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Organik Labor Sichereitsbelehrung Theorie: Sicherheitsvorschriften sind essenziell, um Unfälle und Gesundheitsschäden im Labor zu vermeiden. Chemikalien können durch Inhalation, Hautkontakt oder Verschlucken gefährlich sein. H- und P-Sätze helfe...

Organik Labor Sichereitsbelehrung Theorie: Sicherheitsvorschriften sind essenziell, um Unfälle und Gesundheitsschäden im Labor zu vermeiden. Chemikalien können durch Inhalation, Hautkontakt oder Verschlucken gefährlich sein. H- und P-Sätze helfen, Gefahren zu erkennen und Sicherheitsmaßnahmen anzuwenden. H-Sätze (Hazard Statements) erste Ziffer bezieht sich auf Gefahrengruppe 2 = Physikalisch-chemische Gefahren Instabil explosiv entzündbar 3 = Gesundheitsgefahren Giftig oder gesundheitsschädlich bei verschlucken Hautkontakt Augen (Augenreizung) Einatmen krebserregend genetische Defekte verursachend Organschädigend 4 = Umweltschädlich Giftig für Organik Labor 1  Wasserorganismen langzeitwirkung öffentliche Gesundheit und Umwelt Ozonabbau P-Sätze (Precautionary Statements) i.d.R. max. 6 P-Sätze die ausgewählt werden erste Ziffer bezieht sich auf Gruppe 1 = Allgemeine Hinweise bei ärzlichem Rat Verpackung und Etikett bereithalten darf nicht in die Hände von Kindern Vor Gebrauch Etikett lesen 2 = Vorbeugung vor Feuchtigkeit schützen Berühung mit Luft, flammbaren Stoffen etc. vermeiden 3 = Gegenmaßnahmen bei verschlucken, berühren, einatmen etc. 4 = Lagerung trocken, kalt, geschlossen aufbewahren etc. 5 = Abfall Zusätzlich: Globally Harmonized System (GHS): Standardisierte Piktogramme, die Gefahren wie Entzündlichkeit, Toxizität oder Umweltgefahren anzeigen. Erste Hilfe: Augendusche bei Kontakt mit Augen. Chemikalien auf Haut: Sofort mit viel Wasser spülen. Organik Labor 2  Einatmen: Person an die frische Luft bringen. Theorie der Versuche Bestimmung der relativen Dichte Absolute Dichte (ρ): Gibt die Masse eines Stoffes pro Volumen bei einer definierten Temperatur an (Einheit: g/mL). Relative Dichte (d): Dimensionsloser Wert, der die Dichte eines Stoffes im Vergleich zur Dichte von Wasser beschreibt: Anwendungen: Identifikation und Reinheitskontrolle von Substanzen. Die relative Dichte ist dimensionslos, da es sich um ein Verhältnis handelt: Wichtige Anwendungen: Bestimmung von Reinheit: Verunreinigungen können die Dichte von Flüssigkeiten oder Feststoffen erheblich verändern. Brechungsindex messen Brechungsindex (n): Verhältnis der Lichtgeschwindigkeit im Vakuum zur Lichtgeschwindigkeit in einem Medium: Beispielwerte: Wasser , Glas. Mit steigender Temperatur sinkt , da sich die optische Dichte verringert. Anwendung: Reinheitsprüfung: Abweichungen vom Literaturwert deuten auf Verunreinigungen hin. Schmelzpunktbestimmung Schmelzpunkt: Temperatur, bei der ein Stoff vom festen in den flüssigen Zustand übergeht. Organik Labor 3  Reinstoffe: Zeigen einen schmalen Schmelzbereich (z. B. Benzoesäure: ). Verunreinigungen: führen zu einem breiteren und niedrigeren Schmelzbereich (Schmelzpunkterniedrigung). Dies ist auf die Störung der Kristallgitterstruktur zurückzuführen, die eine geringere Energie für den Übergang in den flüssigen Zustand erfordert. Synthese von Schmerzmitteln 1. Synthese von Acetylsalicylsäure (Aspirin) Reaktionsmechanismus: Salicylsäure wird mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Schwefelsäure als Katalysator umgesetzt. Der Mechanismus ist eine Acetylierung, bei der die Hydroxygruppe (-OH) der Salicylsäure durch eine Acetylgruppe (-COCH₃) substituiert wird. Nebenprodukt ist Essigsäure Reaktionsgleichung: Reinheitsprüfung: Schmelzpunkt: Reines Aspirin hat einen Schmelzpunkt von ca. 136 °C. Abweichungen deuten auf Verunreinigungen hin. 2. Synthese von Paracetamol Reaktionsmechanismus: 4-Aminophenol wird mit Essigsäureanhydrid umgesetzt, wobei die Aminogruppe (-NH₂) acetyliert wird. Das Endprodukt ist Paracetamol. Nebenprodukt ist Essigsäure Organik Labor 4  Reaktionsgleichung: (4-Aminophenol + Essigsäureanhydrid → Paracetamol + Essigsäure) Reinheitsprüfung: Schmelzpunkt: Paracetamol hat einen Schmelzpunkt von ca. 169 °C. Darstellung von Fruchtestern Reaktionstyp: Es handelt sich um eine saure Veresterung, bei der eine Carbonsäure (R−COOH) mit einem Alkohol (R′−OH) unter Säurekatalyse (z. B. Schwefelsäure) reagiert. Es entsteht ein Ester (R−COO−R′) und Wasser. R−COOH R′−OH R−COO−R′ Mechanismus: 1. Protonierung der Carbonylgruppe der Carbonsäure durch Schwefelsäure. 2. Nukleophiler Angriff des Alkohols auf das aktivierte Carbonylkohlenstoffatom. 3. Abspaltung von Wasser und Rückbildung der Doppelbindung. Fruchtester: Beispiele und Eigenschaften 1. Salicylsäureethylester (Wintergrün-Duft) Reagenzien: Salicylsäure + Ethanol Organik Labor 5  Duft: Wintergrün, medizinisch. 2. Buttersäureethylester (Ananas-Duft) Reagenzien: Buttersäure + Ethanol Duft: Ananas. 3. Methansäureethylester (Marzipan-Duft) Reagenzien: Methansäure + Ethanol Duft: Marzipan. 4. Buttersäuremethylester (Apfel-Duft) Reagenzien: Buttersäure + Methanol Duft: Apfel. Grenzflächenkondensation (Nylon-6,10) Polymerisation: Bildung eines Polyamids durch Reaktion eines Dicarbonsäurechlorids mit einem Diamin: Reaktion erfolgt an der Phasengrenze von organischer und wässriger Lösung. Anwendung: Herstellung von Kunststoffen und Polymeren. Arbeitsmethoden Bestimmung der relativen Dichte Gerät: Pyknometer (geeichtes Glasgefäß mit definiertem Volumen). Vorgehen: 1. Masse des leeren Pyknometers () messen. 2. Pyknometer mit Wasser füllen und die Masse () bestimmen. 3. Pyknometer mit der zu untersuchenden Substanz füllen und Masse () messen. 4. Berechnung der relativen Dichte: Organik Labor 6  Hinweise: Pyknometer gründlich reinigen und sicherstellen, dass es trocken ist. Sorgfältig ablesen, um Fehler zu minimieren. Brechungsindex messen Gerät: Abbe-Refraktometer. Vorgehen: 1. Einen Tropfen der zu untersuchenden Substanz auf das Messprisma geben. 2. Prismendeckel schließen und Hell-Dunkel-Grenze mit dem Fadenkreuz justieren. 3. Brechungsindex ablesen und die Temperatur dokumentieren. 4. Ergebnisse mit Literaturwerten vergleichen. Wichtige Hinweise: Gerät vor der Messung kalibrieren. Temperaturabhängigkeit des Brechungsindex berücksichtigen. Schmelzpunktbestimmung Gerät: Schmelzpunktapparatur (mit Kapillarröhrchen). Vorgehen: 1. Substanz in ein Kapillarröhrchen füllen. 2. Starttemperatur des Geräts etwa 10 °C unterhalb des Literaturwerts einstellen. 3. Temperatur langsam erhöhen, bis die Substanz schmilzt. 4. Schmelzbereich notieren und mit Literaturwerten vergleichen. Beobachtungen: Reinstoffe: Schmaler Schmelzbereich. Verunreinigungen: Breiterer und niedrigerer Schmelzbereich. Organik Labor 7  Synthese von Acetylsalicylsäure Vorgehen: 1. Salicylsäure und Essigsäureanhydrid im Verhältnis 1:1 in einen Erlenmeyerkolben geben. 2. 2 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure hinzufügen. 3. Das Reaktionsgemisch 15 Minuten bei 60 °C im Wasserbad erhitzen. 4. Nach dem Erhitzen die Mischung in Eiswasser geben und das Produkt auskristallisieren lassen. 5. Abnutschen und mit Wasser waschen. Reinheitskontrolle: Schmelzpunktbestimmung und Dünnschichtchromatographie (Rf-Wert). Darstellung von Fruchtestern Vorgehen: 1. Säure und Alkohol im Reagenzglas mischen. 2. Einige Tropfen konzentrierte Schwefelsäure als Katalysator hinzufügen. 3. Die Mischung vorsichtig erhitzen und abkühlen lassen. 4. Geruchsprobe durchführen: Filterpapier in die organische Phase tauchen. Beobachtungen: Ester bilden charakteristische Düfte, z. B. Ananas (Buttersäureethylester). Grenzflächenkondensation (Nylon-6,10) Vorgehen: 1. Sebacinsäuredichlorid in Heptan lösen (organische Phase). 2. 1,6-Diaminohexan in Wasser lösen (wässrige Phase). 3. Beide Phasen vorsichtig überschichten, ohne zu vermischen. 4. An der Phasengrenze bildet sich ein Polymerfaden, der mit einer Pinzette abgezogen wird. Organik Labor 8  5. Den Faden durch ein Ethanol/Wasserbad ziehen und trocknen lassen. Hinweise: Sauberes Arbeiten notwendig, um kontinuierliche Fäden zu erzeugen. Chemisches Rechnen 1. Stoffmengenkonzentration c= n V  ​ 2. Stoffmenge n= m M  ​ Organik Labor 9