FC4 Mésomérie Final PDF

Mésomérie Professeur : JEANMAIRE FC N°4 DATE : 05/09/2023 SOMMAIRE I. EFFET MESOMERE –M ET +M ................................................................................................................................................... 1 II. DES STRUCTURES CONJUGUEES PARTICULIERES : LES AR...

Mésomérie Professeur : JEANMAIRE FC N°4 DATE : 05/09/2023 SOMMAIRE I. EFFET MESOMERE –M ET +M ................................................................................................................................................... 1 II. DES STRUCTURES CONJUGUEES PARTICULIERES : LES AROMATIQUES .................................................................................... 2 III. APPLICATION ......................................................................................................................................................................... 3 1. EXERCICES ............................................................................................................................................................................. 3 2. CORRECTION .......................................................................................................................................................................... 3 En cas de questions sur ce cours, vous pouvez écrire à l’adresse suivante : [email protected] Les règles de courtoisies sont à respecter lors de l’envoi d’un mail. L’équipe des tuteurs se réserve le droit de répondre ou non à un mail. En cas de questions récurrentes, les tuteurs pourront faire un point lors des colles hebdomadaires. I. Effet mésomère –M et +M EFFET MESOMERE • Exercé par un atome ou groupe d’atome : Origine o Attirant (M-) les électrons o Repoussant (+M) les électrons participant à la conjugaison. Conséquence • Il provoque l’apparition de sites excédentaires ou déficitaires en densité électronique (⇒ réactivité). Exemple • Ici on peut voir qu’il y a un système [n-s-p], avec une structure conjuguée. Il est donc possible d’écrire des formes limites pour cette molécule. • Dans les formes 2 et 3 il y a un atome qui ne respecte pas la règle de l’octet. Par ailleurs, dans la forme 3 on observe un atome d’oxygène qui n’est pas en concordance avec son électronégativité. Ce troisième composé est négligeable par rapport aux 2 autres. • Le composé réel sera une moyenne des formes 1 et 2, on peut donc la représenter grâce à des charges partielles (molécule tout à droite). • Il y a un effet attracteur de l’oxygène qui attire les électrons de la conjugaison ⇒ effet -M. • A priori, l’oxygène est plus négatif donc attire les électrons. On regarde la mésomérie. L’oxygène est plus électronégatif que le carbone, il va donc donner des électrons au carbone = effet +M. Cependant ce n’est pas le cas de tous les atomes d’oxygène qui peuvent également repousser les électrons (deuxième exemple). • Le carbone en bout de chaîne est déficient en électron = effet attracteur -M. 1 II. Des structures conjuguées particulières : les aromatiques AROMATIQUES Définition • Structures conjuguées (alternance liaison double-liaison simple-liaison doubles) très stables (ne réagissent pas facilement). • On ne peut pas les métaboliser facilement • Le composé doit comporter un cycle : Critères d’aromaticité ✪✪✪ o Entièrement conjugué donc plan (tous les sommets du cycle sont impliqués dans la conjugaison) (il y a une succession d’éléments conjugués). o Et avec 4N + 2 électrons p et/ou n impliqués dans la conjugaison (N chiffre entier : 0, 1, 2, 3...), soit un nombre impair de doublets (1, 3, 5...) • Sans ces conditions, une molécule n’est pas aromatique. ⇒ Bien savoir reconnaître une molécule aromatique Exemple • Par exemple le benzène : o Cyclique : OK o Tous les éléments impliqués : OK o On regarde si on a 4N + 2 électron : OK car on en a 6 ! o Elle est donc aromatique ! • Autre exemple : on enlève une double liaison o Cyclique : OK o Tous les éléments impliqués : NON car il y aura un “espace” o Donc pas aromatique ! Lien • https://tice.acmontpellier.fr//ABCDORGA/Famille/Produit/AROMATIQUES.html Lien donné par le professeur sur les aromatiques :) 2 III. Application 1. Exercices 2. Correction 3