Flavonoidok, flavonoidok és antociánok PDF
Document Details

Uploaded by ProfoundVerism
Gyógyszerészeti Kar
Tags
Summary
A dokumentum a flavonoidok, flavonoidok és antociánok különböző típusait, osztályozásait és tulajdonságait tárgyalja. A flavonoidok antioxidáns tulajdonságait, élettani hatásait és alkalmazásait vizsgálja a gyógynövények terén.
Full Transcript
FLAVONOK, FLAVONOIDOK ÉS ANTOCIÁNOK A flavonoid festékek sárga vagy sárgásvörös szinű glikozidok, amelyek aglikonjának alapváza a flavon. A flavonoidok a 2 fenilbenzopiron gyűrűrendszer származékai. A természetes flavonoidokat több csoportba soroljuk, flavon,...
FLAVONOK, FLAVONOIDOK ÉS ANTOCIÁNOK A flavonoid festékek sárga vagy sárgásvörös szinű glikozidok, amelyek aglikonjának alapváza a flavon. A flavonoidok a 2 fenilbenzopiron gyűrűrendszer származékai. A természetes flavonoidokat több csoportba soroljuk, flavon, flavonol, flavanon, flavanonol, izoflavon, proantocianidinek, katechinek, kalkonok, auronok. Az alapváz a C6-C3-C6, ahol a B gyűrű kapcsolódása különböző lehet. vagy: C6 C3 C6 O B 2 aromas gyuru egy 3 A C szenatomos kapcsolaton kersztul fenil O benzopiran (kroman) g - benzopiron FLAVAN O A flavonoidok közötti különbségek a következők: -a 3 szénatomos gyűrű különböző oxidációs foka -a OH és OCH3 száma és helyzete az aromás gyűrűkön -a cukorrész kapcsolodása révén Osztályozás: A flavonoidok a 3 szénatomos gyűrű oxidációs foka szerint lehetnek a. kalkonok O O kalkon dihidrokalkon b. flavanok 2' 3' 9 O O 8 1 2 1' 7 4' 6 3 3 5 4 6' 10 5' OH O O flavanon flavanonol O 3 3 4 OH OH OH 3 flavanol (katechinek) 3,4-flavan diol (leukoantocianidin) OH O O 3 OH OCH3 O OH OH flavanolignanok (pl. Sylibum marianum) c. flavonok O O OH O O flavonon (flavon) flavononol (flavonol) O O O biflavon O O O O izoflavon neoflavon d. antocianidinek (+ ) O OH e. auronok O CH Antioxidáns tulajdonság ROO· + PPH => ROOH + PP· RO· + PPH => ROH + PP· A keletkezett átmeneti termék a fenoxigyök (PP·) relatíve stabil molekula, ezért az újabb láncreakció iniciációja nehezen következik be. A fenoxigyök más szabad gyökökkel reagálva részt vesz a láncreakció terminációjában: ROO· + PP· => ROPP RO· + PP· => ROPP Egy adott flavonoid molekula antioxidáns, amennyiben az alábbi feltételek közül egy vagy több teljesül: 1)o-difenol-csoport jelenléte többnyire a B gyűrűn, 2)kettőskötés a 2.–3. szénatom között és a 4-oxo- csoport jelenléte, 3)hidroxilcsoportok 3. és 5. szénatomon. 2' 3' 9 O O 8 1 2 1' 7 4' 6 3 3 5 4 6' 10 5' OH O O flavanon flavanonol O 3 3 4 - a rovarok csalogatásában, a megporzásban, termés terjesztésében, következésképpen a fajfenntartásban szerep - Szent-György 1936-ban felfedezte a flavonszármazékok antihemorrágiás hatását - sziv-és érrendszeri megbetegedésekben az érfalak fragilitásának csökkentésére - citrusfélék gyümölcsében levő flavonoidok csökkentik a patológiás kapilláris permeabilitást és a kapillárisok fragilitását - hatékony antioxidáns tulajdonságú növényi anyagcseretermékek - spazmolitikus hatású, pl. a likviretigenin vagy az apigenin - egyes kalkonok és flavonok koleretikus hatásúak, pl. a máriatövis flavonoidjai - antociándrogokat gyakran használják fel teák szépitésére, influenzában frissitő és profilaktikus hatásúak - diuretikus hatásuak - ösztrogén aktivitás (izoflavonoidok) FLAVONOKAT TARTALMAZÓ DROGOK SOPHORAE FLOS Sophora japonica, Fabaceae, japánakác, salcâm japonez -fa -páratlanul szárnyalt levelű (levelei a fehér akácéra emlékeztetnek) -csúcsuk felé keskenyednek, tövüknél nincs pálhatüske -virágok halványsárga vagy zöldessárga pillangósok, elágazók, terebélyesek -hüvely húsos, nyálkás, a magvak között befűzödött. Távol-Keletről származó faj, amelyet ültetnek parkokba, sétányokon, utak mentén. Hatóanyag: flavonoidok: rutin és származékai (12 %) A bimbók rutin tartalma magasabb (40 %). A rutin glikozidnak, a kvercetinnek 2 cukormaradékkal képzett glikozidja, vizben rosszul oldódik. rutin Felhaszn.: A rutin tartalmú gyógyszerek: - szabályozzák az érfal rugalmasságát, a hajszálerek áteresztőképeségét, csökkentik az izzadmányok képződését. A hajszálerek fokozott törékenységén alapuló vérzékenységet csökkentik. Készitményei: Rutozid, Tarosin (rutosin és C vit.- a verőerek és hajszálerek rugalmasságának fenntartására, a vérzési hajlam csökkentésére). Gyógyteák készitésére nem használják. FAGOPYRI HERBA pohánka, hrişca, Fagopyrum esculentum, Fagopyrum tataricum, Polygonaceae Kelet és közép-ázsiai eredetű régi gazdasági növény, lisztes magvaiért nálunk is termesztették. Föld feletti részei kb. 5 % rutint tartalmaznak. RUTAE HERBA Évelő félcserje Rutaceae, kerti ruta, Ruta graveolens, 0,5 m magas, elágazó, alul fás virnant szár, világosbarna, felül lágy és zöld szinű, hengeres, egyenes és egyszerű. Levelei szórt állásúak, szárnyasan összetettek, a levélkék szeldeltek, az egyes szeletek forditott tojásdadok, 4-11 cm hossz., 3 cm szél., a szár alsó részén nyelesek, szürkészöldek, a felsők egyszerűbbek és ülők. Virágai álernyőben nőnek, összetett virágzata van, a szár végén álló egyedek öttagúak, az oldalágak végén négytagúak. A párta zöldessárga, a sziromlevelek hegye behajlik, szélük fodros. Termése 4-5 rekeszű. Május-júniusban virágzik. Hatóanyag: a rutin- amely a kvercetinnek rutinózzal (ramnózból és glükózból álló 2 tagú cukor) alkotott glikozidja, illóolaja metil-heptil-keton -mérgező hatású kumarinhoz hasonló fehérjék-hidroxi-metoxikumarinok, furanokumarinok -furanokinolin vázas alkaloidok, valamint kinolinokat és akridonokat, ez utóbbi citosztatikus hatású. Felhaszn.: népgyógyászatban légzési nehézségeknél, görcsoldónak, abortivumként, stb… - háziszerként nem használják. Iparilag a rutin előállitására használható. VIOLAE TRICOLORIS HERBA Violaceae, Viola tricolor, vadárvácska, trei frati patati Szára 30-40 cm magas, az alsó levelek tojásdadok, a felsők lándzsásak, alapjuknál tagolt, nagy pálhalevéllel. Virágok szine: ibolya, kék és sárga, máskor csak sárgák. Kaszálókon, sziklás helyeken található. Májustól augusztus végéig gyűjthetők. Hatóany.: triterpénvázas szaponinok, metil-szalicil glikozid, rutin. Felhaszn.: más drogokkal társitva használják különböző teakeverékekben köptető és vizelethajtó tulajdonságai miatt. Ekcémák esetében helyileg is alkalmazzák borogatások formájában. Összetevője a Ceai pectoral 2 és a Ceai depurativnak. Rutin=kvercetin +rutinoz TRIONI HERBA Hibiscus trionum, varjúmák,zămoşiţă, Malvaceae Egyéves növény. Szára: 50-80 cm, kissé elágazó, szőrös, érdes tapintású. Levelei kerekdedek alul, ép szélűek vagy kissé tagoltak, a szárlevelek 3-5 karéjúak, szélük egyenlőtlenül hasogatott. Virágok a levélhónaljban fejlődnek, aránylag nagyok, a csésze felfújt, hártyás, eres, a szirmok világossárgásak, tövükön sötétpirosak, a bibék sötétek. A virágok reggeltől délig nyilnak, majd elhervadnak. Júliustól szeptemberig virágzik. Hatóanyag: flavonoidok, nyálkák cseranyagok, festékanyagok. Felhaszn.: forrázata vizelethajtó. Főzet: hajkorpásodás ellen és kelésekre lemosó ill. borogatószerként Összetevője a Ceai diuretic 3-nak. BETULAE FOLIUM Betula pendula, syn. a Betula verrucosa, Betulaceae, közönséges nyir, mesteacăn Fehér kérgű fa, ágai lelógnak, levelei rombusz alakúak. Napos, domb- és hegyvidékeken, erdőségek és irtások helyén, főleg savanyú talajon mindenfelé megtalálható. Hatóany.: flavoniod festékek: hiperozidban kifejezve-, illékony vegyületek (0,05 %), proantocianidinek, triterpén szaponinok (3 %), metil szalicilát, C vitamin, ásványi sók (K). Felhaszn.: vizelethajtó hatású, a forrázat készitésekor késhegynyi szódabikarbonátot tesznek a vizhez. Hiperozid (kvercetin+3O-galaktozid) A törzs csapolása során nyert nedvet az ún. nyirfavizet vagy viricset a népgyógyászatban vesekövek elhajtására használják. A fának száraz lepárlása által nyert nyirfakátrányt – Pix Betulae- a bőrgyógyászatban rendelik ekcémákban, pikkelysömörben, a bőr faggyúmirigyeinek fokozott működésekor külsőleges szeszes készitmény és kenőcsök formájában, melyhez 5-20 %-os arányban elegyitik. Összetevője a Ceai antireumatic, Ceai diuretic 2, Ceai pentru hipertensivi teakeverékeknek. MAYDIS STIGMATA Gramineae, Zea mays, kukoricabajusz, mătasea porumbului Bibeszálait, a kukoricabajuszt a virágzás vége felé, a szemtermések érésekor gyűjtik. - csövekből kiálló, száraz végek eltávolitandók - Felhaszn: vizelethajtó tea készitendő 10 g drogból 1 liter vizzel 5 percig főzve. Ez egy napi mennyiség, melyet akár vizlökésként, éhgyomorra, reggel fogyasztanak el, akár ismételt adagokban, a nap folyamán. Hatóany.: flavonoidok, szaponinok, ásványi sók, nyálkák, C-E-K-B6 vitaminok, fitoszterolok. Társitható egyéb vizelethajtó drogokkal. Vesekövek képzésére hajlamos betegek rendszeresen fogyaszthatják. Szerepel a Ceai diuretic 2 és 3 összetételében. CERASORUM STIPITES Cerasus avium (Prunus avium), cseresznyefa és a Cerasus vulgaris (Prunus cerasus), meggyfa: pedunculii fructelor de cireş şi vişin. -termések kocsányai -4-5 cm hosszúak, mindkét szélükön kiszélesednek Hatóany.: flavonoidok, szaponinok, proantocianinok és számottevő káliumsók Felhaszn.: enyhe vizelethajtó -főzetét használják, vesekő képződésre hajlamos betegek használhatják hónapokon keresztül. -vizelethajtó növényekkel is társitható. Húgyhólyaghurutban (cisztitisz), vesemedencegyulladásban (pielitisz) is javallják. Szerepel a Ceai diuretic 3-ban. POLYGONI AVICULARIS HERBA madárkeserűfű, troscot, Polygonum aviculare, Polygonaceae Egyéves növény. Szára 5-40 cm, talajon szétterülő, heverő vagy felemelkedő, fonalszerű, hengeres, sötétzöld szinű. Levelei szórt állásúak, csaknem ülők, elliptikus, lándzsás, alakúak, érdes szélű lemezzel, a pálhák kettéhasadtak, barnás szinűek. Virágai a levélhónaljban fejlődnek, bogernyőt alkotnak, aprók, a lepellevelek zöldesfehérek, a szélük rózsaszinű. Júniustól őszig virágzik. Parlagokon, utak mentén igen gyakori. kvercetin avikularin Hatóany.: kovasav, flavonoidok (avikularin, amely a kvercetinnek arabinoziddal alkotott glikozidja és hiperozid), C- vitamin, cseranyag, illóolaj, nyálka, flavonoidok. Felhaszn.: Főzetét vese-és hólyagbántalmakban, bélhurutban és légzőszervi megbetegedésekben, valamint vérzéscsillapitóként fogyasztják. hiperozid=kvercetin+ramnóz HIBISCI FLOS Hibiscus sabdariffa, Malvaceae Melegégövi növény, melyet a trópusi és a szubtrópusi területeken termesztenek. Nálunk termései rendszerint nem érnek be, de napos helyeken, öntözést biztositva virágzik. A csészelevelek pirosak, húsosak, ezeket használják üditő tea készitésére. Piros csészelevelei a sárga szirmok lehullása után megvastagodnak. Hatóany.: -citromsav és gyűrűs szerkezetű hibiszkussav (kellemesen savanyú izű), -élénk piros szine elsősorban a hibiszcin nevű festéknek (antociánok) tulajdonitható. -flavonoidokat, a gosszipetin és hibiszcetin glukozidok -nyálka. Felhaszn.:A szomjúságérzetet oldja, üditő, hidegen is fogyasztható teája, enyhe vizelethajtó hatású. Rendszeresen használható. CARDUI MARIAE FRUCTUS (SILYBI MARIAE FRUCTUS) Sylibum marianum syn. Carduus marianum, máriatövis, armurariu, Asteraceae Egyéves vagy áttelelő 1-1,5 m magas. Karógyökere van. Tőlevélrózsát fejleszt. Levelei tenyeresek, nagyok, fénylők, fehéresen pettyezettek, márványozottak, foltosak, szélük öblösen hasogatott, élük tüskés. A fészekvirágzat a szár csúcsán magányosan képződik, 5 cm átmérőjű, a virágok biborpirosak vagy lilák, ritkán fehérek, a fészekpikkelyek merevek, tövisesek. Kaszattermése 6-8 mm hosszú, kb. 4 mm vastag, barna, világosabb foltokkal, csúcsán sárga gyűrűvel. Júniustól augusztusig virágzik. Dél-európai, dél- nyugat-ázsiai faj, mely nálunk könnyen termeszthető. Sok fényt és meleget igényel. Hatóanyag: szilimarin (vegyülettipus) Szilimarin gyűjtőnév: hasonló szerkezetű anyag: szilibin, szilidiadin, szilikrisztin elegye. A taxifolin nevű flavonoid koniferilalkohollal képezett származéka (flavanolignánok). -zsiros anyagok: 20-30 %, fitoszterolok, fehérjék 25-30 %. OH O HO OH OH OH O O CH2OH taxifolin O O OCH3 HO OH OH HO O SILIBIN Felhaszn.: A szilimarin vizben nem oldódik, kisérleti körülmények között a különböző májkárositó anyagok hatását kivédi (alfa-amanitin, falloidin). A kárositott sejthártya nagyjából visszanyeri eredeti sajátságait. Fokozza a májsejtekben a ribonukleinsav- ill. a fehérjeszintézist. -Heveny májgyulladásban (akut hepatitisz), -idült májgyulladásban, -máj kötőszövet gyarapodással, majd zsugorodással járó betegségekben (májcirrózis), -túlzott vagy rendszeres szeszes ital fogyasztás esetén, egyes vegyszerek és gyógyszerek okozta májkárosodások, zsirmáj kezelésére javallják. Készitményei a Silimarin, Legalon, Hepatofalk (Sylibum marianum, extr. Chelidonium majus, extr. Curcuma longa). CYNARAE FOLIUM árticsóka, anghinara, Cynara scolymus, Asteraceae -Földközi tenger térségéből származó, nagy termetű, évelő, húsos gyökerekkel -első évben szárnyasan tagolt, ritkábban épszélű tőleveleket fejleszt, nyelük húsos, lemezük fonáka szürkés- ezüstös, a nemesitett fajtákon csak kevés, apró tövis fejlődik, vagy egyáltalán nem található -szárak a második évben fejlődnek, 150-180 cm magasak, elágazóak, a szárlevelek is szárnyasak -minden elágazás fészekvirágzatban végződik, kb. 10 cm-es átmérőjű, a fészekpikkelyek többé kevésbé húsosak, a csésze hegyes, a párta lilás -termése hosszúkás kaszat. Júliusban, augusztusban virágzik. Hatóanyag: -1 % polifenol: cinarin: két kávésav és egy kinasav molekula között kialakuló észter -0,2 % flavonoid: luteolin glikozidjai: szkolimozid, cinarozid. -Keserűanyag: cinaropikrin -Fitoszteronok: taraxaszterol, alfa és beta szitoszterolok. HO COOH HO HO OH CH2 OH RO COOH R= HO CH=CH COOH 1 CH2 acid chinic HO O CO C CH3 5 RO OH kavesav CH2 CH2 OH O O cinaropikrin cinarin (1,5-dikafeilkinasav) cinarozid= kvercetin+glükóz luteolin Felhaszn.: Kivonatainak 4 fő hatását ismerjük. 1.Az epét higabban folyóvá teszi, mely ezáltal könnyebben ürül az epehólyagból. Hatást gyakorol a májparenchimára is, védi a kárositó anyagoktól. 2. Vizelethajtó, főképpen a sóüritést előmozditó hatással rendelkezik, fokozza a Na és a Cl ionok üritését, anélkül, hogy lényegesen befolyásolná a kálium kiválasztását. 3. Előnyösen befolyásolja a koleszterin anyagcseréjét, melyet mozgósit a szövetekből, majd elősegiti kiüritését a szervezetből. 4. Antibiotikus hatású a tápcsatorna egyes kórokozó baktériumaival szemben, anélkül, hogy a normális bélflórát is befolyásolná. Gyógyszeripari készitményei: Anghirol, Hepatogran, Hepatosol, Farcovit, Instamixt, Lagosa, Hepatofalk - cinaropikrin tartalma miatt, kesernyés izű szeszes italok állithatók elő - konyhakerti növényként termesztett fajtákból, azok tisztitott fészekörveiből különböző ételek készithetők, a virágzatok kevesebb keserűanyagot tart. GINKGO FOLIUM páfrányfenyő, Ginkgo biloba, ginco, Ginkgoaceae Kétlaki fa. Törzse elérheti a 30 m magasságot, egyenes sudár, szürkésbarna szinű. Levelei bőrneműek, sajátosan legyezőszerűak vagy majdnem félhold alakúak, középen mélyen kéthasábúak, hosszú nyelűek, ősszel lehullók. Virágai kétfélék, a porzós virágok barkaszerűek, a termősök két magkezdeménnyel rendelkeznek, ezek közül csak az egyik fejlődik maggá. Termése tojásdad elliptikus, húsos, sárgás burokkal fedett mag. Távol-Keletről származó, nálunk parkokban ültetett díszfa. Májusban, júniusban virágzik. Hatóanyag: -bilobalid és a ginkgolid terpénlaktonok, -ginkoflavonok: kvercetin és a kaempherol származékai, a rutin, biflavonoidok: ginkgetin, izogingkgetin, bilobetin, procianidinek, katekinek: epikatekin, gallokatekin, epigallokatekinek, -- szeszkviterpének: bilobalid, -illékony anyagok, szteroidok, karbonsavak, szénhidrátok. R R=H kampferol O HO OH R=OH kvercetin O Ramn Gluk p kumarinsav OH O H ginkgolid R1 R O O C H R 1 A OH 3 C O O B OH C OH R 2 O O H O O O (CH 3) 3 H H H R 3 gingketin(biflavonoid ) Felhaszn.: Gyógyszeriparilag használják fel, az agyi vérkeringést javitó gyógyszerekben. A kinai népi gyógyászatban főzetét is használják. Gyógyszertári készitményei a Bilobil, Ginkor fort, Tanakan, Memotanalec. ORTOSIPHONIS HERBA javaitea, Ortosiphon aristatus, Lamiaceae - Ázsia és Afrika trópusi területein - lágyszáru növény - levél kb. 7-8 cm hosszú, rövid nyelű, lemeze tojásdad lándzsás alakú, - csúcsa kihegyesedő, széle durván fürészes. - A levél felül barnászöld, fonáka világos szürkészöld szinű. - A fonákon a levélerek erősen kiemelkednek. Hatóany.: 0,02 – 0,06 % illóolaj (szeszkviterpének: kariofillen, humulen, kariofillenperoxid), flavonoidok (szinenszetin, eupatorin, szkutellareintetrametileter, szalvigenin, ramnazin), fahéjsav származékokat, a borkősavkávésavmonoésztert, rozmarinsavat és más kávésav származék Ezenkivül triterpén szaponint, amelynek aglikonja a hederagenin, és pimaran tipusu diterpéneket ortoszifol A és B-t. Felhaszn.: antibakterialis, gyulladáscsökkentő, diuretikus hatású, vesemedencegyulladás, vesekőbetegség és húgyuti gyulladások, fertőzések esetén ANTOCIANINOK Glikozidok: - aglilkon: antocianidin vagy antocianidol (alkoholban és éterben oldódnak, de nehezen oldódnak vizben) -glucid rész: glukóz, ramnóz és galaktóz. Kivonás: savas (HCl konc) alkohollal történik. - melegitést kerülni kell. -sók formájában kristályos anyagok, szin: pirostól a feketéig alakul. -bázisok formájában az ibolyától a kékig alakul a szin Indikátor jellegük van. Lugositással átmennek szintelenbe (leukoantocianinok). Hatás: érfalakra, különösen a szem és az agyi kapillárisokra. - élelmiszeripar természetes szinezékként használja, természetes adalékanyagként. CYANI FLOS Centaurea cyanus, búzavirág, albăstrea, Asteraceae Egyéves, szára 30-100 cm, levelei selymes szőrűek, alsók gyakran hármasan tagoltak, felsők fonalasak. Virágzatok kék szinűek, lehetnek rózsaszinűek is. Sugárvirágok tölcsér alakúak több, egyenlőtlen karéjjal és jóval nagyobbak, mint a központi, csöves virágok, melyekben a porzók érintésre hirtelenül összehúzódnak. Júniustól augusztusig virágzik. Közönséges vetési gyom, főképpen búza és rozstáblákban. Szárítás: fénytől védett helyen, könnyen kifakulnak. Hatóanyag: Cianin nevű antociánt Felhaszn: Vizelethajtó MYRTILLI FRUCTUS Ericaceae, Vaccinium myrtillus, fekete áfonya, afin Kisebb termetű cserje zöld, szögletes ágakkal, tojásdad, vékony, finoman fűrészelt élű levelekkel. A termés fogyasztható, kék bogyó, leve lilás. Hegyvidékeink növénye. Terméseit augusztusban, a leveleit egész nyáron gyűjtik. Hatóanyag: -termés: mirtillin, mely delfinidin monoglukozidjainak és ramnozilglukozidjainak elegye -levelek: cserzőanyag MYRTILLI FRUCTUS Ericaceae, Vaccinium myrtillus, Felhaszn.: fekete áfonya, afin -termések: összehúzó antibiotikus tulajdonságaik alapján hasmenéses állapotok kezelésében használták. -fokozzák a szem alkalmazkodóképességét csökkent erősségű fénnyel szemben, alkalmasak a szürkületi vakság kezelésére. Javallatok: szembevérzések utáni állapotok, a szem ideghártyájának elváltozásai (retinopátia), az érhártya és az ideghártya gyulladásai, cukorbetegek látószervi érelváltozásai. -mirtillin javitja a gyűjtőerek és a verőerek falának rugalmasságát, csökkenti a hajszálerek törékenységét, helyreállitja a kórosan megváltozott áteresztőképességüket. Vérrögképződés megelőzésre is javallható. - készitményei: Didabiol, Difebiom, Difranel CALCATRIPPAE FLOS + Delphinium consolida, szarkaláb, nemţişor, Ranunculaceae Egyéves, levelei sallangosak, virágai sarkantyúsak, ibolyáskék szinűek. Mészkedvelő, vetési gyomnövény. Hatóanyag: alkaloidok, antocián RIBES NIGRI FRUCTUS fekete ribiszke, Ribes nigrum, coacăz negru, Saxifragaceae 1-2 m magas cserje. Bokrosan elágazik. Levelei szórt állásúak, nyelesek, szélesek, háromkaréjúak, kétszeresen fűrészesek. Virágai laza fürtben lecsüggnek, kivül zöldek, belül hússzinűek. Termése gömbölyű, sokmagvú bogyó, tetején az elszáradt csésze látható. Éretten fekete szinű, bőnedvű, összehúzó, édeskesernyés izű. Áprilisban, májusban virágzik. Ribes nigri fructus Hatóanyag.: C vit., antocianidinek: delfinidin, cianidin fahéjsavak: kávésav, ferulasav ferulasav delfinidin kávésav Felhasználás: vitaminok, ásványi anyagok, perifériás ellenállás csökkenése, látásélesség fokozása (antocianinek fokozzák a látásélességet), antivirális Ribes nigri folium Hatóanyag: flavonolok: miricetin, kvercetin, kaemferol flavan-3-ol: monomer katechinek, gallokatechinek illóolaj: spatulenol, 4-metoxi-2-metil-2- merkaptobután Felhasználás: gyulladáscsökkentő, kvercetin vérnyomáscsökkentő, vizelethajtó Ribes nigri semen Hatóanyag: telítetelen zsírsavak: α-linolénsav, γ-linolénsav (gyull.gátló mediátor prekurzor) poliszacharidok, karotenoidok, fitoszterolok, pronoantocianinek: antocianinek p-kumársavval képezett kondenzátumai Felhasználás: gyulladásgátlók, a Helicobacter miricetin pylori epithel sejtekhez való kötődését gátolja Levele: Gyógyszerek szedése közben is adagolható. Kivédi a szervezetben képződő és gyógyszerrel bevitt érszükitő anyagok vérnyomásemelő hatását, nyugtatja a központi idegrendszert. Vizelethajtó hatása enyhe, de a nátrium ürités fokozása mellett hosszú kezelés során nem vezet káliumveszteséghez. Mellékhatás: székrekedés A gyümölcsből előállitott, dúsitott vastartalmú szirup vashiányos vérszegénységben rendelhető, valamint vérnyomást emelő tulajdonságokkal is rendelkezik. Készitmények: Hiporib, Rubifer, Rubifer-compus. A Stomagingiv fogászati szer. MALVAE ARBORAE FLOS Malvaceae, mályvarózsa, Althaea rosea, nalbă de grădină Vadon nem fordul elő, évelő kerti disznövény, 3 m magasságot is elérő szárral, mely érdesen szőrözött. Levelei 3-5-7 karéjúak, majdnem kerekek. Virágainak átmérője elérheti a 10 cm-t, csészéjük kettős, a külső csészekör kisebb, mint a belső. A szirmok szélesebbek, mint hosszúak, kicsipettek, biborpirosak vagy majdnem feketék (fémes fényük van). Júniustól októberig virágzik. Dísznövényként fehér, sárga, rózsaszinű és piros virágú kultúrváltozatait is termesztik. Hatóanyag: nyálka, antocianinek: mirtillin. Felhaszn.: köhögéscsillapitó gyógytea (Ceai pectoral), -élelmiszeriparban ártalmatlan festékanyag ROSAE FLOS Rosa centifolia, a Rosa damascena, Rosa gallica (Rosaceae) Bulgáriában, a rózsa és rózsaolaj hazájában a R. damascenát termesztik. Tüskézete kisebb-nagyobb emergenciákból áll. A tüskék jellemzően erősek, lapitottak, horgasak, többnyire piroslók. Levelei összetettek, 2 összenőtt pálhával. A szirmok száma mindegyik fajon sok. A friss sziromlevelek pirosak vagy rózsaszinűek, igen kellemes illatúak. Kiválóan alkalmasak illóolaj kivonására az ún. pomádés eljárással. Hatóany.: 0,01-0,02 % illóolaj: citronellol, 10-24 % csersav, flavonok, antociánglikozid, cukor, viasz. Rosa centifolia Rosa gallica Rosa damascena KUMARINOK - 1820- Vogel - kristályosodó anyag a tonkababból -később azonosnak találta egy Guayanában honos fából izolált anyaggal, amelyet a fa neve után (Goumaruona) kumarinnak neveztek - ma több mint 250 kumarinszármazékot -alapstrukturájuk a benzo-alfa-piron - alfa-piron O-atomja folytán laktonnak tekinthető, amely könnyen hidrolizálódik, a gyűrű felnyilik és orto-hidroxi-fahéjsav (kumarinsav) keletkezik O O O O 1 7 8 2 6 3 5 4 O O alfa-piron benzo-alfa-piron - kumarinok alapváza különböző helyeken szubsztituálódhat, főként a 7-es C- atomon - felosztásuk gyógyászati felhasználhatóságuk alapján: hidroxi-kumarinok, metoxi-kumarinok, furano-kumarinok, pirano-kumarinok, dikumarolok. - a természetben szabadon és glikozidikus kötésben megtalálhatók, főként az egyszerű hidroxi-, metoxi-kumarinok - szárítás közben szabaddá válhatnak a növényben: jellegzetes szénaillat - kis mennyiségben hatás a növényre: serkenteni tudják a gyökérképződést, nagyobb koncentrációban a növekedésben regulátorszerepet töltenek be és mutagén hatásuk van - kémiai szerkezetük alapján felsorolhatók: egyszerű kumarinokra, kondenzált kumarinokra és különböző szerkezetű kumarinokra. - kondenzált kumarinok tovább osztályozhatók: dimérekre, furanokumarinokra és piranokumarinokra. Az egyszerű kumarinok - legegyszerűbb képviselő: kumarin (szintelen, kristályos anyag, jellegzetes szénaillattal) Lokalizálódási hely: gyökerek, a magok, a gyümölcsök. A friss növényben szagtalan, száritás során alakul kumarinná. Legtöbbjüknek a 7-es állapotban hidroxil csoportjuk van. Ide kötődik általában O O a cukorrész is. 8 O 1 O 7 2 6 3 -UV fényben kék vagy zöldes-kék fluoreszcenciát O 5 4 O - sokáig felhasználták az élelmiszeriparban ésalfa-piron a gyógyszeriparban, mint izjavitót benzo-alfa-piron - állatkisérletek: hepatotoxikusak, kancerigének. - egy részük a KIR-re nyugtató hatású. –pl. az eszkuletin-, a rutinhoz hasonlóan az érfal rugalmasságát fokozzák. - fraxin erősen diuretikus hatású. -epefolyást elősegitő az Artemisia abrotanum, szkopoletin- és umbelliferon, valamint izofraxin-tartalma következtében. R1 Elnevezésük R1 R3 R2 R2 O O umbelliferon H OH H R3 herniarin H OCH3 H eszculetin OH OH H dafnetin H OH OH szcopoletin OCH3 OH H OCH3 fraxetin OCH3 OH OH gluc-O HO O HO O O O O H3CO O gluc-O limetin eszkulin cikoriin Kondenzált kumarinok a.Dimér kumarinok -dikumarol: megpenészedett orvosi somkoróból - baktériumok hatására képződik kumarinból. - Indirekt antikoaguláns hatású a trombózisok kezelésében - megakadályozzák a protombrin képződését a májban. - 1941-ben fedezték fel ezt a vegyületcsoportot és röviddel utána számos rokon természetű vegyületet szintetizáltak, ezek az ún. antikoagulánsok O H O H C H2 O O O O diku m arol Furanokumarinok Két tipusúak: pszoralen és angelicin tipusúak. pszoralen tipusúak (6,7) O O O O 1 7 8 2 R 6 3 5 4 O O O O O O O O alfa-piron OR benzo-alfa-piron xantotoxol R = H pszoralen R = H xantotoxin R = CH3 CH3 bergapten R = OCH3 CH2 CH C imperatorin R = CH3 bergaptol R = OH angelicin tipusúak (7,8) R1 angelicin R1 = H R2 = H R2 pimpinelin R1 = OCH3 R2 = OCH3 izobergapten R1 = OCH3 R2 = H O O O -vannak igen erős hatású vegyületek. Ezek rendszerint nem glikozidok -halmérgek. Ebből következik, hogy az emberi szervezetre sem veszélytelenek. Nagy kumarintartalmú italok, illatositott cigaretták mérgezést okozhatnak. -a kozmetikában igen jól használható fényerithema-kiváltó és barnitó hatásuk. Fényvédő kenőcsökbe alkalmazzák. Piranokumarinok 3 tipusúak, a pirán gyűrű poziciójától függően, xantiletin, alo-xantiletin és szeszelin tipusúak R Egyes piranokumarinok görcsoldók. szeszelin tipusúak (7/8) O visznadin C CH CH2 CH3 CH3 7 O CH3 O 8 O O szamidin C CH C CH3 OCOCH3 O CH3 OR dihidroszamidin C CH2 CH CH3 Különféle szerkezetű kumarinok: - magasabb kondenzációs fokú kumarinok tartoznak. Pl: a kumesztrol fungisztatikus hatású, a novobiocin pedig igen hatásos bakteriosztatikum, antibiotikum, amelyet a Streptomyces sp.-k termelnek, az aflatoxinok, amelyek az Aspergillus flavus-ban és az Aspergillus parasiticusban és más gombákban vannak jelen. OH O O O O O O O O OCH3 HO kumesztrol aflatoxin B1 novobiocin MELILOTI FLOS, MELILOTI HERBA somkóró, Melilotus officinalis és a Melilotus altissimus L. (Fabaceae), sulfină Szára: 2 m, ismételten elágazó, levelei hármasak, apró sárga virágai levélhónalji fürtvirágzatot képeznek. Utak, szántóföldek szélén, domboldalakon, folyók mentén gyakori. Száritás során széna illatuk kifejezetté válik, használják dohány illatositására, de fejfájást okozhat. Hatóanyag: Kumarin 0,9 %: 3,4-dihidro- kumarin és egy dikumarol: melilotin- és a melilotsavnak kumársavval alkotott észtere -friss növény melilotozidot tart., mig a száritott kumarint tartalmaz. - flavonoidok COOH COOH enzimek O beta - D- gluk OH O melilotozid kumarin sav kumarin Felhaszn.: népi gyógyászatban: májbetegségek - homeopata gyógyászatban: migrénes fejfájás -egyes országokban gyógyszerek: érgyulladás, viszeres és aranyares bántalmak kezelése. Ma, agyi ereket kárositó hatásuk miatt kivonták a forgalomból - alkotórésze a Ceai aromatizant-nak. AMMI MAJORIS FRUCTUS Apiaceae, Ammi majus, meladinine. Földközi-tengeri, közép-és észak európai faj. Nálunk egyévesként termeszthető. Hatóanyag.: teljes érés előtti állapotban jelentős mennyiségű furanokumarin: leghatásosabb a xantotoxin (amoidin). -más kumarinok: bergaptén, imperatorin, Felhaszn.: bőrt fénysugarakkal szemben érzékenyebbé teszi, hatására növekszik a bőrfesték termelődése. -bőrt körülirt festékhiányában (vitiligo) és egyéb kórfolyamataiban szájon keresztül és helyileg alkalmazzák bőrgyógyász felügyelete mellett, a hatást a napsugarak fokozzák. -Gyógyszeripari készitményét MELADININE, körülirt kopaszságban ugyanigy használják ANGELICAE RADIX angyalgyökér, angelica, Angelica archangelica, Apiaceae Kétéves vagy évelő eurázsiai növény, kb. 10 cm hosszú és 5 cm vastag, hengeres, répaalakú, barna gyöktörzzsel, melynek felületén körkörös vonalak, belsejében sárgásfehér tejnedv található. Gyökerek hossza 15-30 cm, vastagságuk 1 cm. Jellemző fűszeres illatuk van, izük keserű. Az első évben tőlevelek, a második évben vagy a következő években képződik az erőteljes szár, melynek átmérője elérheti a 8 cm-t, hossza a 2 m-t. szára csöves, belül üres. Levelek nagyok, háromszor szárnyasan összetettek, a középső rendszerint három karéjú, alapjuk hólyagosan felfújt. Az ernyős virágzat szabályos gömb alakú, átmérője kb. 20 cm, az ernyőcskék is gömb felűletűek. A kaszatok elliptikusak, összenyomottak. Júliusban, augusztusban virágzik. Hatóanyag: illóolaj (1 %): gyűrűs szénhidrogének (alfa-fellandrén, alfa-pinén, p-cimol). cukor (24 %) angelikasav kumarinok (hidroxi-metoxi-kumarin: osztol, osztenol-angelicin) és furanokumarinok találhatók. Felhaszn.: étvágyjavító szer (savszegény gyomornedvet termelő betegeknél) Enyhe görcsoldó és fájdalomcsillapitó hatással is rendelkezik. - likörök készitése A vadontermő angyalgyökér nem gyűjthető. LEVISTICI RADIX Levisticum officinale, lestyán, leuştean, Apiaceae Évelő, 2 m magas konyhakerti fűszernövény, kétszer szárnyalt, csupasz, fénylő levelekkel, sárga virágú ernyőkkel. Dél-Európában, az USA-ban és Délnyugat- Ázsiában vadon él, de termesztik is. Hatóanyag: illóolajat: belliferon és ftalidok. Kumarinja: umbelliferon, bergapten és pszoralen (utóbbi kettő furanokumarin). umbelliferon Felhaszn.: vizelethajtó hatás (vizelethajtó teakeverékek) PASTINACAE RADIX Pastinaca sativa, Apiaceae, peszternák, păstârnac Hatóanyag: illóolaj és furanokumarinok Felhaszn.: Görcsoldó, vérnyomáscsökkentő és diuretikus hatás PIMPINELLAE RADIX Pimpinella major, Pimpinella saxifraga, Apiaceae Hatóanyag: illóolaj és furanokumarinok Felhaszn: expektoráns, diuretikus hatás, étvágyjavitó italok készítésére. AMMI VISNAGAE FRUCTUS Ammi visnaga, Apiaceae Észak-afrikai faj, nálunk alföldi-dombvidéki tájakon termeszthető meleg helyeken, laza talajon. Egyéves. Betakaritás a termésérés kezdetén, amikor az ernyők központi kaszatjai beértek. Hatóanyag: -furanokumarinok: khellin -piránokumarinok: visznad(g)in, szamidin (még hatásosabbak) Mennyiségük a teljes érés előtt a legnagyobb, 1-2 %. khellin visznadin -Felhaszn: gyógyszeripari nyersanyag: görcsoldó szerek előállitására szolgálnak: vese- és eperohamokban, görcskészség csökkentésére -továbbá tüdőasztmában (a khellin tartalmú készitmények- görcsoldó), -koszorúér bántalmakban (a visznadin tartalmú készitmények- koszorúértágító). Hatásuk szájon át adagolva lassan nyilvánul meg, de viszonylag hosszantartó, ezért huzamosabb ideig tartó kezelésre szolgálnak. ASPERULAE HERBA Galium odoratum syn, Asperula odorata, müge, Rubiaceae Évelő lágy szárú növény. Áttelelő gyöktörzse kúszó, hengeres, vékony. Szára 10-30 cm magas, négyélű, sima, fénylő, kopasz. Levelei álörvöket alkotnak, 6-9 tagúak, lándzsa alakúak, kopaszok, érdes, pillás élűek. Az álörvök alatt sertekoszorú helyezkedik el. Virágzata végálló, hosszú kocsányú, laza sátorozó bogernyő. Illatos fehér virágai május második felében nyilnak. Termése horgas szőrökkel boritott, kettős, gömb alakú ikerkaszat. Hatóanyag: kumarin glikozidokat, irirdoid glikozidot, cserzőanyagokat, keserűanyagokat, galuszsavat. A drog kumarinja fejfájást, kábultságot idézhet elő. Felhaszn: nyugtató, izzasztó hatás, máj- és epefunkciókra. Salaktalanitó, máj és epebetegségek gyógyitására szolgáló teakeverékek alkotóeleme. Bortartalmú italok, dohány, sajt illatositására használják. Hatóanyagai, főként a kumarinok fokozzák az alkohol kedvezőtlen hatását, fejfájást, szédülést okozhatnak. - monoterpének, amelyek két molekula dimetilallilpirofoszfát molekulából épülnek fel IRIDOIDOK glükóz kevéssé stabil vegyületek Az aukubin képződése DMAPP-dimetilallilpirofoszfat IPP-izopentenilpirofoszfat GPP- geranil pirofoszfat AGNI CASTI FRUCTUS Vitex agnus castus, barátbors Általában 2-3 m magas, terebélyes ágrendszerű, illatos cserje. Tenyeresen összetett levelei aromás illatúak. Lila vagy halvány ibolyaszínű illatos virágai 10-15 cm-es fűzérekben Júliustól szeptember végéig nyílnak. Hatóany.: iridoidok: agnuzid, aukubin, eurosztozid, flavonoidok: penduletin, krizoszplenol, kaszticin, illóolaj: eukaliptol, limonene, alfa-pinen, bornilacetát, zsíros olaj: kaprinsav, palmitinsav, palmitoleinsav, sztearinsav Növény levelében és virágában: ketoszteroidok: epitesztoszteron, hidroxiprogeszteron, progeszteron, tesztoszterin. Felhaszn: direkt hat a hipofizis laktotrop sejtjeire és gátolja a prolaktin szekrécióját. Menstruaciós zavarok, premenstruaciós és klimakteriális bántalmak, szexuális funkció zavarok, nőknél sterilitás, menstruáció elmaradása, méhfajdalmak HARPAGOPHYTI RADIX (Harpagophytum procumbens (Burch) DC., Pedaliaceae, ördögcsáklya Évelő lágyszárú növény Dél- és Dél-Nyugat Afrikában a szavannás területeken honos. Gyökere különleges erősen elágazó gyökérrendszer. A primer vastag gyökér a földben 30-70 cm mélységben több szekunder gyökérre ágazik el, amelyek bizonyos távolságokban, 10-15 cm hosszú, 5-6 cm vastag gumószerű képleteket alkotva erősen megvastagodnak (drogként). Nagyon kemények, még friss állapotban kiásás után azonnal felvagdalják és szárítják. Színük: sárgásszürkétől világos rozsdabarnáig Hatóanyag: iridoidok: harpagozid, harpagid, prokumbid; Flavonoidok: fizetin, kempferid, kempferol, luteolin glikozidok Feniletanoidok: akteozid, izoakteozid, Illóolaj: harpagokinon, sztachioz. Felhaszn.: gyulladáscsökkentő, étvágyjavító, epehajtó hatás. Alkalmazzák a mozgásszervek degenerativ gyulladásos megbetegedéseiben, fájdalmas arthrosisok, íngyulladás, reumatikus eredetű fájdalmak kezelésére. Fenoloidok bioszintézise COOH glükóz COOH HO OH OH HO OH sikimisav galluszsav tanninok OH antrakinonok korizminsav naftokinonok fenil-piruvát hidroxi-fenil-piruvát COOH COOH C H 2N C H H2N H CH2 CH2 fenilalanin tirozin COOH COOH CH PAL CH TAL OH CH CH fahéjsav kumársav OH 2-hidroxi- fahéjsav flavonoidok ligninek, fenolok, kumarinok lignánok fenolsavak [Papp Nóra, Pécs] Fahéjsav Lignánok -növényi fenoloidok egyik csoportja, melyeknek szerkezete két fahéjsav származék vagy biogenetikai ekvivalensük egyesüléséből adódik rozmarinsav P-kumársav fahéjsav sub formă macromoleculară - lignine kávésav klorogénsav Legfontosabb lignán alapszerkezetek H3CO g g' OH OH C C RO RO R1 A C C C C B R1 OCH3 OCH3 ' ' R2 R2 Fenilpropán dimér (2 x C6 - C3) R R R R R R R R O R R R R R R R R közel 300 ismert virágos növények ~ 70 családjában Nyitvatermőknél, zárvatermőknél szabadon v. glikozidként színtelen kristályos vegyületek fenilpropán-egységekből - csak az oldalláncok C-atomjai kapcsolódnak - egyik molekula oldalláncának egy C-atomja kapcsolódik a másik molekula aromás gyűrűjéhez neolignánok: zárvatermőkben - az egyik molekula 6,7,8-as C-atomja mindig szabadon marad lipidperoxidáció gátlása → membránstabilizálók gyógyászati hatások: antibakteriális, antifungális, citotoxikus, antireumatikus, antiallergiás 1-fahéjsav szárm. 2-enzimek ált. katalizált fehérje 1-enterodiol 2-enterolakton 1,2-emberi szervezetben metabolizálódott laktonok A lignántípusok alapvázai 3 3 4 OH OH OH 3 flavanol (katechinek) 3,4-flavan diol Lignán tartalmú drogok (leukoantocianidin) OH O O 3 OH OCH3 O OH OH flavanolignanok Sesamum indicum-seeds (pl. Sylibum marianum) R3 R2 R1 R2 R3 O O podofilotoxin CH3 OH H O alfa-peltatin H H OH beta-peltatin CH3 H OH O H3CO OCH3 OR1 Arctium lappa Podophyllum peltatum OH OH OH O O O O O O O O O O O O O-CH3 H3C-O O-CH3 H3C-O O-CH H3C-O O-CH3 OH O-CH3 podofillotoxin α-peltatin β-peltatin (+ gikozidok) amerikai tojásbogyó Podophyllum peltatum [Papp Nóra, Pécs] H3C-O O-glü HO O-glü O-CH3 OH szeko-izo-larici-rezinol-diglükozid len Linum usitatissimum napraforgó tök szezám búza app Nóra, Pécs]Helianthus annuus Cucurbita pepo Sesamum indicum Triticum aestivum H3 C O O O HO O CH3 O CH3 arctigenin közönséges bojtorján kis bojtorján [Papp Nóra, Pécs] Arctium lappa Arctium minus O-CH3 O-glü CH CH CH2OH O-CH3 O H H3C O O CH3 H O O glü eleuterozid B (sziringin) H3C O O CH3 O glü eleuterozid E fehér fagyöngy tajgagyökér [Papp Nóra, Pécs] Viscum album Eleutherococcus senticosus