Organic Chemistry Past Papers PDF

# كيمياء عضوية اليفاتية لا Date: ١٠٠-٢٠٢١ حاول العلماء على مر الزمان تعريف علم الكيمياء العضوية منها التالي: - قيل هو علم دراسة تركيب وخواص المواد التى تحتوى على الكربون - أي مستخرج من مصدر حيوانى او نباتي هو مادة عضوية - وظل هذا التعريف دارجًا لفترة فيما تعرف باسم نظرية القوى الغيوية ... - حتى...

# كيمياء عضوية اليفاتية لا Date: ١٠٠-٢٠٢١ حاول العلماء على مر الزمان تعريف علم الكيمياء العضوية منها التالي: - قيل هو علم دراسة تركيب وخواص المواد التى تحتوى على الكربون - أي مستخرج من مصدر حيوانى او نباتي هو مادة عضوية - وظل هذا التعريف دارجًا لفترة فيما تعرف باسم نظرية القوى الغيوية ... - حتى ابطل العالم فوهلر هذه النظرية عندما حضر مركب اليوريا معمليًا - ثم توالت عمليات تحضير المواد العضوية فى المعامل على مر التاريخ منذ ذلك الحين - عمر ثم عرفت بانها اي مادة اساسها أو يدخل فى تركيبها عنصر الكربون - ل وانتهت التعريفات الى انها مركبات تختص بدراسة الكربون ## تصنيفّ الكيمياء العضوية: - "غير حلقى" Acyclic - "حلق" Cyclic - "متجانسة" Carbocyclic - "مشبعة" Alicyclic - "غير مشبعة" - "غير متجانسة" Heterocyclic - "مشبعة" - "غير مشبعة" - "عطرية" aromatic ### الالكانات - **Alkane**: $C_nH_{2n+2}$ - **الخواص الفيزيائية:** - "غازية" ( مثل الفل C1- C4 ) - "سائلة" ( C5- C17 ) - "صلبة" ( C18 ) - **درجة الغليان:** تزداد بزيادة الوزن الجزيئي للمركب العضوى - **درجة الذوبان:** لا يذوب فى الماء !! ← ا لأنها مركبات تحتوى على روابط $C-H$ صعبة الكسر - **لا تحتوى على روابط هيدروجينية** #### ملحوظة: مصدر المواد العضوية: - باطن الارض: البترول والغاز الطبيعي - الخليط: المركبات المشبعة فقط ### تسمية الالكانات - بداية التسمية من الجزء الاقرب للتفرع والذى يحقق اطول سلسله ممكنة - ان كان في المركب اكثر من تفرع فإننا بدأ من الجزء الذى يعطى التفرع الثاني رقاً اقل - (1) CH3-CH2-CH2 - 'CH₃ → 2. methylbutane - (2) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 - 4 ethyl, 2 methyl hexare - (3) CH3-CH-CH2-CH3 - 2,3,5 metyl hexane ## طرق التحضير - اختزال المركبات الواليدية: - CH3 I + 2H LiAlHy → Chy + HI - نوع مجموعة الكربوكسيل : - CH3 Coo Na + Naot Cao → Naz Co2+CHy - تفاعل جرينيار" - RX + Mg → RMg + X - الصيغة العامة : R-Mg-X + Hoe - CH₃ MgI + H-OH _→ Chu + Mg I (OH) - +CH3I → CH3CH3 + Mg I₂ - 2CH3I + 2Na → CH3CH3 + 2NaI ## العمليات الكيميائية - تحترق في وفرة من الاكسجين - تنتج ثاني اكسيد كربون - ماء - طاقة - RH+ 202 → CO2 + 2H2O + E ### تفاعلات الاستبدال - CHuy + Cl₂ hv → CH3Cl +Hcl - CH3Cl + Cl2 hv→ CH2Cl2 + HCl "مثيل كلوريد" - CH2Cl2+clz hu→ CHCl3 + HCl "کلوروفورم" - CHCl3 + Cl2 vs ccly + Hcl "رابع كلوريد الكربون" ### احلال ذرات الهيدروجين - CH3CH2CH3 Δ - 1: CH3 CHE CH3 + Ho Nor→ che che chiro نیترو بروبان - 2: → CH3 CH₂CH₂Noz - 420 → CH3 CHaNO2 CH3 ### انحلال هيدروجينى - CH3-CH-CH₂ Δ - H2 + CH3-CH=CH2 - CHy+ CH2=CH₂ - ②CH2-CH2irichs # كيمياء عضوية اليفاتية ٢ Date: ٢٧ - ١٠ - ٢٠٢١م ## الالكينات - **cene, ylene** - **Nomen Clature** - CH3-CH=CH3-CH₃ → 2 butene - CH3-C²=CH-CH3 - CH3 - الاقرب للتفرع بردو !! - 2 methyzbutene - 3 CH3-C²=CH-CH=CH2 - CH3 - هنا الاقرب للتفرع والرابطة المزدوجة مع بعض - 2 methyl, 2,4 Dentene pentadiene 112 = din ## طرق التحضير - **From alcohol s:** - C2H5OH + HSon → H2O + CH3 CH₂ HS0y - (methyl hydro Salphate) - =CH₂ - CH₂CH₂ HS04 170% H₂Soy + CH₂ = c - **Reaction of alco, Kelt on alkylhalid:** - "ethene" - CH3CH2Cl aleo. KOH → KCl + H2O + CH2=CH₂ - CH3CH2CH2 CH3 Co. KGMS→ CH3CH=CHCH3 - BY - -HBr > CH2=CHCH CH₃ #### ملحوظة: عند نزع هاليد الهيدروجين من هاليد الاكيل ثم تلك النزع من ذرة الكربون - من المجموعة التي تحتوى على اقل عدد من ذلات الهيدروجين - يعنى تنزع من $CH_3$ افضل من $CH_2$ او تنزع من $CH_2$ افضل من كله ## تفاعلات الالكينات - **Action of En dust on vicinal halidessiniad** - CH3CH=CH2 → Zn Br2 + CH3-CH=CH₂ - Br - CH₂ - Br - Hy drolysis metal - 2 - iliz di bromo brobann - **Kolbe's electrolysis** - طلما تحليل كهربي يبقى في أيونات - CH2-COOK - CH₂ - cook electrolysis 'CH₂COO - +2k - CH₂COO- - X2 فقد الكترون - اكتسب 2 الكترون - CH₂COO- -2e- - يتجه للآنود . - هيفقد الالكترونين - الزيادة - CH₂Cooze 2K + H2O z KolH+H₂ - H₂O - ①2Kze 2K - 'CH₂ Coo - + - Cor - → CH2=CH₂ - **Meduction of acetyleniccpdsi. Ha** - CH. =CH + H₂ Ni → CH₂ = CH₂ ## كيمياء اليفاتية ٣ Date: ## الالكاينات - **Nomen Culture** - CH3C²=C-CH-CH3 - CH3 - U methyl, 2 Bentyne ### طرق التحضير - **From dihalogen cpol. i** - CH3-CH2-CH₂ alco. K액 → CH3-C≡CH + 2KBr +2H20 - Br - Br - CH3-CH2-CH ako. KOH → CH3-C = CH + 2KBr + 2lho - **Kol Be's reagent:** - CH cook - CH-cook - CH-Coo-oo - electrolysis - CH-COO- - +2k+ - CH-COO- - يتجه للآنود, يفقد الالكترونات الزائدة - CH-Coo - CH-coo - CH-C00-2003 → CH° CH=CH - -2e- - CH-COO - CH - يتجه للكاثود - يكتسب 20 - يتحول الى 2 - →2кон+H₂ - **From Calcium charbide:** - CaC2 + 2H20 →CH=CH + Ca(OH)2 - **From carbon hydrogen by passing electric discharge** - 2C+2H₂ → CH=CH + - ROXI ## تفاعلات الكاينات - **Addition of Halogen !** - CH=CH → CH=CH - Br - Br - CH=CH → CH=CH - Br - Br - Br - Br: Br Br - 1,1,2,2, tetra Bromo - ethane - **Addition of halogen acids** - CH=CH + H-Br→CH2=CH HBr→CH3-CH - Br - Br. - 1,1 di Bramo - ethane - **Addition of HCN** - CH=CH + HCN → CH2=CH-CN - Vinyl Cyanid - **Addition of acetic acid** - CH=CH + CH3COOH→ CH2=CH-CH3COO - Vinyl acetate.... - **Hydration** - CH=CH + H20 H2SO4 → [CH2=CH-OH] → CH3-CH=0 - Sou - مركب وسطى غير ثابت - acetaldhyde # كيمياء اليفاتية ٤ Date: ## الالكحول - R-OH - صيغتها العامة - rat مواد سائلة - تذوب في الماء ### تصنيفّ الالكحول - **Monohydric**: - h-OH - ex. CH3-0H - **Dihydric**: - Rott - ex. CH3-CH-CH3CH2-OH - OH - **trihydric**: - CH2-OH - CH-ON - CH2-OH - dc3-C-011 - CH3 - *اقل رقم المجموعة الهيدروكسيل* ### طرق التحضير - **From hydrolysis ally halids** - CH3Cl + HOH NOH- HCl + CH₃-ÓN - **From grignard reagenti:** - **(a) from aldhyde:** - H - H-C-H + CH3 MgBr → H-C-MgBr - !! - CH3 - CH3CH2OH+MgBCON 20 - Primary alcor كحول لولی - **(b) from acetaldehyde** - CH3-CH - + CH3 MgBr → H_COMgBr + H2O → - CH3 - CH3-CH-OH - MgBr (OH) - Secondary aloo كحول ثانوی - **(c) from acetone** - CH3- - CW3/ - C = 0 + CH₃ Mg Br → CHCOMgBr - CH3 - Haul CH3 - CH3 - CH₂-C-ON + MgBr(OH) - H - *ter. alco.* - **Reduction of Carbonyl cpds**: - **(a) aldehyde:** - R-CH + H₂ - عامل حفلك - γ - →R-CH2-OH - 11 Primary D - - مكن تستبدل بـ Na/ethanol - **(b) Chetone**: - R - -C= - R - +H₂ / Ni - →R - CHOH: - secondary" - - - **(c) ester**: - R - -C - OR' - + H₂/Ni → R - CH + R'OH - *inter.* - **Action of nitrous acid on amines:** - CH3CH2NH2 + O =N-OH -Hoo → [CH3CH2-N=N-04] - ethyl amine - Haloz - CH3-CH2-OH-21 / غير ثابة ## كيمياء اليفاتية ٥ Date: 2021-12 9 ## الالكحول ### تفاعلات الالكحول - **Esterti fation**: - CH3COOH + GHS OH → H2O + CH3COOCzHs - ethyl acetate - **Reaction with phous phouras halide**: - CH3OH + Pols → CH₃ct & Welt Pocz - **Reaction with Metals** - 2CH3CH2OH + 2Na → C2H5ONa + H₂ - **Oxidation** - 0.CH3CH2OH 4[0]/KMnous → [CH3CH-OH] →HS CHOCHO - CH3CH - Primary alko - 20 - CH3-Cool [0] - Ch₃ - ②CH-OH + [0]/KMnoy → CH3 ='c=0 cacetone - CH3/ - Secondary ado. - ③CH-C-OH - CH3 - CH - CHY CEO CH₂O - كيتون - الدهيد - CH₃ - Cha - كبوتيات اشيل - مركب صعب الاكسدة - Ch هيدروجينية Hydration يمر بعدة مراحل - CH3O - CH - C - CH3O - 0 - H - tetra aka - **By Passing vapour of primary and secondary alco. on Cu at 300℃** - ① CH3 CH - H - CH3 - エー - Cu H₂ + CH3CH=0 - 300% - acetaldehyde - ② CH₃-¿-OH - CH₂ + 'C=0 - 300 - CH - Keton ## الإيثيلين جليكول - **Dihydric** - ex CH2-OH - 1 - CH2-OH - : 1,2 ethylenediol - **Trihydric**: - ex. - CH2-OH - CH-OH - CH2-OH - جلسرين - 1,2,3 Tri propan diol ### طرق التحضير - **CH2=CH2 + Cl → from ethenes** - CH2-Chi: 2Hor Na2CO3 - CI - **Oxidation:** - CH2=CH2 + H20 KMnoy → CH2-OH - CH₂ - OH ### تفاعلات - CH2-OH [0] - CH2-OH - CH2-OH - CHO - glycol aldehyde - CH₂O - CHO - [0] COOH - [0], COOH (0) Cool - CH₂ON - CHO - Cool - Cho - Cool - Cho - Cho - * يتأكسد اربع مرات عشان يطلع oxalic acid .* - **Preparation method of Trihydric ethylene glycol** - **From Fat and oil** - R - - R - -0-CH. - 0 - A--0-CH₂ +3 NaOH→ 3R-CoNa - 2 - R- - -0 - + - CH2-OH - CH-OH - CH2-OH ### تفاعلات - **Nitration** - CH2-OH - CH-OH - 'CH2-OH - 3 HONO-3 - CH2-ONO₂ - CH-ONO₂ - CH2-ONO₂ # الايثر - R-o-R - **nomen Culture** - CH3-0------ - C2145-0-~~ - Methoxy --- - Ethoxy--- - ex. CH3-0-clH2-CH2-CH3 - 3 - "Methoxy propane" - ex. CH₂CH₂ - Ethoxy ethan - or ethylene oxid ### طرق التحضير - **Esterfication** - C2H5OH 2H2 Son> C2HSHS0y - - H20 - -H2SO4 - 250 C2HSO-C2H5 - ethoxyl ether - **Heating of alkyle halyde with Ag2O** - 2CH3I + Ag2O → Cha-o-ch₃ + 3 AgI - **William Synthasis** - C2H5Cl + Na O CGHS → Nacl+Czhs-o-CzHs ### تفاعلات - **reaction with concentrates H₂Son** - R-O-R214250K → RHSoy + Row → Row, Alison - -H2504 - **Reaction with HI** - R-O-R + HI lower> ROH + RI - terp - **Reaction with acid halide** - A-o-B+ - CH3 Col - " كلوريد الاستيل .. - P - * - RCl + CH3COOR - * - استر # كيمياء اليفاتية ٦ Date: 25th, november, 2021. ## كبريت - **Sulphur epds:** - **Thio alcohols.** - "R-SH" - **Thio ethers** - "R-S-R" ### كبريت الالكحول - **first. Thio alcohols:** - • nomen culture: - CH3-CH2-SH - ethan thiolo - **This alcohols less stable than alcohols, but more active.** - **More acidity than (201)** ### طرق التحضير - **Heating of alkylhalids with "KHS":** - C₂Hs Cl + KHS → KCl + C2H5 SH - **Heating of alcohol with "P2S51":** - 5 C2H5OH + P₂SS Δ 5 C₂H₃ SH + P2O5 - **Reaction of alco. with "H2S"** - امرار بخار الكحول و25 على عامل حفاز قاعدی در - Calls Caltsold + H₂S T.E.A> H2O + Clts SH - C21S-N-coHs Tri Ethyl Amine ### تفاعلات - **Salt formation:** - 2 C₂H₃ SH + 2Na → 2C₂H₃S Na+ H₂ - **Oxidation :** - 2C₂H₃ SH 202 → C₂H₃S - Scats - C2H5 SH 3[0]> С₂H₃ бозн - HN03 - عامل مؤكسد قوى - "ethyl salphonic" - **Reaction with aldhyde or ketone:** - CH3. - CH3- - 2C2ASSH + C=0. H2O → CH₂ - CH - 3 - - SC₂H₃ - SC₂HS - CH3 - CH3 - T - * - S02 C2H5 - [0] - KMnou - "Sulphonal" - CH3 - CH3CH - -S02 CzHs - -S02 C2H5 - مادة منومة - في مركب ثاني زيه : - مادة تستخدم فى الكيمياء العلاجية ) ( Trional) ## كبريت الايثر - **Second: Thio ether!** - onomen Culture: - CH₃-S-CH3i i - di methyl sulphide ### طرق التحضير - **Heating of ether with P2S501** - 5C2H5 -0- C2H5 + P₂S → 5 C₂H₃- S-GHS + P2O5 - **Reaction of alkyl halyde with "K₂S."** - 2G HsI+K₂S → GHS - S-C₂H₃ + 2KI - **Reaction of alkylhalyde with Sodium mecroptides** - C21H5I+ Na3aHs → Calls S-calls + NaI ### تفاعلات - **Oxidation:** - C2HS-3 + 2[0] ΚΜπου → C₂H₂81 - C2H5 - * - @diethyl Sulphone" # هالوجينات - **Halogen copds.** - R-Cl - **Most active compounds in organic chemistry.** - **Mono halogens** -C-cl | **Dihalogens** (3) **Trihalogens** - * المركبات تذوب فى الماء - * ستزداد صلابة بزيادة الوزن الذرى - * الهالوجين الثالثي أكثر نشاط ) ٢١ - ٢- ( لأن ال ٣ مجموعات اللي الكربون متصل بيهم - هيزيدوا من الكثافة الالكترونية للمركب - كذلك اعلى استقطاب - **كل دي خواص فيزيائية** - * اسرع في التفاعل - * اكثر البية كهربية - العدد الذري يزداد - F - Cl - Br - I - ### طرق التحضير - **From alco.** - CzHsoll +HCl znelas → Calisel +H20 - **From alkane:** - CHu 12 → CH3Cl + Hel - **From olefene** - 11 ethelenell - CH2=CH2 + HBr → CH3CH2Br ### تفاعلات - **Hydrolysis to alco..** - Catsel + Kolly) → C2H5OH + KCl - **Reaction of alco. with NH30-** - CH3Cl + ako. NH₃ → Hd + CH3NH2 (methyl amine» - **Reaction of alco, with KCN-** - CHSCI + ako. KCN → C2H5CN + KCl 1 ethyl Cyanide # كيمياء اليفاتية ٧ Date: 2021-12-9 ## ثنائية الهالوجينات - **DiHalogen Compounds** - ex. - CH3-CH - CI - * - CH2-CH2 - 디 - * - * مواد اثقل من الماء لا تذوب فى الماء - * الافراد الاولى سائلة، تصبح صلبة مع الزيادة في عدد ذرات الكربون ### طرق التحضير - **Addition of HBr to acetylene:** - CH≡CH + 2HBV → CH3-CH - Br - Br - 1, Idibromo ethan - **Addition of halogen to alkene..** - CH2=CH2 - + - CH2-CH2 - 1 - CI - 1, 2, dichloro ethan ### تفاعلات - **Hydrolysis with agikan** : - CH - - اي مركب فيه - (OH) على نفس الكربونة غير ثابت - 10/ - -H2O → CH3-CHO - "accto aldehyde" - * - CH3-C - -CH3 +29. KON -2KB → CH3COCH3 - BrBr - "acetone" - * - CH2-CH2 + 204. KOH - 24일 → CH2-CH2 - OH - OH - * - * - Hethylene glycole # كيمياء اليفاتية ٨ Date: ## ثلاثية الهالوجينات - **Trihalogen compounds** - ex. CHCl3 - * - trichloro methan - * ### طرق التحضير - * هنرجع للنقطة المشهورة جدا بتاعت هلجنة المشان (۳ ثانوى - Chu Cl₂CH₂el : اللى كانت - * - * - 4.٧ - -HI - CH3Cl + Cl2 > CH2Cl2 - CHC13 - CH2Cl2 + Cl2 - -HCI - CHCl3 + Cl2 vs ccly - -HCI - - دی اول طريقة تحضير للهالوجين - - اختزال المركب ده هو الطريقة - - الثلاثي - - الثانية - - Chlorination of alkandواسمه - - اخترال و يعنى هنضيف . - - ccly+2H Mia → CHCl3 - - Ni - - reduction of caly والطريقة دى اسمها - - * - - * ### تفاعلات - **Reaction with HNO3:** - "'CHCl3 + Ho No2 → CCl3 Nor - -H20 - nitro picrine - σν - nitro chloroform - **Hoffmann's test..** - Ph. NH₂ + CHCl3 + 3KOH→ Ph.NC + 3KCl +3H2O # كيمياء اليفاتية ٩ Date: ## الالدهيد والكيتون - **Aldehydes and Ketons** - R - C - - H/ - * - R - - * - * مواد نشطة تذوب فى الماء, مع الزيادة فى الكربون تقل الذوبانية - * موادها روائح نفاذة - * الالدهيدات انشط لوجود الكربون متصل بهید روجين. - والنشاط يزداد مع وجود شقوق فى المركبات ذات سالبية كهربية عالية - * - الدهيد - صارت فقيرة بالالكترونات - وجاهزة لاستقبال الكترونات - اخری - * - كيتون - اتجاه السعب - - CICH₂ - ←← - si - - تان اس ال ١٠٠ ياحب الله ترونات - غنية بالالكترونات - الدهيد - ے والا اتجاه السحب الانسانية عالية - د ### تسمية - **nomen culture** - 1- - ane al - Lane one کیتون - CH3-CH - M - ethanal - CH2=CH-CH2-CH, - 3-Butene-1-a1 - Propanone - ددة - OH - 3-Butanol22-one - ك خشان از ON ### طرق التحضير - **Oxidation of alkoni** - VO - CH3CH2OH +[0] KMnOn - **Hydrolysis of dihalogen** - CH3-CH - CH3-CH+ 209. KOH-2식 - - -H20 - CH3-C-H - ol - -H20, CH3-C-H - - CH3-CH - LON - ROXI ### تفاعلات - **Zonalysis** - 03₂CH₂Cl + CH3-C-CH3 - CH3 - H - -C = C - -CH - CH3 - → - H/ - **Catal. hydration of acetyliner..** - CH=CH+H20 H2504 - H2 Sou - Hy Sou - 30 [CH2=CH-OH] - H - **Addition reactions:** - **addition of hydrogen cyanide.** - CH3 - = - or - H - ↓ - A - C=O + HCN → CH3- CH3COH - ↓ - aldehyde victone - or - aldehyde Cyano hydrine - Ket on Cyanohydrine - **From gregnard reaction:** - Br. - - Secondry alcoe. - *Cha Cha MOB HOH → CH2CH=ON +MgBr (64) - CH3. - CH3 - H' - e - → - CH₃ - C=O CH₃ MgBr HOM → CH₃- C - OH + MgBr(OH) - * - third ako. - Hydva alco. - **Condensation reactions:** - **Reaction with NH₂OH :** - CH3 - C3-C=O -C=O + NH₂OH-H20, - B - / - CH3 - CH3 - 3-C = N-ON - R - * - aldehyde Oxime - or keton - **Reaction with hydrazene: "NH₂ NH₂"** - -H2O CH3 - 13-C=0+NH₂NH₂-H2O→ - CH3- - R - * - - R - 11 - Keton - C = N - NHz aldehyde hydrazone - **Substitution reactions..** - **reaction with halogen:** - * CH3CHO + 3Cl₂ -34 → CCl₃ Cho "Chloral.. - Trichlove ethanal - * CH3-C-CH3+3Cl₂-3HCl→ CCl3-C = 0 - 2 - 1 - CH3 Trichloroacetone - * CCl3 CHO + Hcl fuming H2O + CC13 - CH - HOC! - 142504 - Di Chloro Diphenylethan - D.D.T - * لحفظ اسماء المركبات المشهورة - کولیس - * دى كانت المحاضرة الأخيرة يا معلم - * انواع الاسئلة فى الامتحان : - **Complete the equation** - اكمل المعادلة - **Draw the chemical structure** - ارسم الشكل البنائي للمركب - **By using prepare**)( ...بإستخدام قم بتحضير - **write the preparation methods of** - [one or more] - **chemical reactions of** - [ " " ] - اكتب طرق تحضير --- - اكتب تفاعلات - -- - * اتمنى ان هذا الاجتهاد يحقق الافادة المرجوة - * ولا تنسونا من صالح دعائكم - * الكيمياء الاليفاتية خلصت اى سؤال عندك في المادة دى - انا تحت امرك - 011181/2496 واتس - ورزقنا الله وإياكم علماً نافعاً وعملاً متقبلاً . ان شاء الله - اخوكم / أحمد زيدان - بالتوقيت - الممسوحة ضوئيا بـ CamScanner