فلافونوئيدات البحث السابع PDF

Summary

This document is about flavonoids, a large group of naturally occurring phenols found in higher plants. It covers their structure, biosynthesis, and biological properties, with examples of plants that contain these compounds. This document includes chemical structures and explanations.

Full Transcript

‫البحث السابع‬ ‫الفالفونوئيدات‬ ‫‪Flavones and flavonoid glycosides‬‬ ‫الفالفونوئيدات والغلكوزيدات الفالفونوئيدية‬ ‫‪ They occur in plant free or as glycoside‬‬ ‫ ينتجها النبات بشكلها الحر أو الغلكوزيدي‬ ‫‪ They are the largest group of naturally occur...

‫البحث السابع‬ ‫الفالفونوئيدات‬ ‫‪Flavones and flavonoid glycosides‬‬ ‫الفالفونوئيدات والغلكوزيدات الفالفونوئيدية‬ ‫‪ They occur in plant free or as glycoside‬‬ ‫ ينتجها النبات بشكلها الحر أو الغلكوزيدي‬ ‫‪ They are the largest group of naturally occurring phenol‬‬ ‫)‪(More than 2000 of these compounds are known‬‬ ‫هي المجموعة األكبر من زمرة المواد الفينولية من المركبات الطبيعية ( يعرف اكثر من‬ ‫‪ 2000‬مركب فالفونوئيدي حتى االن)‬ ‫‪ They are widely distributed in nature but more common in the‬‬ ‫‪higher plants.‬‬ ‫ هي واسعة االنتشار في الطبيعة ولكن المصدر االساسي لها هي النباتات العليا‬ They occur in different parts of the plants ( roots, bark, leaves, flowers, fruits and seeds). , ‫ الثمار‬, ‫ األزهار‬, ‫ األوراق‬, ‫ اللحاء‬, ‫يصنعها النبات في أجزاء مختلفة منه ( الجذور‬ )‫البذور‬ They are also known as plant pigments or co-pigments. ‫ وتعرف أيضا ً كونها أصبغة نباتية أو طليعة الصباغ في النبات‬ Families rich with favonoids : Polygonaceae, Rutaceae, Fabaceae, Umbelliferae ‫ الخيمية‬, ‫ البقولية‬, ‫ السذابية‬, ‫ الراوندية‬: ‫ الفصائل النباتية الغنية بالفالفونئيدات‬ The term “flavonoid” is generally used to describe a broad collection of natural products that include a C6-C3-C6 carbon framework, or more specifically a phenylbenzopyran functionality. ‫ان مصطلح (فالفونوئيد) يستخدم لوصف مجموعة واسعة من المركبات الطبيعية التي‬ ‫ وبشكل أدق فإن هذا المصطلح يعبر عن مركبات‬,C6-C3-C6 ‫تحتوي على الهيكل الكربوني‬ ‫من زمرة الفينيل بينزوبيران‬ Basic stucture ‫الهيكل الكربوني‬ Flavonoids are derivative of 1,3-phenylpropane (all have a gamma pyrone moiety) )‫فنيل بروبان ( كلها تحتوي جزء غاما بيرون‬-1,3 ‫الفالفونوئيدات هي عبارة عن مشتقات‬ They have a common carbon skeleton as chalcones. )‫كلها تملك هيكل كربوني مشترك هو هيكل الشالكون (الشالكونات‬ Chalcone 5' Isoflavonoids 6' 4' (3-phenylbenzopyran) B 8 3' O O 2 7 2' A C 3 6 3 O 5 4 Flavonoids 4 (2-phenylbenzopyran) Neoflavonoids (4-phenylbenzopyran) Based on the degree of oxidation and saturation present in the heterocyclic C-ring, the flavonoids may be divided into the following groups: O O O OH O flavan-3-ol flavan flavanone O O O OH OH O O O flavone dihydroflavonol flavonol O O flavanone Hesperetin Naringenin ‫هيسبرتين‬ ‫نارينجين‬ O OH O flavonol Kaempferol Quercetin ‫كامفيرول‬ ‫كيرستين‬ Flavonoids Biosynthesis ‫االصطناع الحيوي للفالفونوئيدات‬ Constructed from the products of two different origins ‫تصطنع من منشئين مختلفين‬  from shikimic acid pathway via phenylalanine, C6-C3 ‫ عن طريق حمض الشيكمك مروراً بالفنيل االنين‬C6-C3 ‫ يأتي الجزء‬  with malonyl-CoA from malonate pathway , C6 ‫عن طريق المالونات‬CoA ‫ من المالونيل‬C6 ‫ ويأتي الجزء‬ to yield the true backbone of flavonoids (chalcone) which contain two phenyl rings. ‫وهذا يؤدي الى تصنيع الهيكل الكربوني للفالفونوئيدات وهو الشالكون الذي يحتوي على مجموعتي فينيل‬ chalcones. Flavonoids Biosynthesis ‫االصطناع الحيوي للفالفونوئيدات‬ chalcone phenylalanine malonyl-CoA Isoflavonoids ‫االيزوفالفونوئيدات‬ They possess a 3-phenylchroman skeleton ‫فينيل كرومان‬-3 ‫تمتلك هيكل‬ 8 O O 2 2' 6 4 O isoflavan O isoflavanone O isoflavone Minor Flavonoids ‫الفالفونوئيدات الثانوية‬ Natural products such as chalcones and aurones also contain a C6-C3-C6 backbone and are considered to be minor flavonoids. 2' OH OH OH O O O 2'-OH-chalcone 2'-OH-dihydrochalcone 2'-OH-retro-chalcone A OH O B O aurone auronols Biflavonoids Biflavonoids are the dimers of various flavonoids. Amentoflavone ‫امنتو فالفون‬ Ginkgo biloba Anthocyanins ‫االنتوسيانينات‬ they are a type of flavonoids that give flowers red and blue pigments. ‫هي نوع من الفالفونوئيدات المسؤولة عن اعطاء االزهار الصباغ‬ ‫االزرق واالحمر‬ Important in attracting pollinators.  ‫هامة لجذب الملقحات‬ Anthocyanins ‫االنتوسيانينات‬ Generally 3-hydroxy and 5-hydroxy positions are glycosylated. ‫) هيدروكسي بروابط غليكوزيدية‬5 ‫و‬3( ‫عادة ما يرتبط الموقعان‬ R4 R5 + R3 O R6 R1 R2 Cl- Anthocyanidin R1=R2=R3=R4=R5=R6 =H,OH or OMe or glycoside/ Anthocyanin Medicinal and biological properties Vasoprotective : they have the ability to reduce capillary fragility ‫ لها القدرة على انقاص الهشاشة للشعيرات الدموية‬: ‫ للوقاية الوعائية‬ Antioxidant ‫مضادة لالكسدة‬ Gastric mucosa protective ‫حماية مخاطية الجهاز الهضمي‬ Anti-inflammatory ‫مضادة لاللتهاب‬ Antispasmodic ‫مضادة للتشنج‬ Medicinal and biological properties Diuretic ‫مدرة‬ Phyto-oestrogens (isoflavons) ‫استروجينات نباتية‬ Antiviral ‫مضاد فيروسي‬ Antitumor ‫مضاد اورام‬ Antifungal ‫مضاد فطور‬ ‫أمثلة عن نباتات تحتوي على فالفونوئيدات‬ ‫ نبات اآلذريون‬ ‫ زهرة اآلالم‬ ‫ قشور الليمون‬ ‫ شوك مريم‬ ‫ البيلسان‬ ‫ الزيزفون‬ ‫ الزعرور‬ Calendula ( Marigold) ‫زهرة اآلذريون‬ Latin name: Calendula officinalis Family: Asteraceae ‫النجمية‬ Used part: flower ‫االزهار‬ Calendula ( Marigold) ‫زهرة اآلذريون‬ Use: Antispasmodic properties ‫مضاد تشنج‬ anti-inflammatory properties ‫مضاد التهاب‬ anti-hemorrhagic properties ‫خواص مضادة للنزف‬ antiseptic properties ‫خواص مطهرة‬ Constituents ‫المكونات‬ Essential oil ‫زيت عطري‬ Flavonoids ‫فالفونوئيدات‬ Triterpenoides ‫ثالثيات التربين‬ Calendulosides A-F Triterpene Saponins A –Fِ ‫ كالينديلوزايدات‬: ‫ صابونينات ثالثية التربين‬ Passiflora ‫زهرة اآلالم‬ Latin name: Passiflora incarnata Family: Passifloraceae ‫اآلالمية‬ Used part: the fresh or dried whole plant ‫كامل النبات بشكله الطازج أو المجفف‬ Constituents: Vitexin : C-glycoside of apigenin Vitexin Uses: Sedative, to treat anxiety and insomnia ‫ لعالج القلق واالرق‬, ‫مهدئ‬  in animal tests it stimulates respiration. ‫في التجارب على الحيوانات كان لها تأثير محفز للتنفس‬ Citrus fruits peel ‫قشور ثمار الليمون‬ Constituents: Essentiel oil flavonoids Hesperidin (a glycoside of the flavanone hesperetin) )‫هيسبريدين (غليكوزيد للفالفانون هيسبريتين‬  quercitrin, rutin (two glycosides of the flavonol quercetin) )‫كيرسيترين و روتين ( اثنان من الغلكوزيدات للفالفونول كيرستين‬ Citrus fruits peel Hesperetin Quercetin ‫هيسبرتين‬ ‫كيرستين‬ Use: Hesperidin , usually in combination with ascorbic acid, is employed : to reduce capillary fragility prevention or correction of capillarity fragility in cerebro- vascular diseases and cardio-vascular diseases and hypertension : ‫عادة ما يستخدم مزيج الهيسبريدين و حمض االسكوربيك في الحاالت التالية‬ ‫ انقاص هشاشة الشعيرات الدموية‬ ‫ الوقاية والعالج للهشاشة الوعائية في األمراض الوعائية الدماغية واالمراض‬ ‫الوعائية القلبية و في ارتفاع ضغط الدم‬ Milk thistle ‫شوك مريم‬ Latin name: Silybum marianum Family: Asteraceae ‫النجمية‬ Used part: whole herb ‫كامل العشبة‬ Constiuents: Flavanolignans derivetives : silibinin, 1,4-dioxan silimarin ‫دي أوكسان سيليمارين‬-1,4 ‫ سيليبينين و‬: ‫مشتقات فالفانوليغنان‬ Silibinin Uses: Anti-hepatotoxic : protect the liver against poisons. ‫ لحماية الكبد من السموم‬: ‫ مضاد للسمية الكبدية‬ It increases glutathione production by the liver, intestines and stomach. ‫ يزيد انتاج الغلوتاثيون من الكبد واالمعاء والمعدة‬ EUROPEAN ELDER )‫الخمان األسود (البيلسان‬ Latin name: Sambucus nigra Family: Caprifoliaceae ‫الخمانية‬ Adoxaceae ‫مسكية‬ Used part: flowers Uses  increase bronchial secretion. ‫يزيد المفرزات القصبية‬ Traditionally, it has been used for influenza, colds ‫ يستخدم بشكل تقليدي لعالج االنفلونزا والزكام‬ Diuretic ‫مدر‬ Linden, Lime flower ،‫زهرة الزيزفون‬ Latin name: Tilia cordata Family: Tiliaceae ‫الزيزفونية‬ Used part: flower 43 Constituents  Flavonoids Kaempferol, quercetin, myricetin and their glycosides.  Volatile oil  Other constituents Saponin, tannin (condensed)  Acids : Caffeic acid, chlorogenic acid and p-coumaric acid.  Amino acids  Carbohydrates Mucilage polysaccharides Tiliroside Uses: A possible sedative effect and an anti-stress effect are under investigation. ‫التأثير المهدئ والمضاد للقلق هو قيد التحري‬ Diaphoretic ‫معرق‬ diuretic and mild astringent properties. ‫خواص مدرة‬ ‫وقابضة‬ Hawthorn ‫الزعرور‬ Latin name: Crataegus monogyna Crataegus oxyacantha Family: Rosaceae Used part: fruits, Leaves and flowers Constituents The main constituents that have been isolated from hawthorn are : 1. Flavonoids (0.1-1% in fruits, 1-2% in leaves and flowers) Flavonol (e.g. kaempferol, quercetin)  flavone derivatives (e.g. apigenin, luteolin),  rutin, hyperoside, vitexin glycosides, orientin glycosides. The fruits contain relatively more hyperoside and the leaves relatively more vitexin glycosides. 1. Tannins 2. Other constituents triterpene acids (0.5%-1.4% in fruits), organic acids (2%-6%), sterols Use cardiotonic, mild antihypertensive ‫ مقوي قلبي وخافض ضغط لطيف‬ Dilates coronary arteries ‫ يوسع الشرايين التاجية‬ Improves blood flow to the heart ‫ يحسن تدفق الدم الى القلب‬ Decreases blood cholesterol levels ‫ ينقص مستويات الكوليسترول في الدم‬

Use Quizgecko on...
Browser
Browser