Cours des Lipides 23-24 PDF

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UNIVERSITE SIDI MOHAMED BEN ABDELLAH Faculté des sciences Dhar mahraz FES BIOCHIMIE STRUCTURALE LES LIPIDES MODULE 15 SVI-S3 Pr Benjelloun A Samir Année Universitaire : 2023-24  Les lipides 1.1 Définition Ce sont des molécules organiques insolubles dans l’eau (lipos) et solubles dans les solvants Organiques apolaires comme le benzène, le chloroforme, l’éther,… Ils sont caractérisés par la présence dans la molécule d’au moins un acide gras ou chaîne grasse. Sont rattachés aux lipides, en raison de leur insolubilité dans l’eau, le cholestérol, les stéroïdes, la vitamine D. 1.2 Rôle biologique Les lipides représentent environ 20 % du poids du corps. Ils sont une réserve énergétique mobilisable : 1g lipides → 9 Kcal Ils ont un rôle de précurseurs des stéroïdes, des vitamines et des prostaglandines. Deux acides gras polyinsaturés sont des facteurs nutritionnels essentiels car ils ne sont pas synthétisés par l’organisme et doivent lui être apporté par l’alimentation. Ce sont des acides gras indispensables : acide linoléique et acide linolénique. Les membranes ont une structure lipidique (bicouche lipidique). Les plaques d’athérome constituées de dépôt lipidique entraînent le durcissement des artères (athérosclérose). 1.3 Les acides gras Les acides gras sont des monoacides, linéaires, à nombre paire de carbone, soit saturés, soit insaturés 1.3.1 Les acides gras saturés [CH3 -(CH2)n - COOH] n≥2 4C Acide butyrique 16C Acide palmitique 18C Acide stéarique 24C Acide lignocérique Le premier carbone est le carboxyle. Exemple : Acide palmitique CH3 - (CH2)14 – COOH 1.3.2 Les acides gras monoinsaturés Dans les acides gras insaturés, la position de la première double liaison peut s’exprimer : — soit en partant du carboxyle (1er carbone) ; le symbole est Δ — soit en partant du méthyle (dernier carbone) ; le symbole est oméga ω. En médecine clinique et en biologie, la désignation des acides gras insaturés la plus courante est celle qui fait appel au symbole oméga (ω). L’acide oléique C18 : 1 ω9 L’acide oléique possède 18C, une double liaison en oméga 9 (ω9) ce qui s’écrit C18 :1 ω9. C’est un acide gras très abondant dans les graisses végétales et animales. La présence d’une double liaison dans un acide gras entraîne une isomèrie cis-trans. Les acides gras naturels sont cis : 1.3.3 Les acides gras polyinsaturés 1.3.3.1 Famille linoléique (ω6) Acide linoléique C18 : 2 ω6 L’acide linoléique est un acide gras indispensable (besoins quotidiens : 3 à 4 g). C’est un acide gras en C18 avec 2 doubles liaisons (ω6, 9) Il conduit par voie enzymatique à l’acide arachidonique dans l’organisme. Acide arachidonique C20 : 4 ω6 Il possède 4 doubles liaisons en ω6, 9, 12, 15 L’acide linoléique donne naissance dans l’organisme à l’acide arachidonique à 20 C et 4 doubles liaisons. En l’absence d’acide linoléique dans l’alimentation, l’acide arachidonique devient indispensable. 1.3.3.2 Famille linolénique (ω3) Acide linolénique C18 : 3 ω3 Il possède 3 doubles liaisons en ω3, 6, 9 2. Propriétés des acides gras 2.1 Propriétés physiques : 2.1.1 Solubilité L’acide butyrique à 4C est soluble dans l’eau, puis la solubilité des acides gras baisse progressivement et ils sont insolubles à partir de 10C. Ils sont solubles dans les solvants organiques apolaires : benzène, chloroforme,… 2.1.2 Le point de fusion augmente avec le nombre de C. diminue quand le nombre de doubles liaisons augmente. Ils sont liquides à 20° C si n