2.pdf

# الكيمياء العضوية ## د. جاسم علي عبد الله ### اعداد: د. جاسم علي عبد الله ### مساهمة وطباعة أ. صلاح رياض الحمداني ### 16/1/2022 - صورة لنموذج من المركبات العضوية يحتوي على * زجاجة اسطوانية * زجاجة كروية * مجهر * دورق * كأسين بيشر * أنبوبة * مجهر * ميزان * سحاحة - صيغة كيميائ...

# الكيمياء العضوية ## د. جاسم علي عبد الله ### اعداد: د. جاسم علي عبد الله ### مساهمة وطباعة أ. صلاح رياض الحمداني ### 16/1/2022 - صورة لنموذج من المركبات العضوية يحتوي على * زجاجة اسطوانية * زجاجة كروية * مجهر * دورق * كأسين بيشر * أنبوبة * مجهر * ميزان * سحاحة - صيغة كيميائية: H-C-OH H # ألديهيدات والكيتونات ## Aldehydes and Ketones ### الألديهيدات: مركبات لها صيغة عامة **RCHO** ### الكيتونات: مركبات لها صيغة عامة **RRCO** ### R و R مجاميع ربما تكون اليمانية أو أروماتية - صورة * صيغة كيميائية لمركب يحتوي على ألديهيد * صيغة كيميائية لمركب يحتوي على كيتون ### كلا الألدهيدات والكيتونات تحتوي على مجموعة الكاربونيل (0=c) #### شار اليها غالية بمركبات الكاربونيل ( Carbonyl compounds ) . ### إن مجموعة الكاربونيل هي التي تحدد الى حد كبير كيمياء الألدهيدات ### والكتونات. ## ### تشابه الألديهيدات والكيتونات تقريبا في العديد من ### الخواص. ### ومع ذلك هناك ذرة هيدروجين ترتبط بمجموعة ### الكاريوئيل في الألديهيد ومجموعتي الكيل عضوية تتصل بمجموعة ### الكاريوئيل في الكيتون . ## ### هذا التركيب المختلف يؤثر على الخواص بطريقتين : * **الألدهيدات تتأكسد بسهولة بينما الكيتونات بصعوبة** * **الألدهيدات عادة أكثر فعالية من الكيتونات تجاه .** **فعالية من الكيتونات تجاه الأضافة النيوكليفيلية** ### وهذه صفة مميزة لمركبات الكاربونيل ويعود السبب لوجود الهيدروجين ### في الألدهيدات. ## دراسة مجموعة الكاربونيل * **تتكون المجموعة من ثلاث ذرات مرتبطة بأوامر سيگما (س)** * **نوع التهجين sp2 تقع في مستو واحد * الزاوية 120** * **تمتلك آصرة من نوع (1) باي بين الكاديون (C) والأوكسجين (٥)** **مكونة آصرة فردوجة** * **مجموعة الكاديوئيل تكون 70** **مسطحة (Flat) مع محيط 120** **المجموعة** * **0 = C = عزم ثنائي القطيب** **R للألديهية والكيتون** **++ →** **=2-3-2-8D 2-8D** **dipole moment** # من إشارة عزم ثنائي القطب أن الكترونات مجموعة الكاربونيل غير ### مساوية. وهذا يعطي لمجموعة الكاريوئيل أو الألديهيد والكتيون ### خواص فيزيائية وكيميائية محدد من خلال الصيغة التركيبية ## ### **السمية :-** ## Nomenclature ### **التسمية الشائعة : Common name** - ## الألديهيدات إسمها مشتق من اسم الحوائض المقابلة الكاربوكسيلية ## ### بواسطة استبدال (ic) أو (يك ) أو (oic) أو (ويك) للحامض ### بكلمة الديهيد (aldehyde ) - ## أمثلة :- * **Benzoic aldehyde** → **Benzaldehyde** * **Acetic + aldehyde** → **Acetaldehyde** - صورة * صيغة كيميائية لمركب يحتوي على Benzaldehyde * صيغة كيميائية لمركب يحتوي على Acetaldehyde - ## سم المركبات الآتية : **Name of the following Compounds.** * **CH3CH2C-H** * **CH3CH2CH2C-H** * **CH3CH-CH2-C-H** * **CH3** * **CH3-CH2CH-CH2-C-H** * **CH3** - ## **وهناك 1 ليمدا** **دلتا** **६** **الفا بینا گاما** **४** **β** **५** **CH3-CH2CH-CH2-C-H** **1** **CH3** **- B-Methyl valeraldehyde** - ## **IUPAC** ## ### **السمية النظامية :-** * **في الألديهيد مجموعة الكاربونيل تأخذ رقم 0 دائماً** * **تسمى أطول سلسلة بإسم الألكان المقابل ويضاف المقطع** **( آل ) * في اللغة الأنكليزية يحذف الحرف (e) ويضاف (al)** * **تأخذ المجاميع المعوضة أوطأ الأرقام .** ## ### **Alkane + al = Alkanal** ### **الكان + ال = الكانال** * **H-C-H** → **CH3CH2CH** * **Methanal** → **Propanal** * **CH2CH2CH2CH** * **4-phenylbutanal** * **CH3CH2CH-CH2-C-H** * **CH3** * **3-Methylpentanal** * **CH3CH-CH-CH2-C-H** * **1** * **Br CH3** * **4-Bromo-3-methylpentano** ## ### **للأطلاع أحياناً تسمى مجموعة الكاربونيل في الألديهيد** ### **Carbaldehyde** → **كار بالديهيد** - ## **سم المركبات الآتية :-** **C-H** **"** **C-H** **phonylearbaldehyde yclohexylcarbaldehyde** **C-H** **2** **3** **C-H** **2** **3-yclohexenyl-2-cyclopenteny | Carbaldehyde** **Carbaldehyde** **H** **3** **C-H** **2** **3-Indolyl carbaldehyde** **or 3-formylindole** # الكيتونات : ## Ketones ## ### 2 **التسمية الشائعة : تسمية مجاميع الألكيل (R) و (R) مع** **11** **CH3-C-CH3** **CH3-C-CH2CH3** **لفظ كلمة كيتون** **(acetone) Dimethyl Ketone** → **Ethylmethylketone** **CH3 0** **CH3CH-C-CH2CH3** **Ethyl isopropyl ketone** **(Diphenylketone) Benzophenone** **O-CH2-C-CH3** **Benzylmethyl Ketone** ** C-CH3** **Acetophenone** → **(Methylphenylketone)** **CH3-C-** **Benzo** **NO2** **3-Nitro-4-methylbenzophenone** ## ### **السمية النظامية :-** ## ### **تسمى السلسلة الأليفاتية للألكان المقابل مع إضافة المقطع (ون)** ### **وفي الأنكليزية يحذف الحرف (e) ويضاف المقطع (one)** ### **2 مجموعة الكاربونيل تأخذ رقم 2 فأكثر الكان + ون = الكانون** ### **3 ترقم المجاميع المعوضة بأوطأ الأرقام مع التسمية | e = Alkanone** ### **(اس ستم المركبات أعلاه بالسمية النظامية** ### **Alkane + one =** * **Propanone** * **Butanone** * **2-Methyl-3-pentanone** **Diphenylmethanone** * **1-phenyl propanone** * **phenylethanone** # الخواص الفيزيائية: ## physical Properties * **الأليهيئات والكيتونات مركبات قطبية بسبب استقطاب مجموعة الكاربونيل** **وبالتالي تكون لها درجات عمليات عالية اكثر من المركبات غير القطبية** **بالمقارنة مع نفس الوزن الجزيئي** * **ليس لها القدرة على تكوين أواصر هيدروجينية بينية ، الأليهيدات** **بسبب ارتباط الهيدروجين الى مجموعة الكاديوئيل تكون أقل درجة عليان** **مركبات الكاربونيل بشكل عام تكون دوميات عليائها أقل من الكحولات والحوامض** **الكاربوكسيلية** **مثال :- البيوتانال ( 76 .b.p) ، البيوتانون (80.b.p)** **البيان الاعتيادي (36 .p ) ثنائي أثيل ايثر ( 35 .b.p)** **بينما البيوتانول (1180 .b.p) حامض البروبانويك (1410 .b.p)** **لاحظ البيوتانول والبروبانويك يمتلكان درجة غليان عاليه** **بسبب تكوينهما أواصر هيدروجينية (HB)** * **الألديهيدات والكيتونات الواطئة تذوب في الماء يسبب تكوين** **أواصر هيدروجينية بين المركب والمذيب، الأداية إلى خمس** **درات كاربون** * **الفورمالدهيد (H-CH ) غاز غان (21 - .. يكون يشكل محلول** **مائي يعرف بإسم الفورمالين (Formalin ) أو كيوليمر صلب** **يعرف بإسم البارا فور ما لديهيد (CH20 أو ترايو كسان** **(Cho) عند مفاعلته مع كاشف كر سنيارد يحصل عليه من تسخين** **الباراخور ما لديهيد أو الترابوكسان** **Trioxane** **-CH2OCH2O CH20-** **paraformaldehyde** **الأستالي يهيد ( 20 صدام يتولد من الشيخين العالي للترايمر مع الحامض** # تحضير الألدهيدات والكيتونات ## Preparation of Aldehydes and ## Ketones - ## preparation of aldehydes : **تحضير الألييهيدات** - ## السدة الكحولات الأولية **Oxidation of primary alcohols** * **H** * **RCH2OH K2Cr2O7R_C=0** * **Aldehyde** * **1° Alcohol** * **K2Cr2O7, H2SO4, Warm** **CH3CH2CH2CH2OH** **n-Butyl alcohol** **or 1-Butanol** * **H** **→ CH3CH2CH2C=O** **n-Butyraldehyde** **or Butanal** ## ### **الناتج اليهيد يمتلك نفس العدد من ذرات الكاربون مقارنة مع** ### **الكحول المتفاعل .** ## ### **س) حضر الأليهيدات الآتية من كحولات مناسبة ؟** ### **Prepare of the following aldehydes from suitable alcohols?** * **① Benzaldehyde** * **2 2-Methylbutanal** * **③ 3-phenylpropanal** ## ### **س) اکتب ميكانيكية التفاعل ؟** ### **write the mechanism of reaction?** * **K2Cr2O7 + H2SO4 + H2O2H₂CrO4 + K2SO4** * **유** * **Chromic acid** * **Ho-Cr-OH** * **Cr=+6** * **حامض الكروميك** * **هو العامل المؤكسد** - صورة * صيغة كيميائية لمركب يحتوي على Chromic acid # إختزال كلوريدات الحوامض : ## Reduction of Acid chloride ## ### **المعادلة العامة :-** ### **Reocl or Arcocl Lí AIH(ot-Bu)3** ### **Acid chloride** ### **→RCHO or ArCHO** ### **Aldehyde** ## ### **تختزل كلوريدات الحوامض إلى الألدهيدات بوجود العامل المختزل** **ثلاثي ثالث بيوتوكسيد هيدريد الألمنيوم الليثيوم أو ليثيوم** **ثلاثي بيوتوكسي المنيوم هيدريد .** ## ### **العامل المحترك :-** ### **LiAIH(Ot-Bu)3** - ## **الصيحة التركيبية** - صورة * صيغة كيميائية لمركب يحتوي على LiAIH(Ot-Bu)3 ## ### **كلوريدات الحوامض :- مركيات مشتقة من الحوامض المقابلة تكون إما النمائية** ### **أو أروماتية تسمى يحذف المقطع (ic) (يك ) وإضافة المقطع (yl)** ** Ar-c** **c/** **4** **0** **R-C-Cl** ** . للحامض .** ** اليفاتي** **أروماتي** ## ### **تدعى إيضاً كلوريدات الأسيل Ayl Chloride** * **COOH** * **♡** * **cl** * **CH3C-Cl** * **Benzoic acid** * **Benzoyl chloride** → **Acetyl chloride** ### **كلوريد الأستيل** → **كلوريد البنزويل** ### **حامض البنزويك** - ## **أمثلة** ## ### **يمكن تحضيرها حسب المعادلة الآتية :-** ### **"Thisinyl chlorid Arcocl + Rcocl + SO2 + HCl** ### **ArcooH or R-COOH** ### **SOC2** ### **Or** ### **PCl5** * **CH3CH2COOH + SOCl2** * **Propanoic acid** * **→ CH3CH2CO-CILIATH (Ot-Bu)3** * **Propanoyl chloride** * **CH3CH2CHO** * **Propanal** - ## (س) **حضر البروبانال من حامض عضوي مناسب** - ## **س) بطريقة كلوريد الحامض حضر البتر الديهيد من البنزين** * **CH3** * **COOH** * **C-4** * **+ CH₃CI AICI3KMnO4 + SOCl₂O** * **Benzene** * **Toluene** * **0** * **Benzoic acid** * **LIAIH(Ot-Bu)3** * **C-H** * **Benzaldehyde** ## ### **في هذه الطريق الكلوريدات الأروماتية تعطي** ### **الدهيدات أروماتية والأليفاتية تعطي الديهيدان** **اليفاتية.** ## ### **ه تفاعل ديمر - تايمان Reiner - Tiemann تحضير الألدهيدات الفينولية** ### **التي هي الدهيدات أروماتية** * **H** * **ன்** * **+ CHCl3** * **Phenol** → **Chloroform** * **KOH (aq-).** * **OH** * **020** * **CH** * **Salicylaldehyde** ## ### **عملية فوملة للمركبات الأروبائية الفرملة تحويين مجموعة** ### **فور مايل مشابهة للفورمالديهيد (C) .** * **Formyl** # ## تحضير الكيتونات : ## Preparation of Ketones - ## **ه من أكسدة الكحولات الثانوية (Secondary alcohols) (2)** * **يا استخدام نفس عوامل الأكسدة المستخدمة في تحضير الألدهيدات** **애** * **R-CH-R CrO3OK&CEO R-C-R** * **Ketone** **2°** - ## **س) حضر الأسيتون ، الأسري توفيتون من كه حولات مناسبة** * **OH** * **CH3-CH-CH3** * **2-propanol** **OH** **K2Cr2O7** **→ CH3-C-CH3** **acetone** **Propanone** * **LOCH-CH3 K2Cr2O70-CH₃** * **→** **1-phenyl-1-ethanol** **(2)** **acetophenone** ## ### **العامل المؤكسد هو أيضاً حامض الكروميك ) Hacron )** ### **والميكانيكية أيضاً مشابهة تماماً.** ## ### **ه أسلة فريدل - كرافت Friedel - Crafts aylation** ### **تتم الألكلة أو الأسيلة باستخدام كلوريدات الحوامض (Acid chlorides)** ### **مع المركبات الأروماتية بوجود كلوريد الألمنيوم (Alcl3)** ### **كلوريدات الحوامض ذكرت سابقا** * **R-C** * **C/** * **Acid-chloride** * **+ Art AlCl3** * **Arh** * **or other** → **R-C-Ar + HCl** * **Lewis acid** → **R-C-Ar+HCl** * **يتزين** * **Ketone** * **مركبا أروماتي** * **CH3CH2C-Cl + [0]** * **Propanoylchloride** * **AlCl3** **حص البروبيوفيون** * **4** * **9** * **C-CH2CH3** * **Propiophenone** * **+ HCl** ## ### **يمكن استخدام الأنهيدريدات في هذه الطريقة عوضاً عن كلوريدات الحوامض** ## ### **س) حضر الأسيتوفيتون ، البتروفيتون بالطرق المناسبة** * **+ CH3-C-cl AlCl3 CH3-C + Hel** * **Benzene** → **Acetyl chloride** * **+回** * **CH3-C** * **dor** * **Acetophenone** * **Ac₂O AlCl3 CH3-C** * **CH3-CO (CH3CO)20** * **Anhydride** * **+ CH3COOH** * **回** * **+** * **Benzoyl chloride** * **+ HCl** * **Benzophenone** ## ### **المجموعة الساحية يجب أن تكون معوضة على كلوريد الحامض الأروماتي** ### **لكي يحصل التفاعل عند تحضير الكيتونات الأروماتية** * **N+ - AlCl3 NOR** * **- Nitrobenzene** * **مجموعة ساحية** ## ### **من التولوين وكل ما تحتاج اليه من مواد محضر ما - نيرو يتروفيتون** ### **تقلل من نشاط الحلقة** * ***AlCl3** * **NO2** * **M-Nitrobenzophenone** **-** * **0** * **NO * **2** * **+0** * **CH3** * **COOH** * **0** * **Toluene** * **HNO3** * **H2SO4** * **Benzoic acid** * **COOH** * **NO** * **pcls** * **m-Nitrobenzoic acid** **4** **لاحظ مجموعة 10- مجموعة سامية معوضة على كلوريد الحائض لذلك يسري التفاعل** **دون توقفا.** **ميكانيكية التفاعل : Mechanism** ## ### **Θ** ### **Reocl + AlCl3R-CEO+Ally Acyliumion تكوين ايون الأسيليوم** **+** **+RC=O** **-H** **+** **Acyliumion** **H** ## ### **2 هجوم الأيون المتكون على الحلقة الأروماتية** ### **هجومة الكتروفيليا** * **20** * **-R** **E-R + HCl + AlCl3** * **C-R** * **E-R** * **AlClu** # ## تحضير الكيتونات من تفاعل كلوريدات الحوامض مع مركبات الكادميوم العضوية ## Organocadmium Compounds ## ### **تحت مركبات الكادميوم العضوية من تفاعل كاشف كر بيار د مع كلوريد الكادميوم** * **RMgX Cdcz Rzed** * **Grignard's reagent** → **organocadmium Compounds** * **جل** * **د. جاسم علي عبد الله** * **R₂Cd + Rcocl or Arcocl** **♡** **R-C-R** **or Ar-C-R** ## ### **يجب أن تكون أديل أو الكيل أولية** ## ### **م تكون أديل أي أروماتيه وإن كانت اليمانية يجب أن تكون أولية** ### **يستخدم هذا التفاعل في تحضير الكيتون الأروماتي أو الأليفاتي هذا** ## ### **س) حضر n-propylm-tolyl ketone من كلوريد ها فض مناسب باستخدام مركبات الكادميوم** **العضوية** ## ### **حضر n-propyl isopropyl Ketone من كلوريد ما مضى مناسب** * **Br** * **(0)+Mg** * **CH3 dny ether** * **MgBr** * **CH3** * **Breach (cd** * **CH3** * **+** * **2** * **CH3CH2CH2-C-C/-** * **CH3** * **♡** * **-CH2CH2CH3C** * **n-propylm-tolylketon** * **2** ## ### **ممكن العكس لأن البروبيل أولي** ## ### **ش) ** * **0** * **CH3CH2CH2-C1ML CH3CH2CH2MgCl** * **Ledclz** * **(CM3CH2CH2), od** * **+** * **CH3-CH-C** * **CH3** * **11** * **C-cl** * **CH3CH2CH2-C-CH-CH3** * **CH3** ## ### **لا يجوز العكس لأن** ### **الأيسون ثانوي** # ## تشييد أستر أسيتو أسينيك ## Acetoacetic ester Synthesis * **R-C-CH2-C-OEt CH3-C-CH2-C-OE** * **(عام) Ethylacy loacetate** * **Ethylacetoacetate éster** ## ### **يمكن تحضير الكيتونات بهذه الطريقة، اذ يمكن الحصول على كيتونات** ### **RiLoft ONGDEt** ### **ل الحامضية** * **@RX-EtOH** * **-CO2, 125°C** * **+** * **NaOEt** * **R** * **oft** * **R** * **Ꮎ** * **Na** * **Riot** * **Na** * **OEt + RX. ** * **R** * **R** * **NaOEt** * **oft** * **R** * **0** * **Ꮎ** * **R' Na** * **Et + RX** * **R** * **R** * **Ketone** * **R** * **R** * **R** * **ام** * **أكثر تعويضاً .** * **معادلة التفاعل** * **ميكانيكية التفاعل :-** **Oft + EtOH** **ethanol** * **R** * **Et** * **+ Nax** * **R** * **요요** * **RRO** * **Na** * **4** * **OEt** * **R** * **RR** * **125 C** * **-EtOH,-CO₂** * **+ Eton** * **OEt** * **+ Nax** # ## س حضر Methyl Pentanone - بطريقة أستر أسيتو أسيتيك * **CH3-C-CH2** **C** **Et** * **اكتب المتفاعل** **ثانية** * **or** **CH₂-C-CH2** **11** **C** * **CH3** * **①NaOEt ② CH3Cl** **③ NaDEt ④ CH3CH2C** **⑤125℃,-EtOH** **-CO2** * **CH3** * **11** * **CH3** * **/** **CH** **1** **CH2** **1** **CH3** * **3-Methylpentanone** * **أكتب الناتج أولاً** * **11** * **C.** * **Q** * **0** * **Et** * **NaOEt** * **4** * **00** * **C** * **CH** * **0=** **C-OFF** * **+ Etot** * **CH3** * **Na** * **CH-C** * **CH3** * **C-OFF + CH3 C1 CH₂-C=♡** * **CH3** * **Na** * **CH3CH2C1** * **อ** * **11** * **C** * **CH3** * **جل** * **د. جاسم علي عبد الله** * **C** * **CH3** * **♡** * **11** * **3** * **0=** **C** * **Na** * **C** * **♡** * **1** * **♡** * **125 C** * **NaOEt** * **COEt EtOH, CO₂** **CH 2** * **'CH3** * **11** * **C** **CH₃** **CH** **CH2** **1** **CH3** * **3-Methylpentanone** # ## تفاعلات الألد يهيدات والكيتونات ## Reactions of Aldehydes and Ketones ## ### **للألديهيدات والكيتونات تفاعلات كثيرة ومتنوعة تذكر قسم منها** ### **جل** ## **①oxidation: ** ### **د. جاسم علي عبد الله Aldehydes@** ### **تتأكسد الألدهيدات إلى الحوامض الكاربوكسيلية المقابلة بينما** **لا تتأكسد الكيتونات أي لا تتفاعل تحت نفس عوامل الأكسدة** **المستخدمة لأكسدة الألدهيدات . والسبب هو وجود ذرة** **الهيدروجيش المرتبطة بمجموعة الكاربونيل والتي تجعل من الألد يميلات** **اكثر سهولة تجاه تفاعلات الأكسدة والأختزال وتفاعلات الأضافة** **النيوكليفيلية.** **Ag(NH3)2OH** * **KMnO4** * **R-CHO or Ar-CHO** * **Aldehydes** * **K2Cr2O7** * **R-COOH or Ar-COOH** * **Carboxylic acid** ### **تستخدم للتمييز بين الألديهيدات والكيتونات إذ الأخيرة لا تتفاعل** ### **الأكسدة بـ** **20 (AgNH3 هيدروكسيد القضية الأمونياكي** ### **وهو كاشف Tollen's reagent الذي يعرف يكاشف تولى Silverammoniahydroxid** ### **يستخدم للتمييز بين الألديهيد والكتيون إذ يتفاعل مع الألديهيد الذي** **لتأكسد إلى الحامض المقابل بينما يختزل أيون الفضة** **بينما يختزل أيون الفضة و الى Ag القصة** **بشكل مرآة فضية على جدران أثيوبية الأختبار المستخدمة لهذا العرض** **والمعادلة العامة لهذا التفاعل هي : وهي معادلة ثابتة وموزونة لأي الديهيد** * **+** * **RCOONH4 +2A91+3NH3 + H2O** * **Ammonium Carboxylic mirror** * **acid** * **R-CHO +2Ag(NH3)2OH** * **An aldehyde** ### **وهناك كاشف آخر يعرف بكاشف فهلنك ؟** # ## الأكسدة يكاشف تولى يتميز عن غيره من الكواشف بأنه يعمل على أكسدة ### **مجموعة الكاربونيل فقط إذا ما وجدت مجموعة أخرى على نفس** ### **المركب** ### **، فمثلاً :-** - صورة ***هذا المركب عضر*** ***من خلال تكاتف الألدوا*** * **Tollen's reagent** * **β** * **α** * **R-CH=CH-C-H** * ***, P-unsaturated aldehyde** * **4** * **애** * **R-CH=CH-C-OH** * **,B-unsaturated acid** ### **اذا استخدمت البر منكنات Mny أو الدايكرومات تؤدي** ### **السدة مجموعة الكاربونيل فضلاً عن كسرة الأمرة المزدوجة** ### **وبالتالي تحطم المركب وتكوين مركبات جديدة لذا عند أكسدة** ### **الألد يعيد ينبغي عدم وجود مجاميع وظيفية أخرى كالآصرة** ### **المزدوجة و الهيدروكسيل .** ## ### **R-CH=CH-C-H KMnO4 R-CHO + OCH COH** ### **or** ### **RCH=CH-C-H KMnO4 кмпоч** ### **or K2C207** ### **→** ### **0** ### **。** ### **유** ### **R-C-H + H-C-C-OH** ### **4** ### **→R-C-OH+HO-C-C-OH** ### **Oxalic acid** ## ### **يستخدم العامل المؤكسد مركز** ## ### **أما المخفف البارد لـ KMnO4** **والمعروف يكشف باير فيعطى** * **R-CH=CH-C-OH KMnO4 R-CH-CH-CH** **H20** **☆** **1** **OH OH** **Glycol** * **RCH2CH2-CH KMnO4 R-CH₂CH₂C-OH** **→** **حامض كاربوكسيلي K2Cr207** # ## (س) ما ناتج أكسدة المركبات الآتية ؟ مع ذكر الأسماء ### ## What is the product of oxidation of the following Compounds? ### ## with the name mentioned? * **INLOCHICHCHO** **6** **CH₃** **[0]** * **CH3CH2-C-H & LOCH2-C-H** * **AN LOY CHE CHECHO LOI ON LOY CH₂CHCOOH** **6** **3-(P-Nitrophenyl)-2-methylpropanul** → **3-(P-Nitrophenyl)-2-methylpropanoic acid** * **CH3CH2CH** * **Propanaldehyde** * **[0]** **→ CH3CH2COOH** **Propanoic acid** * **-CH2-C-H CH2-C-H [0]** **2-phenylacetaldehyde** * **2-phenylethanal** * **K2C207 6 KMnO4** **4** - ## **حظ التواتيح هي** **الحوامض المقابلة Propanoic acid** **للألديهيدات** **COYCH2-COOH** **2-phenyl acetic acid** **2-phenyl ethanoic acid** - ## **[0] = عوامل الأكسدة (NH3)،** **يجب ضبط تراكيز KMnoy** **K20207 لأن التراكيز العالية** **تؤدي إلى تحطم المركبات والمركبية الأروماتيين يعطيان حامض** **التزويك عند التراكيز العالية.** **العامل المؤكسد في Keer207 هو Hacroy حامض الكروميك** **الص