Organic Chemistry Past Paper PDF 12/5

今日の講義の内容 基礎有機化学（12/5）講義資料 1 演習の解答（20分） 講義（65分） IV. 鏡像異性体 keywords: ジアステレオマー エナンチオマー、メソ体（メソ形） 旋光性、右旋性(＋)、左旋性(­)、 d 体、l 体 今日の課題 （20分） ...

今日の講義の内容 基礎有機化学（12/5）講義資料 1 演習の解答（20分） 講義（65分） IV. 鏡像異性体 keywords: ジアステレオマー エナンチオマー、メソ体（メソ形） 旋光性、右旋性(＋)、左旋性(­)、 d 体、l 体 今日の課題 （20分）  基礎有機化学（12/5）講義資料 2 ＜分子内に不斉炭素原子が複数個ある場合＞ 2n 個の立体異性体が存在（例外あり） R or S * * R or S ≡ R, R R, S 4通り 複数の不斉炭素原子があるとき S, R Fischer投影式は不斉炭素原子を S, S 縦に並べて書く この分子のFischer投影式を書いてみる 基礎有機化学（12/5）講義資料 3 H 3C OH OH H H OH CH3 C C C C H HO H H 3C CH3 ・（不斉）炭素原子を縦に並べて描く。 ・上下の結合は奥に、左右の結合は手前に出ている CH3 H C OH HO C H CH3  基礎有機化学（12/5）講義資料 4 Q1. 次の化合物の正しいFischer投影式はどれ？ HO COOH NH2 C C HOOC H H H COOH COOH HOOC C OH H C OH H C OH H 2N C COOH H 2N C COOH H 2N C H H H COOH (a) (b) (c) CH3 COOH COOH COOH HO C H H C OHH CHO OH C H H 2N C H H C NH2 H C NH2 HO C H COOH COOH COOH (e) (e) CH3 (f)  基礎有機化学（12/5）講義資料 5 Q2. 次のFischer投影式の正しい化合物はどれ？ CHO H C NH2 HO C H CH3 CH3 H CH3 H H H 2N C C C C H C CH3 C H H 2N OH OHC OH OHC OH OHC H 2N H (a) (b) (c) CH3 H H OH OHC CH3 OHC OH H 2N CH3 CH C OH C C C C C H 2N OH H CH3 H H H HO C HH 2N OHC (e) (e) (f) CH3 CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CHOで表される化合物 基礎有機化学（12/5）講義資料 6 （A） 鏡 （B） （C） 鏡 （D） * * * * * * * * 鏡像異性体 鏡像異性体 （A） （B） ジアステレオマー （C） （D） （ジアステレオ異性体） ジアステレオマー：互いに鏡像関係にない立体異性体 別個の化合物 A,B : エリトロース、 C,D : トレオース  基礎有機化学（12/5）講義資料 7 不斉炭素原子の立体配置を決めてみる。 （A） （B） （C） （D） *R * * * * * * * ② ④ ① * ③ ② ① ③ R 配置 ④  基礎有機化学（12/5）講義資料 8 不斉炭素原子の立体配置を決めてみる。 （A） （B） （C） （D） *R *S *R *S S R S * * *R * ② ① * ④ ③ ③ ① ② ④ S 配置  基礎有機化学（12/5）講義資料 9 Q3. AとBがジアステレオマーの関係にあるのはどれ？ CHO CHO CHO CHO H C COOH HO C OH H C COOH HOOC C H HO C H H C COOH H C OH HO C H CH3 CH3 CH3 CH3 A B (a) A B (b) CHO CHO CHO CHO HOOC C H HOOC C H HOOC C H HOOC C H H C OH HO C H HO C H HO C H CH3 CH3 CH3 CH3 A B (c) A CH B (d) 3 H C OH HO C H CH3  基礎有機化学（12/5）講義資料 10 酒石酸 鏡 鏡 （A） (+)­酒石酸 （B） (­)­酒石酸 （C） メソ酒石酸 （D） *R *S *R *S R S R * * *S * 鏡像異性体 鏡像異性体? No! ひっくり返すと同じ分子 メソ体（メソ形）：不斉炭素原子をもつが、対応する 鏡像異性体が存在しない立体異性体 ※ 2個の不斉炭素原子が同一の置換様式 ※ 光学不活性（旋光性を示さない） いろいろなジアステレオマー 基礎有機化学（12/5）講義資料 11 互いに鏡像関係にない立体異性体がジアステレオマーなので、 次の化合物もそれぞれジアステレオマーの関係になります。 二重結合の cis, trans異性体 環構造の cis, trans異性体 ジアステレオマーに対し、 鏡像異性体のことをエナンチオマーと言います  基礎有機化学（12/5）講義資料 12 ＜鏡像異性体の性質＞ 融点、沸点、溶解度、密度などの 物理的性質 や、化学的性質 に差はない。ただし、旋光性 のみに違いがある。 旋光性：面偏光を回転させる性質 偏光子 波の 常光 振動面 偏光  基礎有機化学（12/5）講義資料 13 鏡像異性体の一方の分子 +θ 試料管 偏光 右旋性 (d ), (+) ­θ 鏡像異性体の 他方の分子 左旋性 旋光性をもつことを「光学活性である」 (l ), (­) 「光学活性をもつ」という → 鏡像異性体のことを、「光学異性体」ともいう  基礎有機化学（12/5）講義資料 14 （例）乳酸 （A） （B） R 配置 S 配置 * * (­)­乳酸、l 体 (+)­乳酸、d 体 鏡像異性体 （A）と（B）どちらが (+)­乳酸か？ 旋光性(+), (­)と立体配置R, S には 規則的な関係は何も無い！！ → 実際に旋光度を測定しないと決められない  基礎有機化学（12/5）講義資料 15 d 体、l 体 共に光学活性である。 では、d 体：l 体 ＝ 1 : 1の混合物は？ 旋光性なし、つまり 光学活性ではない d 体：l 体 ＝ 1 : 1の混合物を ラセミ体、dl 体という ※ ラセミ体は光学不活性 ラセミ体が結晶になった場合 基礎有機化学（12/5）講義資料 16 dd d d dd d d dd d d d l l １ : d : l d dd l l ll 1 l dldl l l ll l l ll ラセミ混合物 結晶の粒により、d 体、l 体どちらか一方のみ ただし、全体としては1 : 1混合物 dldl ldld dldl d 体とl 体の分子が 対をなして結晶を形成 dldl ldld ラセミ結晶 dldl ラセミ体からd 体、l 体を分けることを光学分割という  基礎有機化学（12/5）講義資料 17 来週12/12は中間試験です ・試験時間は60分、全て持込不可です。 ・試験範囲は第八回（先週）の講義の内容までと、 演習８およびWebClassの第八回課題までです。 健闘を祈ります！  基礎有機化学（12/5）講義資料 18 12/19（木）までの課題です ・演習9を行い、Teamsを通じて提出して下さい。 必ず手書きで解答し、写真を撮って提出して下 さい。同様の内容が記載されていれば、レポ ート用紙やノートに解答したものでもOKです。 〆切は12/19（木）9:00です  基礎有機化学（12/5）講義資料 19 今日の講義はこれで終わりです ・WebClassに 「12/5（第９回）今日の問い」 があります。 始めの出席と、この課題をもって講義に出席 したものと見なします。 WebClass ログイン画面はこちら