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Docente Sara Baldelli Lezione Amminoacidi  Sara Baldelli Struttura amminoacidi Il carbonio alfa è il cuore della st...

Docente Sara Baldelli Lezione Amminoacidi  Sara Baldelli Struttura amminoacidi Il carbonio alfa è il cuore della struttura degli amminoacidi. Attorno a questo carbonio vi sono quattro sostituenti: il gruppo carbossilico in alto, il gruppo amminico a sinistra, l’idrogeno a destra e la catena laterale R in basso (diversa per ogni amminoacido). Struttura generale di un α-amminoacido R = catena laterale Amminoacidi 2 di 35  Sara Baldelli Struttura amminoacidi Dato che gli amminoacidi si legano tra loro per formare catene lineari (chiamate peptidi se sono corte o proteine se superano le 50 unità), è più conveniente disegnarli con una proiezione di Fischer modificata ponendo a sinistra il gruppo amminico e a destra il gruppo carbossilico. In questo modo la catena laterale R si trova in alto e l'idrogeno in basso come è mostrato qui sotto per un L-amminoacido generico. Infatti, invertendo tra loro due sostituenti in una struttura di Fischer, si inverte la configurazione, quindi si devono fare due inversioni per tornare alla configurazione iniziale iniziale. Amminoacidi 3 di 35  Sara Baldelli Tabella degli amminoacidi Amminoacidi 4 di 35  Sara Baldelli Amminoacidi cellulari Gli amminoacidi presenti nella cellula possono essere: il prodotto di idrolisi delle proteine (αAA proteici o standard; αAA rari o non standard) o metaboliti liberi (AA non proteici). Amminoacidi 5 di 35  Sara Baldelli AA proteici o standard Le proteine naturali sono costituite esclusivamente da L-amminoacidi Amminoacidi 6 di 35  Sara Baldelli Famiglie di AA Gli amminoacidi che costituiscono le proteine sono 20 e sono codificati a livello del genoma. Sulla base della natura della catena laterale sono raggruppati in 5 famiglie: ALIFATICA NON POLARE POLARE NON CARICA AROMATICA CARICA POSITIVAMENTE (BASICA) CARICA NEGATIVAMENTE (ACIDA) Amminoacidi 7 di 35  Sara Baldelli Non polare, gruppo R alifatico Amminoacidi 8 di 35  Sara Baldelli Polari, gruppo R non carico Amminoacidi 9 di 35  Sara Baldelli Gruppo R aromatico Amminoacidi 10 di 35  Sara Baldelli Gruppo R positivamente carico Amminoacidi 11 di 35  Sara Baldelli Gruppo R negativamente carico Amminoacidi 12 di 35  Sara Baldelli AA raggruppati in base al gruppo R Amminoacidi 13 di 35  Sara Baldelli Altre classificazioni degli AA Altre classificazioni degli amminoacidi: AA acidi glutammato e aspartato: (AA monoamminodicarbossilici) AA basici arginina e lisina (AA diamminomonocarbossilici) istidina (anello imidazolico) AA solforati cisteina e metionina AA aromatici fenilalanina, triptofano e tirosina Amminoacidi 14 di 35  Sara Baldelli Tavola degli AA Amminoacidi 15 di 35  Sara Baldelli AA non standard Derivano dai 20 AA standard mediante modificazione chimica post-traduzionale Amminoacidi 16 di 35  Sara Baldelli AA non standard Amminoacidi 17 di 35  Sara Baldelli Elastina Deriva dall’unione di quattro residui di lisina ad un anello aromatico Amminoacidi 18 di 35  Sara Baldelli AA non proteici Amminoacidi 19 di 35  Sara Baldelli Gruppi ionizzabili Amminoacidi 20 di 35  Sara Baldelli Isomeri D e L Amminoacidi 21 di 35  Sara Baldelli AA D e L La differenza fondamentale tra gli amminoacidi L e D è quella che l'amminoacido L è l'enantiomero di un amminoacido che è in grado di ruotare la luce polarizzata piana in senso antiorario (lato sinistro) mentre l'amminoacido D è l'enantiomero di un amminoacido che è in grado di ruotare la luce polarizzata piana in senso orario (lato destro ). Un amminoacido L è l'enantiomero che, quando in soluzione, ruota la luce polarizzata piana in senso antiorario. La lettera "L" indica la parola latina "Laevus", che significa "sinistra". Questa rotazione è chiamata "attività ottica" e viene misurata utilizzando un'apparecchiatura chiamata "polarimetro". Nonostante l'esistenza di entrambe le forme L e D, sorprendentemente nella maggior parte delle proteine fisiologiche, si trovano solo gli amminoacidi L e, di conseguenza, la maggior parte degli amminoacidi mostra naturalmente un eccesso L-enantiomerico nei sistemi biologici. Un D-amminoacido è l'enantiomero di un particolare amminoacido che è in grado di ruotare la luce polarizzata piana in senso orario. Incorporando la parola latina "Dexter", che significa "giusto", questi enantiomeri sono chiamati D-enantiomeri. Generalmente, gli amminoacidi D non sono prodotti e incorporati nelle proteine dai sistemi cellulari. Tuttavia, alcuni D-amminoacidi possono essere trovati nelle pareti cellulari batteriche ma, cosa interessante, non nelle proteine batteriche Amminoacidi 22 di 35  Sara Baldelli AA D e L Il Calpha è legato a 4 diversi sostituenti, pertanto è un atomo di C asimmetrico; ciò fa sì che ciascun amminoacido esista in 2 forme isomeriche (stereoisomeri) che possono essere orientate nello spazio secondo 2 conformazioni: L e D, l’una immagine speculare dell’altra (eccezione: la Gly) Gli aa presenti nelle proteine sono tutti della serie L Amminoacidi 23 di 35  Sara Baldelli Punto isoelettrico Un AA è solubile sia in acidi che in basi. Per estrarre un alpha AA dall’acqua occorre raggiungere un valore di pH al quale l’apha AA non ha alcuna carica netta (zwitterione). Questo valore di pH è detto punto isoelettrico. Amminoacidi 24 di 35  Sara Baldelli Il punto isoelettrico è quel valore di pH al quale l’AA esiste principalmente nella sua forma neutra. Conoscendo i valori di pKa del gruppo COOH e del gruppo NH3+ per un dato amminoacido (privo di catene laterali ionizzabili), è possibile individuare il valore di pI calcolando la media dei due valori. Amminoacidi 25 di 35  Sara Baldelli AA essenziali e non essenziali L’organismo non è in grado di immagazzinare aa per la sintesi di nuove proteine le cellule utilizzano aminoacidi attingendo ad un pool di amminoacidi liberi che provengono da: 1. sintesi (aa non essenziali) 2. processi di assorbimento (aa essenziali: devono essere introdotti con la dieta) 3. dalla demolizione di proteine (riciclaggio) Amminoacidi 26 di 35  Sara Baldelli AA essenziali Amminoacidi 27 di 35  Sara Baldelli AA e nutrizione Amminoacidi 28 di 35  Sara Baldelli Legame peptidico Amminoacidi 29 di 35  Sara Baldelli Catena amminoacidica Amminoacidi 30 di 35  Sara Baldelli Monomeri e Polimeri Amminoacidi 31 di 35  Sara Baldelli Peptidi Amminoacidi 32 di 35  Sara Baldelli Catena polipeptidica Amminoacidi 33 di 35  Sara Baldelli Dati molecolari di alcune proteine Amminoacidi 34 di 35  Sara Baldelli Conclusioni In questa lezione abbiamo quindi trattato: o Struttura degli AA; o Classificazione degli AA in base al gruppo R; o Altri tipi di AA; o Isomerizzazione; o Punto isoelettrico; o AA essenziali e non; o Accenni su legame peptidico e peptidi Amminoacidi 35 di 35