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biochemistry chemical compounds water science

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This document provides an introduction to biochemistry, detailing the fundamental concepts of water and its properties as a solvent and discussing various aspects of carbon-based molecules, focusing on the importance of structures.

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Chapitre 1 bio Def d’un vivant un être vivant est un organisme capable de croire et de se reproduire en se maintenant dans un état éloigné de l’équilibre grâce à un flux continu d’énergie et de matière fourni par l’environnement. Tous ces organismes sont constitués d’une ou plusieurs cellules. Les...

Chapitre 1 bio Def d’un vivant un être vivant est un organisme capable de croire et de se reproduire en se maintenant dans un état éloigné de l’équilibre grâce à un flux continu d’énergie et de matière fourni par l’environnement. Tous ces organismes sont constitués d’une ou plusieurs cellules. Les atomes Homme = 70% d’eau (H2O) = atomes principaux O, C, H, N Oligoélément = traces dans le corps humains très faibles mais imp ( B , Cr,…) Parlons ensuite des éléments carbonés = glucides, ADN, protéines,... Tous ceux-ci représentent 25% de notre poids total. Composés carbonés: H,O, C et N + P et S. ATTENTION: à l’examen savoir reconnaître des structures et NON les dessiner 2 paires d’électrons libres EAU Rôle imp sur terre 65%-90% de la masse d’un organisme liaison covalente : deux Forme tétraèdre électrons partagés Solvant et réactif Eau est solvant polaire -différence d’électronégativité entre O et H: liaison covalente polaire Précision: pôle négatif à l’O et positif à l’H l’O est un des atomes les + électronégatifs qu’il soit. L’O adore les e-. Donc il a tendance à pomper les e- des 2 Ces e- sont négatifs et donc si ils se baladent + souvent autour de l’O que de l’H, cela va créer une charge partielle représentée par la lettre delta Cette propriété va permettre la dissolution des sels dans l’eau. Hydrophiles = solubles dans l’eau (en général des composés polaires) Hydrophobes = insolubles dans l’eau (composés apolaires) L’EAU N’EST DONC PAS UN SOLVANT UNIVERSEL ! Pont hydrogène !! Faible énergie = liaison fragile = facile à rompre et se reformer. Si l’eau est liquide, les liens viennent en permanence se faire et se défaire de façon à permettre à l’eau de couler. Alors qu’à l’état solide, les ponts H sont figés et bcp moins dynamiques. Les molécules d’eau aiment rester entre elles = la cohésion de l’eau ! Pont hydrogène peut être entre deux atomes d’eau ou un atome d’eau et un autre Règles pour les former : o Diff de charge entre h et O/N o Un atome fortement électronégatif o H avec delta + o Passage d’elec Pour qu’une molécule soit soluble dans l’eau il faut impérativement qu’elle fasse des liens avec elle ! ATTENTION: pas de liaisons covalentes ! Pourquoi des liaisons faibles et non covalentes ? Parce que si on avait des liaisons covalentes, ce ne serait pas de la solubilité, mais une réaction chimique. -Conséquence des ponts Résume eau °cohésion de l’eau (T de fusion/ébullition élevé) °solubilisation des compose °densité de la glace -PH Eau = 7 neutre [H3O+] = [OH-] = 10-7 M pH = 7 Les liquides biologiques doivent être neutres et garder cette neutralité de 7. Compose carbonés Glucides =hydrate de carbone Autre nom = sucre Constitués de H, C et O Ils vont se combiner pour former certaines fonctions sucres simple = oses = monosaccharides polymères de sucre simple =osides = polysaccharide Oses N = 3-6 ( en majorité) mais posible entre 2-8 Hexose : C6H1206 a une centaines d’isomères Isomère = molécules différentes de même formule brute mais pas la même semi et développé de chaines de position de fonctions stéréo-isomère constitution identique mais orga spatial diff Enantiomères= molécule image l’une de l‘autre par un miroir Les êtres vivants n’ont besoin que des molécules bien spécifiques, les reconnaissaient et les assimilent Isomère cycliques = réaction spontané Exemple isomère : Pas connaitre shema D-glucose L-glucose présent dans la nature et la corps humain Artificiel, sucre et laxatif ATTENTION: Nuance d’isomérie change radicalement les propriétés physicochimiques du polymère que l’on fabrique. -Condensation des monosaccharides Exemple pas connaitre Que les sucres simple qui rentrent dans le corps ( digestion) Fibres alimentaires ( pas capable de digérer / très souvent des polysaccharides) -Disaccharides Saccharose (glucose + fructose) Savoir reconnaitre Présent dans tube digestif mais pas produit par l’homme Lactose (glucose + galactose) Dans le lait, imp pour la santé + fabriquer par glandes mammaires - Possible perte progressive de l’enzyme qui digère le lactose (lactase) quand on grandit (intolérance) - Possible allergie mais rare - Maltose (glucose + glucose) -possible à fabrique par l’homme Les trois disaccharides ci-dessus se trouvent dans l’alimentation de l’homme -Les polysaccharides formés à partir du glucose !! (très complexe) Diff amidon et glycogène - Amidon pas fabrique par le corps mais glycogène si Glucose alfa - Glycogène est ramifié mais pas l’amidon Glucose alfa Si glucose présent en trop grande quantité il est transformer en glycogène et Glucose beta stocker à court terme amidon Soluble dans l’eau hélice Soluble dans l’eau (donc parfaitement digestible) Polymère dans l’eau = gel L’amidon forme une solution avec l’eau (formule transparente= prouve que c’est bien soluble dans l’eau) Zigzag car position alcool change par rapport à l’amidon Cellulose = fibre alimentaire Polymère en zigzag = s’emboitent les uns dans les autres Préfère faire des liaisons entre elles et non pas fibre avec l’eau -rigide ( grâce à ça structure plantes, feuille…) Corps humain fabrique pas cellulose mais en mangent -pas dissout mais mouillé ( pate à papier ) = insoluble (rentre dans le tube digestif mais insoluble donc très faiblement digérer) Pas très calorique on ne sait pas en faire grand-chose dans le corps Holosides = polymère ne contenant que des glucides ( ce qu’on a vu au-dessus) -Les hétérosides = sucre (glucide) attacher à autre chose (lien covalent) protéines lipide exemple -les phospho-glucides Important dans la partie Glucoses-6-phosphate = Intermédiaire pour transformer le glucose en autre molécules Les composés carbonés : les lipides Molécule apolaire et hydrophobe insoluble a présence dans la molécule d’au moins un acide gras ou chaîne grasse -Acides gras Partie apolaire Acide carboxylique polaire N = 2-24 (toujours pair en grande majorité) Résultat final: il y une réaction avec l’eau qui va être différente en fonction de la taille de la fonction apolaire. Plus elle est courte, plus elle est soluble dans l’eau (et inversement) Possible de donner des électron a l’eau Presque partout dans le corps humain, les acides gras vont se retrouver sous forme de carboxylate car c’est cette fonction qui est majoritairement neutre (augmente le caractère hydrophile de l’acide gras) -Acide gras saturé Pas de double liaison Chaine peut changer de forme facilement, si double liaison impossible ou besoin d’une réaction chimique -Acide gras insaturé - une ou plusieurs double liaison : rigide et plane (un atome d’hydrogène en moins sur chaque carbone engagé dans une telle liaison (2 au total sur une liaison)) Acide gras trans = mauvais pour la santé Acide gras sature = trans en majorité Insaturé = cis sauf parfois quand on le chauffe (ex margarine) Présent dans l’huile de palme C16 : 0 n= 16 = acide saturé =acide palmitique C16 : 1 n= 16 = acide monoinsaturé = palmitoléique C18 : 0 n= 18 = A.G. saturé = acide stéarique C:18 : 1 monoinsaturé Présent dans huile = acide oleique végétale C18 : 2 polyinsature = acide linoleique Composé essentiel = Pas capable de les fabriquer nous- même mais absolument C18 : 3 polyinsature nécessaire pour le bon fonctionnement du corps donc = acide linolénique trouver dans l’alimentation ATTENTION: il ne faut pas confondre essentiel et indispensable (quand on dit qu’il est indispensable càd qu’on peut le fabriquer comme par exemple les glucides). C 20 : 4 = acide polyinsaturé =acide arachidonique Lipides saponifiables (possible de transformer en savon) -Triglycerides Le glycérol est un trialcool c'est-à-dire que le glycérol comporte 3 glycérides – OH. Un triglycéride est un triester Un triglycéride se forme lorsque 3 molécules d’acides gras s’unissent par des liaisons ester avec une molécule commune de glycérol Fonction ester a perdu ses fonctions acido-basique (il reste toujours neutre) Huile de poisson = acides gras mono et poly insaturé = bon pour la santé Graisse animal = Graisse saturées = mauvais pour la santé En majorité donc ( pas 100% sature ou insaturé) -Acides gras saturé = chaines mobile qui permet aux molécules de triglycérides de s’agglomérer fermement donc de forme plus facilement un corps solide (T de fusion plus élevé) -Acide gras insaturé = chaines moins mobile ce qui empêchent les molécules de s’agglomérer de façon à former un solide à température ambiante, donc plus souvent liquide (huile). L’expression «huile végétale hydrogénée », souvent mentionnée sur les étiquettes des aliments, signifie que des triglycérides insaturés ont été convertis en triglycérides plus ou moins saturés par l’addition d’hydrogène grâce à un procédé industriel. Dans les industries, il est désormais possible de remplacer les acides gras CIS en acides gras TRANS. Phospholipides = Composant de toutes le membranes biologiques Ils sont essentiel à l’existence des cellules Sa structure ressemble à celle des triglycérides sauf qu’il n’y a que 2 acides gras le troisième groupement hydroxyle du glycérol est lié à un groupement phosphate porteur de charges négatives. Elle possède ainsi une partie hydrophile (sa tête = phosphate) et une partie hydrophobe (sa queue =hydrocarbones). Dans l’eau, les phosphoglycérolipides s’agglomèrent pour former des structures en doubles couches, appelées «bi - couches», qui cachent leurs parties hydrophobes. Stéroïdes Molécule hydrophobe insoluble ou peu soluble Les stéroïdes sont formés de 4 cycles accolés Le cholestérol ne se trouve pas chez les végétaux Dérives des stéroïdes Hormone lipidique Rôle de médicament -Cholestérol n’est pas essentiel car le corps sait le synthétiser -Il est super important pour le corps humain Glycolipides = lipide + glucide homme phospholipide modifier + glucide (ex sphingosine et cérébrosides) végétaux partie stéroïde + glucide -> ex digitoxine (rien a voir avec ce que l’on trouve chez l’homme) lipides tensioactifs Une molécule possédant à la fois un caractère hydrophile et hydrophobe est appelée tensioactif Composé tensioactifs Émulsion = huile et eau mélanger Agent tensioactif= compose qui abaisse la tension superficielle, ce qui permet la formation d’émulsions Liquide vaisselle + Crème graisse pharmacie Pour nettoyer Membrane biologique sépare l’eau et l’huile (crée une barrière) Souple et malléable -Acides gras ionisé ne sert pas dans les membranes Membrane biologique animal N’est pas composé que de phospholipides Molécules chargés Agent tensioactifs Acide gars chargé négativement Acide biliaires Fortement tensioactif Phospholipide Acides gras sous forme neutre Faiblement Cholestérol tensioactifs Résumé : les rôles des lipides pas dans les membranes prostaglandine s Exercices Acide gras 1 acide palmitique Acide gras 2 acide oléique Protéines =Polymères d’acide amine Acide et base se neutralise entre eux Donc neutre -Acide amine L est majoritairement présent dans le corps humain -Soluble dans l’eau Chaine latérale donne des propriétés diff - L’aa la plus simple car la chaine R la plus simple - Pas d’isomère Cycle aromatique Présent en grande quantité dans le corps mais parfois présent en trop grandes quantité dans la Cycle benzoïque nourriture Code acide amine a connaitre par cœur Lien peptidique Charge disparu donc fonction amide Perte d’une molécule d’eau -> lien peptidique Acide amine trois toujours ajouter à l’extrémité COO- Résidu = acide amine incorporer dans les chaines polypeptidique d’eau Peptide = chaine courte Polypeptide = chaine plus grande médiane = moitié inferieur ou égale à 400 et l’autre moitié sup a 400 100 000 protéines diff humaines Diversité qu’on pourrait dire infini cystéine et méthionine = avec un atome de soufre la séquence commence toujours par l’acide aminé met ( atome de soufre) séquence = structure primaire Structure bien précise -Structure très dur à déterminer et à prédire grâce à des machines Structure secondaire Pont H Entre atome (chaine principale (pas chaine latérale) en jaune ci-dessus) Hélice et feuillet stabilisé grâce aux ponts H Structure tertiaire Chaine latérale toujours vers l’extérieur Chaine latérale peuvent interagir entre elles -> stabilise encore plus -garce a des ponts H -interaction hydrophobe - liaison ionique (n’importe quelles chaines négatif avec n’importe quelle chaine positive) -pont disulfure ( entre deux cystéines) Pont disulfure Seul lien covalent entre les 4 liens possibles donc très stable Apres structure tertiaire -> la protéine prends sa forme tridimensionnel Structure quaternaire Type d’interaction pareil que tertiaires Un polypeptide Plusieurs polypeptide Donc protéines Dénaturation des protéines : La structure d’une protéine est stable mais possible de la dénaturer en la faisant chauffer -> casse pas la chaine ni les pont disulfure mais casse tout le reste ( dénaturation -> essentiellement irréversible) Dans le corps humain il est possible qu’une protéines perde sa structure -> elle doit être dégrader Changement de pH -> modification et dénaturation des protéines ( comme dans l’estomac car les rubans d’A.A sont plus simple à digérer et à assimiler ) Modification covalente Ajout d’un phosphate sur chaine latérale Ajout d’un sucre sur la chaine latérale Couplage covalent Groupes prosthétiques Partie non peptidique d’une protéine qui est nécessaire à sa fonction Exemple : atome métallique Hème : hémoglobine Après toutes ces étapes -> protéines complète Solubilité des protéines Dépend des chaines latérale ➔ Chaine latérale pas suffisante pour déterminer la solubilité le plus important c’est les acides amine en surface de la protéines ➔ Si hydrophobe au centre et hydrophile en surface -> soluble dans l’eau Différente fonctions des protéines pas à retenir juste exemple de ce qu’on va voir dans le cours Fonctions des protéines Le collagène est la protéine les protéines font quasiment tout la plus présente dans les corps -Os fait de collagène -Dent également -Protéines de structure Structure de deux protéines : Anticorps Retrouve principalement dans le sang ( plasma) Structure globale quaternaire Synonyme = immunoglobuline Reconnaissance des corps étranger (antigène) Partie variable pour reconnaitre tous les anticorps (un anticorps reconnait un antigène) ils sont diffèrent grâce à la séquence qu’on retrouve dans les partie variable Immunoglobuline presque que des feuillet beta 4 polypeptide charnière 2 chaine lourdes identique 2 chaine légère identique deux fois moins grande que les lourdes Présence de 4 ponts disulfure Présence de plusieurs chaine de polysaccharide (glucide) donc anticorps = glycoprotéines Le Y peut bouger grâce à la charnière (une protéine n’est pas rigide) L’hémoglobine Présent à l’intérieur des globules rouges (protéines intracellulaire) 4 polypeptide Structure secondaire et tertiaire L’ion Fe va permettre la fixation de la molécule O Structure quaternaire Structure quaternaire qui comporte 4 sous unité de deux sorte ( 2 chaine alpha identique et 2 chaine beta identique) Chaque sous unité a une composante non-polypeptidique, l’hème, portant un ion de fer qui se lie a l’O Possible de fixer 4 atome d’O dans une molécule d’hémoglobine Changement de forme facilite le passage de l’o des globule au tissus Acides nucléiques - On en mange tout les jours en petite quantité - On peut les fabriquer nous-même - Présent principalement dans le noyau - Plus grand polymère du corps humains - Très soluble dans l’eau Perte d’un H2O = lien phosphodiester On retire l’oxygène Sens de synthèse et de la lecture Base des nucléotides Attention pas se tromper entre lettres d’ADN et Dérivé de purines le code à retenir Deux cycle Base à savoir reconnaitre - Purique - Base pyrimidique Nomenclature / vocabulaire ( à retenir par cœur) Sens de lecture 5 -> 3 Appariement des bases puriques avec pyrimidique Pont H Appariement anti parallèle (sens oppose) Structure d’ADN Molécule hélicoïdale qui se répète Reconstitution de la structure de l’atome par Watson et Crick - Double hélice - 1 tour = 10 nucléotide= 3 nm - 100 millions de nucléotide par molécule d’ADN -Adn pas régulier -Ribose ne sont pas en ligne droite (présence d’angle) Ils ne comptent pas en nucléotide mais en base Structure de l’ADN bactérien Encode ce dont la bactérie a besoin La bactérie peut infecter le corps humains a cause d’un plasmide pathogène qui se lie à son génome On peut faire de génie génétique avec le plasmide Toujours ADN circulaire-> lien covalent qui referme la molécule Structure ADN eucaryote Les histones ( hélices alpha de 4 sortes) s’associent pour former un complexe quaternaire = octomère Nucléosome = Adn + histones Polypeptide d’histone = charge positive Adn = charge négativement Molécule linéaire, très grande Pas d’histone dans les bactéries Les histones Pas bcp de changement de séquence des histones au cours de l’évolution des eucaryotes Histone H1 attache les nucléotide ensemble Chromatine bcp plus petit que l’ADN L’ADN s’enroule autour des histones Adn humain : génome en chiffre Nous possédons deux copies du génomes humains présent dans presque toutes les cellules 1 de papa 1 de maman Copie très très similaire 99,9 % pareil 1 / 1000 nucléotides sont diff Bactérien 3 MB humains 3,2milliards de pair de bases Arn bcp plus petit que l’ADN ARN instable car présence de l’O -> durée de vie moins élevé L’Arn change( il se dégrade et d’autres prennent sa place) tout le temps car pas besoin de la même protéines synthétisé tout le temps Arn se replie sur lui- même et forme des zones de double hélice Structure secondaire = quand il se replie sur lui-même , aussi appelé épingle à cheveux Vitamines Vitamines = molécules essentiel Donc à retrouver dans l’alimentation On en a besoin en petite quantité Vitamines = molécules organique Vitamine lipophile = lipide Acide folique présent dans les légumes verts frais Vitamine B12 seulement chez les animaux donc dans viande, lait, œuf … On a des réserves de vitamine B12 dans le foie Adénine de base considérer comme vitamine puis on a découvert que On le corps en produisait lui même a une Acide ascorbique dans les légumes et fruits, rôle d’antioxydant ne tient pas dans les boite de conserves Dans les huiles et les graisses A =chez les animaux et les carotènes E =antioxydant se trouvant dans les liquides lipidiques du corps K =indispensable dans la coagulation du sang Molécules avec fonction COOH peuvent être ionise a ph 7 Acide citrique 3 COOH pas essentiel mais rôle important Acide lactique 1 COOH rôle important Savoir les reconnaitre

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