪sp‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪sp3‬‬ ‫‪H 1s‬‬ ‫‪1s H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫أى أن ذرة الكربون فى هذه الحالة تكون محاطة بأربع روابط أحادية (من‬ ‫النوع سيجما ‪ )σ‬أى ال توجد روابط مزدوجة‪.‬‬  ‫ثانيا ً‪ :‬تهجين ذرة الكربون فى األلكينات (المركبات التى تحتوى‬ ‫على رابطة مزدوجة‪ :‬التهجين ‪)sp2‬‬ ‫‪2p3‬‬ ‫‪excited state‬‬ ‫‪2s1‬‬ ‫‪px‬‬ ‫‪py‬‬ ‫‪pz‬‬ ‫الحالة المثارة‬ ‫‪1s2‬‬ ‫ثالث أوربيتاالت مهجنة جديدة‬ ‫من نوع ‪ sp2‬و أوربيتال واحد‬ ‫‪pz‬‬ ‫نقى من النوع ‪p‬‬ ‫‪1s2‬‬ ‫‪sp2 sp2‬‬ ‫‪sp2‬‬ ‫في ذرة الكربون التي ترتبط برابطة ثنائية فإنه يتم دمج أوربيتال ‪ 2s‬مع أوربيتالين فقط‬ ‫من ‪ 2p‬ليتكون ثالث أوربيتاالت مهجنة من نوع ‪( sp2‬نسبة ‪ 33.3 % s‬و نسبة ‪% p‬‬ ‫‪.)66.6‬ويظل أوربيتال من نوع ‪ 2p‬خارج عملية التهجين (نقى) وتكون هذه‬ ‫األوربيتاالت الثالث في أركان مثلث متساوي االضالع والزوايا بينها ‪ 120‬درجة أما‬ ‫األوربيتال الرابع ‪ pz‬فيقع فى مستوى عمودى على مستوى أوربيتاالت ‪ sp2‬الثالثة ‪.‬‬  C2H4 ‫ تهجين ذرتى الكربون فى جزئ اإليثيلين‬:‫مثال‬ C 2p3 2p3 C 2s1 px py pz pz py px 2s1 excited state ‫الحالة المثارة‬ 1S2 1s2 Hybridization ‫تهجين‬ pz pz sp2 sp2 sp2 sp2 sp2 sp2 sp2 sp2 1S2 1S2  H  1s  1s H  pz pz sp2  sp2 120 o C sp2 sp2 C 120 o sp2 sp2  1s  1s H H 1s 1 1s1 H H sp2 sp2 pz pz sp2 C C sp2 sp2 sp2 1s1 H 1s1 H  ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪σ- bond‬‬ ‫‪Л bond‬‬ ‫‪σ- bond‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪σ- bond‬‬ ‫‪σ- bond‬‬ ‫‪σ- bond‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫أى أن ذرة الكربون فى هذه الحالة( ‪ ) sp2‬تكون محاطة بثالث روابط ‪ σ‬و‬ ‫رابطة واحدة ‪π‬‬ ‫‪120 o‬‬ ‫‪120 o‬‬ ‫‪120 o‬‬ ‫‪120 o‬‬  ‫ثالثا ً‪ :‬تهجين ذرة الكربون فى األلكاينات (المركبات التى تحتوى‬ ‫على رابطة ثالثية‪ :‬التهجين ‪)sp‬‬ ‫‪2p3‬‬ ‫‪excited state‬‬ ‫‪2s1‬‬ ‫‪px‬‬ ‫‪py‬‬ ‫‪pz‬‬ ‫الحالة المثارة‬ ‫‪1s2‬‬ ‫أوربيتالين مهجنين جديدين من نوع ‪sp‬‬ ‫و أوربيتاالن نقيان من النوع ‪p‬‬ ‫‪py‬‬ ‫‪pz‬‬ ‫‪1s2‬‬ ‫‪sp‬‬ ‫‪sp‬‬ ‫في هذه الحالة يتم دمج أوربيتال ذرى من نوع ‪ 2s‬مع أوربيتال من ‪ 2p‬ليتكون‬ ‫أوربيتالين مهجنين من نوع ‪( sp‬نسبة ‪ 50 % s‬و نسبة ‪.)50 % p‬يمتدان على‬ ‫أستقامة واحده أى أن الزاوية بينهما هى ‪ ° 180‬و عمودى على هذا المستوى يوجد‬ ‫اوربيتاال ‪ 2p‬النقيان‪.‬‬  C2H2 ‫ تهجين ذرتى الكربون فى جزئ األسيتيلين‬:‫مثال‬ C 2p3 2p3 C 2s1 px py pz pz py px 2s1 excited state ‫الحالة المثارة‬ 1S2 1s2 Hybridization ‫تهجين‬ py pz pz py sp sp2 sp sp sp sp 1S2 1S2   pz pz    H 1s sp C sp sp C sp 1s H py py 180 o 180 o  pz pz ‫أى أن ذرة الكربون فى هذه الحالة‬ sp sp H sp sp H ‫ و‬σ ‫) تكون محاطة برابطتين‬sp( C C.π ‫رابطتين‬ 1s1 1s1 py py Л bond H C C H σ- bond σ- bond σ- bond Л bond  H C CH2 H C C H CH3 C C H H :‫ األتية‬σ ‫كم عدد الروابط‬ sp2-sp3, sp2-sp2, sp-sp, sp3-sp3, sp3-sp, sp3-1s, sp2-1s  ‫السالبية الكهربائية والصفة القطبية لبعض الروابط التساهمية‪:‬‬ ‫‪ -‬الرابطة التساهمية الغير قطبية (متعادلة كهربية) هى الرابطة التساهمية التى‬ ‫تتكون بين ذرتين متساويتين فى السالبية اإللكترونية (المزدوج اإللكترونى يكون‬ ‫فى منتصف المسافة بين الذرتين)‪.‬‬ ‫‪ -‬الرابطة التساهمية القطبية (غير متعادلة كهربائية)‪ :‬هى الرابطة التساهمية‬ ‫التى تتكون بين ذرتين مختلفتين فى السالبية اإللكترونية (المزدوج اإللكترونى‬ ‫يكون أقرب الى إحدى الذرتين من األخرى)‪.‬‬ ‫‪ -‬تزداد قطبية الرابطة كلما يزداد الفرق فى السالبية الكهربية‪.‬‬ ‫‪ -‬مثال للرابطة التساهمية المستقطبة الرابطة بين ذرتى الكلور والكربون‪.‬‬ ‫‪ -‬المزدوج اإللكترونى فى رابطة ‪ C-Cl‬يكون أقرب الى نواة الكلور منه الى نواة‬ ‫الكربون (‪ Cl‬اعلى من ‪ C‬فى السالبية اإللكترونية)‪.‬وعلى ذلك فأن كال الذرتين‬ ‫تكتسب شحنة جزئية (‪ )partial formal charge‬وتعرف الرابطة فى هذه‬ ‫الحالة بأنها مستقطبة (‪ )polarized‬أو أن الجزئ ثنائى القطب (‪.)dipole‬‬ ‫ويمكن تعيين اتجاه األستقطاب (‪ )polarization‬بواسطة السالبية‬ ‫الكهربية (‪ )electronegativity‬للذرات المشاركة وبالتالى فأن الذرة‬ ‫األكثر سالبية تعتبر الطرف السالب لثنائى القطب‪.‬‬ ‫‪ -‬ترتيب السالبية الكهربية لبعض الذرات‪:‬‬ ‫‪F >O >Cl > N >Br >S >I >C >H >P >B >Mg >Na‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫** رتب الروابط التساهمية األتية من حيث زيادة األستقطاب‪:‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪N‬‬  ‫الجزيئات القطبية (‪:)Polar Molecules‬‬ ‫هى الجزيئات التى لها أطراف موجبة وأخرى سالبة‪.‬‬ ‫ولكى يكون الجزئ قطبيا ً يجب أن يحتوى على رابطة قطبية أو أكثر و أن‬ ‫يكون اتجاه الروابط القطبية بحيث ال تنطبق مراكز الشحنات الموجبة على‬ ‫مراكز الشحنات السالبة فى الجزئ‪.‬‬ ‫** أمثلة على الجزيئات القطبية‪:‬‬ ‫‪105 o‬‬ ‫‪δ+‬‬ ‫‪δ-‬‬ ‫‪δ+‬‬ ‫‪N δ-‬‬ ‫‪δ+‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪δ+‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪Mg-Br‬‬  ‫** أمثلة على الجزيئات الغير قطبية (‪:)Nonpolar Molecules‬‬ ‫تنطبق مراكز الشحنات الموجبة على مراكز الشحنات السالبة فى الجزيئات أو ال تحتوى‬ ‫على روابط تساهمية مستقطبة ‪.‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪‬‬ ‫** أذكر أى الجزيئات األتية قطبى وأيهما غير قطبى مع ذكر السبب‬ ‫‪CBr4 , CH3F , CH4 , I2 , HCl , H2S , C2H5OH , CH3NH2,‬‬ ‫‪CH3SH , CS2 , NH3 , CH3CHO , HCOOH , H2 , CH3SOCH3‬‬  ‫الفصل الثالث‬ ‫أنواع التفاعالت العضوية‬ ‫تتضمن التفاعالت العضوية كسر روابط يعقبها تكوين روابط جديدة‪.‬‬ ‫‪ -1‬كسر الروابط‪:‬‬ ‫أ‪ -‬كسر متجانس(‪:)Homolytic bond fission‬‬ ‫‪hv or‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪heat‬‬ ‫‪A+B‬‬ ‫وتعرف الذرات أو المجموعات الناتجة المحتوية على الكترون مفرد بالجذور‬ ‫الحرة أو الشقوق الطليقة (‪ )Free radicals‬وهى متعادلة الشحنة‪.‬‬  ‫ب‪ -‬كسر غير متجانس (‪:)Heterolytic bond fission‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪+B‬‬ ‫‪Heterolytic bond‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪fission‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪carbocation‬‬ ‫‪carboanion‬‬ ‫وتعرف األيونات الموجبة فى حالة مركبات الكربون بأيونات الكربونيوم أو‬ ‫الكربوكاتيون أما األيونات السالبة فتعرف بأيونات الكاربانيون‪.‬‬  ‫عدد الكترونات‬ ‫التكافؤ حول‬ ‫الشكل‬ ‫التهجين‬ ‫األسم‬ ‫الحالة‬ ‫الكاشف‬ ‫ذرة الكربون‬ ‫الفراغى‬ ‫الوسطية‬ ‫الكتروفيل‬ ‫كاربونيوم أو‬ ‫‪6‬‬ ‫مثلث مستوى‬ ‫‪sp2‬‬ ‫كاربوكاتيون‬ ‫‪C‬‬ ‫نيوكليوفيل‬ ‫‪8‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪ sp‬هرم رباعى‬ ‫كاربانيون‬ ‫‪C‬‬ ‫الكتروفيل‬ ‫‪7‬‬ ‫مثلث مستوى‬ ‫‪sp2‬‬ ‫شق طليق أو‬ ‫‪C‬‬ ‫جذر الكربون‬  ‫أنواع الكواشف )‪: (Types of Reagents‬‬ ‫أ‪ -‬كواشف باحثة عن النواه (نيوكليوفيل) (‪:)Nucleophilic reagents‬‬ ‫هى كواشف باحثة عن الشحنة الموجبة يمكنها المساهمة بزوج من اإللكترونات لتكوين‬ ‫رابطة (أصرة) مع المادة التى تتفاعل معها‪.‬وهى عبارة عن قواعد لويس وتمتلك زوج‬ ‫غير مشارك من االلكترونات أو شحنة سالبة مثل‪:‬‬ ‫‪X , HO , RO , RS , CN , H2O , ROH , NH3 , RNH2 , H2S , H3C‬‬ ‫ب‪ -‬كواشف باحثة عن االلكترونات (الكتروفيل) (‪:)Electrophilic reagents‬‬ ‫هى كواشف باحثة عن الشحنة السالبة يمكنها إستقبال زوج من اإللكترونات لتكوين رابطة‬ ‫(أصرة) مع المادة التى تتفاعل معها‪.‬وهى عبارة عن أحماض لويس أو مواد قادرة على‬ ‫أعطاء بروتونات وتتميز بأحتواءها على ذرة موجبة الشحنة أو تحتوى على أوربيتال فارغ‬ ‫مستعد لتقبل األلكترونات مثل‪:‬‬ CH3 , H3O , NH4 , X2 , AlX3 , ZnX2 , FeX3 , SO3 , NO2 , NO , ROH2 , BF3 , CO2 , CH3 ‫** أذكر أيا ً من الكواشف األتية نيوكليوفيل وأيهما الكتروفيل‬ CH3SH , SO2 , Br2 , I , AlCl3 , CH3MgBr , CH3NH2 , (CH3)2S , CH3OH2 , ZnCl2 ,  ‫ أنواع التفاعالت العضوية‬-2 :)Substitution Reactions( ‫ تفاعالت استبدال‬-‫أ‬.)Nucleophillic Substitution( ‫ استبدال نيوكليوفيلى‬-i CN +R Br N C R + Br.)Nucleophillic Substitution( ‫ استبدال الكتروفيلى‬-ii H NO2 + NO2 + H  :)Addition Reactions( ‫ تفاعالت أضافة‬-‫ب‬ : )Electrophillic addition( ‫ أضافة الكتروفيلية‬# H C C HBr C C hydrohalogenation sp2 Br sp3 :)Nucleophillic addition( ‫ أضافة نيوكليوفيلية‬# O OH CN HCN C O slow C fast C + CN sp 2 CN CN  :)Elimination Reactions( ‫ تفاعالت حذف‬-‫ج‬ sp2 Br HBr C C dehydrohalogenation C C H sp3 H2O H2SO4 dehydration OH C C H sp3  ‫** الرنين (‪:)Resonance‬‬ ‫هى الظاهرة التى تتبادل فيها الروابط المزدوجة و األحادية أماكنها فى جزئ‬ ‫أو أيون (إنتقال الكترونات)‪.‬‬ ‫‪-‬وجود الرنين فى الجزئ أو األيون يؤدى إلى زيادة ثباته (أقل طاقة) عن‬ ‫الجزيئات أو األيونات التى ال تحتوى على الرنين‪.‬‬ ‫‪ -‬يزداد الثبات كلما أزدادت عدد الصور الرنينية‪.‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪O‬‬  ‫** أذكر أيهما أكثر ثباتا ً فى كالً من األزواج األتية ولماذا ؟‬ H2 C CH2 OR H a- C CH3 H2C C H H2C C H b- OR c- OR H H2 H2 H C C C C CH2 d- C OR H2C H3C C C H2 H H ‫التوتوميرزم (‪)Toutomerism‬‬ ‫كيتو‪ -‬إينول توتوميرزم‬  ‫المجموعة الوظيفية (الفعالة)‪:‬‬ ‫هي مجموعات محددة من الذرات ضمن الجزيئات‪ ،‬مسؤولة عن خواص‬ ‫التفاعالت الكيميائية لهذه الجزيئات ‪.‬وتتبع نفس المجموعات الفعالة نفس‬ ‫الطريقة في التفاعالت الكيميائية بغض النظر عن حجم الجزيء المرتبطة به‪.‬‬ ‫هذا الجزء يحدد الخواص الفيزيائية والكيميائية للمركب فهناك طائفة‬ ‫الهيدروكربونات والتي تصنف إلى ثالث عوائل أصغر هي االلكانات‬ ‫وااللكينات وااللكاينات كما أن هناك طائفة هاليدات االلكيل واألغوال‬ ‫وااليثرات‪.‬‬ ‫الفصل الرابع‪ :‬الهيدروكربونات‬  ‫األلكانات (‪(Alkanes‬‬ ‫األلكان في العضوية الكيمياء هو هيدروكربون متشبع مؤلف من سلسلة‬ ‫مفتوحة غير حلقية والتي فيها يكون الجزيء به الحد األقصي من ذرات‬ ‫الهيدروجين وبالتالي ال يكون بها روابط ثنائية‪.‬‬ ‫األلكانات هى أقل المركبات الهيدروكربونية نشاطا في الظروف العادية لذا‬ ‫تعرف أيضا ً بإسم برافينات ‪,‬أو إجماال "سلسلة البرافينات "وهذه المصطلحات‬ ‫يمكن أن تستخدم أيضا لأللكانات والتي تكون ذرات الكربون بها سلسلة‬ ‫أحادية ‪,‬غير متفرعة ‪,‬وعند وجود تفرعات في سلسة األلكانات تسمي‬ ‫"أيزوبرافينات "وتنتمى األلكانات للمركبات األليفاتية‪.‬‬ ‫صيغة الجذر األلكيلي‬ ‫صيغة األلكان‬ ‫المقطع‬ ‫الجذر األلكيلي‬ ‫اسم األلكان‬ ‫االول‬ ‫‪CnH2n+1‬‬ ‫‪CnH2n+2‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫ميثيل‬ ‫‪CH4‬‬ ‫ميثان‬ ‫ميث‬ ‫‪C2H5‬‬ ‫ايثيل‬ ‫‪C2H6‬‬ ‫ايثان‬ ‫ايث‬ ‫‪C3H7‬‬ ‫بروبيل‬ ‫‪C3H8‬‬ ‫بروبان‬ ‫بروب‬ ‫‪C4H9‬‬ ‫بيوتيل‬ ‫‪C4H10‬‬ ‫بيوتان‬ ‫بيوت‬ ‫‪C5H11‬‬ ‫بنتيل‬ ‫‪C5H12‬‬ ‫بنتان‬ ‫بنت‬ ‫‪C6H13‬‬ ‫هكسيل‬ ‫‪C6H14‬‬ ‫هكسان‬ ‫هكس‬ ‫‪C7H15‬‬ ‫هبتيل‬ ‫‪C7H16‬‬ ‫هبتان‬ ‫هبت‬ ‫‪C8H17‬‬ ‫اوكتيل‬ ‫‪C8H18‬‬ ‫أوكتان‬ ‫اوكت‬ ‫‪C9H19‬‬ ‫نونيل‬ ‫‪C9H20‬‬ ‫نونان‬ ‫نون‬ ‫‪C10H21‬‬ ‫ديكيل‬ ‫‪C10H22‬‬ ‫ديكان‬ ‫ديك‬  )Nomenclature of Alkanes( ‫تسمية األلكانات‬ :)Common Name System( ‫ نظام التسمية األعتيادى‬-‫أ‬ H2 H2 H2 H3C C C C C CH3 H3C C CH3 H2 H2 n-butane n-pentane ‫بيوتان عادى‬ ‫بنتان عادى‬ CH3 H3C H3C CH3 CH CH3 CH CH2 H3C C CH3 H3C H3C CH3 iso-pentane neo-pentane iso-butane ‫ بنتان‬-‫أيزو‬ ‫ بنتان‬-‫نيو‬ ‫ بيوتان‬-‫أيزو‬ :)Nomenclature of Alkyl Groups( ‫* تسمية مجموعات األلكيل‬ CH3 H3C H2 H3C C H3C C CH2 CH CH2 C C H2 H2 H3C CH3 n-butyl neo-pentyl iso-butyl ‫بيوتيل عادى‬ ‫ بنتيل‬-‫نيو‬ ‫ بيوتيل‬-‫أيزو‬ CH3 H2 H3C H3C C H2 C H3C C CH CH3 CH C H2 H3C CH3 iso-pentyl ter-butyl sec-butyl ‫ بيوتيل‬-‫سيك‬ ‫ بنتيل‬-‫أيزو‬ ‫بيوتيل ثلثى‬  ‫ب‪ -‬نظام التسمية العام (‪:)IUPAC Nomenclature‬‬ ‫هذا النظام من التسمية يخلو من المقاطع ” أيزو ‪,‬عادى ‪ ,‬نيو‪ ,‬وهكذا‪.......‬‬ ‫* األلكانات المتفرعة يتم تسميتها طبقا لآلتى‪:‬‬ ‫‪ -1‬تحديد أطول سلسلة متصلة لذرات الكربون فى الجزئ وتعطى لها أسم األلكان األم ‪.‬‬ ‫‪ -2‬ترقيم ذرات السلسلة من أحد األطراف حتى الطرف اآلخر ‪,‬من الطرف الذى يعطى‬ ‫الفروع أقل األرقام الممكنة‪.‬‬ ‫‪ -3‬تعطى كل مجموعة أو فرع اإلسم المقابل ويعين موقعها برقم ذرة الكربون التى‬ ‫تحملها‪.‬‬ ‫‪ -4‬يكتب أسم المركب و تفصل األرقام عن أسماء الفروع بخطوط صغيرة كما تفصل‬ ‫األرقام بفواصل وتعتبر أسماع الفروع مقاطع تسبق األسم األم‪.‬‬ ‫‪ -5‬اذا تكرر وجود المجموعة يشار الى عددها بالمقطع ثنائى ‪ di‬أو ثالثى ‪ tri‬أو رباعى‬ ‫‪ tetra‬وهكذا‪.‬‬ ‫‪ -6‬عند وجود إحتماالن متساويان فى طول السلسلة نختار األحتمال الذى يعطى أكبر عدد‬ ‫من التفرعات‬  6 4 2 7 5 3 1 ‫هبتان‬ 5 3 1 6 H2 4 H2 2 C6 5 C4 CH3 3 H3C 7 C CH substituent H2 2 CH2 1 H3C ok ‫ميثيل هبتان‬-3  ‫‪7‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪2‬و‪3‬و‪-5‬ثالثى ميثيل‪-4-‬بروبيل هبتان‬ ‫‪1‬‬ ‫‪Zigzag structure‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫=‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪2‬و‪-2‬ثنائى ميثيل بيوتان‬  :)IUPAC Nomenclature of Alkyl Groups( ‫* تسمية مجموعات األلكيل‬ CH3 H3C H2 H3C C H3C C CH2 CH CH2 C C H2 H2 H3C CH3 butyl 2,2-dimethylpropyl 2-methylpropyl ‫بيوتيل‬ ‫ميثيل بروبيل‬-2 ‫ثنائى ميثيل بروبيل‬-2‫و‬2 CH3 H2 H3C H3C C H2 C CH CH3 CH H3C C C H2 H3C CH3 3-methylbutyl 1-methylpropyl 1,1-dimethylethyl ‫ميثيل بيوتيل‬-3 ‫ميثيل بروبيل‬-1 ‫ثنائى ميثيل أيثيل‬-1‫و‬1 :)IUPAC Nomenclature of Cycloalkanes( ‫*تسمية األلكانات الحلقية‬ H2 C ≡ H2C CH2 cyclopropane )‫بروبان حلقى أو (سيكلو بروبان‬ H2C CH2 ≡ H2C CH2 cyclobutane )‫بيوتان حلقى أو (سيكلو بيوتان‬  H2 C H2C CH2 ≡ H2C CH2 cyclopentane )‫بنتان حلقى أو (سيكلو بنتان‬ H2 C H 2C CH2 ≡ H 2C CH2 C H2 cyclohexane )‫هكسان حلقى أو (سيكلو هكسان‬  ‫‪1-ethyl-3-methylcyclopentane‬‬ ‫‪1,2-dimethylcyclohexane‬‬ ‫‪-1‬إيثيل‪-3-‬ميثيل سيكلوبنتان‬ ‫‪1‬و‪-2‬ثنائى ميثيل سيكلوهكسان‬ ‫‪1,1,2,5-tetramethylcyclohexane‬‬ ‫‪3-ethyl-1,1,5-trimethylcyclohexane‬‬ ‫‪1‬و‪1‬و‪2‬و‪-5‬رباعى ميثيل سيكلوهكسان‬ ‫‪-3‬إيثيل‪1-‬و‪1‬و‪-5‬ثالثى ميثيل سيكلوهكسان‬ ‫أكتب األسم العام (‪ )IUPAC‬للمركبات األتية‪:‬‬  ‫** ذرات الكربون والهيدروجين األولية والثانوية والثالثية‪:‬‬ ‫ذرة كربون ثلثية (‪)3°‬‬ ‫‪ CH‬ذرة كربون رباعية (‪)4°‬‬ ‫ذرة كربون أولية (‪(1°‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫ذرة كربون ثانوية (‪)2°‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫بشرط أن تكون ذرة الكربون من النوع ‪sp3‬‬ ‫‪ -‬ذرة الهيدروجين األولية هى ذرة الهيدروجين المتصلة بذرة الكربون األولية‪.‬‬ ‫‪ -‬ذرة الهيدروجين الثانوية هى ذرة الهيدروجين المتصلة بذرة الكربون الثانوية‪.‬‬ ‫‪ -‬ذرة الهيدروجين الثلثية هى ذرة الهيدروجين المتصلة بذرة الكربون الثلثية‪.‬‬  ‫طرق تحضير األلكانات (‪)Synthesis of Alkanes‬‬ ‫أ‪ -‬اختزال (هدرجة) األلكينات‪:‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Pt or Ni‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Ex.‬‬ ‫‪Ni‬‬ ‫)‪(1‬‬ ‫‪CH3CH=CH2 +‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH3CH2CH3‬‬ ‫بروبلين‬ ‫بروبان‬ ‫‪Pt‬‬ ‫)‪(2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫هكسان حلقى‬ ‫هكسين حلقى‬  ‫ب‪ -‬اختزال هاليدات األلكيل‪:‬‬ ‫‪Zn / H‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪H + ZnX2‬‬ ‫‪or Na-Hg / H2O‬‬ ‫الكان‬ ‫هاليد ألكيل‬ ‫‪Ex.‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Zn / HCl‬‬ ‫‪CH3CH2CHCH3‬‬ ‫‪CH3CH2CHCH3‬‬ ‫‪-2‬برومو بيوتان‬ ‫بيوتان‬ ‫‪Na-Hg / H2O‬‬ ‫‪CH3CH2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH3CH2‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫كلوريد ايثيل‬ ‫ايثان‬  ‫ج‪ -‬التحلل المائى لكاشف جرينارد‪:‬‬ ‫أيثير جاف‬ ‫‪R-MgX‬‬ ‫‪R-X + Mg‬‬ ‫كاشف جرينارد‬ ‫‪R-MgX + H-OH‬‬ ‫‪R-H + Mg(OH)X‬‬ ‫الكان‬ ‫أيثير جاف‬ ‫‪CH3-Br + Mg‬‬ ‫‪CH3-MgBr‬‬ ‫ميثيل ماغنيسيوم بروميد‬ ‫‪CH3-MgX + H-OH‬‬ ‫‪CH3-H + Mg(OH)Br‬‬ ‫ميثان‬  :‫ تفاعل فورتز‬-‫د‬ R X + 2Na R R + 2NaX R X Ex. H3C CH3 H3C CH3 2 C Br + 2Na H3C CH3 H3C H3C CH3 R-X + R’-X R-R + R-R’ + R’-R’ :‫ أزدواج كاشف جرينارد‬-‫ه‬ R-X + RMgX R-R + MgX2 R-X + R’MgX R-R’ + MgX2 EX: CH3-Br + CH3CH2MgBr CH3-CH2-CH3 + MgBr2  ‫و‪ -‬أنتزاع مجموعة الكربوكسيل‪:‬‬ ‫‪- CO2‬‬ ‫‪R-COONa‬‬ ‫‪R-H + Na2CO3‬‬ ‫‪CH3-COONa‬‬ ‫‪NaOH‬‬ ‫‪CH3-H + Na2CO3‬‬ ‫أسيتات صوديوم‬ ‫ى‪ -‬التحلل الكهربى ألمالح األحماض الكربوكسيلية (تفاعل كولب)‪:‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪COONa‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪COO‬‬ ‫‪Na‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪COONa‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪COO‬‬ ‫‪Na‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪+ 2CO2 + 2NaOH + H2‬‬  ‫تفاعالت األلكانات (‪:)Reaction of Alkanes‬‬ ‫)‪alkane + H2SO4  no reaction (NR‬‬ ‫‪alkane + NaOH  NR‬‬ ‫‪alkane + Na  NR‬‬ ‫‪alkane + KMnO4  NR‬‬ ‫‪alkane + H2,Ni  NR‬‬ ‫‪alkane + Br2  NR‬‬ ‫‪alkane + H2O  NR‬‬ ‫األلكانات هيدروكربونات قليلة الفاعلية تجاه الكثير من الكواشف الكيميائية‬ ‫فى الظروف العادية فهى ال تتأثر باألحماض أوالقواعد أو العوامل المؤكسدة‬ ‫أو العوامل المختزلة أو المعادن النشطة‪.‬‬  :)‫ اإلحتراق (األكسدة‬-‫أ‬ CnH2n+2 + O2, flame  n CO2 + (n+1) H2O + heat C5H12 + O2 5CO2 + 6H2O + heat :‫ التكسير الحرارى‬-‫ب‬ alkane, 400-600 oC  smaller alkanes + alkenes + H2 C5H12 CH3-CH3 + CH2=CH-CH3 + H2  :)Halogenation( ‫ الهلجنة‬-‫أ‬ R-H + X2, heat or hυ R-X + HX a) heat or light required for reaction. b) X2: F2 > Cl2 > Br2 > I2 c) yields mixtures  d) H: 3o > 2o > 1o > CH4 e) bromine is more selective  ‫أ‪ -‬الكلورة (‪:)Chlorination‬‬ ‫** كلورة الميثان‪:‬‬ ‫‪400-460°‬‬ ‫‪CH4 + Cl2‬‬ ‫‪CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4‬‬ ‫أو ضوء شمس مباشر‬ ‫ميكانيكية التفاعل (تفاعل متسلسل)‬ ‫ خطوة اإلثارة (‪.)Initiation step‬‬ ‫‪heat or h‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪2 Cl‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪H + Cl‬‬ ‫‪CH3 +‬‬ ‫‪HCl‬‬.)Propagation step( ‫ خطوة اإلنتقال‬ CH3 + Cl2 H3C Cl + Cl CH3Cl + Cl CH2Cl + HCl CH2Cl + Cl2 CH2Cl2 + Cl CH2Cl2 + Cl CHCl2 + HCl CHCl2 + Cl2 CHCl3 + Cl CHCl3 + Cl CCl3 + HCl CCl3 + Cl2 CCl4 + Cl.)Termination step( ‫ خطوة النهاية‬ Cl + Cl Cl2 CH3 + Cl CH3Cl CH3 + CH3 CH3CH3 Cl Cl Cl2 + h  Cl Cl2 Cl + + h Cl + Cl Br2 Br ONLY h  ‫األلكينات (‪(Alkenes‬‬ ‫هي مركبات هيدروكربونية تحتوي على رابطة تساهمية ثنائية بين‬ ‫ذرتي كربون ويشتق اسم األلكين من األلكان المقابل باستبدال‬ ‫المقطع (ان) بالمقطع (ين) وصيغتها العامة‪.CnH2n.‬‬ ‫ونظرا الحتواء األلكينات على رابطة ثنائية فإنها مواد نشطة جدا‬ ‫وذلك لميلها الشديد إلشباع ذرات الكربون المرتبطة بروابط ثنائية‬ ‫وتحويلها إلى روابط أحادية‪ ,‬ولهذا فاأللكينات هيدروكربونات غير‬ ‫مشبعة ‪ ,‬لها القدرة على إضافة ذرات أو جزيئات أخرى وتسمى‬ ‫تفاعالتها تفاعالت إضافة‪.‬‬  ‫تسمية األلكينات (‪)Nomenclature of Alkenes‬‬ ‫أ‪ -‬نظام التسمية األعتيادى (‪:)Common Name System‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫بيوتيلين‬ ‫‪H3C‬‬ ‫أيزو‪ -‬بيوتيلين‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ايثيلين‬ ‫بروبلين‬  ‫ب‪ -‬نظام التسمية العام (‪:)IUPAC Nomenclature‬‬ ‫لمعرفة االسم األصلي لأللكينات ‪,‬يتم تغير المقطع "ان "في األلكانات إلى المقطع‬ ‫"ين ‪".‬فمثال ‪CH3-CH3‬هو ايثان ‪,‬وعلى هذا فإن اسم ‪CH2=CH2‬سيكون‬ ‫إيثين‪.‬‬ ‫‪ -1‬ترقيم أطول سلسلة كربونية بالطريقة التي تجعل الرابطة المزدوجة تأخذ أقل‬ ‫األرقام ‪.‬‬ ‫‪ -2‬تحديد موضع الرابطة المزدوجة بموضع ذرة الكربون األولى فيها ‪.‬‬ ‫‪ -3‬يتم تسمية التفرعات أو المستبدالت بطريقة مماثلة لأللكانات ‪.‬‬ ‫‪ -4‬يتم كتابة أرقام التفرعات ‪,‬وتسمية المجوعات المستبدلة"مع مراعاة الترتيب‬ ‫األبجدي للمستبدالت ‪",‬تحديد رقم الرابطة المزدوجة ‪,‬ثم تسمية السلسلة‬ ‫الرئيسية‪.‬‬ ‫‪ -5‬اذا أحتوى الجزئ على أكثر من رابطة مزدوجة فيشار الى عددها‬ ‫(دايين= رابطتان ‪ ,‬ترايين= ثالث روابط)‪.‬‬  ‫‪H2‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪ -1‬بيوتين‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪-2‬ميثيل بروبين‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪HC‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪6‬و‪ -6‬ثنائى ميثيل‪ -3-‬هبتين‬ ‫‪ -1‬بروبين‬  ‫‪H‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪1‬و‪-3‬بيوتادايين‬ ‫سيكلوبنتين‬ ‫‪1‬و‪ -6‬ثنائى ميثيل سيكلوهكسين‬ ‫أكتب األسم العام (‪ )IUPAC‬للمركبات األتية‪:‬‬  ‫‪ #‬الثبات النسبى لاللكينات (‪)Relative stability of Alkenes‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C2H5‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫أتجاه نقص حرارة األحتراق و زيادة ثبات الجزئ‬ ‫قاعدة‪ :‬يزداد ثبات االلكين بزيادة عدد المستبدالت حول الرابطة‬ ‫المزدوجة‪.‬‬ R R R R H R R H C C > C C > C C > C C R R H R H R H R R R H R H H C C > C C > C C H H H H H H Stability decrease > >  )Synthesis of Alkenes( ‫طرق تحضير األلكينات‬ :‫ انتزاع هاليد الهيدروجين من هاليد االلكيل‬-‫أ‬ H H H H H α base C C C H C ß -HX H X H H alkene alkyl halide ‫الميكانيكية‬ B H KOH E2 ‫كحولية‬ C C C C + BH + X slow X ‫قاعدة سايتزيف‪ :‬انتزاع ذرة الهيدروجين الثالثية اسهل من الثانوية اسهل من‬ ‫االولية‪ :‬أى ان االلكين المتكون بنسبة كبيرة هو االلكين األكثر ثباتا (الذى‬ ‫يحتوى على عدد أكبر من مجموعات االلكيل)‪.‬‬ ‫‪ß‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪ß‬‬ ‫‪KOH‬‬ ‫‪α‬‬ ‫‪C2H5OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪ß‬‬ ‫بنسبة أعلى‬ ‫بنسبة أقل‬ ‫‪α‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪ß‬‬ ‫‪KOH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪ß‬‬ ‫‪C2H5OH‬‬ ‫بنسبة أعلى‬ ‫بنسبة أقل‬ ‫‪major‬‬ ‫‪minor‬‬ :)Dehydration of Alcohols( ‫ انتزاع الماء من الكحوالت‬-‫ب‬ H (strong acid) C C + H2O heat H OH ‫الكين‬ ‫كحول‬ H H H H conc. H2SO4 H C C H + H2O 180 C H OH H H ‫ايثيلين‬ ‫ايثانول‬ CH3 H3C 20% H2SO4 H3C C OH H3C C CH2 85 C CH3  ‫الميكانيكية‬ H H H O H H O H H H H H H2 fast H2 H2C C OH + H O H2C C O H H H H H H H2 slow H2O + H2C C O C C + H3O + H2O H H H  CH3 H CH3 H H fast H3C C OH +H O H3C C O +H O CH3 H CH3 H CH3 H CH3 H slow H3C C O H3C C +H O CH3 H CH3 H H H C H3C H fast H3C C O H C CH2 +H O + H H3C H3C H  ‫ترتيب الكحوالت من حيث سهولة نزع الماء‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫>‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫>‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪tert‬‬ ‫‪sec.‬‬ ‫‪1ry‬‬ ‫ثلثى‬ ‫ثانوى‬ ‫اولى‬ ‫‪ß‬‬ ‫‪OH ß‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪α‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪ß‬‬ ‫بنسبة أعلى‬ ‫بنسبة أقل‬ ‫‪major‬‬ ‫‪minor‬‬  :)Dehalogenation( ‫ انتزاع الهالوجين‬-‫ج‬ C C + NaI C C + I2 +2 NaBr Br Br Zn/C2H5OH C C + ZnBr2 Br Br Zn/C2H5OH + ZnBr2  :)Hydrogenation of Alkynes( ‫ اختزال االلكاينات‬-‫د‬ H3C CH3 Pd/C H H cis H3C C C CH3 + H2 2-butyne Na NH3 H3C H H CH3 trans  ‫ه‪ -‬التحلل الكهربى المالح الحماض ثنائية الكربوكسيل (تفاعل كولب)‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OK‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪K‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OK‬‬ ‫‪H2C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪K‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫سكسينات البوتاسيوم‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪+ 2CO2 + 2KOH + H2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫ايثيلين‬  ‫الخواص الكيميائية لاللكينات‬ ‫‪ -i‬تفاعالت االضافة‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪addition‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪A‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C B‬‬ ‫‪A-B = H2 , HX , H2O , X2 , H-OSO3H‬‬ ‫**‪ -‬أضافة هاليد الهيدروجين )‪: (HX‬‬ ‫قاعدة ماركونيكوف‪ :‬عند أضافة جزئ غير متماثل مثل ‪ HX‬على الكين غير متماثل فان‬ ‫البروتون يضاف على ذرة كربون الرابطة المزدوجة التى تحمل اكبر عدد من ذرات‬ ‫الهيدروجين‪.‬‬  Br H3C HBr ‫ميثيل بروبان‬-2-‫برومو‬-2 C CH2 H3C C CH3 H3C CH3 :‫الميكانيكية‬ H H H H Step 1 C C H X C CH + H3C H H3C H X= Cl, Br, I H H H H Step 2 C X C CH CH + X H3C H H3C H  ‫عند أضافة ‪ HBr‬الى االلكينات فى وجود البيروكسيدات فان االضافة تتم‬ ‫عكس قاعدة ماركونيكوف‬ ‫‪NO‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪peroxide‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2 +‬‬ ‫‪HBr‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪peroxide‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2Br‬‬ ‫‪H‬‬ ‫**‪ -‬تكوين الهالوهيدرينات ‪:‬‬ ‫‪Cl2 / H2O‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪or HO-Cl‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫بروبلين كلوروهيدرين‬  ‫**‪ -‬أضافة حامض الكبريتيك ‪:‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2 +‬‬ ‫‪H-OSO3H‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OSO3H‬‬ ‫كبريتات االيزوبروبيل الهيدروجينية‬ ‫‪H2 O‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫تمت اضافة الماء طبقا لقاعدة‬ ‫ماركونيكوف‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪KOH‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H3 C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫مائية‬ ‫‪X‬‬ ‫‪OH‬‬  ‫‪ -ii‬تفاعالت االكسدة‬ ‫أ‪-‬األكسدة بالبرمنجانات‪ :‬يتأكسد االلكين بمحلول ‪ KMnO4‬المخفف البارد الى‬ ‫مركبات الجليكول (ثنائى الهيدروكسيل الجوارى)‬ ‫‪KMnO4‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫مخفف و بارد‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫بروبلين جليكول‬ ‫ويستخدم هذا التفاعل فى الكشف عن وجود الرابطة المزدوجة‬ ‫* بينما يتأكسد االلكين بواسطة محلول ‪ KMnO4‬المركز الساخن مع كسر الرابطة‬ ‫المزدوجة وتكوين أحماض أو كيتونات أبسط أعتمادا على تركيب االلكين‬ R H KMnO4 R-COOH + CO2 + H2O conc., hot H H R R' KMnO4 R-COOH + R'-COOH conc., hot H H ‫يستخدم هذا التفاعل للتعرف على‬ ‫التركيب الكيميائى لاللكين و موضع‬ R R'' ‫الرابطة المزدوجة‬ KMnO4 R-CO-R' + R''-COOH conc., hot R' H R R'' KMnO4 R-CO-R' + R''-CO-R''' conc., hot R' R'''  ‫‪CH3‬‬ ‫‪KMnO4‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪+ CH3-COOH‬‬ ‫‪conc., hot‬‬ ‫‪H‬‬ ‫** أكتب الصيغة الكيميائية لاللكينات التى تعطى النواتج التالية عند معالجتها بمحلول‬ ‫مركز ساخن من برمنجانات البوتاسيوم‬ ‫‪1- CH3-CO-CH3 (2 moles). 2- CH3-CH2-COOH + CH3COOH‬‬ ‫‪3- CH3-CO-CH2CH3 + CH3CH2COOH. 4- CH3-COOH +CO +H2O‬‬ ‫‪5-‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CH3-CH2-COOH‬‬  :‫األكسدة باألوزون‬-‫ب‬ O C C C C C C O O O O O O O O ozonide initial ozonide O C C Zn / H2O O O C O + O C + Zn(OH)2 ozonide ‫الدهيد أو كيتون‬ ‫‪R‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O3‬‬ ‫‪R-CHO + CH2O‬‬ ‫‪Zn / H2O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬ ‫'‪R‬‬ ‫‪O3‬‬ ‫‪R-CHO + R'-CHO‬‬ ‫‪Zn / H2O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫يستخدم هذا التفاعل للتعرف على‬ ‫التركيب الكيميائى لاللكين و موضع‬ ‫الرابطة المزدوجة‬ ‫‪R‬‬ ‫''‪R‬‬ ‫‪O3‬‬ ‫'‪R-CO-R‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R''-CHO‬‬ ‫‪Zn / H2O‬‬ ‫'‪R‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬ ‫''‪R‬‬ ‫‪O3‬‬ ‫‪R-CO-R' +‬‬ ‫'''‪R''-CO-R‬‬ ‫‪Zn / H2O‬‬ ‫'‪R‬‬ ‫'''‪R‬‬  ‫‪CH3‬‬ ‫‪O3‬‬ ‫‪O + CH3-CHO‬‬ ‫‪Zn / H2O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫** أكتب الصيغة الكيميائية لاللكينات التى تعطى النواتج التالية عند تفاعلها مع‬ ‫األوزون ثم الزنك والماء‬ ‫‪1- CH3-CO-CH3 + CH3CHO.‬‬ ‫‪2- CH3-CH2-CHO + CH2O‬‬ ‫)‪3- CH3-CO-CH2-CH3 + (CH3)2CH-CHO. 4- CH3-CHO (2 moles‬‬ ‫‪5-‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CH2O‬‬  ‫األلكاينات (‪(Alkynes‬‬ ‫هي مركبات هيدروكربونية تحتوي على رابطة تساهمية ثالثية بين‬ ‫ذرتي كربون ويشتق اسم األلكاين من األلكان المقابل باستبدال‬ ‫المقطع (ان) بالمقطع (اين) وصيغتها العامة‪.CnH2n-2.‬‬ ‫واألسيتيلين اول مركبات هذه السلسلة و أهمها ومنه جاء أسمها‬ ‫”أسيتيلينات“‪.‬‬ ‫ حامضية األسيتيلين و األلكاينات الطرفية‬ ‫ األلكاينات اكثر حامضية من االلكينات وااللكانات‬ ‫‪HC≡CH > H2C=CH2 > CH3CH3‬‬ ‫ ‬  HC CH + OH HC C + H 2O weaker acid weaker base stronger base stronger acid HC CH + NH2 HC C + NH3 ‫اسيتيلين‬ ‫ايون اميد‬ ‫اسيتيليد‬ ‫امونيا‬ )Nomenclature of Alkynes( ‫تسمية األلكاينات‬ :)Common Name System( ‫ نظام التسمية األعتيادى‬-‫أ‬ HC CH H3C C CH H3C C C CH3 HC CNa ‫اسيتيلين‬ ‫ميثيل اسيتيلين‬ ‫ثنائى ميثيل اسيتيلين‬ ‫اسيتيليد الصوديوم‬  ‫ب‪ -‬نظام التسمية العام (‪:)IUPAC Nomenclature‬‬ ‫لمعرفة االسم األصلي لأللكاينات ‪,‬يتم تغير المقطع "ان "في األلكانات إلى‬ ‫المقطع ”اين ‪".‬فمثال ‪CH3-CH3‬هو ايثان ‪,‬وعلى هذا فإن اسم‬ ‫‪CHΞCH‬سيكون إيثاين‪.‬‬ ‫‪ -1‬ترقيم أطول سلسلة كربونية بالطريقة التي تجعل الرابطة الثالثية تأخذ‬ ‫أقل األرقام ‪.‬‬ ‫‪ -2‬تحديد موضع الرابطة الثالثية بموضع ذرة الكربون األولى فيها ‪.‬‬ ‫‪ -3‬يتم تسمية التفرعات أو المستبدالت بطريقة مماثلة لأللكانات ‪.‬‬ ‫‪ -4‬يتم كتابة أرقام التفرعات ‪,‬وتسمية المجوعات المستبدلة"مع مراعاة‬ ‫الترتيب األبجدي للمستبدالت ‪",‬تحديد رقم الرابطة الثالثية ‪,‬ثم تسمية‬ ‫السلسلة الرئيسية‪.‬‬  H3C CH3 H3C C CH H3C C C CH3 H2C C C CH ‫بروباين‬ ‫بيوتاين‬-2 CH CH3 H3C ‫هيبتاين‬-3-‫ثنائى ميثيل‬-6‫و‬5 )Synthesis of Alkynes( ‫طرق تحضير األلكاينات‬ :‫ فى الصناعة‬-ً ‫اوال‬ 1800-2100 CaC2 + CO CaO + 3C CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 +H C C H Acetylene  :‫ فى المعمل‬-ً ‫ثانيا‬ :‫ انتزاع جزيئين هاليد هيدروجين من المركبات ثنائية الهالوجين‬-‫أ‬ H H KOH alc. R C C R' R C C R' X X H KOH alc. H3C C CH CH3 H3C C C CH3 Br Br H X KOH alc. R C C R' R C C R' H X Cl H2 KOH alc. H3 C C C CH2CH3 H3C C C CH2CH3 Cl  ‫ب‪ -‬ألكلة اسيتيليد الصوديوم‬ ‫‪HC‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪RC‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪RC‬‬ ‫‪CR‬‬ ‫‪HC‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪NaNH2‬‬ ‫‪HC‬‬ ‫‪CNa + NH3‬‬ ‫اسيتيلين‬ ‫صوديوم أميد‬ ‫اسيتيليد الصوديوم‬ ‫امونيا‬ ‫‪HC‬‬ ‫‪CNa‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪NH3‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪-1‬بروموبيوتان‬ ‫‪-1‬هكساين‬ ‫‪HC‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪NaNH2 /NH3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪NaNH2 /NH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3Br‬‬  ‫الخواص الكيميائية لاللكاينات‬ ‫أ‪ -‬تفاعالت األضافة‬ ‫‪.1‬أضافة الهيدروجين (الهدرجة)‪:‬‬ ‫‪R‬‬ ‫'‪R‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪Pt, Pd‬‬ ‫‪H2/Pt‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫'‪R‬‬ ‫‪+ H2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫'‪R‬‬ ‫‪Ni or Rh‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Ni‬‬ ‫‪H2/Pt‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+ H2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬  ‫‪.2‬أضافة الهالوجين (الهلجنة)‪:‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪FeCl3‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫'‪R‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2X2‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫'‪R‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪FeCl3‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH + 2Cl2‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CHCl2‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪1‬و‪1‬و‪2‬و‪-2‬رباعى كلوروبروبان‬  :‫ أضافة هاليد الهيدروجين‬.3 X R R' H HX HX R C R C C R' C C C R' X H X H Cl H3C C CH + HCl HCl H3C C CH2 H3C C CH3 Cl Cl NO H3C C CH2 ‫طبقا لقاعدة ماركونيكوف‬ peroxide Br H3C C CH + HBr peroxide H3C C CHBr ‫عكس قاعدة ماركونيكوف‬ H  :)‫ أضافة الماء (الهيدرة‬.4 O R R' H 2O fast R R C C R' C C R' H OH keto form (not isolated) O H H H fast H C C H + H2O C C H3C H +2 Hg H OH ‫أسيتالدهيد‬ O H2SO4 + H2O HgSO4 ‫هكساين‬ ‫هكسانون‬-2 ‫تمت اضافة الماء طبقا لقاعدة‬ ‫ماركونيكوف‬  ‫ب‪ -‬تفاعالت ا?