El carbono y sus compuestos. 2024 Clase 1 (1).pptx

¡Bienvenidos al curso de Química Orgánica! El Carbono: sus propiedades y compuestos 1 Lic. Roberto Barrera Clase 1 ciclo 2/2024 Catedráticos: -Lic. Roberto Alvaro Barrera López (coordinador) [email protected]...

¡Bienvenidos al curso de Química Orgánica! El Carbono: sus propiedades y compuestos 1 Lic. Roberto Barrera Clase 1 ciclo 2/2024 Catedráticos: -Lic. Roberto Alvaro Barrera López (coordinador) [email protected] -Lic. Lucy Montoya de Barrera [email protected] P. Bailey- C. Bailey 2  OBJETIVOS Conocer la definición de la Química Orgánica, su historia e importancia. Diferenciar los compuestos orgánicos de los inorgánicos. Describir las características del átomo de carbono. Conocer los tipos de carbono en las estructuras orgánicas. Comprender la teoría estructural, diferentes tipos de fórmulas, grupos funcionales y series homologas. Clasificar los diferentes compuestos orgánicos en base a sus grupos funcionales. 3  Definición, historia e importancia de la Química Orgánica Definición QUÍMICA ORGÁNICA: Rama de la química que estudia los compuestos del carbono: su estructura, nomenclatura, propiedades físicas y químicas. Es la química de la vida, pues sus compuestos provienen de los seres vivos. 4 Historia de la Química Orgánica A principios del S. XIX la materia se dividía en: 1.- Materia Inerte, que correspondía a la química inorgánica que estudia los minerales. 2.- Materia Viva, que correspondía a la Química orgánica. Dicha división está basada en la Teoría Vitalista, la cual establecía que los compuestos orgánicos son propios de los seres vivos, los que solo podían existir y ser elaborados por organismos vivos, los cuales imprimían su fuerza vital. 5 Dicha teoría fue descartada por el descubrimiento de la UREA (compuesto orgánico hallado en la orina como desecho de las proteínas) por el químico alemán Friedrich Wöhler en 1828, al sintetizarlo en laboratorio a partir de Cianato de amonio (compuesto inorgánico). De esta forma millones de compuestos orgánicos se pueden obtener también a partir de sustancias inorgánicas, descartando la “fuerza vital” de dicha teoría. 6 Importancia de la Química Orgánica Más del 95% de los compuestos químicos son orgánicos.  El carbono se combina utilizando enlaces covalentes, con átomos como: H, O, N, P, S, etc., para formar compuestos que constituyen los seres vivos (carbohidratos, lípidos, proteínas, ácidos nucléicos, hormonas etc.) Nos da la posibilidad de extraer, purificar y modificar compuestos orgánicos naturales/sintéticos.  Provee el desarrollo de procesos industriales para sintetizar compuestos y sus derivados. 7  Diferencias entre los compuestos orgánicos e inorgánicos. Los compuestos orgánicos contienen fundamentalmente el elemento Carbono en su estructura, son obtenidos de tanto de fuentes naturales (animales y vegetales) así como sintéticas (laboratorio e industriales); sin embargo, hay compuestos minerales que contienen al C pero no están considerados orgánicos. Dentro de los compuestos inorgánicos se consideran a los minerales y algunas sales que contienen C, que por propiedades propias no se consideran orgánicos, como el CO2, CO, los carbonatos (CaCO3), bicarbonatos (NaHCO3), Cianatos (NH4CNO) y cianuros (NaCN) 8 9 10  COMPUESTOS ORGÁNICOS vs INORGÁNICOS ORGÁNICOS INORGÁNICOS Generalmente sus enlaces son Generalmente sus enlaces son iónicos. covalentes. Insolubles en agua y solubles en La mayoría solubles en agua e insolubles solventes no polares o de baja polaridad. en solventes no polares. No conducen la electricidad. Conducen la electricidad. Poseen bajos puntos de fusión (menos Poseen altos puntos de fusión (más de de 250°C) y ebullición (menos de 350°C) 500°C) y de ebullición (más de 1000°C) Son inflamables. No son inflamables. Muchas de sus reacciones son lentas y Sus reacciones son iónicas, simples y complejas. rápidas. 11 Características del carbono 12 1.- La TETRAVALENCIA del carbono es debido a la formación de orbitales híbridos (Hibridación), es decir a la combinación de orbitales de similar nivel energético, de tal forma que 1 electrón del 2s migre al 2Pz, formando los 4 electrones desapareados, es decir, orbitales con igual forma y energía. 13 2.- La tetravalencia del carbono le permite enlazarse consigo mismo y con otros átomos (H, O, N, P, S, etc.) para formar los millones de compuestos conocidos. 3.- Cuando el carbono se enlaza consigo mismo, forma enlaces covalentes sencillos, dobles y triples. 14  4.- Puede formar largas cadenas abiertas lineales (normales) o ramificadas y también cíclicas: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Cadena lineal o normal Ramificada Cíclica 5.- Forma compuestos binarios, ternarios y cuaternarios al combinarse con otros elementos: CH3 – CH3 CH3 – CH2 Cl CH3-CO-NH2 Forma compuestos organometálicos CH3-Mg-Br (Reactivo de Grignard) 15  TIPOS DE CARBONO EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Se presentan de acuerdo al número de enlaces carbono-carbono sencillos que se forman, se clasifican en: 16 Ejercicio: Analice y determine cuántos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios se encuentran en cada una de las siguientes estructuras. H3C CH3 C CH3 CH3 H2 C C H2 CH3 CH CH2 C CH2 CH2 CH3 H2 C C H CH3 C CH2CH3 H3C CH3 Carbonos 1°s 5 Carbonos 1°s 5 Carbonos 2°s 4 Carbonos 2°s 3 Carbonos 3°s 1 Carbonos 3°s 1 Carbonos 4°s 1 Carbonos 4°s 2 17  Teoría estructural, tipos de fórmulas, grupos funcionales y series homólogas. Entre 1858 y 1861, Scott Couper y August Kekulé sentaron las bases de la TEORÍA ESTRUCTURAL DEL CARBONO, es decir, la S. Couper A. Kekulé manera de cómo los carbonos se unen para formar compuestos. 18 La teoría estructural se fundamenta en 2 ideas: 1.Los átomos de los elementos en los compuestos orgánicos pueden formar un número fijo de enlaces de acuerdo a su valencia. Ejs. C es tetravalente, puede formar cuatro enlaces, el O es divalente, el H es monovalente etc. 2. Un átomo de carbono puede usar de 1 a 4 valencias para formar enlaces con otros átomos de carbono, formando enlaces sencillos, dobles y triples. 19  IMPORTANCIA DE LA TEORÍA ESTRUCTURAL 1.-Para diferenciar los compuestos que presentan la misma fórmula molecular utilizamos la fórmula estructural. FÓRMULA MOLECULAR: Indica la clase y número de átomos de cada elemento que forma el compuesto. Ejemplo C2H6O…¿QUÉ COMPUESTO ES? Para responderla, hay que escribir su estructura. FÓRMULA ESTRUCTURAL: Nos indica cómo están enlazados entre sí los átomos de los diferentes elementos que forman la molécula. 20 21 2.- Las formulas estructurales nos dan una mayor información de las moléculas, pero a medida que aumenta su tamaño, es necesario condensarlas (comprimirlas). Ejemplo: Hexano Fórmula molecular C6H14 H H H H H H H C - C- C - C - C - C - H Fórmula desarrollada H H H H H H CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Fórmula semidesarrollada Fórmula semidesarrollada compactada CH3(CH2) 4 CH3 Fórmula de ángulos y barras 22 3.- También existen fórmulas estructurales espaciales o tridimensionales, las cuales nos muestran la orientación de los átomos de una molécula en el espacio. ||||||| enlaces atrás de pantalla enlaces sobre la pantalla enlaces salen de la pantalla 23 4.- Las formulas estructurales permiten la formación de las familias orgánicas (o series homólogas), de acuerdo con la presencia de determinados grupos funcionales (Ejs.: Carboxilo, hidroxilo, carbonilo, sulfhidrilo, etc) Grupo funcional: es un átomo o grupo de átomos que caracterizan a una familia de compuestos orgánicos y define las propiedades físicas y químicas de los compuestos de una serie homóloga. Ejs.: -COOH, -OH, -CO- , -SH, etc. 24  FAMILIA GRUPO FUNCIONAL FÓRMULA GENERAL EJEMPLO Alquenos -C=C- R-C=C-R´ CH3-CH=CH2 Alcoholes -OH Hidroxilo R-OH CH3-CH2-OH Aldehídos Carbonilo R-CHO Tioles o Mercaptanos Sulfhidrilo -SH R-SH CH3-SH Ácidos Carboxílicos Carboxilo R-COOH Aminas Amino -NH2 R-NH2 CH3-NH2 Alquinos -C≡C- R - C≡C – R´ CH3-C≡C-CH3 R y R´= radicales alquilo 25 y/o bencénicos Serie homóloga: es un conjunto de compuestos orgánicos que poseen el mismo grupo funcional y difiere un miembro del siguiente en una cantidad constante de - CH2 – (grupo metileno) 26  COMPUESTOS ORGÁNICOS HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS SUSTITUIDOS ALIFÁTICOS AROMÁTICOS -Alcoholes -Fenoles -Aldehídos Saturados Insaturados -Cetonas -Ácidos carboxílicos -Aminas Alcanos -Tioles Alquenos Alquinos Etc. 27 1. Por su composición elemental: a) Hidrocarburos, son compuestos formados solo por carbono e hidrógeno. CH3 - CH3 b) Hidrocarburos sustituidos, contienen grupos funcionales que reemplazan al H de un carbono de una cadena. CH3 – CH2OH 2. Por la estructura de su cadena carbonada: a) De cadena abierta o acíclicos: CH3 CH2 CH2 CH3 Cadena lineal CH3 CH CH3 Cadena ramificada CH3 28 b) De cadena cerrada o cíclicos heterocíclicos O O CH2 CH2 c) Compuestos policíclicos: Fusionados y no fusionados 29