Chimie organique - Chapitre 1 - PDF

‭Chapitre‬‭1‬‭-‬‭Chimie‬‭organique‬ ‭Molécule‬‭organique‬‭:‬‭Molécule‬‭qui‬‭contient‬‭du‬‭carbone‬‭et‬‭de‬‭l’hydrogène.‬ ‭1)‬ ‭Les‬‭hydrocarbures‬ ‭ex.‬‭CH‬‭4‬ ‭-‬‭gaz‬‭à‬‭effet‬‭de‬‭serre‬‭:‬‭Méthane.‬ ‭Définition‬‭:‬ ‭molécules‬‭organiques‬‭composées‬‭uniquement‬‭d’hydrogène‬‭et‬‭de‬‭carbo...

‭Chapitre‬‭1‬‭-‬‭Chimie‬‭organique‬ ‭Molécule‬‭organique‬‭:‬‭Molécule‬‭qui‬‭contient‬‭du‬‭carbone‬‭et‬‭de‬‭l’hydrogène.‬ ‭1)‬ ‭Les‬‭hydrocarbures‬ ‭ex.‬‭CH‬‭4‬ ‭-‬‭gaz‬‭à‬‭effet‬‭de‬‭serre‬‭:‬‭Méthane.‬ ‭Définition‬‭:‬ ‭molécules‬‭organiques‬‭composées‬‭uniquement‬‭d’hydrogène‬‭et‬‭de‬‭carbone.‬ ‭ arbone‬‭:‬‭noir‬‭,‬‭1‬‭électrons‬‭de‬‭valences‬ C ‭Hydrogène‬‭:‬‭blanc,‬‭4‬‭électron‬‭de‬‭valence‬ ‭a)‬ ‭Type‬‭de‬‭carbone‬ ‭ H4‬‭:‬‭C‬‭«‬‭nullaire‬‭»‬ C ‭-CH3‬‭:‬‭C‬‭primaire‬ ‭-CH2-:‬‭C‬‭secondaire‬ ‭-C-H‬‭:‬‭C‬‭tertiaire‬ ‭-C-‬‭:‬‭C‬‭quaternaire‬ ‭b)‬ ‭Classification‬‭des‬‭molécules‬‭organiques‬ ‭ es‬‭hydrocarbures‬‭aliphatiques‬‭:‬‭représenté‬‭par‬‭des‬‭chaînes‬‭de‬‭carbones‬‭droite‬‭(linéaires)‬ L ‭ou‬‭ramifiée.‬‭saturé‬‭(alcanes)‬‭ou‬‭insaturé‬‭en‬‭hydrogène‬‭(les‬‭alcènes‬‭ou‬‭alcynes).‬ ‭ou‬ ‭les‬‭hydrocarbure‬‭aromatiques‬‭:‬‭représenté‬‭par‬‭des‬‭cycles‬‭(composition‬‭de‬‭carbone)‬ A  ‭c)‬ ‭Composés‬‭cycliques‬ ‭Composés‬‭formés‬‭de‬‭chaînes‬‭de‬‭carbone‬‭sont‬‭fermées‬‭.‬ ‭➔‬ ‭Toutes‬‭les‬‭liaisons‬‭sont‬‭simples‬‭:‬‭composés‬‭alicycliques‬ ‭➔‬ L ‭ es‬‭atomes‬‭de‬‭carbone‬‭du‬‭cycle‬‭sont‬‭unis‬‭par‬‭des‬‭doubles‬‭liaisons‬‭:‬‭composés‬ ‭aromatiques.‬ ‭➔‬ S ‭ i‬‭un‬‭atome‬‭de‬‭C‬‭est‬‭remplacé‬‭dans‬‭un‬‭cycle‬‭par‬‭un‬‭atome‬‭autre‬‭que‬‭le‬‭carbone‬‭(ex‬‭:‬‭S,‬ ‭N‬‭ou‬‭O)‬‭:‬‭composés‬‭hétérocycliques.‬ ‭d)‬ ‭Types‬‭de‬‭formule‬ ‭‬ ‭Moléculaire‬‭:‬‭Nature‬‭et‬‭nombre‬‭des‬‭différents‬‭atomes‬‭présents‬ ‭C2H6‬ ‭‬ ‭Développée:‬‭Liaisons‬‭C-C‬‭et‬‭C-H‬‭sont‬‭représentées‬ ‭‬ ‭Semi-développée‬‭plane‬‭:‬‭Seules‬‭les‬‭liaisons‬‭C-C‬‭sont‬‭représentées‬ ‭‬ S ‭ quelettique‬‭ou‬‭simplifiée‬‭(représentation‬‭topologique)‬‭:‬‭C‬‭et‬‭H‬ ‭sont‬‭dissimulés‬‭et‬ ‭traits‬‭en‬‭zig-zag‬ ‭‬ ‭Structurale‬‭:‬‭Représentation‬‭en‬‭3D.‬ A  ‭ )‬ ‭Nom‬‭systématique‬ e ‭Nom‬‭donné‬‭en‬‭suivant‬‭les‬‭règles‬‭de‬‭nomenclature‬‭(d’après‬‭IUPAC)‬ ‭Ex:‬ ‭ éthane‬‭:‬‭CH4‬‭car‬‭la‬‭liaison‬‭CH3‬‭avec‬‭le‬‭CH‬‭forme‬‭CH4‬ m ‭préfixe‬‭méthyl‬‭hexane‬‭car‬‭la‬‭chaîne‬‭principale‬‭est‬‭composée‬‭de‬‭6‬‭carbone.‬ ‭f)‬ ‭Les‬‭Hydrocarbures‬ ‭ lcane‬‭:‬‭simple‬‭liaison,‬‭saturé‬‭en‬‭hydrogène‬ a ‭alcène‬‭:‬‭une‬‭double‬‭liaison,‬‭insaturé‬‭en‬‭hydrogène.‬ ‭alcyne‬‭:‬‭triple‬‭liaisons,‬‭insaturé‬‭en‬‭hydrogène.‬ ‭g)‬ ‭Préfixes‬‭correspondant‬‭au‬‭nombre‬‭de‬‭carbone‬ ‭ haîne‬‭principale‬‭:‬‭Chaîne‬‭contenant‬‭le‬‭plus‬‭grand‬‭nombre‬‭d’atomes‬‭de‬‭carbone‬‭que‬‭l’on‬‭peut‬ C ‭relier‬‭sans‬‭lever‬‭le‬‭crayon‬ ‭ haîne‬‭latérale:‬‭ramification‬‭qui‬‭s’ajoute‬‭à‬‭la‬‭chaîne‬‭principale‬‭appelée‬‭radicale‬‭ou‬‭groupement‬ C ‭alkyle.‬ A  ‭h)‬ ‭Alcanes‬‭:‬‭réactions‬‭chimiques‬ ‭‬ c ‭ ombustion‬‭complète:‬‭C‭n‬ ‬‭H‭2‬ n‬‭+‬‭((3n+1)/2)‬‭O‭2‬ ‬‭→‬‭n‬‭CO‬‭2‬ ‭+‬‭(n‬‭+1)‬‭H‭2‬ ‬‭O‬‭+‬‭chaleur‬ ‭‬ ‭substitution‬‭:‬‭RH‬‭+‬‭X‬‭2‬ ‭(Cl‬‭2‬ ‭ou‬‭Br‬‭2‭)‬ ‬‭→‬‭RX‬‭+‬‭HX‬ ★ ‭ ‬ ‭(R‬‭=‬‭radical)‬ ★ ‭ ‬ ‭La‬‭molécule‬‭a‬‭de‬‭nouvelles‬‭propriétés‬‭et‬‭forme‬‭une‬‭autre‬‭molécule‬‭organique.‬ ‭i)‬ ‭Isomères‬ ‭ es‬‭isomères‬‭sont‬‭des‬‭molécules‬‭de‬‭formules‬‭moléculaires‬‭identiques‬‭mais‬‭de‬‭formules‬ L ‭(semi-)développées‬‭différentes‬ ‭‬ ‭Isomères‬‭de‬‭chaîne‬‭:‬‭les‬‭isomères‬‭diffèrent‬‭par‬‭le‬‭type‬‭de‬‭chaîne‬‭carbonée‬ ‭(linéaire‬‭ou‬‭ramifiée)‬ ‭‬ ‭Isomères‬‭de‬‭position‬‭:‬‭les‬‭isomères‬‭diffèrent‬‭par‬‭la‬‭localisation‬‭de‬‭la‬‭fonction‬ ‭chimique‬‭(ex:‬‭la‬‭position‬‭de‬‭la‬‭double‬‭liaison)‬ ‭‬ ‭Isomères‬‭géométriques‬‭:‬‭(Cis/trans‬‭ou‬‭Z/E):‬‭les‬‭isomères‬‭diffèrent‬‭par‬‭la‬ ‭disposition‬‭des‬‭substituants‬‭par‬‭rapport‬‭à‬‭la‬‭double‬‭liaison.‬ ‭➔‬ ‭Z‬‭ou‬‭cis‬‭:‬‭substituants‬‭du‬‭même‬‭côté‬‭(ex.‬‭cis-2-butène)‬ ‭➔‬ ‭E‬‭ou‬‭trans‬‭:‬‭substituants‬‭de‬‭part‬‭et‬‭d’autre‬‭de‬‭la‬‭double‬‭liaison.‬‭(ex.Trans-2-butène).‬ ‭stéréoisomérie‬‭:‬‭enantiomère‬‭:‬‭elles‬‭ne‬‭sont‬‭pas‬‭superposables‬‭mais‬‭se‬‭reflètent.‬ ‭ nomères‬‭:‬ A ‭Groupement‬‭OH‬‭en‬‭dessous‬ ‭du‬‭cycle‬‭a-D-Glucopyranose‬ ‭(amidon)‬ ‭ou‬‭au-dessus‬‭du‬ ‭cycle‬ ‭B-D-Glucopyranose(cellulose).‬ A  ‭j)‬ ‭Types‬‭de‬‭Réactions‬‭Organiques‬ ‭ ddition‬‭:‬‭A‬‭+‬‭B‬‭→‬‭AB‬ A ‭Élimination‬‭:‬‭A‬‭→‬‭B‬‭+‬‭C‬ ‭Substitution‬‭:‬‭A-B‬‭+‬‭C-D‬‭→‬‭A-C‬‭+‬‭B‬‭-‬‭D‬ ‭Réarrangement‬‭:‬‭A‬‭→‬‭B‬ ➔ ‭ ‬ ‭Molécules‬‭Électrophiles‬‭et‬‭Nucléophiles:‬ ◆ ‭ ‬ ‭Molécule‬‭électrophile‬‭(E+)‬‭:‬‭forme‬‭des‬‭liaisons‬‭en‬‭acceptant‬‭une‬‭paire‬‭d’électrons‬ ‭donnée‬‭par‬‭un‬‭nucléophile.‬ ◆ ‭ ‬ ‭Molécule‬‭nucléophile‬‭(Nu-)‬‭:‬‭forme‬‭des‬‭liaisons‬‭en‬‭donnant‬‭une‬‭paire‬‭d’électrons‬ ‭à‬‭un‬‭électrophile.‬ ‭k)‬ ‭Monomères‬‭et‬‭Polymères‬ ‭ es‬‭polymères‬‭sont‬‭de‬‭longues‬‭molécules‬‭formées‬‭par‬‭la‬‭répétition‬‭d'unités‬‭plus‬‭petites,‬‭les‬ L ‭monomères‬‭.‬‭Exemples‬‭de‬‭polymères:‬‭ADN‬‭et‬‭ARN‬ ‭l)‬ ‭Groupe‬‭alkyle‬‭et‬‭groupe‬‭aryle‬ ‭CORRECTION‬‭EXERCICES:‬ A